CARBOHIDRATOS

Dr. Jos Durand Velasco

COMPOSICIN QUMICA
NORMAL DE UN HOMBRE QUE
PESA 65 Kg.

Kg.

AGUA
40 61.6
PROTENAS
11 17.0
GRASA
913.8
CARBOHIDRATOS 1 1.5
MINERALES
4 6.1

CARBOHIDRATOS

Formados por carbono (C),

hidrgeno (H) y oxgeno (O)
Los Carbohidratos complejos
tambin pueden tener : N P
Poseen la frmula emprica:
(CH2 O)n

Cn(H2O)n

DEFINICIN
Carbohidrato Hidrato de Carbono Aldopolioles
Azcares - Glcidos - Sacridos

Qumicamente son :
Polihidroxialdehdos
o polihidroxicetonas
o sus compuestos
producidos por
hidrlisis cida o
enzimtica.

ESTRUCTURA

En todo glcido siempre hay

un grupo carbonilo (C=O),
que puede ser :
Aldehido: grupo carbonilo
(-CHO) al final de la
cadena: Aldosa
Cetona: grupo carbonilo
en cualquier otra posicin
(-CO-) Cetosa
Y multiples Alcoholes
polihdricos (-OH) (polioles)

Aldehdo:

Compuesto orgnico caracterizado por

poseer un grupo funcional CHO.
Grupo carbonilo RC=O est unido a un
solo radical.
Se obtienen a partir de la oxidacin de
los alcoholes primarios. Los ms
simples:
Metanal ------------ Formaldehdo
Etanal ------------ Acetaldehdo
CH3-CH2-OH
Etanol
CH3-CH=O

Aldehdo

Cetona:

El grupo funcional ceto es un grupo

carbonilo (un tomo de carbono unido
con un doble enlace a un tomo de O)
unido a su vez a dos tomos de
carbono.

Cuando el grupo funcional ceto es el ms

importante del compuesto orgnico, las
cetonas se nombran agregando el sufijo
ONA al hidrocarburo del que provienen.
Por ejemplo:
Hexano --------------- Hexanona
Heptano -------------- Heptanona

ORIGEN DE LOS
CARBOHIDRATOS
Son sustancias orgnicas que tienen
tomos de H y O en la proporcin 2:1
La mayor parte de los carbohidratos
deriva en ltima instancia de los
vegetales.
Son producidos por fotosntesis en
plantas y algas, a partir del dixido de
carbono, agua y radiacin ultravioleta.
nCO2 + nH2O + UV
Cn(H2O)n + nO2

donde n 3

FORMACION DE LOS CARBOHIDRATOS

FOTOSINTESIS
AGUA

CO2
CO2

UV
CO2
CO2

6 CO2 + 6H2O + UV

C6H1206 + 6O2

Aldopentosa Aldohexosa Cetohexosa

Aldehido (- COH)
dextrosa

- Hexosa Glucosa o

Molculas de D- y L-glucosa

Ciclacin de la glucosa.

Cetosa (=CO) Hexosa Fructuosa o levulosa

D-Glucosa
(una aldosa)

-D-Glucosa

-D-Glucosa

CARBOHIDRATOS

Los animales sintetizan carbohidratos

a partir del glicerol de los lpidos y de
los aminocidos.
Constituyente de los tejidos
Principal fuente de energa para la
clula humana
Fuente de alimento mas abundante y
accesible para el ser humano.
Determinada por factores culturales y
econmicos (50% - a mas de 70%)

Funcin de los carbohidratos

FUNCIN ENERGTICA
Principal fuente de energa
para la clula humana y
vegetales
Glucosa: Combustible de uso
inmediato
Glucgeno y almidn: Almacn y
reserva de energa.

