BIOQUÍMICA

o CARBOHIDRATOS
Tema 2

Se denominan indistintamente:
Glúcidos
Derivan del griego glicos que significa ¨dulce¨. Hacen referencia al sabor dulce
Glícidos
Azúcar del árabe ¨dulce¨. que tienen los miembros más
Azúcares
comunes de esta familia.
Sacáridos Sacáridos por la sacarosa ¨sacaros del latín dulce¨.
Carbohidratos
Hidratos de carbono

El nombre carbohidratos significa literalmente hidratos de carbono y proviene de su composición química, que
para muchos de ellos es (C·H2O)n , donde n ≥ 3. Es decir, son compuestos en los que n átomos de carbono
parecen estar hidratados con n moléculas de agua.
 o CARBOHIDRATOS
Tema 2 Son compuestos polifuncionales, presentan dos tipos de grupos funcionales: el hidroxilo (OH) y el carbonilo
(C=O). Son aldehídos o cetonas polihidroxilados o compuestos más complejos que dan este tipo de sustancias
cuando se hidrolizan.

Figura 1. Grupos: aldehído, cetona e hidroxilo

Figura 3. Hidrolisis de un disacárido para obtener monosacáridos Figura 2. Alcoholes

 o CARBOHIDRATOS
Tema 2
 o CARBOHIDRATOS
Tema 2 • FUNCIONES. En los seres vivos estos compuestos cumplen funciones muy variadas:
 Fuente de energía: junto con los lípidos, los glúcidos son las principales fuentes de energía metabólicas, en condiciones
anaeróbicas (como en los eritrocitos) los glúcidos son la única fuente de energía.

 Reserva de energía: El Glúcido de reserva en los animales es el Glucógeno , que constituye la reserva de movilización rápida,
pues se almacena en todos los tejido, en especial en el hígado. En los vegetales, los Glúcidos se almacenan principalmente como
Almidón en las semillas de muchas plantas.

 Estructura: El Glúcido más importante de este grupo es la Celulosa , que forma el esqueleto leñoso de los vegetales y como tal, es
el compuesto orgánico más abundante en la Biosfera, En los animales también existen Glúcidos estructurales como la Quitina , que
forma parte del exoesqueleto de insectos y moluscos; los Mucopolisacáridos que recubren la superficie externa de muchos tejidos y en
las bacterias.

 Intermediarios metabólicos: glucosa, fructosa, gliceraldehído, dihidroxiacetona, entre otros.

 Componentes de moleculas como: ATP, RNA (ribosa), DNA (desoxiribosa).

 Formación de glucoconjugados:
GLUCOPROTEINAS: componentes de la membrana celular.
GLUCOLIPIDOS: componentes de la membrana.
PROTEOGLUCANOS: componentes de la matríz extracelular.
 o CARBOHIDRATOS
Tema 2

Carbohidratos

Monosacárido Oligosacáridos Polisacáridos

s

Cadenas cortas de unidades de Polímeros que

Una sola unidad de monosacáridos unidas por contienen mas de 20
polihidroxialdehído enlace glucosídico. 2 -10 unidades de
o cetona. unidades de monosacáridos. monosacáridos.
 o MONOSACÁRIDO
Tema 2 S
Fórmula general: CnH2nOn, n varía de Sólidos cristalinos (excepto
Unidades más simples
3a8 gliceraldehído – dihidroxicetona)

Solubles en agua Sabor dulce Son cíclicos a partir de 4 carbonos

Todos presentan actividad óptica a A partir de las pentosas presentan Los más comunes son las hexosas
excepción de la DHA mutarrotación glucosa y fructosa

Son reductores de iones metálicos por

la presencia del gropo carbonilo
 o MONOSACÁRIDO
Tema 2 S
CLASIFICACIÓN

Monosacáridos

Tamaño, está definido por el

Estructura química del
número de átomos de carbono
grupo carbonilo.
que contenga.

