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Tetrahedron
journal homepage: www.elsevier.com

Obtención de Acetato Isoamilo

Mayrin Valencia a & Adriana Navia b
a
Laboratorio de Orgánica II, Universidad de la Amazonia, Florencia, Caquetá, Colombia
b
Laboratorio de Orgánica II, Universidad de la Amazonia, Florencia, Caquetá, Colombia

ARTICLE INFO ABSTRACT

Article history: 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.

Received 01 /02/2019 Para sintetizar acetato de isoamilo se utilizó ácido acético y alcohol isoamílico; se utilizó ácido sulfúrico
como catalizador, a partir de estos compuestos y mediante la esterificación de Fischer se obtuvo la
formación de un éster, además se utilizaron otros reactivos como; el bicarbonato de sodio, sulfato de
sodio anhidro, y bicarbonato con el fin de secar el agua, eliminar impurezas y neutralizar para favorecer
el desplazamiento de la reacción hacia los productos y obtener el acetato de isoamilo libre de
Keywords: contaminantes, ya que la síntesis de los esteres es de gran importancia para la industria por sus amplios
Acetato de isoamilo. usos, además de brindar la opción de sintetizar grandes cantidades del producto de reacción puesto que,
Esterificación de Fisher. en la naturaleza el acetato de amilo se encuentra en mínimas proporciones. Adicionalmente se calculó
el porcentaje de rendimiento obteniendo un resultado de 76,40 % al igual que se realizó espectroscopia
Ester.
de infrarrojo al compuesto, siendo evidente la presencia del ester.
Montaje para reflujo.

1. Introduction 2. Resultados de la síntesis de Acetato Isoamilo

El acetato de isoamilo es un compuesto químico que pertenece Figura 1. Reacción de esterificación de Fisher
al grupo de esteres carboxílicos, este compuesto es el responsable
del olor a banana o a pera, además de esto es un compuesto muy
importante en la vida de las abejas obreras ya que es una de sus
principales fuentes de comunicación, haciendo que ante una
situación de peligro acudan en ayuda y adopten un
comportamiento agresivo actuando como una feromona de
alarma1. Para la obtención de el acetato de isoamilo se llevó a cabo Reacción de alcohol isoamílico con ácido acético glacial para la
un procedimiento para obtener un Ester el cual es a esterificación síntesis de acetato de isoamilo.
de Fischer que consiste en la formación de esteres a partir de un
ácido carboxílico y un alcohol2, para la formación de esteres el Se calculó el rendimiento porcentual del acetato de isoamilo para
necesario tener en cuenta que el alcohol debe ser primario o saber la cantidad del producto obtenida a partir de la siguiente
secundario para que el ácido carboxílico logre extraer uno de sus fórmula:
hidrógenos y proceda a formar el nuevo grupo R dando paso a la
formación del Ester, Este procedimiento se lleva a cabo por medio
de reflujo para que la reacción se de en caliente, los esteres son
comunes en la naturaleza, se encuentran de forma natural en
plantas y animales, en combinación con compuestos volátiles se
producen aromas agradables a frutas3, los esteres son muy
utilizados en la industria como aromatizantes4, en esta práctica se
logró la síntesis de acetato de isoamilo o también conocido como Para llevar a cabo la síntesis se utilizó 12 ml de alcohol
aceite de banana el cual es un líquido amarillo incoloro, con un isoamílico, 18 ml de ácido acético glacial y a partir de la densidad
buen rendimiento caracterizando el producto de reacción mediante de cada uno, se pasó de ml a gramos de los reactivos.
espectroscopia infrarrojo.
𝑔
𝛿 𝐶5𝐻12𝑂 = 0,81 ∗ 12 𝑚𝑙 = 9,12 𝑔 𝐶5𝐻12𝑂
𝑚𝑙

𝑔
𝛿 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻 = 1,05 ∗ 18 𝑚𝑙 = 18,9 𝑔 𝐶𝐻3𝐶𝑂𝑂𝐻
𝑚𝑙
2 Tetrahedron
Para hallar el rendimiento teórico fue necesario calcular el número de moles a partir de las cantidades de reactivos utilizados, de esta
manera determinar el reactivo limitante mediante el cual de halló los gramos de acetato de isoamilo. Para esto se realizaron los siguientes
cálculos:

