Universidad Autónoma de Chihuahua

Facultad de Ciencias Químicas

Reporte de laboratorio
Práctica No. 6

Transposición de ácido maleico a

ácido fumárico
Química Orgánica II

Integrantes.

-
Oscar Gallegos Ramos 349202
- Samantha Garfias Zapata 367624
- Fernanda Quezada Rodríguez 362380
- Manuel Antonio Ruelas Hernández 356783
- Miranda Eumnice Medina Nájera 368042

Realización de la práctica: 13 de Marzo del 2024

Entrega de reporte: 10 de Abril del 2024
 Índice

Resumen..................................................................................................................................3
Objetivo.................................................................................................................................... 3
Introducción..............................................................................................................................3
Materiales.................................................................................................................................4
Metodología........................................................................................................................... 34
Resultados y discusiones.......................................................................................................38
Anexos................................................................................................................................... 39
Referencias bibliográficas...................................................................................................... 40
Resumen
Se obtuvieron los isómero cis y trans a partir de anhídrido maleico en un medio
acuoso y ácido, y, si bien el rendimiento ideal no se logró, aún se pudo observar la
realización de las comparaciones físicas y químicas de los isómeros mediante las
soluciones de bromo y permanganato de potasio.

Objetivo
Comprobar la existencia de los isómeros geométricos mediante a partir del
anhídrido maleico para la obtención del ácido maleico (configuración cis) y
transformar posteriormente parte de él en ácido fumárico (configuración trans),
mediante la adición de HCI. Realizar pruebas físicas y químicas para confirmar la
obtención de dichos isómeros.

Introducción
La isomería cis-trans, una clase específica de isómeros geométricos, se define
como compuestos que muestran variaciones en la disposición espacial de los
grupos unidos por un doble enlace. Estos isómeros tienen diferentes grupos unidos
a los átomos de carbono en el doble enlace, y esta condición se mantiene para los
otros átomos de carbono; de lo contrario, serían indistinguibles los isómeros.

La razón de esta particularidad es que mientras un enlace simple permite rotación

libre alrededor del enlace, un enlace doble restringe la rotación, lo cual fija la
posición de los grupos ligados a los carbonos del enlace. La fijación conlleva a
propiedades distintivas entre los isómeros cis y trans, lo que permite diferenciarlos
(Pendersen et al., 2011).

La isomería cis-trans, que también es llamada isomería geométrica, se encuentra en

alquenos y cicloalcanos. En el isómero cis, los sustituyentes están en un lado del
doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, mientras que en el isómero trans
se encuentran en lados opuestos del doble enlace o en caras opuestas del
cicloalcano.

En condiciones normales, se presenta un clásico ejemplo de esta isomería en el

ácido 2-butenodioico, que es un compuesto sólido. El ácido maleico es conocido
como el isómero cis-2-butenodioico, mientras que el ácido fumárico se llama
trans-2-butenodioico.

Para maximizar el traslape, en un alqueno los orbitales p que forman el enlace π

deben ser paralelos, lo cual impide la rotación alrededor del enlace doble. Por lo
tanto, un alqueno disustituido puede existir en dos formas distintas: Con los
hidrógenos unidos a los carbonos sp2 en el mismo lado (cis-isómero) o en lados
opuestos (isómero trans) del enlace doble (Durst et al., 2007).

Es relevante señalar que los isómeros cis-trans tienen la misma fórmula molecular,
pero varían en la disposición espacial de sus átomos. Es necesario romper
temporalmente el enlace π para que se produzca una rotación alrededor del doble
enlace. La isomerización del ácido maleico a ácido fumárico es un ejemplo de este
fenómeno, que ocurre en un medio ácido (Ávila et al., 2015).

Materiales

● 2 tubos de ensaye 18x50 ● Espátula

● Embudo Buchner pequeño ● Soporte
● 2 tubos de ensaye 13x100 ● Mechero
● 1 pipeta de 5 ml ● Pinza para matraz
● Tubo de ensaye 25x150 ● Matraz Kitasato
● Tapón horadado ● Agitador
Reactivos

● Anhídrido maleico
● Ácido clorhídrico
● Ácido sulfúrico concentrado
● Solución acuosa de agua bromo al 1%
● Solución al 1% de permanganato de potasio
Metodología
Empezando la práctica a un tubo de ensayo se le agregó 3 ml de agua destilada, la
cual hervimos, como se muestra en la figura No. 1

Figura No.1

Luego al agua se le añadió 205 gr de anhídrido maleico, el cual se comenzó a

disolver como se muestra en la figura No. 2

Figura No.2
Se dejó enfriar la disolución como se muestra en la figura No 3, para después
pasarlo al embudo Buchner donde se secó el precipitado como se muestra en la
figura No. 4 y No. 5

Figura No.3

Figura No.4
 Figura No.5

Después se tomó una pequeña muestra del precipitado la cual pasamos a

determinar el punto de fusión como se muestra en la figura No.6

Figura No.6
Después el filtrado se le agrego e 205 ml de ácido clorhídrico, el cual se calentó
para luego empezar a filtrar los cristales que nuevamente se formaron, a los cuales
se le volvió a determinar el punto de fusión como se muestra en la figura No.7