C=O Tres: triosas

Cuatro:tetrosas
Cinco: pentosas

Es de una cetona se les Es de un aldehído es una

denomina cetosas. aldosa.

Dihidroxicetona Gliceraldehído
 o MONOSACÁRIDO
Tema 2 S dos triosas: son los monosacáridos más sencillos.
• Hay solamente

Gliceraldehído Dihidroxiacetona
(una aldotriosa) (una cetotriosa)
o ESTEREOISOMEROS DE LOS
MONOSACÁRIDOS
Tema 2

CARBONO ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O FUNCIONALES

QUIRAL
 o ESTEREOISOMEROS DE LOS
MONOSACÁRIDOS
ESTEREOISÓMEROS:
Tema 2 los átomos están dispuestos en el mismo orden pero difieren en su ordenamiento espacial.

Los pares de isómeros ópticos que rotan la luz en igual magnitud

pero en sentido contrario se llaman ENANTIÓMEROS, estos a su
vez son imágenes especulares, no superponibles uno del otro.

Carbono quiral (asimétrico),

tiene 4 sustituyentes diferentes.
 o ESTEREOISOMEROS DE LOS
MONOSACÁRIDOS
DIASTEREOISÓMEROS: isómeros que no son imágenes especulares.
o ESTEREOISOMEROS DE LOS
MONOSACÁRIDOS
Tema 2

Cuando el número de átomos de carbonos quirales aumenta también lo hace el número de isómeros ópticos posibles. El
número total de estos se determina mediante la regla de VAN´T HOFF: ¨un compuesto con n átomos de carbono quirales
tiene un máximo de 2n estereoisómeros ópticos posibles. Ejemplo: cuando n = 4, existen 24 o 16 diastereoisómeros posibles
(8D y 8L).
o ESTEREOISOMEROS DE LOS
MONOSACÁRIDOS
Tema 2

EPÍMEROS: son azúcares

que difieren solo en la
configuración alrededor de
un átomo de carbono
o ESTEREOISOMEROS DE LOS
MONOSACÁRIDOS
Tema 2
o ALDOSAS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA
Tema 2
o ESTEREOISOMEROS DE LOS
MONOSACÁRIDOS
Tema 2
o CETOSAS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA
Tema 2
 o ESTRUCTURA DE ANILLO DE LOS
Tema 2 MONOSACÁRIDOS
La ciclación crea un nuevo centro asimétrico en el carbono 1. A este carbono se le denomina carbono anomérico y a los
isómeros que difieren solo en la configuración del carbono 1 se les denomina anoméros.
 o ESTRUCTURA DE ANILLO DE LOS
Tema 2 MONOSACÁRIDOS
Proyección de Haworth: en la cual se imagina que se está observando el anillo en perspectiva y que los grupos unidos a los
carbonos del anillo (H, OH, CH2OH) se encuentran situados por encima o por debajo del anillo.

CLAVE: los grupos OH- que se encuentran a la derecha en la estructura de Fisher, se encontraran situados por debajo del anillo y los que se
encuentran a la izquierda se encontraran por encima del anillo. El grupo CH 2OH de los monosacáridos ¨D¨ siempre se encuentra situado por
encima del anillo.
 o ESTRUCTURA DE ANILLO DE LOS
Tema 2 MONOSACÁRIDOS
 o ESTRUCTURA DE ANILLO DE LOS
Tema 2 MONOSACÁRIDOS
 o ESTRUCTURA DE ANILLO DE LOS
Tema 2 MONOSACÁRIDOS
 o ESTRUCTURA DE ANILLO DE LOS
Tema 2 MONOSACÁRIDOS
 o ESTRUCTURA DE ANILLO DE LOS
Tema 2 MONOSACÁRIDOS
La distribución entre las formas piranosa y furanosa depende de:
• La estructura concreta del azúcar.
• El pH.
• Composición del disolvente.
• Temperatura.
• Estructura del polímero (si hacen parte de un polisacárido).

