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FORMATO DE GUÍAS DE LABORATORIO

-UNIVERSIDAD DE LA AMAZONIA
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA
LABORATORIO DE SÍNTESIS ORGÁNICA.
PROFESOR: PAULA LILIANA GALEANO GARCÍA. Qco. M.Sc.

PRÁCTICA 1. ISOMERÍA CIS – TRANS

El alumno deberá conocer y comprender la isomería cis-trans como un ejemplo de isomería configuracional.

EQUIPOS Y REACTIVOS

Materiales y/o reactivos Cantidad Materiales y/o reactivos Cantidad


Ácido clorhídrico 10 ml Cristalizador 1
Ácido maleico 2g Pinzas para refrigerante 1
Hielo frapé Pinzas para matraz 1
Sistema de reflujo Soporte universal 1
Papel filtro, Papel pH Parrilla eléctrica 1
Mangueras Probeta de 50 mL 1
Sistema para evaluar punto de 1
fusión

Nota 1: traer baño de arena. (Olleta que no se use en casa y arena)

METODOLOGÍA

Etapa 1. Reflujo. En un matraz redondo de 10 mL disolver 2 g de ácido maleico en 2 mL de agua, después agregar 4 mL
de ácido clorhídrico concentrado. Coloque un refrigerante en posición de reflujo y poner a ebullición en baño de arena
durante 20 min. (Ver figura).
Etapa 2. Filtración. Terminado el reflujo, verter el contenido a un vaso de precipitados, enfriar en un cristalizador con
hielo hasta que se forme un sólido, filtrar los cristales precipitados con vacío, lavando con agua fría hasta pH neutro del
filtrado.
Etapa 3. Recristalización. Se puede recristalizar con ácido clorhídrico 1 N calentado a ebullición en un vaso de
precipitados y dejando enfriar, volver a filtrar el precipitado formado lavando con agua fría. Secar muy bien y pesar. Para
calcular el rendimiento. Determine el punto de fusión del ácido fumárico y un punto de fusión mixto con ácido fumárico y
ácido maleico en el aparato de Fisher Johns o para determinar el punto de fusión.

Etapa 4. Comparación de la solubilidad. Compare la solubilidad de la materia prima con el producto obtenido disolviendo
una pequeña cantidad de cada uno de ellos en 1 mL de agua.
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Nota 2:

*El ácido fumárico sobrante que no haya sido utilizado deberá colectarse en un recipiente proporcionado por el
laboratorio. NO DESECHARLO
En la bitácora elabore una lista de las propiedades fisicoquímicas, uso y precauciones que se deberá tener con los
reactivos que se utilizan en la práctica. Incluya un diagrama de flujo y cuestionario resuelto.

CUESTIONARIO

1. Proponga un mecanismo para la reacción.


2. Explicar brevemente en qué consiste la isomería cis-trans.
3. ¿Cuál es la diferencia entre el sistema cis trans con el E-Z?
4. ¿Puede haber una reacción de adición del ácido clorhídrico al doble enlace C-C? Explique
5. ¿Por qué la determinación del punto de fusión del ácido fumárico puede dar un resultado poco confiable?
6. ¿Cuál de los dos ácidos (maleíco o fumárico) es más soluble en agua?

BIBLIOGRAFÍA
Textos:
Domínguez, Xorge A., Xorge Alejandro Domínguez S. 1982. Química Orgánica Experimental. Limusa, México.
Vogel, A. I., (1989) Textbook of Practical Organic Chemistry, Fifth Edition, Longman Scientific and Technical, London.

