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PRACTICA N°12
TEMA: COMPUESTOS CARBOXÍLICOS: ANHÍDRIDOS DE ÁCIDOHIDROLISIS
DEL ANHÍDRIDO MALÉICO
SECCION: FB4M1
CURSO: QUIMICA ORGANICA II
DOCENTE: ÑAÑEZ, DANIEL
CICLO: IV
INTEGRANTE:
LIMA – PERU
2021
INDICE
1. OBJETIVOS……………………………………………………………..……2
2. INTRODUCCION…………………………………………………….………2
3. MARCO TEORICO…………………………………………………..………2
4. MATERIALES Y REACTIVOS……………………………………….……..4
5. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL……………………..…………….6
6. DISCUSIÓN…………………………………………………………………..7
7. CONCLUSIONES……………………………...……………………………..8
8. CUESTIONARIO………………………………………………………..……8
9. REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS………………………………………9
OBJETIVOS:
OBJETIVO GENERAL
INTRODUCCION:
Una clase particular de isómeros geométricos (cis-trans) son aquellos
compuestos que difieren en el ordenamiento espacial de los grupos ligados a un enlace
doble. En estos isómeros, los dos grupos unidos al átomo de carbono de un
enlace doble son diferentes entre sí; lo mismo es válido para el otro átomo de
carbono; sin esta condición, los dos isómeros serían indistinguibles.
Normalmente, existirá una rotación libre y una restringida alrededor de un
enlace simple y uno doble, respectivamente. Así, los grupos que se unen a átomos de
carbono de un enlace doble permanecerán fijos a uno u otro lado del enlace. Al
presentar propiedades diferentes, los isómeroscis-trans pueden ser distinguidos uno del
otro.
Un ejemplo clásico de isomería cis-trans es la representada por el ácido 2-butenodioico,
que en condiciones normales es un sólido. En este compuesto el isómero cis-2-
butenodioico recibe el nombre de ácido maleico, mientras que eltrans-2-butenodioico se
denomina ácido fumárico.
Los ácidos maleico y fumárico pueden obtenerse a partir del anhídrido maleico, ya que
este se hidroliza en presencia de agua protonándose un oxígeno y entrando una
molécula de agua en el carbono del grupo carboxilo, formando se el ácido
correspondiente (ácido maleico, cis). Luego al adicionar HCl en los licores madre, el
ácido maleico se protona, lo que provoca un corrimiento de electrones desde el doble
enlace C-C, repeliéndose mutuamente los grupos carboxilo (-COOH); en consecuencia,
el enlace sencillo resultante gira de tal modo que al formarse el doble enlace estos
grupos quedan ubicados en lados opuestos del enlace pi, obteniéndose el ácido fumárico
(isómero trans), más estable
El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden Inter convertir porque
la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es
energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el
isómero trans es posible mediante una hidrólisis ácida.
MARCO TEÓRICO:
Derivados de los ácidos carboxílicos
Los anhídridos de ácido son compuestos en los que se ha sustraído una molécula de
agua de cada dos moléculas de ácido carboxílico. El anhídrido acético es el único
anhídrido acíclico de interés general.
Isomería
La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual
fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales
proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan
estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos
reciben la denominación de isómeros. Los isómeros son compuestos que tienen la
misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y, por tanto, diferentes
propiedades.
REACTIVOS Y MATERIALES:
Materiales:
Tubos de ensayo
Gradillas
Pipetas
Beaker
Espátulas
Mechero
Trípode
Rejilla de asbesto
Reactivos:
Anhídrido maleico
HCl
Acetona
Benceno
Anaranjado de metilo
Yodo metálico
Silicagel G60
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Hidrólisis Del Anhídrido Maleico
Pesar Anhídrido maleico (100 mg) adicionarle agua destilada (3 mL) y HCl concentrado
(0.1 mL) agitar con cuidado por 10 min. Luego analizar por cromatografía en capa fina
para comprobar la apertura del anhídrido a ácido maleico.
Fase estacionaria: Silicagel G60
Fase móvil: Acetona – benceno (1:1 v/v)
Revelador: Solución de anaranjado de metilo
Si el resultado es positivo realizar el siguiente ensayo:
RESULTADO:
Hidrolisis del anhidrido maleico
DISCUSIÓN:
El anhídrido maleico (cis-buteno dioico anhídrido, anhídrido toxilic, 2,5 -dioxofuran) es
un compuesto orgánico de fórmula C2H2(CO)2O. Es el anhídrido de ácido de ácido
maleico y en su estado puro es un sólido incoloro o blanco con un olor acre.
El anhídrido maleico se producía tradicionalmente por la oxidación del benceno u otros
compuestos aromáticos.
2 CH3CH2CH2CH3 + 7 O2 → 2 C2H2(CO)2O + 8 H2O
El anhídrido maleico, es hidrolizado mediante agua fácilmente dando el ácido maleico
(isómero cis), el cual se convierte en ácido fumárico (isómero trans), mediante el uso de
un catalizador ácido que en este caso es el ácido clorhídrico, puesto que en esta reacción
de isomerización hay una ruptura parcial del doble enlace.
Para la formación del ácido fumárico a partir del ácido maleico se realiza una reacción
acido base entre los ácido clorhídrico y maleico aportando el primero un protón (H+) al
segundo, y este protón se deslocaliza en la estructura del ácido maleico, los que puede
representar con estructuras de resonancia del mismo.
CONCLUSIONES:
Se logró sintetizar el anhídrido succínico
Se identificó el anhídrido succínico mediante la cromatografía en capa fina
CUESTIONARIO:
1. Interprete los resultados obtenidos.
El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico (isómero cis), el
cual se convierte en ácido fumárico (isómero trans), mediante el uso de un catalizador
ácido que en este caso es el ácido clorhídrico, puesto que en esta reacción de
isomerización hay una ruptura parcial del doble enlace.
Para la formación del ácido fumárico a partir del ácido maleico se realiza una reacción
acido base entre los ácido clorhídrico y maleico aportando el primero un protón (H+) al
segundo, y este protón se deslocaliza en la estructura del ácido maleico, los que puede
representar con estructuras de resonancia del mismo.