LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA 2 PRACTICA 2

ISOMERIA CIS-TRANS: ISOMERIZACION DEL ACIDO MALEICO A FUMARICO

EQUIPO: 6
INTENGRATES: FLORES BAUTISTA ARIADNA MONSERRATH GUTIERREZ LAZCANO ALEJANDRO TONATIUH RODRIGUEZ SANTILLAN MARTHA MONSERRATH VARGAS SORIANO MARCELA

En dicha figura. mediante un diseño de experimentos. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139°C. en nuestro caso el ácido clorhídrico (ver Figura 1). La formula molecular sería la siguiente: C4O4H4 Ácido maleico (isómero cis) Ácido fumárico (isómero trans)   . En el laboratorio. Isomerización. en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del ciclo alcano. Convierte la luz bromo elemental en un bromo radical. Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La diferencia en el calor de combustión es de 22. y ahora la rotación de enlace simple es posible.7 KJ/mol. La reacción es catalizada por un ácido mineral. la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible mediante la aplicación de la luz y una pequeña cantidad de bromo. El ácido maleico es soluble en agua. ácidos maleico y fumárico. Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma. el más estable y menos soluble. los ya mencionados. las condiciones óptimas de reacción. y el isómero trans. En otro método el ácido maleico se transforma en ácido fumárico. En la presente práctica se estudia la reacción de isomerización de ácido maleico a ácido fumárico con el fin de determinar. también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C. mientras que el ácido fumárico no lo es. Además la reacción es reversible (H+) lleva a la rotación libre alrededor del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico. El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se pueden interconviertir porque la rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono no es energéticamente favorable. INTRODUCCIÓN La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisomería de los alquenos y ciclo alcanos. a través del proceso de calentamiento de la solución de ácido maleico en 12 M de ácido clorhídrico.. se representa la configuración espacial de los dos isómeros geométricos del ácido 2-butendioíco. Se distingue entre el isómero cis. en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. que ataca al alqueno en una reacción de adición de radicales a un bromo-alcano radical.

y conoceremos sus propiedades físicas. Comprender la isomería cis ² trans . con la transformación del ácido maleico al ácido fumárico mediante la adición del HCl.  HIPOTESIS COMPROBAR SI REALMENTE SE CONFORMAN CRISTALES Y VER LA DIFERENCIA ENTRE SUS PUNTOS DE FUSION CON EL CERCANO O EL IINDICADO EN LA PRACTICA Y VER LOS RESULTADOS EN QUE AFECTA A ESTA  METODOLOGÍA MATERIAL 2 VASOS DE PP DE 50 ML 2 TUBOS DE ENSAYE MEDIANOS 1 EMBUDO DE BUCHNER 1 MATRAZ KITAZATO 1 ESPATULA 1 PARRILLA DE CALENTAMIENTO 1 BASCULA 1 APARATO DE FISHER SUSTANCIAS ANHIDRIDO MALEICO ACIDO CLORHIDRICO PERMANGANATO DE POTASIO BROMO AL 1% DE DISOLUCION AGUA DESTILADA .  OBJETIVOS Comprobar la existencia de los isómeros. al realizar la transformación del isómero cis del acido 2-butenodico (acido maleico al isómero trans . o acido fumarico y observar sus formas cristalinas y sus diferentes puntos de fusión.

El sólido filtrado se secó. se filtró. Esto se calentó hasta que se fundió el anhídrido maleico y se le agregó un poco de agua para disolver el ácido maleico formado.5 g de anhídrido maleico en 5 ml de agua destilada. PROCEDIMIENTO: Se disolvió 2. se secó. Se dejó la solución enfriar y se filtró en un embudo Buchner. se calentó suavemente hasta que dé la solución se empezó a separar los cristales del ácido fumárico. se pesó y se determino su punto de fusión. A LA SEGUNDA MUESTRA SE FILTRO CON EL PAPEL UNO PERO DEBIDO A QUE ALGUNOS CRISTALES SE FORMARON EN EL RECIPIENTE EN EL QUE LO CALENTAMOS SE TOMARON DOS LECTURAS . Se dejó enfriar la mezcla. LECTURA 1 PUNTO DE FUSION LECTURA 2 PUNTO DE FUSION 138°c 135°C . y después se determinó su punto de fusión con el aparato de Fisher-Johns. Nota : AQUÍ NO TOMAMOS EL PUNTO DE FUSION HASTA A SEGUNDA MUESTRA QUE SE FILTRO CON EL MISMO PAPEL Al liquido filtrado se le adicionó un poco de ácido clorhídrico concentrado.