Lecturas recomendables:
Nomenclatura de los isómeros geométricos, consúltese la sección 7-5 del capítulo 7 en: L.G. Wade, Jr. 1993. Química
Orgánica. Prentice-Hall Hispanoamericana, S.A.
Isomería cis-trans de los alquenos, consúltese la sección 6.5 del capítulo 6 en: J. McMurry, 2000. Química Orgánica.
Internacional Thomson Editores, S.A. de C.V. México.Streitwieser, Jr., A., y C. H. Heathcock, 1989. Química Orgánica.
McGraw-Hill/Editorial Interamericana S.A. de C.V. México

Consultas sobre el tema:


The Merck Index. An Encyclopedia of Chemicals and Drugs (Windholz, M., S. Budavari, L.Y. Stroumtsos, and M.N. Fertig,
Editores), 1976. 9th edition. Merck & Co., Inc. Rahway, N.J., U.S.A.
O. Soria Arteche, H.L. Cárdenas Rodríguez y J.J. Reyes Méndez, 1997. CBS Manual: Hojas de datos de seguridad de
las sustancias químicas empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de QFB. UAM-Xochimilco,
México, D.F.
Kirk, R. O. & Otmer, D. F., Kirk-Otmer,1982. Encyclopedia of Chemical Tecnology, New York, John Wiley & Sons (3 e.)

http://definicion.de/bitacora/
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SOLUCION

6.

El ácido maleico es un ácido dicarboxílico (ácido butadienoico) y es el isómero geométrico del ácido fumárico.
El maleico es el isómero cis mientras que el fumárico es el ácido trans.

La disposición espacial de la nube electrónica originada por el doble enlace y los dos grupos carboxilos son
los responsables de las diferencias de solubilidad,

El maleico por ser el isómero cis tiene los dos carboxilos orientados hacia el mismo lado del doble enlace y
por lo tanto, se genera un momento dipolar relativamente elevado, mientras que el fumárico al ser el isómero
trans tiene los carboxilos en lados opuestos, lo que reduce la suma de dipolos y el momento dipolar resultante
es muy bajo.

Cuando el momento dipolar es muy elevado, es más fácil para las moléculas establecer puentes de hidrógeno
con el disolvente polar (que universalmente es el agua) y por lo tanto se solvatará rápidamente, es decir, será
más soluble, mientras que en el fumárico, al ser menos polar, disminuirá la posibilidad de ser solvatado por el
agua y por lo tanto de ser menos soluble.

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los


alquenos y cicloalcanos. Se distingue entre el isómerocis, en el que los
sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del
cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o
en caras opuestas del cicloalcano.
El sistema de nomenclatura cis/trans enalquenos es insuficiente cuando hay tres o
más sustituyentes diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de
nomenclatura Z/E, adoptado por la IUPAC,[ ]que sirve para todos los
alquenos. Z proviene del vocablo alemán zusammen que significajuntos y E del
vocablo alemán entgegen que significa opuesto. Equivaldrían a los
términos cis y trans respectivamente.
Si una configuración molecular es Z o E viene determinado por lasreglas de
prioridad de Cahn, Ingold y Prelog. Para cada uno de los dos átomos de carbono del
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doble enlace se determina individualmente cual de los dos sustituyentes tiene la


prioridad más alta. Si ambos sustituyentes de mayor prioridad están en el mismo
lado, la disposición es Z. En cambio si están en lados opuestos la disposición es E.
El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también
tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de
fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su
isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.
Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de
hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de
doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la
estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.

Son isómeros.

El ácido fumárico tiene una cadena casi lineal.


El ácido maleico tiene una cadena abierta pero está casi cerrada (parece un ciclohexano).

Consecuentemente el fumárico presente mayor "superficie" de contacto por lo que las fuerzas
intermoleculares son más intensas.

En el maléico hay menos superficie dada su forma compactada y las fuerzas intermoleculares son menores.

