[BLOQUE 1 BIOQUÍMICA]

TEMARIO BIOLOGÍA
TEMA 2
GLÚCIDOS
TEMARIO 2°BACHILLERATO IES FUENGIROLA Nº 1
TEMA 2

ÍNDICE

1. CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN

2. MONOSACÁRIDOS

a) Propiedades

b) ESTEREOISOMERÍA

c) Clasificación

d) Estructura de los monosacáridos en disolución

e) Nomenclatura de pentosas y hexosas

3. ENLACE O-GLUCOSÍDICO

4. DISACÁRIDOS

a) Propiedades

b) Nomenclatura

c) Disacáridos más importantes

5. POLISACÁRIDOS

a) Propiedades

b) Clasificación

6. MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN DE GLÚCIDOS

1. CARACTERÍSTICAS GENERALES Y CLASIFICACIÓN

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Los glúcidos son moléculas orgánicas formadas por átomos de carbono, hidrógeno y
oxígeno; algunos de ellos también tienen átomos de nitrógeno. Su fórmula general o empírica
es: C n (H2O) n.

Los glúcidos son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo (aldehído o cetona);
es decir, constituyen POLIHIDROXIALDEHÍDOS O POLIHIDROXICETONAS.

Se trata, fundamentalmente, de moléculas energéticas, es decir, que son utilizadas por

los seres vivos para obtener energía, aunque también existen otros glúcidos no energéticos
con diversas funciones.

Atendiendo a su complejidad podemos diferenciar los siguientes glúcidos:

•MONOSACÁRIDOS: son los glúcidos más simples (de 3-12 átomos de carbono), no
pudiendo ser hidrolizados. Por lo tanto, pueden ser utilizados directamente como fuente
de energía. Según el grupo funcional que presentan, se dividen en: ALDOSAS (con un
grupo aldehído) y CETOSAS (con un grupo cetona).

•ÓSIDOS: son moléculas más grandes, formadas por la unión de varios monosacáridos.
Pueden ser hidrolizados, liberándose los monosacáridos en cuestión. Según el número de
monosacáridos que poseen, se clasifican en:

OLIGOSACÁRIDOS: formados por unión de dos a nueve monosacáridos.

POLISACÁRIDOS: compuestos por un número elevado de monosacáridos.

2. MONOSACÁRIDOS

a) Propiedades

•Todos son moléculas sólidas cristalinas e incoloras

•Son solubles en agua y tienen sabor dulce

•Pueden ser identificados gracias al poder reductor del grupo carbonilo

(PRUEBA DE FEHLING)

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b) ESTEREOISOMERÍA

Esta propiedad de los monosacáridos consiste en la existencia de moléculas con la

misma fórmula química, la misma secuencia de átomos entrelazados, con los mismos enlaces
entre sus átomos, pero distinta orientación tridimensional de sus átomos en el espacio. La
existencia de ESTEREOISÓMEROS está vinculada a la presencia de algún átomo de carbono
asimétrico (unido a cuatro grupos diferentes). A estos carbonos asimétricos se les identifica
con un asterisco (*).

Para representar los ESTEREOISÓMEROS en el papel se utiliza la proyección de Fischer,

en la que la cadena carbonada se dispone en vertical y los grupos unidos a los carbonos
asimétricos se sitúan a la izquierda y a la derecha de estos.

Dentro de los ESTEREOISÓMEROS se pueden diferenciar los que son imágenes

especulares entre sí (ENANTIOMORFOS O ENANTIÓMEROS) y aquellos que no lo son. Dentro
de estos últimos se encuentran los EPÍMEROS, cuyas configuraciones sólo se diferencian en
uno de los carbonos asimétricos.

Los ENANTIOMORFOS presentan las mismas propiedades fisicoquímicas (punto de

fusión, densidad, calor específico,…) aunque su comportamiento frente a la luz polarizada es
diferente (es decir, presentan distinta actividad óptica). Conservan el mismo nombre
añadiendo la indicación D o L.

Por su parte, los ESTEREOISÓMEROS que no son imágenes especulares tienen

propiedades físicas y químicas parecidas, pero no idénticas. Además, reciben distintos
nombres.

Las disoluciones de ESTEREOISÓMEROS desvían el plano de polarización hacia la

derecha (isómero dextrógiro +) o hacia la izquierda (isómero levógiro -).

Nomenclatura de los ESTEREOISÓMEROS

Para nombrar a los ESTEREOISÓMEROS se ha establecido el siguiente convenio: si al

escribir la fórmula, según la proyección de Fischer, el grupo –OH del carbono asimétrico
más alejado del grupo funcional queda a la derecha y el grupo –H a la izquierda, el
ESTEREOISÓMERO se denomina D. Si por el contrario, el grupo –OH queda a la izquierda, el
ESTEREOISÓMERO se denomina L.