Se caracterizó el producto de reacción mediante espectroscopia de infrarrojo

Figura 2. Gráfica de infrarrojo para el acetato de isoamilo

A la izquierda se presenta una vibración entre 3000 y 2000 por el enlace de un carbono sp3 con hidrogeno, además se evidencia
que hay un pico en la posición de absorción de 1750, demostrando la presencia de un ester. También se puede observar el
estiramiento de cuatro bandas, una más fuerte que las otras en la zona de 1300 a 1000 por la presencia del enlace carbono-
oxigeno.
3. Discusión
A partir de la esterificación Fisher, se obtuvo un ester, utilizando como reactivo el alcohol isoamílico, el ácido acético glacial y el
ácido sulfúrico como catalizador, entre otros reactivos como el sulfato de sodio anhidro para secar el agua, el bicarbonato de sodio para
dividir las fases, neutralizar, y el cloruro de sodio para eliminar impurezas inorgánicas. Dando como resultado el acetato de isoamilo, de
color amarilloso translúcido, con un apreciable olor a banana. Adicionalmente se halló el porcentaje de rendimiento del producto,
obteniendo un porcentaje de rendimiento de 76,40%, cercano al 100% de rendimiento, sin embargo, el rendimiento no fue lo sufientemente
alto debido a posibles pérdidas durante el traslado de las sustancias de un recipiente a otro, o asociado a errores sistemáticos y aleatorios
durante la práctica.
Finalmente, se le realizó espectroscopia de infrarrojo para caracterizar el producto final y observar los grupos funcionales mediante la
posición de absorción de cada compuesto, evidenciando a través de los resultados de la gráfica de infrarrojo la presencia del ester en una
posición de absorción 1750 cm-1.
4. Conclusiones

Se obtuvo acetato de isoamilo a través de la reacción de Fisher con un porcentaje de rendimiento de 76,40 %.
Se caracterizó el producto final de la reacción a partir de la espectroscopia de infrarrojo.

5. Experimental section
En el laboratorio de química orgánica II de la universidad de la Amazonia se llevó a cabo la práctica de obtención de acetato de
isoamilo por Adriana Navia y Mayrin valencia, en la cual se utilizó alcohol isoamílico y ácido acético como compuestos principales para
la formación del Ester, primero se depositó 12mL de alcohol isoamílico y 18mL de ácido acético glacial en un balón de destilación, ya
que esta reacción se da muy lentamente por si sola se agregó lentamente 3mL de ácido sulfúrico concentrado como catalizador(se debe
agregar cuidadosamente y con agitación) se adicionaron perlas de ebullición y se conectó el condensador para reflujo, la mezcla se sometió
a reflujo durante 50min, pasado este tiempo se suspendió el calentamiento dejando que la mezcla se enfriara a temperatura ambiente,
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alcanzada esta temperatura se transfirió la mezcla a un embudo de separación, se lavó el balón de destilación con 10mL de agua para
lograr hacer la transferencia cuantitativa, se agito el embudo de separación permitiendo que las fases se separaran, se observó las fases y
se procedió a remover la fase orgánica y se desechó la fase acuosa, la fase orgánica se lavó con solución de bicarbonato de sodio al 5%
tres veces con proporciones de 8ml (Se debe aliviar continuamente la presión ya que se genera CO2) y con cloruro de sodio tres veces
con proporciones de 8ml, se desechó la fase acuosa y la fase orgánica se transfirió a un Erlenmeyer donde se agregó sulfato de sodio
anhidro para secar la fase orgánica obteniendo el acetato de isoamilo, se calculó el rendimiento y con una pequeña amuestra se tomó
espectro infrarrojo.

Acknowledgments

El presente informe fue realizado bajo la supervisión del docente de química Francis Steven Sánchez, por ello expresamos los más
sinceros agradecimientos por haber orientado la práctica de laboratorio titulada propiedades químicas de alcoholes y fenoles, de igual
forma agradecemos a la auxiliar de laboratorio (Tania) por facilitar los materiales requeridos para la práctica.

Agradecemos al programa de química y a la universidad de la Amazonia por contar con laboratorios para llevar a cabo las prácticas
experimentales.

References and notes

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3. Hidalgo, U. (2019). Principales aplicaciones de los Ésteres. [online] Uaeh.edu.mx. Available at:
https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n7/m6.html [Accessed 2 Oct. 2019].
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