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EQUIPO DOCENTE:
Msc. Ing. Elena G. Chau Lookung echau@usat.edu.pe
Mgrt. Ing. Martha E. Chávez Alarcón mchavez@usat.edu.pe
Mgrt. Ing. James J. Guerrero Braco jguerrero@usat.edu.pe
CARBOHIDRATOS
GENERALIDADES SESIÓN
• Monosacáridos
• Disacáridos.
• Oligosacaridos
• Polisacáridos
CARBOHIDRATOS
¿Cómo se originan los
carbohidratos? Luz solar
O2
Hidratos de CO2
Carbono
Agua
M. Tesen
CARBOHIDRATOS: Definición
• Se llaman hidratos de carbono fórmula general Cn(H2O)n
• Son biomoléculas constituidas por C, H, y O (y a veces N, S, o P)
• El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que
GLÚCIDOS
significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos.
• Los carbohidratos son aldehídos y cetonas con muchos grupos OH, o sustancias que lo forman por
medio de la hidrólisis.
• Son los productos primarios de la fotosíntesis.
• Los carbohidratos que no pueden hidrolizarse se llaman monosacáridos o azúcares simples
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Estructura:
• Formados por una cadena de carbonos
polihidroxilados que en su estructura
puede contener el grupo funcional
CH2OH
ALDEHIDO o CETONA.
Aldosas Cetosas
PolihidroxialdehÍdo Polihidroxicetona
(CH2OH) + (H-C=O) (CH2OH) + (C=O)
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Ejemplo:
• Aldopentosa = Aldo - pent - osa • Cetohexosa = Ceto - hex - osa
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Clasificación de los Carbohidratos
CARBOHIDRATOS
COMPLEJOS SIMPLES
POLISACÁRIDOS MONOSACÁRIDOS
DISACÁRIDOS OLIGOSACÁRIDOS
(más de 10 (puede ser una
(2 unidades (de 3 a 10 unidades unidades sóla unidad:
monosacáridas) monosacáridas) monosacáridas) ALDOSA O CETOSA)
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Carbono anomérico y Carbono preterminal:
ALDOHEXOSA
CARBONO ANOMÉRICO
SIEMPRE, será el Carbono siguiente al funcional.
CARBONO PRETERMINAL
(Isomería óptica)
D L
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Ejercicio: En las siguientes moléculas, indica cuáles son D y L
D D L L
L L D L
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Proyecciones de los Carbohidratos:
HERMAN FISCHER NORWAN HAWORT
• Descubrió la fenilhidracina • Sus primeras investigaciones trataron
• Propuso una ordenación de la química sobre la estructura de los terpenos.
de los hidratos de carbono “D” o “L” • Consiguió determinar la estructura
• Su mayor éxito fue la síntesis de la química de la vitamina C
glucosa, la fructuosa y la manosa. • Se le atribuye la conformación de la
estructura “α” y “β”
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CICLACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS (Cambiar de
Proyecciones Fisher a Haworth)
• Las cadenas de monosacáridos que en su estructura poseen de 4 a 6 carbonos se encuentran en
formas cíclicas.
• La formación de un anillo se produce en disolución acuosa cuando los grupos aldehído y cetona
reaccionan reversiblemente con los grupos hidroxilo de la molécula.
• Se pueden formar 2 tipos de enlace según la molécula:
ENLACE HEMIACETALICO: Para las aldosas que se ciclan
ENLACE HEMICETALICO: Para las cetosas que se ciclan.
Las moléculas de 6 carbonos que
se ciclan se les llama PIRANOSAS
las de 5 carbonos se les llama
FURANOSAS.
Furano
El enlace se forma entre el carbono del grupo funcional (se convierte en carbono
ANOMÉRICO) y el grupo OH del último carbono quiral.
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Hemiacetalización de carbohidratos
• Dependiendo a la localización del grupo OH de este
carbono anomérico al nombre se le antecede con β (beta)
si el OH está arriba o α (alfa) si esta abajo.
