UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA I

GUÍA DE LABORATORIO N° 7
TÍTULO DE LA PRÁCTICA: ISOMERÍA CIS–TRANS.
TRANSPOSICIÓN DEL ÁCIDO MALEICO A ÁCIDO FUMÁRICO.

DOCENTE
LIC. SERGIO SALAZAR

INTEGRANTES #CARNET
JEFERSON ISAAC LUQUEZ BLANCO 2020-0955U
FERNANDA FELICIDAD RODRIGUEZ 2020-0827U
OROZCO 2020-0950U
JOSÉ RICARDO ROJAS BRICEÑO 2020-0980U
JANICE KAREN ROMERO FLORES 2020-0840U
LENIA PATRICIA VELÁSQUEZ LÓPEZ

GRUPO
3M2-IQ

MANAGUA, 16 DE JUNIO DE 2022

ÍNDICE

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I. INTRODUCCIÓN.....................................................................................................................

II. OBJETIVOS GENERAL Y ESPECÍFICO...............................................................................

Ill. CONTENIDOS PRINCIPALES...............................................................................................

IV. RECURSOS: MATERIALES Y REACTIVOS........................................................................

V. METODOLOGÍA.....................................................................................................................

VI. CUESTIONARIO...................................................................................................................

VII. CONCLUSIONES.................................................................................................................

VIII. BIBLIOGRAFÍA....................................................................................................................

IX. ANEXOS..............................................................................................................................

I. INTRODUCCIÓN

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La isomería se da en compuestos que tienen uno o más dobles enlaces. Los
sustituyentes que se encuentran sobre los carbonos pueden estar situados al mismo
o distinto lado del doble enlace.

Este tipo de isomería que se conoce como CIS–TRANS se da mucho en compuestos

naturales como el caucho natural (cis–1,4–poliisopreno), en el que las cadenas
hidrocarbonadas se encuentran del mismo lado del doble enlace, mientras que en la
forma trans dichas cadenas se encuentran en lados distintos.

En esta práctica apreciaremos como el anhídrido maleico se hidroliza fácilmente para

dar el ácido maleico, cuya configuración es CIS, soluble en agua y bajo punto de
fusión. Por otra parte, el ácido clorhídrico lo isomeriza fácilmente en ácido fumárico
(isómero geométrico TRANS), muy insoluble y de punto de fusión muy elevado.

COMPUESTO SOLUBILIDAD EN AGUA

Ácido Maleico 50%
Ácido Fumárico 1%

La transformación de un compuesto a su isómero CIS O TRANS, depende de la

utilidad que le asignen al producto a obtener, asimismo como las ventajas y costos
que ésta pueda conllevar.

II. OBJETIVOS GENERAL Y ESPECÍFICO

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  Verificar experimentalmente la transposición del ácido maleíco a ácido fumárico,
a partir del anhídrido maleíco.
 Desarrollar habilidades en el cuido, uso y manejo de materiales y equipos de
laboratorio.

Ill. CONTENIDOS PRINCIPALES

Esta práctica está relacionada con los siguientes contenidos de la unidad II,
Estereoquímica:

 Isomería, Estereoquímica y Estereoisomería.

 Conformaciones: Reacciones con estéreo isómeros (generación de un centro

quiral, reacciones de moléculas quirales, formación de enantiómeros y
diasterómeros, resolución óptica).
 Isomería geométrica: Estereoisomerìa de cicloalcanos, isomería cis y trans,
isomería E y Z, análisis conformacional.
 El carbono asimétrico y actividad óptica.

IV. RECURSOS: MATERIALES Y REACTIVOS

Tubos de ensayo grandes 2.5 g de anhidro maleico

Beakers de 500 ml 1 g de ácido maleico
Embudo Buchner 1 g de ácido fumárico
Pinzas para tubos de ensayo 2.5 ml de HCl concentrado
Mechero 4 ml de disolución de Br2 al 1 %
Papel filtro 4 ml de disolución de KMnO4
Agua destilada

V. METODOLOGÍA

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En un tubo de ensayo grande, se agregaron 3 ml de agua destilada y se hirvieron. Se
pesaron 2.5 g de anhidro maleico y se añadieron al tubo de ensayo; se esperó a que el
anhidro se disolviera y se dejó enfriar por unos minutos. En un beaker de 500 ml que
contenía agua fría, se enfrió el tubo de ensayo hasta que se observó un precipitado
(Ver Imagen 1 en Anexos) que corresponde a ácido maleico según la guía de
laboratorio. Es importante mencionar que, para obtener el precipitado, tuvimos que
repetir el procedimiento anterior cuatro veces; se puede atribuir esto a que no se
disolvió completamente el anhidro maleico en el agua. Después de obtener el
precipitado, se filtró la solución en un embudo de Bushner para separar los cristales de
ácido maleico del líquido. Se recolectó la parte sólida, ya que sería utilizada en otro
procedimiento detallado en la guía de laboratorio.

