ISOMERÍA CIS-TRANS: ISOMERIZACIÓN DEL ÁCIDO MALEICO A

FUMÁRICO
Yesica Ariza Gonzalez, Valentina Mendoza Galeano, Dary Luz Arias y Melissa Rojas.
Profesor: Carlos Osorio. Grupo: V
Laboratorio de Química Orgánica, Universidad del Atlántico, Barranquilla-Colombia.

Resumen
Los isómeros son sustancias que poseen la misma fórmula molecular, pero difieren en la
conectividad o en la disposición espacial de sus átomos. En el presente trabajo se obtuvo a
partir del anhídrido maleico, los isómeros cis y trans de este, los cuales son respectivamente el
ácido maleico y fumárico; para la realización de esta práctica se parte de la sustancia inicial
mencionada (anhídrido maleico), la cual se hidroliza fácilmente para dar el ácido maleico,
bastante soluble en agua y que tiene un bajo punto de fusión ; partiendo de ahí, el ácido maleico
se hidrata con ácido clorhídrico, el cual lo isomeriza en ácido fumarico, muy insoluble y de
punto de fusión elevado.
Por otro lado, se llevó a cabo pruebas con los compuestos precedentes, en tubos de ensayo a
los cuales se le adicionaron: Permanganato de potasio(KMnO4), Bromo y NaOH (Hidróxido
de sodio); este último se utiliza como indicador universal para comprobar que las sustancias
obtenidas son ácidos carboxílicos.
Palabras claves: isómeros, anhídrido maleico, ácidos carboxílicos

Abstract
Isomers are substances that have the same molecular formula, but differ in the connectivity or
spatial arrangement of their atoms. In the present work, the cis and trans isomers of this, which
are maleic and fumaric acid respectively, were obtained from maleic anhydride; for carrying
out this practice, it starts from the initial substance (maleic anhydride), which is easily
hydrolyzed to give maleic acid, which is quite soluble in water and which has a low melting
point; starting from there, the maleic acid is hydrated with hydrochloric acid, which isomerized
in fumaric acid, very insoluble and high melting point.
On the other hand, tests were carried out with the preceding compounds, in test tubes to which
were added: potassium permanganate (KMnO4), bromine and NaOH (sodium hydroxide); The
latter is used as a universal indicator to verify that the substances obtained are carboxylic acids.
Keywords: isomers, maleic anhydride, carboxylic acids