No existe relación entre el carácter D o L y la actividad óptica (dextrógiro o levógiro)

Nota: en la naturaleza, la mayoría de los monosacáridos son de la serie D. Este hecho se

debe a que en los procesos biológicos, las enzimas que catalizan las reacciones que
originan estas moléculas, siempre dan lugar a la forma D del MONOSACÁRIDO.

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c) Clasificación

Los monosacáridos se clasifican, atendiendo al número de átomos de carbono que

contengan, en triosas (3), tetrosas (4), pentosas (5), hexosas (6),…

TRIOSAS

Contienen tres átomos de carbono. Existen dos triosas, el GLICERALDEHÍDO y la

DIHIDROXIACETONA. Ambas triosas aparecen en los seres vivos como productos
intermedios en algunos procesos metabólicos.

PENTOSAS

Presentan cinco átomos de carbono. Entre ellas debemos destacar a tres por su
importancia en los procesos biológicos: D-RIBOSA, D-DESOXIRRIBOSA y la D-RIBULOSA.

La primera es un componente fundamental de los RIBONUCLEÓTIDOS que forman el ARN.

La segunda se encuentra en los DESOXIRRIBONUCLEÓTIDOS que constituyen el ADN.

Finalmente, la D-RIBULOSA, interviene en la fotosíntesis como la molécula sobre la que se

fija el CO2 en la formación de moléculas orgánicas.

HEXOSAS

Son monosacáridos que tienen seis átomos de carbono en su molécula. Entre las
aldohexosas destaca la glucosa, la molécula energética más utilizada por los seres vivos.
Nos la podemos encontrar en el citoplasma celular, en el plasma sanguíneo y en algunos
frutos como las uvas o los dátiles. Asimismo, constituye la unidad componente de los
polisacáridos más comunes.

La galactosa es otra aldohexosa que se encuentra libre en la leche o formando parte de

disacáridos (como la lactosa), de polisacáridos y de ciertos GLUCOLÍPIDOS.

La fructosa es una CETOHEXOSA levógira que se encuentra en estado libre en muchos

frutos y en algunos medios biológicos como el semen, además de formar parte del
disacárido sacarosa.

RESTO DE MONOSACÁRIDOS (TETROSAS, HEPTOSAS, OCTOSAS,…)

Como su presencia en los seres vivos es mucho menos abundante que la del resto de
monosacáridos no van a ser objeto de estudio.

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d) Estructura de los monosacáridos en disolución

En los seres vivos, los monosacáridos se encuentran disueltos. En estas condiciones, los
monosacáridos de cinco y seis átomos de carbono se presentan formando estructuras cíclicas
con anillos de cinco o seis átomos. Estas estructuras se originan al reaccionar el grupo
carbonilo con uno de los grupos hidroxilo. Se obtiene así un HEMIACETAL (si el grupo carbonilo
es un aldehído) o un HEMICETAL (si el grupo carbonilo es una cetona).

Debido a los ángulos de los enlaces del carbono (104,5°), sólo son estables los ciclos de
cinco y de seis átomos. En estos ciclos, uno de los átomos siempre es oxígeno, y el resto,
átomos de carbono. Los ciclos pentagonales se denominan FURANOSAS, y los hexagonales,
PIRANOSAS.

Para realizar la ciclación de una forma abierta (proyección de Fischer) se sigue el

método de PROYECCIÓN DE HAWORTH, cuyos pasos son los siguientes:

PROYECCIÓN DE HAWORTH

•La forma abierta de la molécula se gira 90° y se proyecta sobre un plano horizontal.

•La molécula se representa plegada (lo que se ajusta más a la realidad que la proyección
de Fischer). Bajo estas condiciones, el carbono del grupo carbonilo se encuentra cercano al
penúltimo carbono, que sufre una rotación, quedando el último carbono unido a él por
encima del plano de proyección.

•A continuación, se cicla la molécula y se origina una estructura pentagonal o hexagonal.

•Los grupos –OH y –H situados a la derecha en la proyección de Fischer quedan hacia

debajo de la fórmula cíclica y los que estaban a la izquierda se sitúan hacia arriba.

Como resultado de la ciclación, el carbono del grupo carbonilo (llamado ahora

ANOMÉRICO) pasa a ser asimétrico, y por tanto, se originan dos nuevos ESTEREOISÓMEROS,
que se denominan ANÓMEROS. Los ANÓMEROS se diferencian por la posición del grupo
hidroxilo unido al CARBONO ANOMÉRICO. Si el grupo hidroxilo se encuentra hacia abajo
tenemos el ANÓMERO α y si se encuentra hacia arriba tenemos el ANÓMERO β.

