BIOQUÍ

MICA
Macromoléculas
 BIOQUÍMICA
 Ciencia de la base química de la vida.
 Su objetivo es describir y explicar, en términos moleculares,
todos los procesos químicos de las células vivas.
 Tiene enormes repercusiones sobre la salud y la enfermedad,
directamente en los estudios bioquímicos.

Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
MOLÉCULAS DE LAS .
Ag
ua
CÉLULAS Interacciones

El agua es la molécula más abundante en

las células, representando el 70% o más de
la masa celular total.

Importancia
central en la
Iones
Ionesy ylaslasmoléculas
moléculasno química
polares
polaresnoson sonfácilmente
solubles en biológica.
(Hidrófobas)
solubles aguaen agua
(hidrófilas). Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
MOLÉCULA Alcohol Aldehído Cetona
S QUE
PROTEÍNAS
CONTIENEN CARBOHIDRATOSLÍPIDOS
CARBONO
(ORGÁNICA Amina Ácido Carboxílico
S). NUCLEÓTIDOS
 “
CARBOHIDRA
TOS
SACÁRIDOS
HIDRATOS DE CARBONO
ARBOHIDRATOS
LOS CARBOHIDRATOS SON DERIVADOS
ALDEHÍDO O CETONA DE ALCOHOLES
Se clasifican como sigue:
POLIHÍDRICOS Oligo
Monosacáridos Disacáridos
sacári Polisacáridos

No se pueden
hidrolizar hacia
carbohidratos
Son productos
de
condensación
dos
Son productos
de
condensación
Son productos de
condensación de
más de 10
más simples. de dos unidades de 3 a 10 unidades de
de monosacáridos. monosacáridos;
monosacárido, Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
 MONOSACÁRIDO
Los azúcares muestran diversas
formas de ISOMERISMO
S
LINEAL

PENTÁGONO

FURANO PIRANO
Formas
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Minimizan la repulsión estérica entre los
sustituyentes del anillo, y en general son
más estables que las conformaciones en
bote.

Los anillos de piranosa tienden a asumir una de dos

conformaciones, la de silla o la de bote. 

Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
 PIRANO PIRANOSA
FURANO FURANOSA
La forma lineal de la glucosa
seLacicla cuando
forma linealelelgrupo
grupo
hidroxilo
hidroxilo
del C-5
del C-5ataca
atacaalal
aldehído
C-2 condelel
C-1 paragrupo
formar un hemiacetal
cetónico..
intramolecular
Para la glucosa en solución, más de 99%
está en la forma de piranosa.

Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
 CETONAS
ALDEHÍDOS

ALDOSAS
CETOSAS
“
3c Tri
Aldo 4c Tetr
Ceto 5c Pent osas
6c Hex

Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
Horton R., Moran L. A., Scrimgeour K. G., Perry M. D. y Rawn J. D. 2008. Bioquímica. 4a ed. Pearson Educación. México.
 ISOMERISMO d
y lalforma D o su imagen en espejo como la
La designación de un isómero de azúcar como
forma L está determinada por su relación espacial con el compuesto original de los
carbohidratos, el azúcar de tres carbonos glicerosa (gliceraldehído).
Casi todos los monosacáridos que
se encuentran en mamíferos son
azúcares d, y las enzimas de las
cuales depende su metabolismo son
específicas para esta configuración.

D: DEXTROGIRO (DERECHA
Carbono alcohol primario terminal L: LEVÓGIRO (LEFT)

Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
Anómeros α y β
α: OH (C-1) ABAJO
β: OH (C-1) ARRIB

Carbono que
tenga a los
anómeros α ó β
se llamará
carbono
anomérico (C-1).

Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
Son los isómeros que
Epímeros
difieren como
resultado de
variaciones de
configuración del —
OH y —H en los 2, 3 ,4 3 ,4 2 ,4 4 3 2
átomos de carbono 2,
3 y 4 de la glucosa. —OH (derecha)
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onosacáridos de importancia biológica
Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
Ejercici
α
Dextro
Piranosa
Hexosa

o
Haworth

α α α β
Dextro Dextro Dextro Dextro
Piranosa Furanosa Piranosa Furanosa
Hexosa Hexosa Hexosa Pentosa
Haworth Haworth Haworth Haworth
Desoxi

Dextro Dextro Levo

Hexosa Hexosa Hexosa
Fischer Fischer Fischer

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Derivados de los monosacáridos
Fosfatos de azúcar

Desoxiazúcares
Desoxiazúcares

Aminoazúcares
Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
Horton R., Moran L. A., Scrimgeour K. G., Perry M. D. y Rawn J. D. 2008. Bioquímica. 4a ed. Pearson Educación.
 Los azúcares desoxi carecen de un
átomo de oxígeno
Son aquellos en los cuales un grupo --OH ha quedado remplazado
por hidrógeno.

Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
ISACÁRIDOS
Son azúcares compuestos de dos residuos monosacárido unidos
por un enlace glucosídico.

MALTOSA LACTOSA SACAROSA

Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
 MALTOSA

+  + H2 O
Maltasa

α-D-glucopiranosil-(1-4) α-D-glucopiranosa
C-1 (Primer glucosa) (Enlace) (Segunda glucosa)

C-4 Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
 SACAROSA

+  + H2 O
Sacarasa

α-D-glucopiranosil-(1-2) α-D-fructofuranosa (fructofuranósid

(Primer monosacárido)(Enlace) (Segundo monosacárido)

• Azúcar de mesa
• Disacárido más abundante en la Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
 LACTOSA

 + H2 O
+ Lactasa

β-D-galactopiranosil-(1-4) α-D-glucopiranosa
(Primer monosacárido)(Enlace)
(Segundo monosacárido)

Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
 “

Disacáridos de importancia biológica

 Rafinosa
Oligosacáridos Gentianosa
• Son productos de condensación de 3 a 10 monosacáridos.
• Suelen estar unidos covalentemente a
proteínas o a lípidos formando glicoproteínas
y glicolípidos.
• Los oligosacáridos pueden unirse a las
proteínas de dos formas:
Enlace N-glicosídico a un grupo amida de la cadena lateral del aminoácido asparagina.

Enlace O-glicosídico a un grupo OH de la cadena lateral de los aminoácidos serina o treonina.

Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
 Polisacáridos
Son productos de condensación de más de 10 monosacáridos.
Comprenden los siguientes carbohidratos de importancia
fisiológica:
• El almidón es un homopolímero de glucosa que forma una cadena α-
glucosídica, llamada glucosano o glucano. Es un polímero de almacén.
Amilopectina
Amilosa (80 a 85%)
Consta de cadenas ramificadas
compuestas de 24 a 30 residuos de glucosa
(13 a 20%)
Estructura helicoidal no ramificada unidos por enlaces α(1 → 4) en las
cadenas, y por enlaces α(1 → 6) en los
puntos de ramificación.
Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
 Polisacáridos
Son productos de condensación de más de 10 monosacáridos.
Comprenden los siguientes carbohidratos de importancia
fisiológica:

• El glucógeno es el polisacárido de almacenamiento en animales, y a veces

se Es
 llama
una almidón
estructuraanimal.
más ramificada que
la amilopectina con cadenas de
residuos 12-14 α-D-glucopiranosa.
 En enlace α(1 → 4) glucosídico con
ramificación mediante enlaces α(1 →
6) glucosídicos.

Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
 Polisacáridos
Son productos de condensación de más de 10 monosacáridos.
Comprenden los siguientes carbohidratos de importancia
fisiológica:

• La celulosa es un polisacárido estructural.

• Es uno de los principales componentes de las paredes celulares rígidas que
rodean muchas células vegetales.
• Polímero lineal de residuos de
glucosa, pero en la celulosa esos
residuos están unidos por enlaces β-
(1 → 4) y no por enlaces α -(1 → 4).

Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
 Polisacáridos
Son productos de condensación de más de 10 monosacáridos.
Comprenden los siguientes carbohidratos de importancia
fisiológica:

• La quitina es un polisacárido estructural en el exoesqueleto de crustáceos

e insectos, y en hongos.
• Consta de unidades de N-acetil-d-glucosamina unidas por enlaces β1 → 4
glucosídicos.

Murray R. y col. Bioquímica de Harper Ilustrada, Manual Moderno, México, 2004, 16 edición.
 “
PROTEÍ
NAS
POLIPÉPTIDOS