con la misma fórmula molecular, posean

1. Introducción diferentes fórmulas estructurales,
El fenómeno de la isomería se puede definir diferentes propiedades físicas y, en la
por el hecho de que dos o más compuestos, mayoría de los casos, diferencias
sustanciales en sus propiedades químicas.
Se distinguen dos grandes grupos dentro de
la isomería. El primer grupo es la isomería
plana que señala las diferencias
estructurales de los isómeros en la cadena
carbonada, en la disposición de los
sustituyentes del hidrógeno en la cadena o
las diferentes posibilidades de organización
de los componentes de la fórmula
molecular para generar uno u otro tipo de
grupo funcional; es decir, distinto tipo de
compuesto orgánico. La isomería espacial o
estéreo-isomería muestra la manera como
sustituyentes o grupos funcionales se
disponen en el espacio, unos con relación
de otros o con relación a la cadena
carbonada. La diferencia, entonces, entre
los dos grupos de la isomería, radica, en
que, en la isomería plana, los isómeros,
poseen, fundamentalmente, cadenas
distintas, mientras que, en la isomería
espacial, las cadenas carbonadas, incluso,
pueden ser iguales, pero la disposición de
elementos de esa cadena en el espacio no es
igual.
2. Fundamentos Teóricos
Dos sustancias se consideran isómeros
cuando poseen una fórmula molecular
congruente, pero difieren en la conectividad
o en la disposición espacial de sus átomos
(Figura 1). Los ácidos maleico (ácido cis-2-
butenodióico) y fumárico (ácido trans-2-
butenodióico) pueden obtenerse a partir del
ácido malico (ácido 2-
hidróxidobutenodióico) ya que este se
deshidrata en presencia de medio ácido,
formándose el carbocatión intermediario.
Cuando el proceso se realiza a baja
temperatura, los grupos carboxilo (-COOH)
se repelen mutuamente; en consecuencia, el
enlace covalente carbono-carbono (σ) gira
de tal modo que al formarse el doble enlace
estos grupos quedan ubicados en lados
opuestos del enlace π (doble enlace)
obteniéndose el ácido fumárico (isómero
trans). Cuando la reacción se realiza a
mayor temperatura, los grupos carboxilo
pueden vencer la mutua repulsión y, al
formarse el doble enlace, tales grupos
quedan ubicados del mismo lado del enlace
π, obteniéndose así el ácido maléico
(isómero cis).
En el laboratorio, la conversión del isómero
cis en el isómero trans es posible mediante
un proceso de calentamiento de una
solución de ácido maleico y ácido
clorhídrico. Esto se debe a que el doble
enlace del ácido maléico puede hidratarse
fácilmente en presencia de ácido
clorhídrico, produciendo así el isomero de
ácido fumárico, menos soluble (Figura 2).
3. Desarrollo Experimental
Materiales
3.1 Equipos e Implementos
● 2 vasos de precipitado de 50 ml.
● 2 tubos de ensayo medianos.
● 2 tubos de ensayo pequeños.
 ● 1 embudo Buchner.
● 1 matraz Kitasato.
● 1 espátula.
● 1 parrilla de calentamiento.
● 1 báscula.
3.2 Reactivos y/o Sustancias
● Anhídrido maleico, C4H4O3.
● Ácido clorhídrico, HCl.
● Permanganato de potasio, KMnO4.
● Bromo, Br2 (de preferencia
disolución al 1%).
● Agua destilada.
3.3 Procedimiento Experimental
1. Se disolvió 2.5 g de anhídrido maleico
en 5 ml de agua destilada. Luego de
ello, se calentó hasta fundir el
anhídrido maleico y se le agregó un
poco de agua para disolver el ácido
maleico formado.
2. La solución obtenida se enfrió y filtró
en un embudo Buchner.
3. Al secarse el sólido filtrado se
determinó su punto de fusión.
Mientras que, al líquido filtrado se le
adiciono un poco de ácido clorhídrico
concentrado (aprox. 1.5 ml),
calentándose cuidadosamente, hasta
que en la solución fue notoria la
separación de los cristales de ácido
fumárico, lo cual ocurrió al calentarse
durante casi 10 minutos. Se dejó secar
la mezcla, se filtró el sólido, se secó y
se pesó; para así, poder determinar su
punto de fusión.
4. En dos tubos de ensayo pequeños se
colocó unos 10 mg de ácido maleico y
ácido fumárico y se observó el cambio
al agregar a cada tubo 1 ml de solución
acuosa de bromo al 1%.
5. Se repite la prueba con solución de
permanganato de potasio.
6. Para comprobar que las sustancias
obtenidas son ácidos carboxílicos, se
utilizó un indicador universal o
solución de NaOH al 2%
evidenciando efervescencia al ponerlo
en reacción.
4. Análisis de resultados y discusión
En esta práctica de laboratorio, al agregarle
agua destilada al anhídrido maleico, se
pudo percibir como este reacciona y se
disuelve por completo en caliente. Al dejar
que la sustancia se enfrié, la solubilidad
disminuye y aparecen los cristales de ácido
maleico; el punto de fusión durante este
proceso es de aproximadamente 130°C.
Para comprender mejor lo indicado
anteriormente se debe tener en cuenta el
principio de disolución del ácido maleico
en agua, el cual se debe a su momento
dipolar resultante, generado por la fuerte
atracción electrónica del grupo carboxilo
sobre el átomo de carbono. Asimismo, la
geometría (Tipo cis), determina la dirección
del momento resultante. Este efecto
produce la interacción dipolo-dipolo con el
agua.
El siguiente aspecto abarca, la
transformación del ácido maleico a ácido
fumárico; en la cual se obtuvo inicialmente
una solución que no presentaba un cambio
considerable, al exponerse está a
calentamiento se pudo observar algunas
variaciones, luego finalmente al poner el
vaso precipitado a temperatura ambiente, la
cantidad de cristales de ácido fumarico
aumento
Durante estos procesos se vieron reflejadas
las reacciones de hidrolisis del anhídrido
maleico (Figura3.a) para dar paso al ácido
maleico y la transposición del isómero cis
al trans, que forma al ácido fumárico
(Figura 3.b).
a) Hidrolisis del anhídrido maleico
(Reacción)
la doble ligadura, lo que deja una ligadura
más sencilla, con lo cual se gira
inmediatamente, debido a la repulsión entre
los grupos carboxilos, adquiriendo la forma
trans más estable.
Para generalizar los puntos anteriores de la
práctica se tiene en cuenta la siguiente
reacción (Figura.3c), la cual muestra un
proceso secuencial de lo obtenido.
c)

Por otro lado, se hicieron pruebas de

Durante esta reacción ocurre primero una
hidrolisis al protonarse un oxígeno y entrar
una molécula de agua en el carbono del
grupo carboxilo, estableciendo el ácido
maleico -cis
reactividad en tubos de ensayo, con
permanganato de potasio(KmnO4), Bromo
y NaOH, en las cuales se registraron las
siguientes observaciones (Tabla1) (Anexo
6.2a)

