LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA

ISOMERIA CIS-TRANS

ESTUDIANTES:
DANIELA FERNANDA GARCÍA PRIETO – 1641469
LINETH NATALIA BOHORQUEZ ESTUPIÑAN – 1641475
YANDRIS JALIANA MORENO ORJUELA - 1641479
GINNA VALENTINA MUÑOZ VEGA – 1641486

DOCENTE:
MAURICIO HERNANDO SAYAGO MORALES

UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS Y DEL AMBIENTE
INGENIERIA AGROINDUSTRIAL
TERCER SEMESTRE
2023
INTRODUCCIÓN
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un enlace
carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o
ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados cis y trans. El
isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados
opuestos trans.

[1] cis-2-buteno

[2] trans-2-buteno

Los compuestos cíclicos, debido a su rigidez, también presentan isomería geométrica. Así,
el 1,2-dimetilciclohexano puede existir en forma de dos isómeros. Se llama isómero cis el
que tiene los hidrógenos al mismo lado y trans el que los tiene a lados opuestos.

[3] cis-1,2-dimetilciclohexano

[4] trans-1,2-dimetilciclohexano

[5] trans-2-hexeno

[6] cis-2-hexeno

El anhídrido maleíco se hidroliza fácilmente para dar el ácido maléico, que también tiene la
configuración cis y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. El ácido
clorhídrico lo isomeriza en ácido fumárico (isómero geométrico, trans), muy insoluble y de
punto de fusión muy elevado. La isomerización ocurre a través de la adición de 1.4 del
ácido clorhídrico al sistema conjugado, formando el intermediario transitorio A, en el cual
no habiendo doble ligadura, hay cierta rotación en los enlaces del carbono, formándose la
estructura trans, más estable, con eliminación de ácido clorhídrico.
OBJETIVOS
1. Ilustrar experimentalmente la isomería geométrica característica de los alquenos.

2. Comprender el concepto de isomería cis- trans al realizar la transformación del isómero cis del
ácido 2-buenodióico (ácido maléico) al isómetro trans, o ácido fumárico.
MARCO TEORICO

MATERIALES REACTIVOS EQUIPOS

Agitador de vidrio Agua de bromo Balanza
Embudo hirch Ácido clorhídrico Papel de filtro
Erlenmeyer 250 mL Anhídrido maléico Placa de calentamiento
Espátula Hielo
Gradilla Permanganato de potasio
Pipeta graduada
Tubo de ensayo
Vaso de precipitado 100 mL

PROCEDIMIENTO
Primero empezamos observando la explicación del tablero luego se recibieron indicaciones
con respecto a la práctica por parte del docente luego de esto revisamos todos los materiales
mirando que cada cosa se encuentre en buen estado luego. Seguidamente se dio paso a
realizar la práctica comenzamos dividiendo la práctica del laboratorio en 3 grupos.

Primero empezamos pesando el vaso precipitado para descartar su masa luego de esto
pesamos 2.5 gramos de ácido maleíco

Luego a la solución le agregamos 3 mililitros de agua calientes y empezamos a revolver

hasta que los cristales formados se disuelvan completamente
Después de tener completamente disueltos los cristales llevamos el vaso precipitado a una
cubeta con agua llena de hielo colocamos el vaso precipitado a contacto con el agua fría
para que este acelere su proceso de creación de los cristales y lo dejamos hasta que notemos
que los cristales ya estén completamente formados.

Luego de esto agarramos papel filtro con un embudo y un vaso precipitado y agregamos la
solución al papel filtro para que los cristales queden en el pape y la solución creada pase sin
ninguna sustancia
Luego del filtrado agarramos un poquito de los cristales y se lo agregamos a dos tubos de
ensayo

Luego de esto agarramos uno de los tubos de ensayo con los cristales adheridos y le
agregamos 1 mililitro de agua de bromo la solución al hacer contacto con los cristales se
torna un poco amarillenta pero antes de esto agitamos muy bien para poder notar su
reacción.
La cual tuvo un cambio de color su reacción fue rápida por que los cristales se disolvieron y
la solución se tornó amarrilla.