Así por ejemplo, el ácido ribonucleico contiene exclusivamente

ribofuranosa, mientras que los polisacáridos de las paredes celulares de
algunas plantas tienen pentosas únicamente en la forma piranosa.
 o ESTRUCTURA DE ANILLO DE LOS
Tema 2 MONOSACÁRIDOS

MUTARROTACIÓN: es la interconversión entre las formas en agua, utilizando como

intermediario la estructura de cadena abierta.
 o AZÚCARES MODIFICADOS
Tema 2

Los azúcares desoxi son aquellos en los cuales un

grupo hidroxilo ha quedado remplazado por
hidrógeno. Un ejemplo es la desoxirribosa.
Los azúcares amino incluyen d-glucosamina, un
constituyente del ácido hialurónico, D-galactosamina
(también conocida como condrosamina), un
constituyente de la condroitina.
 o REACCIONES DE LOS
REDUCCIÓN:
Tema 2
(alditoles).
CARBOHIDRATOS
La reducción de los grupos aldehído y cetona de los monosacáridos producen los alcoholes azúcares

La reducción de la D-glu­cosa proporciona D-glucitol, que también se conoce como o-sorbitol. Los alcoholes azúcares se utilizan
comercialmente en preparaciones alimentarias, Por ejemplo , el sorbitol mejora el periodo de conservación de los dulces debido a que ayuda
a evitar la pérdida de humedad .
 o DERIVADOS DE LOS CARBOHIDRATOS
Tema 2

Algunos derivados
foforilados hacen
parte de los
nucleótidos.
 o DERIVADOS DE LOS CARBOHIDRATOS
Tema 2

Forma parte de muchos

polímeros estructurales,
como los de la pared
celular.
Se encuentra en los
polisacáridos de las
plantas.

Se encuentra en los oligosacáridos

complejos de glucoproteínas y
glucolípidos.

Hace parte de muchas

glucoproteínas y glucolípidos de
animales.
 o MONOSACÁRIDOS DE INTERÉS
Tema 2

D-gliceraldehído (G3P) Dihidroxiacetona (DHAP), intermediario en D- Eritrosa: intermediario metabólico en la

glucolisis y precursor de glicerol para síntesis de
intermediario en la glucolisis. ruta de las pentosa fosfato.
lípidos.

Glucosa. Ribulosa y xilulosa: intermediarios en la vía D- Ribosa: vía de las pentosas y síntesis de
de las pentosa fosfato. nucleótidos y coenzimas.

Manosa: parte de polisacáridos de las plantas y de las D-Fructosa. Es el azúcar

glucoproteínas de los animales. Para metabolizarse se Galactosa: forma parte de la natural más dulce y se encuentra en
fosforila a Manosa-6-fosfato y luego es convertida en lactosa de la leche. grandes cantidades en la miel de
Fructosa-6-fosfato, para entrar a la Glicólisis. abeja.
 o ENLACE O-GLUCOSÍDICO AQUI
Tema 2 Los monosacáridos se unen entre sí para formar oligo o polisacáridos mediante enlaces covalentes
denominados enlaces O-glucosídicos.

El enlace O-glucosídico se establece por reacción entre dos grupos hidroxilo de dos monosacáridos con desprendimiento de
una molécula de agua. Los monosacáridos quedan así unidos covalentemente mediante un átomo de oxígeno. Este enlace
puede ser de dos tipos:

Monocarbonílico: se establece entre el carbono Dicarbonílico: el enlace se establece entre los

carbonílico del primer monosacárido y un carbono grupos hidroxilo de dos carbonos carbonílicos,
no carbonílico del segundo, por lo que el disacárido por lo que se pierde el poder reductor.
resultante tendrá poder reductor.