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e) Nomenclatura de pentosas y hexosas

De todo esto se deduce que el nombre completo de todo MONOSACÁRIDO CÍCLICO

debe indicar:

- El tipo de ANÓMERO (α o β)

- El tipo de ENANTIOMORFO (D o L)

- El nombre de la molécula (glucosa, galactosa,…)

- El tipo de estructura cíclica (FURANOSA O PIRANOSA)

3. ENLACE O-GLUCOSÍDICO

Los monosacáridos pueden unirse entre sí para formar glúcidos más complejos
(ÓSIDOS). Esta unión se produce al reaccionar dos grupos hidroxilo de dos moléculas distintas.
Se libera entonces una molécula de agua y los dos monosacáridos quedan unidos por el
oxígeno de uno de los grupos hidroxilo implicados. Así se crea un enlace O-GLUCOSÍDICO. (La
reacción inversa de hidrólisis también es posible).

En algunos glúcidos se une un grupo amino a uno de sus carbonos. El enlace formado
se denomina N-GLUCOSÍDICO. Es lo que ocurre en los nucleótidos, cuando el grupo -OH del
CARBONO ANOMÉRICO del glúcido reacciona con el grupo amino de la base nitrogenada.

4. DISACÁRIDOS

Están formados por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-

GLUCOSÍDICO.

a) Propiedades

•Son solubles en agua, incoloros, forman estructuras cristalinas y son de sabor dulce.

•Se pueden hidrolizar, es decir, se puede romper la molécula en sus dos monosacáridos
por la adicción de agua.

•Presentan capacidad reductora, siempre y cuando el carbono ANOMÉRICO de alguno de

los monosacáridos no intervenga en el enlace O-GLUCOSÍDICO (ENLACE
MONOCARBONÍLICO)

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b) Nomenclatura

Los pasos a seguir son los siguientes:

• Se escribe el nombre del MONOSACÁRIDO que emplea el –OH del grupo carbonilo en la
unión, cambiando la terminación –osa por –osil.

• A continuación, se escribe entre paréntesis los carbonos participantes en el enlace,

separados por una flecha corta.

• Se escribe el nombre del segundo MONOSACÁRIDO con la terminación –osa, si en el

enlace no interviene el –OH del CARBONO ANOMÉRICO del segundo MONOSACÁRIDO o
con la terminación –ósido, si en el enlace O-GLUCOSÍDICO intervienen los dos carbonos
ANOMÉRICOS (ENLACE DICARBONÍLICO).

c) Disacáridos más importantes (ver PROYECCIÓN DE HAWORTH en el libro)

Los disacáridos más comunes son la sacarosa y la lactosa.

• SACAROSA

Es el azúcar de consumo habitual, obtenido a partir de la remolacha o la caña de

azúcar. Es el principal glúcido de la savia elaborada. Los monosacáridos constituyentes de la
sacarosa son la glucosa y la fructosa. Carece de poder reductor ya que intervienen en el enlace
O-GLUCOSÍDICO los dos CARBONOS ANOMÉRICOS.

• LACTOSA

Se encuentra libre en la leche y unida a otras moléculas constituyendo GLUCOLÍPIDOS.

Los monosacáridos constituyentes de la lactosa son la glucosa y la galactosa.

• MALTOSA

Procede de la hidrólisis del almidón y del glucógeno. Se encuentra en las semillas en

germinación, que comienzan a emplear las reservas de almidón. Está constituida por dos
moléculas de glucosa (pueden ser las dos α, o una α y la otra β. Esta última configuración es
más estable).

• ISOMALTOSA

También se obtiene de la hidrólisis del glucógeno y del almidón. Se diferencia de la

maltosa en que el enlace es (1 6).

• CELOBIOSA

Procede de la hidrólisis de la celulosa. En este caso está formado por dos glucosas β.

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5. POLISACÁRIDOS

Son macromoléculas con estructura polimérica, es decir, se originan por la unión,

mediante enlaces O-GLUCOSÍDICOS, de muchas moléculas más pequeñas (monosacáridos).
Pueden ser cadenas lineales o ramificadas.

Se forman por condensación y pueden romperse en unidades más pequeñas mediante

hidrólisis.

a) Propiedades

• Al ser macromoléculas, o no se disuelven en agua o forman dispersiones coloidales

• No son cristalinos y no tienen sabor dulce

• Carecen de poder reductor, ya que no tienen CARBONOS ANOMÉRICOS con grupos

hidroxilo libres

b) Clasificación

Podemos diferenciar dos grandes grupos: los HOMOPOLISACÁRIDOS (cuyos

monosacáridos son iguales) y los HETEROPOLISACÁRIDOS (incluyen dos o más tipos de
monosacáridos).

• HOMOPOLISACÁRIDOS

Su función depende del tipo de ANÓMERO constituyente.