Combustible: celulosa (lea)

VALOR ENERGETICO

Carbohidratos 17.5 kJ/g

4.18 cal
Proteinas
18 kJ/g 4.30 cal
Lipidos
39.7 kJ/g
9.48 cal
Alcohol
7.
cal

4.184 J = 1 cal

Funcin de los carbohidratos

FUNCIN ESTRUCTURAL
Matriz extracelular de tejidos en
animales: glicosaminglicanos,
proteoglicanos, glicoprotenas,
sustancia intercelular en el tejido
conectivo. Etc.
Pared celulares de plantas: celulosa,
Paredes celulares hongos y bacterias:
peptidoglicanos.
Exoesqueleto de los artrpodos:
Quitina

Funcin de los carbohidratos

FUNCIN INFORMATIVA
Presentes en la superficie
celular:
Seal de reconocimiento
(receptores)
Antgeno de los grupos
sanguneos.
(A B O)

Combinados con protenas y

lpidos forman molculas

Funcin de los carbohidratos

Intermediario metablico:

Sntesis de lpidos y animo cidos

Forman materiales estructurales
como el RNA, DNA
Fuente de carbono para la sntesis
de muchos otros compuestos.

Fibra dietaria:

Actan como reguladores

intestinales

ISOMERIA
Cuando los carbohidratos tiene
la misma frmula qumica pero
sus tomos se disponen de
manera diferente se
denominan Ismeros.
Existen distintos tipos de
ismeros, entre ellos, los
ismeros estructurales y los
ismeros pticos o
enantimeros.

ESTEREOISOMEROS
Cuando el tomo de carbono
esta unido a cuatro
sustituyentes diferentes se
denomina: carbono quiral
asimtrico.
Este tomo de carbono es un
centro quiral, con la propiedad
de que si intercambiamos dos
de estos el resultado es otro
estereoismero.

Enantimeros
Son estreoismeros cuyas
molculas son imgenes
especulares entre s
Se dice que una molcula es
quiral cuando ella y su imagen
especular no son
superponibles; por cada
molcula quiral hay dos y solo
dos enantimeros
Los Enantimeros tienen las

ESTRUCTURA CHO

Al tener carbonos asimtricos, los

azcares poseen isomera ptica.
Las aldopentosas, las hexosas y
azcares de mayor nmero de
carbonos poseen estructuras en
anillo con dos ismeros pticos
llamados anmeros (alfa y beta).
La nica diferencia en los dos anillos
es la posicin del grupo hidroxilo
unido al tomo de carbono 1; en la
forma alfa, est por debajo del plano

Cuatro carbonos: Aldotetrosas

6
nd
s120
1
4370
1796
4552
1952
4352
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1952
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Enantimeros
CHO

Enantimeros

CHO

CHO

CHO

OH

HO

HO

OH

HO

OH

CH2 O H

D-eritrosa

CH2 O H

L-eritrosa

OH

HO

CH 2 OH
currentpoint
192837465

D-treosa

DIASTEROISOMEROS

CH2 OH

L-treosa

currentp

Cinco carbonos:
Aldopentosas
D-treosa

D-eritrosa
CHO

CHO

CHO

CHO

OH

HO

OH

HO

OH

OH

HO

HO

OH

OH

OH

OH

CH2 OH

CH2OH
currentpoint
192837465
currentpoint
192837465
C H OH
C H OH
curre
currentpoint
1928374
2

DD-arabinosaD-xilosa
ribosa

D-lixosa

Estructura Cclica

Los monosacaridos se encuentran en

forma cclica en la naturaleza, en anillos
de 5 y 6 vrtices, uno de ellos es el
oxgeno (los otros son carbonos). Son
por lo tanto Heterocclicos.
Juntando los tomos con carga elctrica
diferente, se forma el ciclo.
Cada carbono mantiene su ngulo de
enlace de 109, lo que origina que el
anillo no sea plano (conformacin de
silla).
Las frmulas de proyeccin de Haworth