A su vez, el enlace puede ser α o β dependiendo de la posición del grupo hidroxilo del primer monosacárido.
 o ENLACE O-GLUCOSÍDICO
Tema 2
 o ENLACE O-GLUCOSÍDICO
Tema 2

Azúcar
reductor

Azúcar no
reductor
o NOMENCLATURA
1. Se 2escribe la configuración del átomo de carbono anomérico
Tema
𝜷 − 𝑫− 𝑮𝒂𝒍𝒂𝒄𝒕𝒐𝒑𝒊𝒓𝒂𝒏𝒐𝒔𝒊𝒍 − ( 𝟏→𝟒 ) −𝜶− 𝑫 − 𝑮𝒍𝒖𝒄𝒐𝒑𝒊𝒓𝒂𝒏𝒐𝒔𝒂
de la izquierda (extremo no reductor). 𝑮𝒂𝒍 ( 𝜷 𝟏→𝟒 ) 𝑮𝒍𝒄
2. Se nombra el residuo no reductor adicionando la terminación
–osil, para distinguir anillos con cinco o seis miembros se
inserta el infijo ¨furan o piran¨ en el nombre.
3. los dos átomos de carbono unidos por el enlace glucosídico se
indican con una flecha que conecta los 2 números () indica
que el carbono 1 del primer residuo se conecta al carbono 4
del otro residuo mediante un enlace o- glucosídico.
4. Se nombra el segundo residuo.

𝜶 − 𝑫 − 𝑮𝒍𝒖𝒄𝒐𝒑𝒊𝒓𝒂𝒏𝒐𝒔𝒊𝒍 − ( 𝟏→𝟒 ) − 𝜷 − 𝑫 − 𝑮𝒍𝒖𝒄𝒐𝒑𝒊𝒓𝒂𝒏𝒐𝒔𝒂

𝑮𝒍𝒄 ( 𝜶𝟏→𝟒 ) 𝑮𝒍𝒄
 o PRINCIPALES DISACÁRIDOS
•TemaMALTOSA:
2
conocida como azúcar de malta, es un producto intermediario de la hidrolisis del almidón y no
parece existir en forma libre en la naturaleza. Es un disacárido con un enlace glucosídico entre dos moleculas D-
Glucosa.
 o PRINCIPALES DISACÁRIDOS
•TemaLACTOSA:
2
disacárido que se encuentra en la leche. Está formado por una molécula de galactosa unida por el
grupo hidroxilo del carbono 1, a través de un enlace glucosídico , con el grupo hidroxilo del carbono 4 de una molécula
de glucosa. Es un azúcar reductor.
 o PRINCIPALES DISACÁRIDOS
•TemaSACAROSA:
2
azúcar común de mesa, azúcar de caña. Se produce en las hojas y tallos de las plantas, es fuente
de energía que se transporta por toda la planta contiene un residuo de glucosa y otro de fructosa estos monosacáridos se
encuentran unidos mediante un enlace O- glucosídico entre los carbonos anoméricos, por lo tanto es un azúcar no reductor.
 o PRINCIPALES DISACÁRIDOS
•TemaCELOBIOSA:
2
Producto de degradación de la celulosa, contiene dos moleculas de glucosa ligadas por un
enlace glucosídico . No existe en la naturaleza de forma libre.
 o PRINCIPALES DISACÁRIDOS
•TemaTREHALOSA:
2
disacárido de D- glucosa, no reductor. Es un constituyente principal del fluído circulatorio
de los insectos, con papel de reserva energética.
 o PRINCIPALES DISACÁRIDOS
•TemaGENTIOBIOSA:
2
Se encuentra como componente de sustancias más complejas en la naturaleza.
o DISACÁRIDOS DE IMPORTANCIA FISIOLÓGICA
Tema 2
 o REACCIONES DE LOS
Tema 2 CARBOHIDRATOS
PRUEBA DE MOLISH: Es una prueba general utilizada para determinar carbohidratos de cinco o
más carbonos. Todos los carbohidratos producen un complejo color morado.
 o REACCIONES DE LOS
Tema 2 CARBOHIDRATOS
PRUEBA DE SELIWANOFF: Es una prueba cualitativa para cetohexosas. El medio pasa de
incoloro a rojo.
 o REACCIONES DE LOS
Tema 2 CARBOHIDRATOS
PRUEBA DE BIAL: Es una prueba cualitativa específica para pentosas. El reactivo deshidrata las
pentosas formando furfural, el cual reacciona con orcinol generando una coloración verde.
 o REACCIONES DE LOS
Tema 2 CARBOHIDRATOS
PRUEBA DE BENEDICT: Es una prueba semicuantitativa para azúcares reductores.
 o REACCIONES DE LOS
Tema 2 CARBOHIDRATOS
PRUEBA DE LUGOL: Es una prueba específica utilizada para determinar almidón en alimentos, el almidón al
reaccionar con el Lugol genera una coloración morada el cual al ser sometido a calentamiento desaparece.
 o REACCIONES DE LOS
OXIDACIÓN:
Tema 2 CARBOHIDRATOS
En presencia de agentes oxidantes, de iones metálicos como el Cu y de determinadas enzimas, los monosacáridos se oxidan
+2