Seguidamente a los licores madres, es decir, la parte líquida; se midieron en una

probeta 2.5 ml de ácido clorhídrico concentrado y se añadió a la solución. Se calentó la
solución y después de cuatro minutos se observó la formación de cristales (Ver Imagen
2 en Anexos), que corresponden a ácido fumárico. Se recolectaron los cristales, ya que
serían utilizados en otro procedimiento detallado en la guía de laboratorio.

Se realizaron pruebas comparativas entre los cristales obtenidos de ácido maleico y

fumárico y los cristales estándares de los mismos ácidos proporcionados por el
docente:

Ácido Maleico estándar Ácido Maleico obtenido

Se pesaron 20 mg (0.02g) de ácido Se pesaron 20 mg (0.02g) de ácido
maleico estándar y se disolvió con 1 ml maleico obtenido y se disolvió con 1 ml
de KMnO4 al 1%. La solución se tornó de KMnO4 al 1%. La solución se sintió
de color púrpura (Ver Imagen 3 en caliente y se tornó de color café oscuro
Anexos). (Ver Imagen 4 en Anexos).

Los colores obtenidos fueron diferentes, esto se le puede atribuir a que posiblemente la
cristalería estuviese mal lavada y por tanto contaminada.

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 Ácido Fumárico estándar Ácido Fumárico obtenido
Se pesaron 20 mg (0.02 g) de ácido
fumárico obtenido y se le disolvió con 1
Se pesaron 20 mg (0.02 g) de ácido ml de KMnO4 al 1%. Al escurrir el
fumárico estándar y se disolvió con 1 KMnO4 por las paredes del tubo de
ml de KMnO4 al 1%. La solución se ensayo se observó que el líquido se
tornó de color café intenso (Ver tornó amarillo, al llegar al fondo del
Imagen 5 en Anexos). tubo, la solución se tornó traslucida
acompañada de pequeñas partículas
blancas (Ver Imagen 6 en Anexos).

Al igual que en el caso anterior los colores obtenidos fueron diferentes, esto se le
puede atribuir a que la cristalería estuviese mal lavada y por tanto contaminada.

VI. CUESTIONARIO

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1) ¿Cuál de los dos ácidos es más estable ¿Por qué?

El ácido maleico es el isómero cis del ácido butenodioico, mientras que el ácido
fumárico es el isómero trans. El ácido maleico forma enlaces de hidrógeno
intramoleculares débiles y posee un punto de fusión menor al del ácido fumárico, por lo
tanto, es más inestable y requiere menos energía que el ácido fumárico, el cual
presenta una estructura cristalina más estable debido a que sus enlaces de hidrógeno
son mucho más fuertes, esto debido al isómero trans que desprende menos calor de
hidrogenación y, por tanto, debe ser el más estable.

2) Indague sobre la toxicidad de los ácidos fumárico y ácido maleico.

 Nocivos en caso de ingestión.

 Provocan irritación cutánea.
 Pueden provocar una reacción alérgica en la piel.
 Provocan irritación ocular grave.
 Pueden irritar las vías respiratorias.
 El ácido maleico puede provocar somnolencia o vértigo

3) ¿Cuál de los dos ácidos se convierte fácilmente a anhídrido maleico?

Explique.

El anhídrido del ácido maleico, el anhídrido maleico, se puede formar con más facilidad
debido a la proximidad estructural de los dos grupos carboxílicos. Mientras que, en el
caso del ácido fumárico, esto se dificulta debido a la lejanía estructural de los dos
grupos carboxílicos.

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VII. CONCLUSIONES

En condiciones normales con la ausencia de contaminantes en los medios utilizados,

las reacciones de los ácidos fumáricos y maleicos estándar debieron de haber
coincidido con las reacciones de los mismos químicos que fueron obtenidos
experimentalmente. De esta manera, las 4 mezclas presentarían un color característico
café que indicaría que el permanganato de potasio los oxidó y, adicionalmente,
significaría que las mezclas de reacción obtenidas carecen de actividad óptica.
Además, se pudo determinar que es fácil obtener los dos isómeros del ácido
butenodioico en sus configuraciones cis y trans, a partir del anhídrido maleico, pero que
es más complicado para el ácido fumárico retornar a anhídrido maleico en comparación
al ácido maleico.

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VIII. BIBLIOGRAFÍA

Domínguez, X. (1987). Experimentos de Química Orgánica. (s.e). México: Editorial

Limusa.

Shriner, R.L., Fuson, R.C. & Curtin, D.Y. (1977). Identificación Sistemática de
Compuestos Orgánicos. (s.e). México: Limusa.

Hoja de datos de seguridad del Ácido maleico. (2018). Química Suastes.

http://reactivosmeyer.com.mx/datos/pdf/reactivos/hds_0175.pdf

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IX. ANEXOS

Imagen 1: Formación de cristales de ácido maleico

Imagen 2: Formación de cristales de ácido fumárico

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 Imagen 3: Ácido maleico estándar

Imagen 4: Ácido maleico experimental

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 Imagen 5: Ácido fumárico estándar

Imagen 6: Ácido fumárico experimental

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