ESTRUCTURA
CCLICA
H

OH

R OH

H C OR

Aldehido + Alcohol
R

Hemiacetal
OH

R OH

Cetona + Alcohol

C OR
R

Hemicetal

ESTRUCTURA
CCLICA
HO C CH 2OH
HO C H
H C OH
H C
CH 2OH

HOCH2
C

HO C H
H C OH
H C OH
CH2OH

HOCH2

C OH

HO C H

H C OH
H C
CH2OH

b-D-fructofuranosa D-fructosa a-D-fructofuranosa

Anillo de 5 miembros Como el del furano
O
furanosas

ESTRUCTURA CCLICA
C4
CH 2OH
HO

O
H
HO

OH

H
OH
H

H
OH

CH 2OH
O

HO
HO

OH

C1

Estructura en proyeccin de Conformacin silla

Haworth
C41 o tambin C1

CLASIFICACION

Clasificacin de monosacridos
basado en el nmero de carbonos
N de C Categora

Ejemplos

3 Triosa
Gliceraldehido, Dihidroxiacetona
4 Tetrosa Eritrosa, Treosa
5 Pentosa Arabinosa, Ribosa, Lixosa
Xilulosa, Ribulosa, Xilosa,
6 Hexosa Alosa, Altrosa, Fructosa,
Galactosa, Glucosa, Gulosa,
Idosa,
Manosa, Sorbosa
Talosa, Tagatosa,
7 Heptosa Sedoheptulosa

Aldosas

Cetosas

CLASIFICACION SEGN EL NMERO DE

AZUCARES

Los carbohidratos estn formados por unidades estructurales

de azcares, de acuerdo al nmero de unidades de azcar que
se combinen en una molcula, se clasifican:

Clasificacin de carbohidratos de una dieta

Monosacridos

Glucosa, fructosa, galactosa

Disacridos

Sacarosa, lactosa, maltosa

Polioles

Isomaltosa, sorbitol, maltitol

Oligosacridos

Maltodextrina, fructo-oligosacridos

Polisacridos

Almidn: Amilosa, amilopectina

Sin almidn: Celulosa, pectinas,
hidrocoloides

C
a
r
b
o
h
i
d
r
a
t
o
s

Aldosas
Monosacridos
Cetosas
Azcares
2 Di
3 Tri
4
Tetr
- 5
pent
- 6 Hex
- 7
Hept
-

Oligosacridos
Polisacridos

CLASIFICACIN
Monosacridos
Disacridos
Oligosacridos
Polisacridos

MONOSACRIDOS

No pueden ser hidrolizados en

molculas ms sencillas.
Segn el nmero de carbonos se
clasifican en: triosas, tetrosas,
pentosas, hexosas, heptosas u
octosas.
De acuerdo al grupo principal o ms
oxidado se clasifican como aldosas y
cetosas.
Al estar en contacto con el agua se
ciclan tomando la forma del Pirano o
del Furano.
Los tres monosacridos ms
importantes en la nutricin humana

Ejemplos de monosacridos
Nmero de
carbonos

Aldosas

Cetosas

Triosas

Glicerosa

Dihidroxiacetona

Tetrosas

Eritrosa

Eritrulosa

Pentosas

Ribosa

Ribulosa

Hexosas

Glucosa

Fructosa

Heptosas

----------------

Sedoheptulosa

Glucosa
Es una hexosa con 5 grupos OH y
un grupo aldehido CHO
Comnmente adopta forma cclicas
semejantes al pirano (hexagonal) o
al furano (pentagonal)

Dulzura relativa de varios carbohidratos

Fructosa
Azcar
invertido*
JMAF (42%
fructosa)
Sucrosa
Xilitol
Tagatosa
Glucosa
Jarabe de
maz (DE alto)
Sorbitol
Mannitol
Trehalosa
Jarabe de
maz ordinario
Galactosa
Maltosa
Lactosa

173
120
120
100
100
92
74
70
55
50
45
40
32
32
15

El azcar invertido es
una mezcla de glucosa y
fructosa
que
se
encuentra en las frutas.

