QUIMICA CLASE 13 2017 I Alcoholes, Aldehidos, Cetonas.. 9

UNIVERSIDAD SAN PEDRO
FACULTAD DE MEDICINA HUMANA

ESCUELA PROFESIONAL DE MEDICINA
QUÍMICA MÉDICA
ALCOHOLES, ALDEHÍDOS, CETONAS,
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS
DOCENTE: MIGUEL ANGEL FALCON POVIS

21/03/2022
• Compuestos
Oxigenados y
Nitrogenados I: Alcoholes.
Éteres. Aldehídos.
Cetonas. Ácidos
Carboxílicos
21/03/2022 DOCENTE: MIGUEL ANGEL FALCON

POVIS
H
21/03/2022 DOCENTE: MIGUEL ANGEL FALCON POVIS

ALCOHOLES

La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua
puesto que un alcohol procede de la sustitución
formal de uno de los hidrógenos del agua por un
grupo alquilo

21/03/2022
Etanol (alcohol etílico) Se obtiene por fermentación
de carbohidratos(azúcares y almidón. Es muy venenoso y
produce la muerte a concentraciones superiores al 0,4%
en sangre. Se metaboliza en el hígado a razón de
10mL/hora. Se utiliza como antídoto contra el
envenenamiento por metanol o etilenglicol.

ETANOL, Líquido incoloro, volátil, inflamable de olor
agradable y sabor ardiente. Soluble en agua
Se disuelve mucho mejor en el agua que en los
lípidos esta relación es aproximadamente de 30/1
Masa molecular: 46,07 g/mol
Punto de ebullición: 78 ºC
Densidad: 0,789 g/ml

ETANOL: Vías de ingreso: – Oral
– Inhalatoria
Absorción: – 20% estómago
– 80% intestino delgado
Distribución:
Se distribuye ampliamente en
tejidos ricos en agua
Atraviesa barrera
hematoencefálica
Atraviesa barrera placentaria
0,7 L/kg en hombres respecto a
0,6 L/kg en mujeres
Metabolismo y eliminación
95% es metabolizado a CO2
Respiración y orina 5%

Vía CITOSOL: Es la principal; cataliza la conversión de alcohol en
acetaldehído con la participación del cofactor nicotinamida adenina
dinucleótido (NAD), pasando de su forma oxidada a su forma reducida, lo
cual genera un exceso de equivalentes reducidos en el citosol,
favoreciendo la hiperlactacidemia y se presenta la alteración en el ciclo de
Krebs con la consiguiente hipoglucemia.

Vía del Sistema Oxidación
Microsomal dependiente de
Citocromo P450 (MEOS):
Sistema oxidativo microsomal del etanol (MEOS), es un sistema enzimático

dependiente del citocromo P-450 y contribuye con el 5-10% a la oxidación del
etanol en bebedores moderados, pero su actividad aumenta significativamente en
bebedores crónicos hasta un 25%. Cuando los niveles de etanolemia son altos se
activa el sistema MEOS que contribuye a disminuir rápidamente los niveles.


Vía de las Catalasas:
Estas enzimas utilizan peróxido de hidrógeno. Se encuentran en sangre, médula
ósea, hígado y riñón, convirtiendo el etanol en acetaldehído.
La velocidad de eliminación del etanol es de 100 mg/kg/h. Las vías de
eliminación son pulmonar (50-60%), enterohepática (25-30%), orina (5-7%),
sudor, lágrimas, jugo gástrico, saliva y leche materna.