Figura No.7

Además, a este precipitado se le agregó en un tubo de ensayo solución acuosa de

agua bromo al 1% y en otro tubo una solución al 1% de permanganato de potasio
mostrando diferentes características como se muestra en la figura No.8

Figura No.8
Resultados y discusiones
La hidrólisis del anhídrido maleico produce ácido maleico, que tiene una
configuración cis (Z) y es notablemente soluble en agua con un punto de fusión
relativamente bajo. Si el ácido maleico se expone al ácido clorhídrico (HCl),
experimenta una isomerización que produce ácido fumárico, su isómero geométrico
trans (E). Este último muestra una marcada insolubilidad y un punto de fusión
considerablemente más alto.

Se puede afirmar que este proceso de isomerización ocurre al agregar cloruro de

hidrógeno al sistema conjugado en una posición 1,4. Esto conduce a la creación de
un intermediario temporal sin doble enlace, que justifica la rotación de los enlaces
de carbono. La rotación resulta en el establecimiento de la estructura trans (E), que
es más estable que la configuración cis (Z) y simultáneamente elimina ácido
clorhídrico como producto secundario.

Hidrólisis del anhídrido maleico:

Isomerización cis-trans:

El rendimiento fue casi nulo después del precipitado de las figuras 3 a 5 debido a la
poca exposición al enfriamiento, pero fue posible determinar el punto de fusión con
los cristales obtenidos, siendo este de 41° C.

Al realizar las comparaciones físicas y químicas se pudo identificar que el ácido

maleico es un sólido que, al agregarlo al tubo de ensayo con bromo, puede
permanecer en el fondo sin disolverse o reaccionar de manera visible, conservando
el color amarillo de el bromo.

En cambio, el ácido fumárico es un sólido que, al agregarlo al permanganato de

potasio, reacciona formando un precipitado de color marrón o café. Esta reacción
puede indicar una reducción del permanganato de potasio a un estado de oxidación
más bajo, lo que causa el cambio de color y la formación de un nuevo compuesto,
probablemente óxidos de manganeso marrones. Esto se muestra en la Fig No. 8.

Anexos
Diferencias entre los ácidos

Las propiedades físicas del ácido maleico son muy diferentes a las del ácido
fumárico. El ácido maleico es una molécula menos estable que el ácido fumárico. La
diferencia en el calor de combustión es de 22,7 KJ/mol. El ácido maleico es soluble
en agua, mientras que el ácido fumárico no lo es. El punto de fusión del ácido
maleico está entre 131-139°C, también es mucho menor que la del ácido fumárico
que es de 287°C.

Ambas propiedades del ácido maleico puede explicarse en razón de la vinculación

del hidrógeno intermolecular que tiene lugar a expensas de las interacciones
moleculares. Isomerización. El ácido maleico y el ácido fumárico normalmente no se
pueden interconectar porque la rotación alrededor de un doble enlace
carbono-carbono no es energéticamente favorable.

En el laboratorio, la conversión del isómero cis en el isómero trans es posible

mediante la aplicación de la luz y una pequeña cantidad de bromo. Convierte la luz
bromo elemental en un bromo radical, que ataca al alquenos en una reacción de
adición de radicales a un bromoalcano radical, y ahora la rotación de enlace simple
es posible. Los radicales se recombinan y el ácido fumárico se forma.

En otro método el ácido maleico se transforma en ácido fumárico, a través del

proceso de calentamiento de la solución de ácido maleico en 12 M de ácido
clorhídrico. Además, la reacción es reversible (H+) lleva a la rotación libre alrededor
del enlace (C-C) central y la formación de ácido fumárico, el más estable y menos
soluble. La reacción es catalizada por un ácido mineral, en nuestro caso el ácido
clorhídrico. Se representa la configuración espacial de los dos isómeros geométricos
del ácido 2-butenodioico, los ya mencionados, ácidos maleico y fumárico. La fórmula
molecular sería la siguiente: C4O4H4 para ácido maleico (isómero cis) y ácido
fumárico (isómero trans).
Aplicaciones

Ácido Fumárico

● Se utiliza en el procesado y conservación de los alimentos por su potente

acción antimicrobiana.
● Como aditivo alimentario, se usa como un regulador de la acidez.
● El ácido fumárico es un acidulante alimentario.

Ácido maleico

● La fabricación de resina del poliéster del unsaturated, resina de alquido.

● Aísla la pintura, el plasticizer, los pesticidas.
● Puede ser un agente antiséptico.

Referencias bibliográficas
Ávila Sorrosa A., Trujillo Chávez G. (2015). “Química Orgánica, Prácticas de
Laboratorio, Ingeniería Bioquímica”; Editorial ENCB; 124 pág.

Durst H. D. & Gokel G. W. (2007). Química Orgánica Experimental. Barcelona,

España: Reverté, S.A. p.181.

Pedersen S. F., Myers A. M., (2011). Understanding The Principles of Organic

Chemistry: A Laboratory Course, Brooks and Cole, USA.