5 con el aparato de Fisher. que son mezclas de varios componentes que funden a una temperatura definida como si fuera pura. sino que se obtiene un rango y muy amplio.SE OMITIO LA PRUEBA DE LOS TUBOS DE ENSAYE Tomando en cuenta que la solución era de 130. Únicamente las impurezas solubles son las que inciden en el punto de ebullición. Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural y. Las insolubles no modifican el punto de ebullición. no se obtiene una temperatura fija. presentan estructuras moleculares distintas y.Defina el concepto de isomería. y principalmente. AL VER EL RESULTADO DE NUESTRAS LECTURAS DEL PUNTO DE FUSION PODEMOS CONCLUIR QUE LA SUSTANCIA ERA IMPURA O TAL VEZ INFLUYO QUE LA SUSTANCIA NECESITIVA MAYOR TIEMPO PARA QUE SE SECARA. diferentes propiedades. AUNQUE FUE UN PROCESO UN POCO TEDIOSO YA QUE AL OBTENER LOS CRISTALES TUBIMOS QUE MOVER CON BASTANTE FECUENCIA EN UNA BANDEJA CON HIELO .  Cuestionario 1. Generalmente un rango de 2ºC puede asegurar que el sólido este puro. es decir. Describa los tipos de isomería más frecuentes en la química orgánica. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. por tanto.. diferentes propiedades. Pero hay una excepción que son las mezclas eutécticas. . Si la lectura es por debajo significa que no es una sustancia totalmente pura las impurezas hacen que el punto de fusión sea menor al del sólido puro. La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química. iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula. por ello.  Conclusión: PUDIMOS OBSERVAR LOS CRISTALES DEL ANHIDRIDO MALEICO DISUELTO EN AGUA . pues lo elevan.

Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación del hidrógeno intramolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones moleculares.¿A qué se debe la mayor solubilidad del acido maleico en el agua? Ácido maleico.. también es mucho menor que la del ácido fumárico que es de 287°C. EL ácido maleico es el isómero del ácido cis-butenodioico. Otros nombres con el que se le conoce a este ácido son el ácido malénico. El punto de fusión del ácido maleico está entre 131-139°C. Las propiedades físicas de ácido maleico son muy diferentes a las del ácido fumárico. el ácido maleinico y ácido toxilico. mientras que el ácido fumárico es el isómero trans. El ácido maleico es soluble en agua.7 KJ/mol. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. . La diferencia en el calor de combustión es de 22. es un compuesto orgánico que es un dicarboxílico (molécula con dos grupos carboxilo).2. mientras que el ácido fumárico no lo es.

más estable. cis). formándose el ácido correspondiente (ácido maleico.3.-Describa el mecanismo de reacción de la transformación de acido maleico a fumárico. 4. EI ácido maleico se protona. Un mecanismo sencillo que nos puede explicar esta transposición es el siguiente: Si se parte del anhídrido maleico (más comercial). adquiriendo ahora la forma trans. . ¿Por que el acido fumárico hierve a mayor temperatura? Porque su punto de función es mayor es un aproximado de 287°C con un rango de diferencia de 100°C aproximadamente al del acido maleico. con lo cual se gira inmediatamente. debido a la repulsión entre los grupos carboxilo. lo que deja una ligadura sencilla. lo que provoca un corrimiento de electrones desde la doble ligadura. ocurre primero una hidrólisis al protonarse un oxígeno y entrar una molécula de agua en el carbono del grupo carboxilo.

5.E n la anterior experiencia como actúa el acido clorhídrico es un reactivo o un catalizador. Actúa como un catalizador ya que acelera la reacción ..

.BIBLIOGRAFIA ´Curso Práctico de Química Orgánica ´. 2008..Q.. Thompson. 2AU. R. Química Orgánica.A. México. D.. 5a ed. . Química Orgánica. C. Editorial Alhambra. McEwen. Vanderwerf y W.. Pearson Educación. 3ª Edición.E.F. D. 1970 McMurry J.Brewster. Bruice P.F. Y.. México. 6a ed.

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