Clínica Concentración (g%)
Aparentemente Normales Trastornos subclínicos
Sangre: 0,01- 0,05 Orina: 0,01- 0,07
Euforia, menos inhibición, acciones retardadas.
Sangre: 0,05 -0,10 . Orina: 0,07- 0,14
Mala memoria, incoordinación, incapacidad de juicios críticos
Sangre: 0,10 -0,20 Orina: 0,14- 0,25
Mala respuesta motora pérdida de inhibiciones.
Sangre: 0,20 -0,25 Orina: 0,25- 0,30
Dificultad en percibir forma, movimiento y dimensiones

Intoxicación Aguda, Embriaguez.
Marcha tambaleante. Apatía, inercia general
Sangre: 0,25- 0,30 Orina:0,31- 0,40
Somnolencia, Vómitos, comienzo de parálisis
Sangre: 0,30 -0,40 Orina:0,40- 0,50
Arreflexia o Hiporreflexia, Hipotermia,
21/03/2022 coma
DOCENTE: MIGUEL enFALCON
ANGEL la mayoría
POVIS de los casos
El metanol, también conocido
como alcohol metílico o alcohol de
madera, es el alcohol más sencillo. A
temperatura ambiente se presenta como
un líquido ligero (de baja densidad),
incoloro, inflamable y tóxico que se emplea
como anticongelante, disolvente y
combustible. Su fórmula química es CH3OH.
En concentraciones elevadas el metanol puede
causar dolor de cabeza, mareo, náuseas, vómitos
y muerte (la ingestión de 20ml a 150ml se trata
de una dosis mortal). Una exposición aguda
puede causar ceguera o pérdida de la visión, ya
que puede dañar seriamente el nervio óptico
(neuropatía óptica). Una exposición crónica
puede ser causa de daños al hígado o de cirrosis.
El metanol, a pesar de su toxicidad, es muy
importante en la fabricación de medicinas.

El propanotriol, glicerol o glicerina (C3H8O3) (del griego glykos, dulce) es
un alcohol con tres grupos hidroxilos (–OH). Se trata de uno de los principales
productos de la degradación digestiva de los lípidos, paso previo para el ciclo de
Krebs y también aparece como un producto intermedio de la fermentación alcohólica.
Además junto con los ácidos grasos, es uno de los componentes de lípidos como
los triglicéridos y los fosfolípidos. Se presenta en forma de líquido a una temperatura
ambiental de 25 °C y es higroscópico e inodoro. Posee un coeficiente de viscosidad alto
y tiene un sabor dulce como otros polialcoholes. Se utiliza en la elaboración
de medicamentos en forma de jarabes (como excipiente; como antiséptico para prevenir
infecciones en heridas; como inhibidor de cambios enzimáticos durante la fermentación de
ungüentos, pastas o cremas; como disolvente de iodo, bromo, fenol, timol, taninos, alcaloides y
cloruro de mercurio). También es utilizado para lubricantes y humectantes oftalmológicos.
Además, se utiliza formando parte de los supositorios de glicerina, que tienen acción laxante. El
mecanismo de acción de estos supositorios se basa en dos propiedades de la glicerina: es
higroscópico y ligeramente irritante de mucosas.
El glicol (HO-CH CH -OH) se denomina sistemáticamente 1,2-etanodiol.
2 2
Se trata del diol más sencillo, nombre que también se emplea para
cualquier poliol. Su nombre deriva del griego glicos (dulce) y se refiere al
sabor dulce de esta sustancia. Por esta propiedad ha sido utilizado en
acciones fraudulentas intentando incrementar la dulzura del vino sin que el
aditivo fuera reconocido por los análisis que buscaban azúcares añadidos. Sin
embargo es tóxico y produce disfunción renal.
El glicol es una sustancia ligeramente viscosa, incolora e inodora con un
elevado punto de ebullición y un punto de fusión de aproximadamente -
12°C (261 K). Se mezcla con agua en cualquier proporción.

FENOL. Aplicaciones en la medicina
En términos de uso medicinal, el fenol tiene cuatro
propiedades que vale la pena señalar: capacidad para actuar
como antiséptico capacidad para actuar como anestésico
local irritante de la piel toxicidad cuando se ingiere

A causa de la posible irritación de la piel y de su toxicidad, el fenol se encuentra sólo
en cantidades pequeñas en medicamentos que se venden sin receta médica. Un gran
número de estructuras relacionadas con él son mucho más eficaces para ciertos usos
que el fenol mismo. En virtud de sus actividades antisépticas y anestésicas, los fenoles
se encuentran en diversos productos comerciales que incluyen jabones, desodorantes,
rocíos y ungüentos desinfectantes, rocíos para primeros auxilios, gárgaras, pastillas y
fricciones musculares.