FORMACIN DE ENLACES OGLUCOSDICOS

Una de las reacciones ms

importantes de los monosacridos es
la reaccin del carbono anomrico (del
anillo de piranosa o furanosa) con un
alcohol para producir un glucsido
El nuevo enlace que se forma recibe el
nombre de enlace glucosdico.

-D-glucopiranosa puede reaccionar

con el etanol para dar el siguiente
glucsido:
CH2OH
O OH

H2O
+

CH3 CH2OH

etanol
b-Dglucopiranosa

CH2OH
O

O CH CH
2 3

b-D-etilglucopiranosido

que recibe el nombre de -D-etilglucopiransido (se cambia la

terminacin -osa por -sido).

La importancia de este proceso

radica en que el enlace glucosdico
se forma tambin por reaccin del
hidroxilo del carbono anomrico de
un monosacrido con un grupo
hidroxilo de otro monosacrido,
dando lugar a un disacrido
Los oligosacridos y los polisacridos
son el resultado de la unin de
monosacridos mediante este tipo de
enlace
En general este tipo de compuestos
se conocen con el nombre de O-

DISACARIDOS

Los monosacridos, tienen una vida muy

corta dentro de la clula ya que se
degradan por hidrlisis para liberar su
energa qumica utilizada en las
reacciones celulares, o se unen mediante
enlaces glucosdico (C-O-C) por sntesis
de deshidratacin para formar
disacridos y polisacridos.
El enlace glucosdico se forma entre el
hidroxilo (este aporta un -H) del carbono
1 del primer monosacrido con el -OH del
carbono 2, 3 o 4 del segundo

DISACRIDOS

Compuesto de 2 monosacridos unidos por

un enlace glucosdico
Los disacridos importantes son:

sacarosa

glucosa + fructosa

lactosa

glucosa + galactosa

maltosa

glucosa + glucosa

Descripcin y componentes de los

disacridos
Disacrido

Descripcin

Componentes

Sucrosa

Azcar comn

glucosa 12
fructosa

glucosa 14
(Pgina 2 de 3) Producto de la
Maltosa
Carbohidratos o Glcidos - Estructura
< Anterior | 1hidrlisis
|2|3
del almidn
glucosa
Qumica
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Trehalosa

Se encuentra en los
hongos

glucosa 11
glucosa

Lactosa

Azcar principal de la
leche

galactosa 14
glucosa

Melibiosa

Se encuentra en
plantas leguminosas

galactosa 16
glucosa

DISACRIDOS

lactosa

sacarosa

maltosa

DISACRIDOS NO REDUCTORES

Cuando el carbono anomrico de un

monosacrido reacciona con el
carbono anomrico del otro
monosacrido.
El enlace no es, estrictamente
acetlico, porque estn
reaccionando dos OH hemiacetlicos.
Estos disacridos no podrn
presentar mutarrotacin, por no
tener ningn carbono anomrico
libre.

DISACRIDOS REDUCTORES

Cuando el carbono anomrico de un

monosacrido reacciona con un OH
alcohlico de otro.
Por ejemplo la lactosa, cuyo segundo
azcar (la glucosa) presenta libre su
carbono anomrico, y por lo tanto
seguir teniendo propiedades
reductoras, y podr presentar el
fenmeno de la mutarrotacin.
A este grupo pertenecen la maltosa, la
isomaltosa, la gentibiosa, la celobiosa
y la lactosa

TRISACRID
OS

La rafinosa es un
trisacrido formado
por galactosa,
fructosa y glucosa
(tambin se puede
considerar que est
formado por
galactosa y
sacarosa).
Su nombre
sistemtico es b-Dfructofuranosil a-Dgalactopiranosil
(16) a-D-