Luego al otro tubo de ensayo le agregamos permanganato de potasio y su reacción con los
cristales fue que se tornó de un color morado antes de su agitación después de agitarlo la
solución cambio a un color transparente y los cristales ya estaban disueltos
 OBTENCION DEL ACIDO FUMAROICO APARTIR DE LA SOLUCION DEL
ACIDO MALEICO
Luego de esto unimos las 3 soluciones obtenidas por la filtración de los cristales ácido
maleíco

A esta solución le agregamos ácido clorhídrico y lo colocamos a calentar durante 10

minutos
Durante este tiempo notamos desprendimiento de gas los cual significa que tubo un proceso
química durante su calentamiento notamos la formación de cristales

Luego de esto agarramos papel filtro con un embudo y un vaso precipitado y agregamos la
solución al papel filtro para que los cristales queden en el pape y la solución creada pase sin
ninguna sustancia que la pueda contaminar
Luego agarramos otros 2 tubos de ensayo y le agregamos los cristales obtenidos de esta
solución

Al primer tubo de ensayo le agregamos agua de bromo la reacción de esta con los cristales
fue que se dividió en dos los cristales se quedan arriba y la solución amarillenta abajo esto
es debido a que la reacción del ácido fumárico es demasiado lenta.
Al segundo tubo de ensayo se le agrego permanganato de potación la solución al principio
al reaccionar se tornó blanca luego de agitarla su color cambio a transparente quedando los
cristales en el fondo de la solución esto debido a que su reacción con el compuesto e
demasiado lenta
 DESARROLLO DE LAS PREGUNTAS SOBRE LA PRACTICA DE
LABORATORIO
1) ¿Qué es y cuál es su fórmula estructural del anhídrido maleíco?

R/ es un compuesto orgánico de fórmula C 2H2 (CO) 2 O. Es el anhídrido de ácido de ácido

maleíco y en su estado puro es un sólido incoloro o blanco con un olor acre, irritante y muy
corrosivo. En solución con Agua es un Acido fuerte que reacciona de forma violenta con
bases y oxidantes fuertes este material se considera estable.

La adición de amoniaco o aminas al Anhídrido Maleíco genera las semiaminas

correspondientes; las cuales pueden ser convertidas en imidas cíclicas. La alta reactividad
del Anhídrido Maleíco se debe a la presencia del doble enlace en la estructura. La adición
de sustancias halógenas permite la formación de anhídridos maléico succínicos mono o di
halogenados, dependiendo de las condiciones de reacción. Por la adición de olefinas se
forman anhídridos alquenosuccínicos.

El Anhídrido Maleico es utilizado para reacciones de homo polimerización y con

polimerización la principal aplicación industrial de anhídrido maleico es la polimerización
con glicoles y epóxidos insaturados lineales a poliésteres. También se utiliza para el
tratamiento de papel y en cera de piso así como en la producción de resinas por medio de la
reacción de esterificación.

El anhídrido maleíco se producía tradicionalmente por la oxidación del benceno u

otros compuestos aromáticos. A partir de 2006, solo unas pocas plantas más pequeñas
siguen utilizando el benceno, debido al aumento del precio del benceno, la mayoría de
plantas de anhídrido maleíco ahora utilizan n-butano como materia prima.

Formula estructural del anhídrido maleico

2) Representa en forma de esquema el paso a paso para la obtención del ácido maleíco
R/

3) ¿cuál es la fórmula estructural y nombres que también recibe el ácido maleíco?

R/ El ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico o ácido Maleico

4) Represente en forma de esquema el paso a paso para la obtención del ácido

fumárico
R/
5) ¿cuál es la fórmula estructural del ácido fumárico?
R/