El formaldehído o metanal es un compuesto químico, más
específicamente un aldehído (el más simple de ellos)
altamente volátil y muy inflamable, de fórmula H2C=O. Se
obtiene por oxidación catalítica del alcohol metílico. En
condiciones normales de presión y temperatura es un gas
incoloro, de un olor penetrante, muy soluble en agua y en
ésteres. Las disoluciones acuosas al ~40% se conocen con el
nombre de formol, que es un líquido incoloro de olor
penetrante y sofocante; estas disoluciones pueden contener
alcohol metílico como estabilizante. Puede ser comprimido
hasta el estado líquido; su punto de ebullición es -21 °C
Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de

formaldehído en agua como desinfectante. En la
actualidad se utiliza para la conservación de muestras
biológicas y cadáveres frescos, generalmente en una
dilución al 5% en agua.
Es importante destacar que la Agencia Internacional para la
Investigación del Cáncer en sus últimos reportes lo ha
clasificado en el grupo 1, Carcinógeno confirmado para
humanos (Cáncer Nasofaríngeo)

El grupo carbonilo de los alcanales o
aldehídos siempre está al final de la
cadena.
Para nombrar se cambia la

terminación o de los alcanos por al
para denotar la presencia de un
aldehído
Cuando la cadena contiene dos

ALDEHIDOS funciones aldehído se emplea el
sufijo -dial.
El grupo -CHO unido a un ciclo se
llama -carbaldehído.
También se utiliza el prefijo formil-

cuando hay tres o más funciones
aldehídos sobre el mismo
compuesto.
Se elimina la o final del nombre
del alcano precursor y se
remplaza por -ona.
Se enumera la cadena y se le
coloca el número más bajo
CETONAS posible al átomo de carbono
del grupo carbonilo
Las cetonas más sencillas

reciben nombres comunes.
Se añade la palabra cetona.

La acetona o propanona es un compuesto de fórmula CH3(CO)CH3 del grupo de
las cetonas que se encuentra naturalmente en el medio ambiente. A temperatura ambiente se
presenta como un líquido incoloro de olor característico. Se evapora fácilmente, es inflamable y
es soluble en agua.
La acetona se forma en la sangre cuando el organismo utiliza grasa en vez de glucosa como
fuente de energía. Si se forma acetona, esto usualmente indica que las células carecen de
suficiente insulina o que no pueden utilizar la presente en la sangre para convertir glucosa en
energía. La acetona sigue su curso corporal hasta llegar a la orina. El aliento de personas que
tienen gran cantidad de acetona en el organismo exhala olor a fruta y a veces se le denomina
"aliento de acetona".

Éter es del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo,
estando el átomo de oxígeno unido . Normalmente se emplea el alcóxido, RO-,
del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte.
El alcóxido puede reaccionar con algún compuesto R'X, en donde X es un buen
grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro.
R'X también se puede obtener a partir de un alcohol R'OH.
RO- + R'X → ROR' + X-
Al igual que los ésteres, no forman puentes de hidrógeno. Presentan una alta
hidrofobicidad, y no tienden a ser hidrolizados.
Los éteres suelen ser utilizados como disolventes orgánicos.
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace
carbono-oxígeno.
Los efectos anestésicos del éter le han hecho una

droga recreacional o recreativa, aunque no popular.
El éter etílico no es tan tóxico como otros solventes
utilizados como drogas recreacionales.
Éteres pueden nombrarse como alcoxi. Se
toma como cadena principal la de mayor
longitud y se nombra el alcóxido como un
sustituyente.
Derivados de dos grupos alquilo, ordenados

alfabéticamente, terminando el nombre en la
palabra éter.
ETERES
Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -

CH2- por -O- en un ciclo. La numeración
comienza en el oxígeno y se nombran con el
prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.