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Ciclación de carbohidratos: Aldosas
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Ciclación de carbohidratos: Cetosas
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Formas de representación
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Quiralidad de los Monosacáridos:
Propiedad que presentan los carbohidratos cuando en su molécula
existe por lo menos un CARBONO QUIRAL Esto permite la
diferenciación de sus moléculas
CARBONO
QUIRAL: Son
carbonos que
se encuentran
unidos a 4
radicales
completament
e diferentes.
No es centro
quiral
Átomo CH2 CH2
FF F quiral
Cl Cl
CH2 CH CH CH2
CC C
Br HH CH3
Br Br H CH3 CH2 CH2 CH2 CH2
CH3
molécula quiral
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Ejemplo:
H H
H H OH OH OH
F – C – C -Cl Cl – C – C -F
CH3 – C- CH2 -CH2– CH2 – CH3
C C
H Br H Br
Centro H
H CH3
quiral Carbono quiral CH3 C H H
4 9 C4H9
Presenta 1 carbono quiral y es
Presenta 1 carbono quiral y es
una molécula quiral
una molécula quiral
CH2 F
CH2
F
*Menciona los 4 grupos unidos a
F F este:
CH CH
CH CH
1,3-difloururociclopentano
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Ejemplo:
• Encuentra el # de carbono quiral en la anfetamina y menciona los
cuatro grupos unidos a éste:
Rpta:
• Hay 01 carbono quiral.
• Los 4 grupos son: C6H5CH2, H, CH3 y NH2
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Monosacáridos
Presentan solo un grupo
funcional. Se les da el termino
Son cadenas de carbono de una “osa”. Son azúcares simples, no
sola unidad. hidrolizables. La glucosa es el
azúcar más abundante
Poseen propiedades
Responden a la fórmula
reductoras
empírica Cn(H2O)n.
.
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Monosacáridos
• El valor de n normalmente
está comprendido entre 3
y 7.
– Triosas........n=3
– Tetrosas......n=4
– Pentosas.....n=5
– Hexosas......n=6
– Heptosas.....n=7
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Propiedades Físicas: Monosácaridos
Son sólidos, cristalinos, incoloros o
blancos, de sabor dulce.
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Propiedades Químicas
• El grupo carbonilo reduce fácilmente los compuestos de
cobre (licor Fehling) y de plata oxidándose y pasando a
grupo ácido.
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PROPIEDADES ISOMÉRICAS DE LOS MONOSACÁRIDOS
ISOMERIA: Propiedad que presentan algunos compuestos orgánicos de tener la misma fórmula
molecular pero diferente distribución atómica.
Dentro de la isomería se encuentran los ESTEREOISÓMEROS tipo de isomería que presentan los
carbohidratos que se caracteriza por tener la misma fórmula molecular pero diferente localización espacial
permitiendo diferenciarlos por ejemplo:
Cada Carbono
Los monosacáridos Estereoisómeros (isomería espacial) asimétrico
presentan distinto presenta dos
tipos de isomería disposiciones
espaciales
(estereoisómeros)
distintas
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Enantiómeros:
Son isómeros ópticos que presentan enlaces idénticos,
Son estereoisómeros cuyas moléculas solo se diferencian por la posición espacial de sus
son imágenes de espejo entre sí, pero grupos, en los enantiómeros uno es la imagen
éstas no pueden ser sobrepuestas. especular del otro isómero pero no son superponibles
Ejemplo:
D-Glucosa y
L-Glucosa
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Ejemplo: ¿Cuántos isómeros ópticos existen?
OH
• 2n =
CH3 – C- CH2 -CH2– CH2 – CH3
Ácido tartárico
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Monosacáridos D-Aldosas
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Monosacáridos D-Cetosas
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Epímeros
• Cuando dos azúcares difieren sólo en la configuración
de uno de sus átomos de carbono se dice que son
azúcares epímeras.