Oligosacridos

Los oligosacridos estn formados por

la unin de 3 a 10 monosacridos
mediante un enlace O-glicosdico.
Por reaccion del -OH hemiacetlico de un
monosacrido con otro -OH ,
hemiacetlico o no, de otro
monosacrido,
Quedando unidas mediante un enlace Oglicosdico.
Como consecuencia de la unin se
forman un disacrido y una molcula de
agua.
C6H12O6 + C6H12O6 C12H22O11 + H2O

Oligosacridos
Los oligosacridos se
encuentran, unidos a lpidos y
protenas, en la membrana
plasmtica
Actan como receptores de
muchas sustancias y como
molculas de reconociminento y
adhesin celular

OLIGOSACRID
OS

Son polmeros de
hasta 20 unidades
de monosacridos.
Los oligosacridos
suelen estar unidos
covalentemente a
protenas o a lpidos
formando
glicoprotenas y
glicolpidos.

OLIGOSACRIDOS

Los oligosacridos pueden unirse a

las protenas de dos formas:
Enlace N-glicosdico a un grupo
amida de la cadena lateral del
aminocido asparagina
Enlace O-glicosdico a un grupo OH
de la cadena lateral de los
aminocidos serina o treonina.

Oligosacridos

Las maltodextrinas contienen hasta 9

unidades de glucosa, son producidas
para su uso comercial y se obtienen a
partir de una hidrlisis parcial
(descomposicin) del almidn. Son
menos dulces que los monosacridos
o los disacridos.

La rafinosa, la estaquiosa y los fructooligosacridos se encuentran en

pequeas cantidades en algunas
legumbres, cereales y verduras

POLISACRIDOS
Carbohidratos complejos, compuestos por
muchos monosacridos
Son sustancias inspidas, amorfas e
insolubles en agua, algunos, como el
almidn, pueden formar dispersiones
coloidales.
El polisacrido ms importante en la
nutricin humana es el almidn
Otras formas son el glucgeno y dextrinas

Polisacridos

Se forma cuando uno de los

monosacridos de la maltosa presenta
libre su OH hemiacetlico y podr
unirse mediante un nuevo enlace Oglicosdico al OH alcohlico de otro
monosacrido.
Este proceso puede repetirse y
formarse un compuesto constituido
por la unin de muchos monosacridos
al que llamaremos polisacrido.

Polisacridos de inters biolgico

Los polisacridos de mayor

importancia biolgica estn formados
por un slo tipo de monosacrido:
Homopolisacridos

Almidn

El almidn es la forma principal de reservas

de carbohidratos en los vegetales.
El almidn es una mezcla de dos sustancias:
amilosa, un polisacrido esencialmente
lineal, y amilopectina, un polisacrido con
una estructura muy ramificada.
Las dos formas de almidn son polmeros de
-D-Glucosa. Los almidones naturales
contienen 10-20% de amilosa y 80-90% de
amilopectina.
La amilosa forma una dispersin coloidal en
agua caliente que ayuda a espesar caldos o
salsas, mientras que la amilopectina es
completamente insoluble.

Amilosa

Consisten tpicamente de 200 a 20,000

unidades de glucosa que se despliegan
en forma de hlix como consecuencia de
los ngulos en los enlaces entre las
molculas de glucosa.

Amilopectina

Se distingue de la amilosa por ser muy

ramificada. Cadenas laterales cortas
conteniendo aproximadamente 30 unidades
de glucosa se unen con enlaces 16 cada
veinte o treinta unidades de glucosa a lo
largo de las cadenas principales.

Las molculas de amilopectina pueden

contener hasta dos millones de unidades de
glucosa.

Los polisacridos sin almidn son los

principales componentes de la fibra
alimenticia.
Entre ellos estn: la celulosa, las
hemicelulosas, las pectinas y las gomas. La
celulosa es el componente principal de las
paredes celulares vegetales y est formada
por miles de unidades de glucosa.
Los distintos componentes de la fibra
alimenticia tienen diferentes propiedades y
estructuras fsicas.