Los ácidos carboxílicos, RCOOH, corresponden a la tercera oxidación de
un carbono primario, es decir están por encima de los alcoholes y los aldehídos en
su estado de oxidación.
La IUPAC nombra los ácidos
carboxílicos reemplazando la
Á terminación -ano del alcano con igual
C número de carbonos por -oico.
I
D Cuando el ácido tiene sustituyentes,
O se numera la cadena de mayor
S longitud dando el localizador más
bajo al carbono del grupo ácido. Los
ácidos carboxílicos son prioritarios
C frente a otros grupos, que pasan a
A nombrarse como sustituyentes.
R
B
O Los ácidos carboxílicos también son
X prioritarios frente a alquenos y
Í alquinos. Moléculas con dos grupos
ácido se nombran con la terminación
L
-dioico
I
C Cuando el grupo ácido va unido a
O un anillo, se toma el ciclo como
S cadena principal y se termina en -
carboxílico.

Generalmente los ácidos carboxílicos
son ácidos débiles, con sólo un 1 % de sus
moléculas disociadas para dar los
correspondientes iones, a temperatura ambiente y
en disolución acuosa.
Pero sí son más ácidos que otros, en los que no se
produce esa deslocalización electrónica, como por
ejemplo los alcoholes. Esto se debe a que
la estabilización por resonancia o deslocalización
electrónica, provoca que la base conjugada del
ácido sea más estable que la base conjugada del
alcohol.
El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se

estabiliza por resonancia

Ejemplo: Hallar el pH de una solución de ácido acético 0,1M . ( Ka:
1,8 x 10-5).
Fórmula: pH = 1/2 pKa - 1/2 Log [M ]
pKa : - Log Ka
pKa : - Log 1,8 x 10-5 = 4,74
Reemplazando: pH = 1/2(4,745) - 1/2 Log [0,1M ]

pH = 2,87

El ácido acético o ácido etanoico se encuentra en el vinagre,
siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios.
Su fórmula es CH3-COOH, punto de fusión es 16,6 °C y el punto de
ebullición es 117,9 °C.
En disolución acuosa, el ácido acético puede perder el protón del grupo carboxilo para
dar su base conjugada, el acetato.
Su pKa es de 4,8 a 25 °C, lo cual significa, que al pH moderadamente
ácido de 4,8, la mitad de sus moléculas se habrán desprendido del protón.
Esto hace que sea un ácido débil y que, en concentraciones adecuadas, pueda
formar disoluciones tampón con su base conjugada.
La constante de disociación a 20°C es Ka = 1,75·10-5.
Es de interés bioquímica como metabolito (activado como acetil-coenzima A).
En reacciones catalizadas por las enzima conocidas como acetiltransferasas y, en
concreto, histona acetiltransferasas.

El ácido acético o ácido etanoico:
Usos en la medicina como tinte en las colposcopias para detectar la infección por virus de
papiloma humano, cuando el tejido del cervix se tiñe de blanco con el ácido acético es
positivo para infección de virus de papiloma humano, a esta tinción se le conoce como aceto
blanco positivo.
Son ampliamente conocidas sus propiedades como mordiente en soluciones fijadoras, para la
preservación de tejidos (histología), donde actúa empíricamente como fijador de
nucleoproteínas, y no así de proteínas plasmáticas, ya sean globulares o fibrosas.