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Epímeros
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Ejemplo:
Ibuprofeno Esomeprazol
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Ejemplo:
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Formas Cíclicas de monosacáridos:
• En las piranosas, a su vez, el anillo puede adoptar
dos disposiciones diferentes: de silla, si el carbono 1 y
el 4 están a ambos lados del plano formado por los
carbonos 2, 3 y 5, y de bote o nave si están a un
mismo lado.
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Otras formas de representar:
Debido a la presencia de enlaces covalentes sencillos, las moléculas no
pueden ser planas
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Monosacáridos de interés biológico
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Monosacáridos de interés biológico: Hexosas
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Monosacáridos de interés biológico
HEXOSAS: D-glucosa
Se encuentra en el zumo de uva, en el
Es el más abundante en la naturaleza suero sanguíneo y en el medio
y el más importante para los seres extracelular
vivos.
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Azúcares Derivados
• Esteres de fosfato.
Un grupo fosfórico se une a un grupo hidroxilo
formando un éster fosfato.
Ejm: D-Gliceraldehído-3-fosfato o la a-D- glucosa
-6-fosfato.
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Azúcares Derivados
• Azúcares Ácidos
Estos se producen en presencia de un agente
oxidante, formando ácidos aldónicos.
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Azúcares Derivados
• Alditoles
Estos se producen al reducirse el grupo carbonilo del
azúcar, en la naturaleza se encuentran el eritrol, el D-
manitol y el D-glucitol, también conocido como sorbitol.
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Azúcares Derivados
• Aminoazúcares
En estos un grupo amino se une al azúcar, la
glucosamina y la galactosamina son los más frecuentes.
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Derivados monosacáridos:
DERIVADO GRUPO EJEMPLO LOCALIZACIÓN FUNCIÓN
Amino-azucares - NH2 ᾳ-D -2- Forma parte de la quitina del Estructura y
acetilglucosamina exoesqueleto de artrópodos protectora
y de las paredes celulares de
los hongos
Desoxi-azucares -H Desoxirribosa ADN del núcleo de las Estructural
células eucariotas,
cromosoma bacteriano y
algunos virus con ADN
Ácidos urónicos - COOH Ácido glucurónico Tejido conjuntivo y Estructural
líquidos corporales como
parte del acido
hialurónico
Ésteres - CH2O-P Glucosa – ó-fosfato Citoplasma celular Activación de
fosfóricos moléculas para su
intervención en el
metabolismo
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A completar:
A. Fructuosa
1. Glúcidos
2. Aldohexosa B. Piranosa
3. Cetohexosa C. Estereoisómeros
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DISACÁRIDOS Y OLIGOSACÁRIDOS
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Enlace Glucosídico
El enlace glucosídico se forma entre el grupo OH del carbono anomérico del primer
monosacárido y el grupo OH del carbono 1, 2, 3 o 4 del segundo monosacárido,
desprendiéndose una molécula de agua. Los enlaces resultantes serán α o β según la
posición del grupo OH del primer monosacárido
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DISACÁRIDOS
Los disacáridos son glucósidos
que se producen a partir de la
unidad hemiacetal cíclica de un
azúcar y uno de los grupos
alcohol de otro azúcar
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Disacáridos de Interés Biológico
• Se obtiene durante
la degradación
enzimática del
almidón y es una
fuente importante
de carbohidratos
en la dieta.
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Disacáridos de Interés Biológico
• Lactosa:
• Es el azúcar de la
leche de los Esta formada por
mamíferos, importante Galactosa unida con un
como fuente de enlace ß al carbono 1,4
energía durante la de la Glucosa.
lactancia.
• La lactosa es un
galactósido. Por tanto,
la unidad de glucosa
conserva un sistema
hemiacetal libre, asi la
lactosa presenta
mutarrotación y es un
azúcar reductor.
