FACULTAD FARMACIA Y BIOQUÌMICA

QUÌMICA ORGÀNICA
Practica N°12
“compuestos carboxílicos: anhídridos de ácido
hidrolisis del anhídrido maléico”

Alumna:

Tello Portilla, Liliana Maribel

Ciclo: 4° Ciclo

Sección: FB4M1

Docente: Daniel Ñañez del Pino

 I. INTRODUCCIÓN

El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que

también tiene la configuración cis (z) y es bastante soluble en agua y de bajo
punto de fusión. Por acción del HCl dicho ácido se puede isomerizar a ácido
fumárico, su isómero geométrico trans (e), que es muy insoluble y de punto
de fusión elevado.
Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro
de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio
carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono,
formándose la estructura trans (e), más estable, con eliminación del ácido
clorhídrico.
Ácido fumárico, es el ácido trans-butenodioico, compuesto cristalino incoloro,
de fórmula HO2CCH=CHCO2H, que sublima a unos 200 °C. Se encuentra en
ciertos hongos y en algunas plantas, a diferencia de su isómero cis, el ácido
maleico (cis-butenodioico), que no se produce de forma natural.
Es soluble en agua caliente, éter y alcohol. Se obtiene por deshidratación del
ácido málico y por isomerización del ácido maleico por distintos
procedimientos (acción
de la luz,
calentamiento...).
Interviene en el ciclo de
Krebs como intermediario
metabólico.

Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente

acción antimicrobiana, y para fabricar pinturas, barnices y resinas sintéticas.

II. MARCO TEORICO

2.1 ACIDOS BUTENODIOICOS (ÁCIDOS MALEICO Y FUMARICO)

Son los dos compuestos más importantes de esta clase, en los que Wilicenus
estudio por primera vez la isomería cis - trans. La ordenación esférica de
ambos ácidos pudo demostrar porque solo el ácido maleico (forma z), como
consecuencia de la proximidad espacial de ambos grupos carboxilo, forma un
anhídrido cíclico, con desprendimiento de agua, por calentamiento rápido,
especialmente en presencia de anhídrido acético:

Por calentamiento prolongado a 150° c (425K), así como por irradiación UV,
se isomeriza el ácido maleico a acido Fumárico, más estable (forma E).

2.1.1 ACIDO MALEICO

El ácido maleico. Ácido cis-butenodioico o (Z)-ácido butenodioico, es un

compuesto orgánico perteneciente al grupo de los ácidos dicarboxílicos. Se
conoce con otros nombres como ácido maléfico, el ácido maleinico y ácido
toxilico. Su fórmula química es C4H4O4.

2.1.1.1 Aplicaciones:

Se emplea en la fabricación de resinas sintéticas y en síntesis orgánicas,

actúa como conservante de aceites y grasas y sus sales se utilizan en la
tinción de algodón, lana y seda.

Esta resina poliéster insaturada, tiene múltiples aplicaciones, como

elaboración de botes, muebles de baño, bases de cocina, sillas, concreto
polimérico, losetas, autopartes, tuberías, tanques de almacenamiento.
Fabricación de resina alquidal, que es la base de las pinturas alquidálicas que
se aplican en pinturas automotrices y arquitectonicas. Elaboración de
fertilizantes y agroquímicos, tales como el ácido fumárico. El ácido maleico es
una materia prima industrial para la producción de ácido
glioxílico por ozonólisis. Es un reactivo que se utiliza mucho en síntesis
química de Diels-Alder.

2.1.1.2 Obtención.

En la industria, el ácido maleico se deriva del anhídrido maleico por hidrólisis.

El anhídrido maleico se produce a partir de benceno o de butano en un
proceso de oxidación. El ácido maleico se convierte en anhídrido maleico por
deshidratación, al ácido málico por la hidratación, y el ácido succínico por
hidrogenación (etanol/paladio sobre carbono). Reacciona con el cloruro de
tionilo o pentacloruro de fósforo para dar el cloruro de ácido maleico (que no
es posible aislar el cloruro de ácido mono).

No se ha encontrado en la naturaleza. Su nombre se deriva del ácido málico

(Acidum malicum), del que se obtiene por eliminación del agua.

2.1.2 ACIDO FUMARICO

El ácido fumárico, es un compuesto orgánico con estructura de ácido

dicarboxílico que, en nomenclatura IUPAC, corresponde al ácido (E)-
butenodioico, o ác. trans-butenodioico; el isómero encontrado en la
naturaleza, en lugar del isómero cis. Interviene en
varias rutas del metabolismocelular, siendo destacada su participación en
el ciclo de Krebs.
2.1.2.1 Aplicaciones:

El ácido fumárico es un ácido de origen natural que requieren los seres

humanos y los animales para vivir. Este ácido se encuentra en las
plantas también, y ha sido aprovechado por las compañías de alimentos y
científicos por sus propiedades únicas que pueden ayudar a conservar el
sabor y otros aspectos de varios alimentos. Dado que el ácido fumárico es
seguro, natural y necesario, se encuentra en diversas aplicaciones en el
servicio de comida y otras industrias que tienen que ver con la producción y
distribución de alimentos.
Se encuentra en una serie de plantas por ejemplo en la fumaria (Fumaria
officinalis), en los líquenes de Islandia, así como en los hongos y líquenes. En
el ciclo del ácido cítrico se produce como producto intermedio en la
deshidrogenacion del ácido succínico2.