El ácido acetilsalicílico (C9H8O4)
(conocido popularmente
como aspirina), es un fármaco de la familia
de los salicilatos, usado frecuentemente como
antiinflamatorio, analgésico (para el alivio del dolor
leve y moderado),antipirético (para reducir la fiebre)
y antiagregante plaquetario (indicado para
personas con riesgo de formación de trombos
sanguíneos), principalmente individuos que ya han
tenido un infarto agudo de miocardio. Los efectos
adversos de la aspirina son principalmente
gastrointestinales, es decir, úlcera
pépticas gástricas y sangrado estomacal.
Los mecanismos biológicos para la producción de
la inflamación, dolor o fiebre son muy similares. En
ellos intervienen una serie de sustancias que tienen
un final común. En la zona de la lesión se generan
unas sustancias conocidas con el nombre
de prostaglandinas o "mensajeros del dolor".
Aspirina suprime la producción de prostaglandinas
y tromboxanos debido a la inactivación irreversible
de la enzima COX.
El ácido cítrico es un ácido orgánico tricarboxílico que está
presente en la mayoría de las frutas, sobre todo en cítricos como el limón y la naranja.
Su fórmula química es C6H8O7.
Es un buen conservante y antioxidante natural que se añade industrialmente
como aditivo en el envasado de muchos alimentos como las conservas de vegetales
enlatada.
En bioquímica aparece como un metabolito intermediario en el ciclo de los ácidos
tricarboxílicos, proceso realizado por la mayoría de los seres vivos.
El nombre IUPAC del ácido cítrico es ácido 2-hidroxi-1,2,3-propanotricarboxílico.

CICLO DEL ACIDO CITRICO

El ácido ℓ-láctico se produce a partir del ácido pirúvico a través de
la enzima lactato deshidrogenasa (LDH) en procesos de fermentación. El lactato se
produce continuamente en el metabolismo y sobre todo durante el ejercicio, pero no
aumenta su concentración hasta que el índice de producción no supera al de
eliminación.
En medicina es uno de los compuestos de la solución láctica de Ringer, que es una
solución que se inyecta intravenosamente a las personas cuando han sufrido una
pérdida de sangre a causa de un traumatismo, cirugía o quemadura. La solución
está compuesta por 129 mmol/L de Na, 109 mmol/L de cloro y 28 mmol/L de lactato.

El ácido láctico se produce principalmente en las células musculares y en
los glóbulos rojos. Dicho ácido se forma cuando el cuerpo descompone carbohidratos
para utilizarlos como energía durante momentos de niveles bajos de oxígeno. El nivel
de oxígeno en el cuerpo podría bajar durante el ejercicio intenso o si la persona tiene
una infección o una enfermedad.
El ácido láctico es en realidad un combustible, no un producto de desecho. Los
músculos lo producen deliberadamente, a partir de la glucosa, y lo queman para
obtener energía. La razón de que los atletas pueden esforzarse tan fuertemente y
durante tanto tiempo es que la práctica hace que sus músculos absorban más
eficientemente el ácido láctico.
Las células musculares convierten la glucosa en glicógeno o ácido láctico.
El ácido pantoténico es una vitamina, también conocida como vitamina B5. Se
encuentra ampliamente distribuida tanto en el reino vegetal como animal y abunda en la carne,
las verduras, los granos de cereales, las legumbres, los huevos y la leche.
La vitamina B5 está disponible comercialmente como el isómero D del ácido pantoténico, y

también como dexpantenol y como pantotenato de calcio, que son productos químicos
sintetizados en el laboratorio a partir del isómero D del ácido pantoténico.
El ácido pantoténico es usado frecuentemente en combinación con otras vitaminas B en

formulaciones de vitaminas del complejo B. El complejo de vitaminas B generalmente incluye
la vitamina B1 (tiamina), la vitamina B2 (riboflavina), la vitamina B3 (niacina / niacinamida),
la vitamina B5 (ácido pantoténico), la vitamina B6 (piridoxina), la vitamina B12
(cianocobalamina) y el ácido fólico. Sin embargo, algunos productos no contienen todos estos
ingredientes y algunos pueden incluir otros, como la biotina, el ácido para-aminobenzoico
(PABA), el bitartrato de colina y el inositol.