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Disacáridos de Interés Biológico
• Sacarosa:
• Formada por una molécula de Su principal uso en la
Glucosa y otra de Fructosa dieta es como edulcorante
unidas por sus carbonos y se toma muy en cuenta
anoméricos, por lo tanto no es
como contribuyente de
reductor.
calorías en la dieta
• En su estructura la glucosa esta
unidad a la fructosa mediante
un puente de oxígeno de tal
manera que no se conserva
ningún grupo hemiacetal o
hemicetal. Por lo tanto,
tampoco el anillo de sacarosa
puede abrirse o cerrarse
espontaneamnete en presencia
de agua.
• Es no reductor.
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Principales Disacáridos:
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OLIGOSACÁRIDOS
Son polímeros de son parte integrante de los
monosacáridos con escaso glicolípidos y glicoproteínas que se
encuentran en la superficie externa
número de monómeros. de la membrana plasmática,
La unión de los
Pertenecen a este
monosacáridos grupo los polímeros de
tiene lugar hasta 20 unidades de
mediante enlaces monosacárido
glicosídicos.
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POLISACÁRIDOS
Son macromoléculas constituidas Son polímeros de alto Es el grupo de carbohidratos
por varios miles o millones de peso molecular (de 100 a más abundantes. También se
unidades de monosacáridos, unidas miles de unidades) denominan genéricamente
entre sí por enlaces glicosídicos. capaces de hidrolizarse glicanos.
No poseen poder
reductor
IMPORTANCIA BIOLÓGICA
• Almacenan energía en plantas y animales.
• Fuente de energía.
• Forman estructuras en animales y en la biomasa terrestre.
• Forman la sustancia fundamental
• Lubrican las articulaciones del cuerpo.
• Forman la pared bacteriana.
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Clasificación:
Homopolisacáridos Poseen un sólo tipo
Según su composición de monosacárido
Contiene en su
Heteropolisacáridos
composición más de
un tipo de
Estructurales monosacárido
Según su Función
Reserva
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Clasificación:
Almidón
Reserva energética
Glucógeno
HOMOPOLISACÁRIDO Quitina
S Estructurales
Celulosa
• Ácido Hialurónico
Simples • Sulfato de condroitina
• Heparina
HETEROPOLISACÁRIDO
Proteoglicanos
OS Complejas
Glicoproteínas
Peptidoglucanos
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Homopolisacáridos: Almidón
Homopolisacáridos de origen
vegetal.
La amilosa es un Mezcla de dos polímeros: la
polímero lineal de D- amilopectina (80%), insoluble
glucosa con uniones α- en agua y la amilosa (20%),
(1-4) glucosídicas soluble en agua.
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Almidón
• Es una mezcla de dos tipos de
polímeros de α- glucosa, la amilosa
y la amilopectina
• La AMILOSA, las unidades de
glucosa están unidas mediante una
sucesión lineal de enlaces
glucosídicos α (1- 4). Las moléculas
largas de amilosa se enrollan para
forma hélices parecidas a espirales,
en las que se oculta una fracción
de grupos OH, lejos de contacto co
el agua
AMILOPECTICA. Es un polisacárido ramificado
constituido por una cadena principal lineal de moléculas
de Glucosa unidas por enlaces α (1-4) y α (1-6)
únicamente en los puntos de ramificación.
Las ramificaciones se presentan cada 20 a 30 moléculas
63
de Glucosa, unidas por enlace α(1-6).
M. Tesen
Homopolisacárido: Glucógeno
Homopolisacáridos de origen animal. Es el polímero de reserva en los animales.
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Estructura de Amilosa y Glucógeno
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Celulosa
Es un polímero de β- gluosa. Es Forma las paredes celulares de
un homopolímero lineal. Sin los vegetales, donde proporciona
ramificaciones formado por estructura, protección y sostiene
residuos de D-glucopiranosa a las células.
unidos por enlaces glucosídicos.