ISOMERÍA CIS- TRANS

Mediante el doble enlace fijo del centro de la molécula, los dos grupos
carboxilo quedan fijados en el espacio. El ácido Fumarico es un intermediario
del ciclo del citrato.

III. PARTE EXPERIMENTAL

3.1. Objetivos:

 Sintetizar el anhídrido succínico

 Caracterizar e identificar el anhídrido succínico mediante
reacciones específicas.

3.2. Materiales y Reactivos

MATERIALES REACTIVOS
- Tubos de ensayo - Anhídrido maleico
- Gradillas - HCl
- Pipetas - Acetona
- Beaker - Benceno
- Espátulas - Anaranjado de metilo
- Mechero - Yodo metálico
- Trípode - Silicagel G60
- Rejilla de asbesto
 3.3. Procedimiento Experimental

Agregamos 3 ml de agua destilada y tres

Agitamos por 10 minutos
gotas de acio clorhidrico

Despues realizamos la cromatografia con capa fina

donde usamos como face movil la acetona y benceno
nuestro revelador anaranjado de metilo para verificar
10g nuestra apertura de acido maleico

Como primer paso realizamos el pesado

de anhidrido maleico 0,1g

Agregamos 3ml de acido clorhidrico a la

muestra anterior

NOTA:

No se terminó el procedimiento
debido a la falta de tiempo

Con la ayuda del mechero bussen

refluimos a fuego por 20 minutos a 70
- 80 Cº
 3.4. Resultado

Frente del disolvente

6.1

2.6 Nueva Posición del compuesto

Lugar de aplicación de la
muestra

2.6
RF = 6.1 = 0.42

MECANISMO DE REACCIÓN
 HCL

ACIDO CIS -2- BUTENODIOICO

ACIDO MALEICO

ACIDO TRANS -2- BUTENODIOICO

IV. DISCUSIÓN
El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico (isómero
cis), el cual se convierte en ácido fumárico (isómero trans), mediante el uso
de un catalizador ácido que en este caso es el ácido clorhídrico, puesto que
en esta reacción de isomerización hay una ruptura parcial del doble enlace.

Para la formación del ácido fumárico a partir del ácido maleico se realiza una
reacción acido base entre los ácido clorhídrico y maleico aportando el primero
un protón (H+) al segundo, y este protón se deslocaliza en la estructura del
ácido maleico, los que puede representar con estructuras de resonancia del
mismo.
 V. CONCLUSIONES
Los isómeros cis se caracterizan por tener los sustituyentes en el mismo lado
del doble enlace, mientras que los isómeros trans tienen los sustituyentes en
el lado opuesto del doble enlace, por esta razón adquieren propiedades
diferentes.

En la práctica realizamos la isomerización del ácido maleico a ácido

fumárico, concluyendo que el ácido maleico tiene un punto de fusión más
bajo que el ácido fumárico, además el ácido maleico es menos estable y
resulta ser soluble en agua que a diferencia del ácido fumárico resulta ser
todo lo contrario.

VI. CUESTIONARIO

1. Interprete los resultados obtenidos.

El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico (isómero
cis), el cual se convierte en ácido fumárico (isómero trans), mediante el uso
de un catalizador ácido que en este caso es el ácido clorhídrico, puesto que
en esta reacción de isomerización hay una ruptura parcial del doble enlace.

Para la formación del ácido fumárico a partir del ácido maleico se realiza una
reacción acido base entre los ácido clorhídrico y maleico aportando el primero
un protón (H+) al segundo, y este protón se deslocaliza en la estructura del
ácido maleico, los que puede representar con estructuras de resonancia del
mismo

HCL

ACIDO CIS -2-

BUTENODIOICO

ACIDO TRANS -2-

BUTENODIOICO
2. Realice la ecuación y su mecanismo de acción correspondiente

VII. BIBLIOGRAFÍA
1. McMurry, J. “Química Orgánica” International Thompson. Editores.

México D.C.2001

2. Química orgánica fundamental. Louis F. Fieser, EDT. Reverte, pp (262-

264)
3. Principios de química orgánica, T. A. Geissman, EDT. Reverte, pp
(151-154)
4. Werner Muller-Esterl. Bioquímica Fundamentos Para Medicina Y
Ciencias De La Vida. España: Reverte; 2008.

5. Davis JE, Haenisch EL, McClellan A.L, O' Connor PR. Química:
Experimentos y Teorías. España: Reverte; 1982.

6. Durst HD, Gokel GW. Química Orgánica Experimental. España:

Reverte; 2013.