El ácido benzoico es un ácido carboxílico aromático
que tiene un grupo carboxilo unido a un anillo fenílico.
En condiciones normales se trata de un sólido incoloro con un
ligero olor característico. Es poco soluble en agua fría pero tiene
buena solubilidad en agua caliente o disolventes orgánicos.
Es un conservante utilizado tanto como ácido como en forma de
sus sales de sodio, de potasio o de calcio.
El ácido benzoico y sus derivados sólo se pueden utilizar para
conservar alimentos con un pH ácido. Protege sobre todo contra
el moho (también las variantes que producen las aflatoxinas) y
fermentaciones no deseadas, a veces se utiliza conjuntamente
con el dióxido de azufre (SO2) o los sulfitos para atacar un
espectro más amplio de microorganismos.
También es producto de partida en la producción de ésteres del
ácido benzoico.

La adrenalina, también conocida como epinefrina, es una hormona y
un neurotransmisor. Incrementa la frecuencia cardíaca, contrae los vasos
sanguíneos, dilata los conductos de aire, y participa en la reacción de lucha o
huida del sistema nervioso simpático. Químicamente, la adrenalina es
una catecolamina, una monoamina producida sólo por las glándulas suprarrenales a
partir de los aminoácidos fenilalanina y tirosina.
El término adrenalina se deriva de las raíces latinas ad- y renes que literalmente
significa "junto al riñón", en referencia a la ubicación anatómica de la glándula
suprarrenal en el riñón. Las raíces griegas epi y nephros tienen un significado similar,
"sobre el riñón", y dan origen a epinefrina. El término epinefrina es usualmente
abreviado aepi en la jerga médica.
La epinefrina es usada para tratar una serie de afecciones incluyendo: paro
cardiorrespiratorio, anafilaxia, y sangrado superficial. Ha sido históricamente usada
para tratar los broncoespasmos y la hipoglucemia, pero ahora se prefiere utilizar
fármacos más selectivos, tales como
21/03/2022 DOCENTE:el salbutamol y la dextrosa respectivamente.
MIGUEL ANGEL FALCON POVIS
El ácido oxálico es un ácido carboxílico de fórmula H2C2O4.
Este ácido bicarboxílico es mejor descrito mediante la fórmula HOOCCOOH. Su nombre
deriva del género de plantas Oxalis, por su presencia natural en ellas, hecho
descubierto por Wiegleb en 1776. Posteriormente se encontró también en una amplia
gama de otros vegetales, incluyendo algunos consumidos como alimento como
el ruibarbo o las espinacas.
Es un ácido orgánico relativamente fuerte, siendo unas 3.000 veces más potente que
el ácido acético. El bi-anión, denominado oxalato, es tanto un agente reductor como un
elemento de conexión en la química. Numerosos iones metálicos forman precipitados
insolubles con el oxalato, un ejemplo destacado en este sentido es el del oxalato de
calcio, el cual es el principal constituyente de la forma más común de cálculos renales.

GRACIAS POR TU ATENCION

ACETIL CoA

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FACULTAD DE MEDICINA HUMANA

DOCENTE: MIGUEL ANGEL FALCON POVIS

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Sistema oxidativo microsomal del etanol (MEOS), es un sistema enzimático

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local irritante de la piel toxicidad cuando se ingiere

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Antiguamente se utilizaba una disolución del 35% de

21/03/2022 DOCENTE: MIGUEL ANGEL FALCON POVIS

Para nombrar se cambia la

Cuando la cadena contiene dos

También se utiliza el prefijo formil-

Las cetonas más sencillas

21/03/2022 DOCENTE: MIGUEL ANGEL FALCON POVIS

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Los efectos anestésicos del éter le han hecho una

Derivados de dos grupos alquilo, ordenados

Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -

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El grupo carboxilo actuando como ácido genera un ion carboxilato que se

21/03/2022 DOCENTE: MIGUEL ANGEL FALCON POVIS

Reemplazando: pH = 1/2(4,745) - 1/2 Log [0,1M ]

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La vitamina B5 está disponible comercialmente como el isómero D del ácido pantoténico, y

El ácido pantoténico es usado frecuentemente en combinación con otras vitaminas B en

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