Todo los puentes de oxigeno se unen
mediante enlaces β (1-4), son cadenas sin
ramificaciones, es decir lineales, pero con
disposición helicoidal. Son cadenas muy
La pulpa de madera contiene un alto largas de hasta 15 mil glucosas, sin
porcentaje de Celulosa y el Algodón es ramificar.
prácticamente celulosa pura
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Quitina
Homopolisacárido
lineal. Constituye el Esta formada por la unión de
exoesqueleto de los monómeros N-
artrópodos como los acetilglucosamina, mediante
insectos y crustáceos enlaces β (1-4)
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Glicosaminoglicanos
Llamados mucopolisacáridos
Forman parte
importantísima la
matriz extracelular
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Heteropolisacáridos
Son polisacáridos de alto peso molecular
Ejm:
Glucolípidos, y las glucoproteínas, que son asociaciones covalentes de
cadenas oligosacarídicas con lípidos y proteínas respectivamente; están
presentes en muchos lugares de la célula, sobre todo en la cara externa de la
membrana plasmática.
70 M. Tesen
Metabolismo de los Carbohidratos:
Es el proceso bioquímico de
formación, ruptura y conversión de Los monosacáridos son las principales
los carbohidratos en los organismos moléculas destinadas al aporte de energía,
vivos. gracias a su fácil metabolismo.
3. Pasado un tiempo el
4. El quimo llega al
bolo llega al intestino y se
intestino (quilo) y se
covierte en quimo, ahí
combina con la acción de
sigue su acción la amilasa
3 jugos:
(gastrica)
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Función de Carbohidratos
• Fuente de energía.
• Reserva de energía.
• Estructura.
• Reconocimiento
• Precursores biológicos
73 M. Tesen
Conclusiones:
• Los carbohidratos son llamados hidratos de carbono, con estructura del grupo
funcional ALDEHIDO o el grupo funcional CETONA.
• Los monosacáridos son polihidroxialdehidos y polihidroxicetonas.
• Los monosacáridos Son sólidos, cristalinos, incoloros o blancos, de sabor dulce y
muy solubles en agua. Sufren un proceso llamado Hemiacetalización con 5 c
• Existen de tres tipos: – Monosacáridos. (glucosa, fructosa) – Disacáridos. (sacarosa,
lactosa) – Polisacáridos. (almidón, celulosa).
• La hexosa D-glucosa: Es el más abundante en la naturaleza.
• Los disacáridos mas importantes son la Sacarosa, Lactosa y Maltosa.
• Las pentosas, como la ribosa y la pentosas desoxirribosa, que constituyen los ácidos
nucleicos, y la ribulosa que desempeña un importante papel en la fotosíntesis
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Conclusiones:
• Los oligosacáridos son parte integrante de los glicolípidos y glicoproteínas que se
encuentran en la superficie externa de la membrana plasmática,
• Los polisacáridos son carbohidratos más abundantes, se denominan genéricamente
glicanos. Son el resultado de la unión de más de 20 unidades de azúcares sencillos
(generalmente la glucosa) mediante enlaces glucosídicos.
• Otros polisacáridos estructurales Quitina: constituye la pared celular de hongos,
cubierta externa de insectos, arañas y crustáceos. No ramificado, formado por el
azúcar N-acetilglucosamina, Glucosaminoglucanos, forma parte de la matriz
extracelular que rodea a las células
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Referencias Bibliográficas:
• Holán (2003). Fundamentos de Química General, Orgánica y Bioquímica para
Ciencias de la Salud. 3a ed. México. LImusa Wiley. Código: 540 H71
• Lehninger. Principios de Bioquímica. 4ª ed.Nelson D. y Cox, M. Editorial Omega
(2005) 1 vol.
• Bioquímica. 4ª ed. Devlin. T. Ed. Reverté. (2004). 1 vol.
• Biología Molecular de la Célula. 4ª ed. Alberts et al. 2004 Editorial Omega.
• Biología Celular y Molecular. 4ª ed. Lodish et al. 2000 Editorial Panamericana.
M. Tesen
Ing. Elena Chau Lookung echau@usat.edu.pe
Ing. James Guerrero Braco jguerrero@usat.edu.pe
Ing. Martha E. Chávez Alarcón mchavez@usat.edu.pe