con facilidad. La oxidación de un grupo aldehído origina un ácido aldónico, mientras que la oxidación de Un grupo terminal CH 0H (pero no
2
del grupo aldehído) da lugar a un ácido urónico. La oxidación del aldehído y del CH 20H produce un ácido aldárico.
 o POLISACÁRIDOS
Son macromoléculas constituidas por varios miles o millones de unidades de monosacáridos, unidas
Tema 2
entre sí por enlaces glicosídicos. También se denominan genéricamente glicanos.

CLASIFICACIÓN

Composición Función Origen Estructura

Homopolisacáridos Estructural Animal vegetal Lineales

Reserva () Ramificados
: 1 solo tipo de ()
monosacárido

Heteropolisacáridos:
varios tipos de,
monosacáridos
 o POLISACÁRIDOS
Tema 2
No son
reductores

No es posible
medir su
Son sólidos actividad
amorfos óptica.
(almidón) o
semicristalino PROPIEDADES
s (celulosa). QUÍMICAS Y
FÍSICAS

Insolubles en
agua, pero con
capacidad de
formar
coloides.

Generalmente
son insípidos.
 o POLISACÁRIDOS DE RESERVA
Tema 2 Todos los polisacáridos de reserva son Homopolisacáridos. Los más importante son el Almidón de
origen vegetal y el Glucógeno animal, ambos formados únicamente por Glucosa.

Almidón. Es una mezcla en proporción variable de dos polisacáridos: la Amilosa (lineal) y la Amilopectina
(ramificada). Se encuentra en las semillas de las plantas y tubérculos como papas y legumbres. Es depositado en las células de
estos vegetales formando gránulos cuya forma y tamaño varía según el vegetal de origen. De importancia especial son las
semillas de los cereales, que constituyen la fuente principal de carbohidratos en la dieta humana.
 o POLISACÁRIDOS DE RESERVA
Tema 2

AMILOSA. Es un polímero lineal que contiene 200-300 moléculas de glucosa unidas por enlaces α1-4, de estructura
helicoidal, con 6 glucosas por vuelta.
 o POLISACÁRIDOS DE RESERVA
AMILOPECTINA.
Tema 2 es un polímero ramificado de unas 1000 unidades de glucosa, con cadenas principales α1-4 y
ramificaciones, cada 25-30 residuos de glucosa, debidas a enlaces α 1-6.
 o POLISACÁRIDOS DE RESERVA
GLUCÓGENO.
Tema 2 es el polisacárido de reserva de glucosa en los animales, con cadenas principales α 1-4 y
ramificaciones, cada 8 O 12 residuos de glucosa, se acumula en los músculos esqueléticos y especialmente en el hígado (10 %
en peso), en cuyas células el glucógeno aparece en forma de grandes gránulos..
 o POLISACÁRIDOS DE RESERVA
Tema 2