b) Transposición del isómero cis al

trans (Reacción) Sustancia Observaciones
Ácido maleico Reacción exotérmica-
y Fumarico insoluble-incolora
+NaOH
Bromo + Cambio de color
Ácido maleico (tonalidad amarilla)
y Fumarico - precipitación
KmnO4 + Decoloración rápida , la
Ácido maleico solución violeta se torna
y Fumarico marrón rápidamente hasta
perder el color
El ácido maleico formado se protona, lo que
provoca un corrimiento de electrones desde
Las reacciones efectuadas de las pruebas de
reactividad trajeron consigo los siguientes
productos
 Comentarios experimentales
Durante esta práctica de laboratorio, se
tuvieron inconvenientes a la hora de separar
del anhídrido maleico, los cristales de ácido
maleico, lo que ocasiono que se obtuviera
un compuesto donde se encontraran dos
sustancias (ac. maleico y ac. Fumárico), de
aquí que la (tabla 1) se presenten de la
forma mostrada anteriormente.
5. Conclusión
Dentro de lo que engloba esta práctica de
laboratorio se pudieron concluir cuatro
aspectos significativos; En primer lugar, la
estructura del ácido maleico contribuye a la
producción del anhídrido maleico, al tener
en cuenta que al encontrarse los grupos
carboxilos uno frente al otro, permite que
estos reaccionen y se de la formación de
este; facilitando el proceso de separar y
diferenciar el ácido maleico del fumárico,
los cuales se generan en condiciones
distintas.
En segunda instancia, se conjeturo acerca
del grado de solubilidad que posee el ácido
maleico, el cual se aprovecha en la práctica
y es dado en vista de su momento dipolar
resultante, originado por la fuerte atracción
electrónica del grupo carboxilo sobre el
carbono.
En tercer lugar, la reactividad de dos
isómeros no siempre depende de su
estructura molecular, sino de factores como
polaridad y velocidad de reacción.
Para finalizar, esta práctica de laboratorio
constituyo a comprender el concepto de
isomería, en particular de la isomería cis-
trans, observar sus formas cristalinas y sus
diferentes puntos de fusión
6. Anexos
6.1 Cuestionario
 Defina el concepto de isomería.
R/ La isomería es la propiedad de ciertos
compuestos químicos con igual fórmula
química, es decir, iguales proporciones
relativas de los átomos que conforman su
molécula presentan estructuras moleculares
distintas y, por ello, diferentes propiedades.
  Describa los tipos de isomería más
frecuentes en química orgánica.
R/Los isómeros pueden dividirse, en
términos generales, en dos clases
principales: isómeros de constitución y
estereoisómeros.
Los isómeros de constitución o
estructurales difieren en el orden en el
cual se encuentran unidos sus átomos
En un tipo de isomería de constitución,
conocido como isómeros de posición, los
compuestos tienen el mismo número y tipo
de grupos funcionales en la misma cadena
principal o en el mismo anillo, pero en
posiciones diferentes.
Asimismo se pueden encontrar isómeros
en donde el orden diferente de las
distribuciones de los átomos da como
resultado grupos funcionales diferentes, a
estos se les conoce como isómeros de
grupo funcional.
En los estereoisomeros los átomos están
unidos en el mismo orden atomo-atomo,
pero sus distribuciones en el espacio son
diferentes. Existen dos tipos de
estereoisomeros :los geométricos y los
ópticos.
Los geométricos(o isómeros cis - trans)
difieren únicamente en la orientación
espacial de los grupos sobre un plano o
una dirección. Dos isómeros geométricos
tienen la misma fórmula molecular, los
mismos grupos funcionales, la misma
cadena principal o anillo y el mismo orden
de unión de los átomos; difieren en su
orientación ya sea en 1) el enlace doble o
2) a lo largo del anillo en un compuesto
cíclico.
Los estereoisómeros ópticos que no son
imágenes especulares superponibles entre
sí (quirales) se llaman enantiómeros unos
de otros. Los enantiómeros pueden existir
en dos formas que mantienen la misma
relación entre sí, tal como lo hace la mano
izquierda con la derecha
 ¿A qué se debe la mayor solubilidad
del ácido maleico en agua?
R/ La disolución del ácido maléico en agua
se debe a su momento dipolar resultante,
generado por la fuerte atracción electrónica
del grupo carboxilo sobre el átomo de
carbono. La geometría (Tipo cis),
determina la dirección del momento
resultante. Este efecto produce la
interacción dipolo-dipolo con el agua
 ¿Por qué el ácido fumárico hierve a
mayor temperatura?
R/ El ácido fumárico hierve a mayor
temperatura porque su punto de fusión
es mayor, aproximadamente de 287°C
con un rango de diferencia alrededor a
100°C al del ácido maleico.
 En la anterior experiencia, ¿el ácido
clorhídrico es un reactivo o
catalizador?
R/ El ácido clorhídrico es una
disolución acuosa del gas cloruro de
hidrógeno (HCl). Dicho, es usado en
esta experiencia como un catalizador;
puesto que, acelera la reacción.
6.2 Imágenes de Apoyo
a)
 b)

7. Bibliografía
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química orgánica I. Universidad Autónoma
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