Si se trata de ANÓMEROS α, el polisacárido desempeña una función de reserva

energética (su hidrólisis es sencilla, ya que la mayoría de seres vivos tienen enzimas capaces de
romper esos enlaces).

Por el contrario, la existencia de ANÓMEROS β confiere gran resistencia a la hidrólisis

(las enzimas correspondientes son poco comunes) por lo que realizan funciones estructurales.

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HOMOPOLISACÁRIDOS DE RESERVA

Constituyen la forma idónea de acumulación de glúcidos, ya que al no ser solubles en

agua, el medio interno de las células no ve alterada su concentración y se evitan
problemas osmóticos. Entre ellos destacamos, por su importancia, al almidón y el
glucógeno.

ALMIDÓN: se encuentra en los AMILOPLASTOS de las células vegetales, sobre todo en

raíces, semillas y tallos. También aparece en algunos protistas. Está formado por dos tipos
de moléculas:

-AMILOSA: formada por α-D-GLUCOPIRANOSAS unidas mediante enlaces (1 4) en una

cadena sin ramificar con disposición helicoidal.

-AMILOPECTINA: también constituida por α-D-GLUCOPIRANOSAS. En este caso tenemos

cadenas ramificadas con enlaces (1 4) y enlaces (1 6) que originan lugares de
ramificación cada doce monómeros.

La proporción de AMILOSA Y AMILOPECTINA varía en función del organismo en que se

encuentre el almidón.

GLUCÓGENO: es el polisacárido de reserva propio de los hongos y los animales (también

aparece en algunas bacterias). En estos últimos, suele almacenarse en el hígado y en los
músculos estriados. Es un polímero de α-D-GLUCOPIRANOSAS con una estructura similar a
la AMILOPECTINA, pero con ramificaciones más frecuentes (cada ocho o diez moléculas de
glucosa).

HOMOPOLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES

CELULOSA: se encuentra en las paredes de las células vegetales. Es un polímero lineal de

β-D-GLUCOPIRANOSAS, con enlaces (1 4), formado por largas cadenas sin ramificar.

PECTINA: se encuentra en las paredes de las células vegetales, formando la matriz en la

que se sitúan las fibras de celulosa. Está formada por un monómero derivado de la
galactosa.

QUITINA: componente fundamental del exoesqueleto de los artrópodos y de los

recubrimientos celulares de los hongos. El monómero es un derivado de la glucosa, la N-
acetil-β-D-glucosamina. La unión entre ellos se realiza por enlace (1 4) que da lugar a
una cadena lineal, similar a la celulosa. (En este monómero se sustituye un grupo hidroxilo
por una amina).

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• HETEROPOLISACÁRIDOS

Están constituidos por dos o más monosacáridos diferentes o derivados de éstos

(ácidos, ésteres,…). Los más conocidos son los siguientes:

-HEMICELULOSA: es uno de los componentes de la matriz de la pared celular vegetal.

-GOMAS: forman parte de algunas secreciones vegetales y desempeñan funciones

defensivas. Ejemplo: taponar heridas en las plantas. Un ejemplo lo constituye la goma arábiga.

-AGAR-AGAR: producido por algas rojas. Se emplea como cultivo de microorganismos

y en la industria alimentaria.

-MUCOPOLISACÁRIDOS: suelen asociarse a proteínas para formar sustancias viscosas y

elásticas que forman parte de los tejidos intercelulares (conjuntivos) y de lubricantes. Entre
ellos tenemos: ÁCIDO HIALURÓNICO (tejidos conectivos animales, líquido sinovial,…),
CONDROITINA (tejido cartilaginoso) y HEPARINA (anticoagulante).

OLIGOSACÁRIDOS

Están formados por la unión de tres a nueve monosacáridos. Se encuentran en el exterior

de la membrana celular, unidos a proteínas o lípidos, formando GLUCOPROTEÍNAS y
GLUCOLÍPIDOS. Permiten identificar a las células y actúan como receptores de sustancias
específicas. Por lo tanto, presentan una gran diversidad.

6. MÉTODOS DE IDENTIFICACIÓN DE GLÚCIDOS

•PRUEBA DE FEHLING: permite identificar en una muestra la presencia de

monosacáridos y disacáridos (salvo la sacarosa) gracias al poder reductor de estas moléculas.
Consiste en calentar una disolución compuesta por el glúcido que se investiga y sulfato de
cobre. Si el glúcido es reductor, se oxidará dando lugar a la reducción del sulfato de cobre
(azul) a óxido de cobre (rojo). Si no es reductor, no se producirá el cambio de color.

•REACTIVO DE LUGOL: permiten identificar la presencia en una muestra de almidón y

glucógeno. En ambos casos aparece una coloración característica al añadir el LUGOL. Azul en
el primer caso y rojo en el segundo.

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