GLUCOGENINA:
proteína enzimática que
cataliza la unión
glucosídica de las primeras
moléculas de glucosa, que
quedan covalentemente
ancladas a la propia
proteína formando un
núcleo alrededor del cual
van creciendo y
ramificándose las cadenas
del glucógeno.
 o POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES
CELULOSA.
Tema 2 componente estructural de las paredes de las células vegetales, polímero lineal de glucosa unido por
enlaces ß-(1-4). El enlace ß impide que la molécula se enrolle, permitiendo una conformación extendida que facilita el
empaquetamiento por puentes de hidrógeno lo que explica su resistencia e insolubilidad en agua.
o AFECTACIONES EN RUMIANTES POR BAJO CONSUMO
57 DE FIBRA

Los alimentos fibrosos favorecen la rumia y la producción de saliva, que es indispensable para un correcto
funcionamiento ruminal y una adecuada población microbiana en cantidad y tipo.

El consumo elevado de hidratos de carbono no estructurales disminuye el pH ruminal afectando la

digestabilidad de la fibra.

Dieta no fibrosa (almidón) genera más leche pero menos grasa butírica ocasionando ganancia de peso.

El aumento rápido de los gases puede generar timpanismo consistente en la formación de gran cantidad
de espuma estable que llega a bloquear el cardias e impedir el eructo.

Las dietas deficientes en fibra pueden generar problemas digestivos como la acidosis, desplazamiento de
abomaso, etc.
 o POLISACÁRIDOS ESTRUCTURALES
QUITINA.
Tema 2 Constituye el exoesqueleto de artrópodos como insectos y crustáceos. Está formado por moléculas de N-
Acetilglucosamina unidas por enlaces (1-4). Se diferencia de la celulosa sólo en el sustituyente del C-2, que posee, en lugar de
un -OH, una acetamida.
 o GLICOSAMINOGLICANOS
Tema 2

Son cadenas de polisacáridos aniónicos formados por repetición de unidades de

disacáridos.
En los animales, los principales
glicosaminoglicanos son:
• Hialuronato
• La hemicelulosa
• La heparina
• Condroitín sulfato
• Queratán sulfato
• Heparán sulfato

los proteoglicanos se presentan en la

matriz extracelular (tejido conectivo).
o GLICOSAMINOGLICANOS: ÁCIDO HIALURONICO
Tema 2

Glucoronato + N-acetilglucosamina. Se
encuentra en el fluido de las articulaciones,
donde forma una solución viscosa que es un
lubricante excelente, es uno de los principales
componentes del cartílago.
 o GLICOSAMINOGLICANOS: SULFATOS DE
Tema 2 CONDROITINA

Componentes
principales del
cartílago.

Se utilizan como suplemento en

casos de animales geriátricos,
enfermedades artríticas y
problemas degenerativos
articulares.
o GLICOSAMINOGLICANOS: SULFATO DE DERMATÁN Y QUERATÁN
Tema 2
Se encuentra
presente en la
piel. Se encuentra
especialmente en el
hombre, en la cornea,
cartílago y huesos.
 o GLICOSAMINOGLICANOS: HEPARINA
Tema 2

No se encuentra en el tejido conjuntivo, se

encuentra en células que recubren paredes
arteriales del hígado, pulmones y piel. Inhibe la
coagulación de la sangre y su liberación, al
producirse una lesión.
 o AGRECANO: el principal proteoglicano del cartílago.
Tema 2
 o GLUCOLÍPIDOS Y GLUCOPROTEÍNAS
Tema 2

Un tipo especial de heterósido es el peptidoglucano, componente esencial de las paredes celulares bacterianas, que está
constituido por cadenas paralelas de un heteropolisacárido complejo unidas transversalmente por cadenas de aminoácidos.
 o GLUCOLÍPIDOS Y GLUCOPROTEÍNAS
Tema 2