Consecuentemente el punto de fusión del fumárico es mayor (unos 287 °C) que el del maleico (unos 135 °C).
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Resultados

El ácido maleico presenta una isomería cis dado la posición en que se


encuentran los grupos carboxilo, éste se puede usar para la síntesis del acido
Fumárico (isomería trans); se consigue tras la reacción de hidrólisis en medio
acido , con acido clorhídrico concentrado (HCl) convirtiéndose en acido Fumarico.
Para la conversión del ácido maleico a fumarico, se utiliza el montaje de reflujo;
éste es importante en síntesis dado que permite efectuar reacciones donde se
requiere suministrar temperatura para catalizar la reacción, los incremento de
temperatura pueden causar la perdida de reactivo por evaporación, volatilización;
de éste modo en la síntesis del ácido fumárico se evita la perdida de la mezcla de
reacción, así estos al volatilizarse condensan y caen nuevamente al sistema de
reacción, evitando la perdida del disolvente, la salida a la atmosfera, y mantiene
un volumen constante de reacción, asegurando un buen rendimiento de la síntesis.

La reacción en medio acido, parte de la disociación del acido clorhídrico, donde el


protón fuertemente ionizado, se convierte en un electrófilo, es decir, busca zonas
ricas en electrones, por lo tanto ataca un nucleofilo como el doble enlace del acido
maleico, aceptando un para de electrones, y de este modo se da la conversión de
isomería, por el giro del grupo carboxilo dado que el enlace simple no es rígido;
una vez se ha hecho el giro el carbocation formado se estabiliza por la salida del
hidronio, formándose el doble enlace nuevamente, convirtiendo en un compuesto
insoluble( acido Fumarico) Este tipo de reacciones son lentas por lo que
necesitan la temperatura para adquirir un estado más energético y pueda darse la
reacción. El acido Fumarico comienza a cristalizar en el medio de reacción dado
que la isomería tras (acido Fumarico), lo convierte en un acido insoluble en medio
acuoso. Tal insolubilidad se debe a que el acido fumarico tiene los grupos
carboxílicos en lados opuestos, lo que reduce la suma de los dipolos, y por lo
tanto el momento dipolar resultante es muy bajo; como en una sustancia un
momento dipolar alto le permite formar enlaces con el disolvente polar, y
solubilizar, lo que no se aplica para este, así este es insoluble en medio acuoso. El
rendimiento de la síntesis es del 80%, así se obtuvieron 2.5636 gramos de acido
Fumarico, este valor es rendimiento es favorable para la síntesis, dado que los
rendimiento superan el 50% del producto esperado.
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Una vez completa la reacción, se usa la recristalizacion y el punto de fusión; la


recristalizacion es importante dado que permite eliminar las impurezas del solido
obtenido en la síntesis. La determinación del punto de fusión es una medida que
garantiza la pureza del compuesto; éste es la temperatura a una presión
determinada, a la que ocurre el cambio de estado sólido a liquido; así cuando un
solido esta puro, la fusión que se produce en este, teóricamente presenta una
variación entre un rango que no supera los dos grados centígrados. Al determinar
el punto de fusión para el acido sintetizado (acido Fumárico) presentó un valor de
290 grados centígrados, un valor cercano al valor reportado en teoría (287 grados
Celsius), el valor obtenido presenta una desviación de tres grados, sin embargo es
confiable, dado que la desviación se puede atribuir por variación de presión, y
algunas impurezas que puede tener el producto a pesar del proceso de
cristalización. Las pruebas de solubilidad realizadas al solido sintetizado, fueron
comparadas con el reactivo de partida; así el producto de la síntesis, al disolver
0.1062 gramos fue insoluble en 1ml de agua, y al ir aumentando hasta 20 ml el
volumen no existía solubilidad, mientras que para el reactivo de partida, 0.2124
gramos son solubles en un 1 ml, por lo tanto existe diferencia de solubilidad, y de
esta manera, se logró la síntesis del acido Fumarico, un acido insoluble, como se
reporta en teoría , y como se comprobó experimentalmente.

se realizó la trasformación del acido maleico (isomería cis) a acido fumarico


(isomería trans), evidenciado en las pruebas de solubilidad, cambio del punto de
fusión del reactivo(138) a producto (290)
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