Glucgeno (Glicgeno)

La glucosa se almacena como glucgeno en

los tejidos del cuerpo por el proceso de
glucognesis. Cuando la glucosa no se puede
almacenar como glucgeno o convertirse
inmediatamente a energa, es convertida a
grasa.

El glucgeno es un polmero de -D-Glucosa

idntico a la amilopectina, pero las
ramificaciones son mas cortas
(aproximadamente 13 unidades de glucosa)
y ms frecuentes.

Glucgeno

Glucgeno (Glicgeno)

Las cadenas de glucosa estn

organizadas globularmente como
las ramas de un rbol originando de
un par de molculas de
glucogenina, una protena con un
peso molecular de 38,000 que sirve
como cebador en el centro de la
estructura.
El glucgeno se convierte
fcilmente en glucosa para proveer
energa.

La celulosa:

Sintetizada por los vegetales, tiene

funcin estructural, formando parte
importante de la pared celular.
Est formada por la unin 1 4 de
varios millares de molculas de
glucosa.
Debido al tipo de enlace cada molcula
de glucosa est girada 180o respecto a
la anterior, lo que le da a la celulosa
una estructura lineal pero "retorcida".
Esta disposicin permite que se formen
gran cantidad de puentes de hidrgeno
entre cadenas yuxtapuestas, lo que
produce muy fibras resistentes.

La quitina

Formada por un derivado nitrogenado

de la glucosa: la N-acetilglucosamina.
Constituye los exoesqueletos de los
artrpodos.

CARBOHIDRATOS DE INTERS
BIOLGICO

Glucido
Amilopectina
Amilosa
Sacarosa
Lactosa
Maltosa

Fuente tpica
Patatas, arroz, maz, pan.
Patatas, arroz, maz, pan.
Azcar, pasteles, betarraga
Leche, productos lcteos.
Granos germinados de la
cebada.

Trehalosa
Setas jvenes.
Fructosa Fruta , miel.
Glucosa
Fruta, miel, uva.
Rafinosa Semillas de leguminosas
Glucgeno Hgado, msculo.
Celulosa Vegetales, harina de trigo
entero, salvado, lechuga,
apio, zanahoria.

INGESTA

EN LA DIETA OCCIDENTAL 50% DE

LAS CALORAS DERIVA DE CH.

LA MITAD DE CH SIMPLES:
GLUCOSA, FRUCTUOSA, SACAROSA,
LACTOSA, ALGO DE MALTOSA Y
CANTIDADES NFIMAS DE TREHALOSA.

EL RESTO DE CH COMPLEJOS:
HEMICELULOSA, GALACTANOS,
MANNANOS Y EL ALMIDN

LOS CARBOHIDRATOS DISTINTOS DEL

ALMIDN RECIBEN EL NOMBRE DE
FIBRA DE LA DIETA, PUEDEN SER
DIGERIDAS TOTAL O PARCIALMENTE POR
EL INTESTINO DELGADO (A DIFERENCIA
DE LA CELULOSA)

SE INGIEREN EN TRES FORMAS

BSICAS:
1. DE FORMA NATURAL, O PROCESADOS
(CASEROS O INDUSTRIAL): VEGETALES,
FRUTAS Y CEREALES
2. PURIFICADOS QUE SE AADEN A LOS
ALIMENTOS: ALMIDN, ETC
3. DISUELTOS EN DIVERSAS BEBIDAS

DIGESTIN DE LOS CARBOHIDRATOS

CH

ENZIMA

LACTOSA

COMPOSICIN

LACTASA

GLUCOSA GALACTOSA

SACAROSA SACARASA
ALMIDN

GLUCOSA FRUCTUOSA

AMILASA
a) MALTOSA G G (1-4)
b) MALTOTRIOSA G-G-G (1-4)
c) DEXTRINA MALTOSA +
MALTOTRIOSA (1-6)
d) NO RAMIFICADO PM BAJO

a; b; c;

MALTASA

GLUCOSA

GLUCOAMILASA

GLUCOSA