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INFORME DE LABORATORIO DE ORGÁNICA I

ISOMERIA CIS-TRANS
TRANSPOSICIÓN DEL ÁCIDO MALÉICO A ÁCIDO FUMÁRICO

Presentado por:
ÁLVAREZ MANCHEGO GLORIA MARÍA
CUEVAS MENCO HENRY DE JESÚS
FACETY GARCÍA JONATAN DAVID
MONTES FERNÁNDEZ GINA MARCELA
VALIENTE LÓPEZ WILFRIDO SEGUNDO

Presentado a:
Jhoan H. Piermattey Ditta

UNIVERSIDAD DE CARTAGENA
FACULTAD DE CIENCIAS FARMACÉUTICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA FARMACÉUTICA
2022
 1. INTRODUCCIÓN

Una clase particular de isómeros geométricos (cis-trans) son aquellos

compuestos que difieren en el ordenamiento espacial de los grupos ligados a
un enlace doble. En estos isómeros, los dos grupos unidos al átomo de
carbono de un enlace doble son diferentes entre sí; lo mismo es válido para
el otro átomo de carbono; sin esta condición, los dos isómeros serían
indistinguibles. Normalmente, existirá una rotación libre y una restringida
alrededor de un enlace simple y uno doble, respectivamente. Así, los grupos
que se unen a átomos de carbono de un enlace doble permanecerán fijos a
uno u otro lado del enlace. Al presentar propiedades diferentes, los isómeros
cis-trans pueden ser distinguidos uno del otro. (Ugarte,2010)

El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La

diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol. El ácido maleico es
soluble en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión
del ácido maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor que la del
ácido fumárico que es de 287°C. Ambas propiedades del ácido maleico
puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intermolecular que
tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares .Isomerización. El
ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden interconectar
porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es
energéticamente favorable. En el laboratorio, la conversión del isómero cis en
el isómero trans es posible mediante la aplicación de la luz y una pequeña
cantidad de bromo. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical,
que ataca al alquenos en una reacción de adición de radicales a un bromo-
alcano radical, y ahora la rotación de enlace simple es posible. Los radicales
se recombinan y el ácido fumárico se forma. En otro método el ácido maleico
se transforma en ácido fumárico, a través del proceso de calentamiento de la
solución de ácido maleico en 12 M de ácido clorhídrico. Además la reacción
es reversible (H+) lleva a la rotación libre alrededor del enlace (C-C) central y
la formación de ácido fumárico, el más estable y menos soluble.
(Garcia,2015)

2. OBJETIVOS
a) Realizar la hidrolisis e isomerizacion del anhidrido maleico (cis) a acido
fumarico (trans)
b) Comprobar la isomerización, mediante la comparación de los puntos de
fusión del ácido maleico y ácido fumárico
 3. MATERIALES Y REACTIVOS

● Tubo de ensayo (20 x 150)

● Mechera
● Pinza de madera
● Pipeta y pipeteador
● Espátula y pesa sustancias
● Recipiente con hielo y agua
● Buchner pequeño
● Montaje de filtrado al vacío
● 2 beakers de 50 ml
● 2.5 g de anhídrido maleico
● 2.5 ml de ácido clorhídrico

4. PROCEDIMIENTO METODOLÓGICO

En un tubo de ensayo (20x150) caliente 3 ml de agua. Luego añada 2.5 g de

anhídrido maleico. Al comienzo se funde el anhídrido maleico, luego se
combina con el agua y se disuelve. Se enfría la solución en agua helada,
recoja el ácido maleico precipitado, usando un buchner pequeño. De este
precipitado se seca y se determina el punto de fusión.

A los licores madres, se le añadió 2.5 ml de ácido clorhídrico concentrado y

se calentó suavemente la mezcla hasta que empezara a separarse los
cristales. Se dejó enfriar la mezcla y luego se filtró los cristales, se dejaron
secar y también determinar el punto de fusión de este.

Ambos cristales de ácido maleico y ácido fumárico se entregaron en un

beakers cada uno, para que se pudieran secar y poder determinar
correctamente el punto de fusión de estos dos ácidos.
 5. RESULTADOS

● Luego de calentar 3 ml de agua, agregar al tubo de ensayo y añadir 2.5 g de

anhídrido Maleico, se procede a fundir el anhídrido Maleico flameando el tubo
de ensayo con la ayuda de una pinza de madera.

Fig 1. 2.5 g de anhídrido Maleico

● Luego de fundir se mezcló con agua y se disolvió, se enfrió la solución en

agua helada, y se obtuvo un precipitado de ácido maleico que luego se
recogió usando un buchner pequeño, después se calculó su punto de fusión.

Fig 2. Precipitado de ácido anhídrido Maleico.

 ● posteriormente se añadió 2.5 ml de ácido clorhídrico concentrado a los licores
madres, y se flameó hasta que se separaron los cristales para luego dejarse
enfriar en hielo y agua, para después filtrar.

Fig 3. Flameo para la separación de cristales

Fig 4. Estructura del Ácido Maléico (Cis)

Fig 5. Estructura del Ácido Fumárico (Trans)

6. CUESTIONARIO
1.Diga cuál de los alquenos es más estable en cada uno de los siguientes pares:

a) cis-2-hexeno ó trans-2-hexeno
b) 1-metil-ciclohexeno ó 3-metil-ciclohexeno

R) El trans-2-hexeno es mas estable que el cis-2-hexeno

El 1-metil-ciclohexeno es más estable que el 3-metil-ciclohexeno

2.Diga cuál es el grado de insaturación de los siguientes hidrocarburos.

a) C8H14 GI = 2
b) C5H6 GI = 3
c) C12H20 GI = 3
d) C20H32 GI = 5
e) C40H56 GI = 13

3. cual de los siguientes compuestos pueden existir como isomeros cis-trans e

indique la estructura de cada uno de ellos:

a) C H 3 CH =C H 2 c) ¿
b) C H 3 C H 2 CH =CHC H 3 d) ¿

4. como puede explicar que el ciclohexeno no presenta isomeria cis-trans mientras

que el ciclodeceno si la presenta.

R). Los isomeros cis, son mas estable que los trans. Tenemos una
caracterisatica de los ciclos es que los anillos mas pequelños tienen una
tension adicional en el anillo que no permite la estabilidad trans como lo es el
ciclohexeno o sea que el ciclo debe tener al menos 8 atomos de carbono para
tener un doble enlace trans estable, por eso el ciclodeceno y superiores a
este, el doble enlace trans es casi estable como el cis.

7. CONCLUSIONES

Los objetivos se cumplieron, la hidrolisis e isomerizacion del anhidrido maleico (cis)

a acido fumarico (trans) se pudo realizar exitosamente y se pudo comprobar dicha
afirmación mediante la comparacion de los puntos de fusión del ácido maleico y
ácido fumárico, para una mejor comprensión del tema.

8. REFERENCIAS
● Ugarte, R., Salgado, G., Martinez, R., & Navarrete, J. (2010). Estudio teórico

de la isomerización del ácido maleico en ácido fumárico: un enfoque basado

en el concepto de superficie de energía potencial. Química Nova, 33(3), 750–

754. https://doi.org/10.1590/s0100-40422010000300048

● Instituto politécnico nacional, & García Jiménez, M. (2015, octubre).

Transformación de ácido maleico en ácido fumárico (N.o 5).

https://baixardoc.com/preview/transformacion-de-acido-maleico-a-fumarico-

5dc47f03cb62f