Mata López Vania Eidel

REACCIONES DE
ELIMINACIÓN
Constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición; consisten en la pérdida de
átomos o grupo de átomos de una molécula, con formación de enlaces múltiples y
anillos.
Principalmente, hay 2 tipos de eliminación:
tipo alfa: los 2 grupos salientes están en el mismo carbono.
tipo beta: los grupos salientes están en carbonos vecinos. Estos a su vez se
dividen en Eliminación unimolecular (E1) y Eliminación bimolecular (E2).
En este documento nos enfocaremos en las reacciones tipo beta.
MECANISMO CONCERTADO: E2
En la reacción de eliminación 2, la base extrae un protón y el grupo saliente se elimina
simultáneamente. La velocidad de la reacción depende en forma lineal de la concentración
de dos compuestos (el sustrato y la base), por lo que el mecanismo incluye un paso en el
cual el sustrato y el nucleófilo chocan entre sí.

EFECTO DEL SUSTRATO

La reacción de eliminación se produce cuando el reactivo actúa

como base y sustrae un protón. Un sustrato primario reaccionan
con facilidad, sin embargo, en un sustrato terciario, el
impedimento estérico hace que el reactivo no pueda funcionar
como nucleófilo a una velocidad apreciable, pero actúa como base
estéricamente, por lo que su velocidad de reacción es más rápida.

REGIOSELECTIVIDAD
Al alqueno más sustituido se llama
producto de Zaitsev, y se favorece por
bases pequeñas.
Al alqueno menos sustituido se llama
producto de Hofmann, y se favorece por
bases grandes.

La eliminación por conformación coplanar anti se produce más rápido que por coplanar syn.
Por lo cual, la eliminación se produce casi con exclusividad con posición anti (ya sea coplanar
o periplanar anti).

EF EC TO DE L SU STR AT O MECANISMO POR PASOS: E1

La velocidad de la reacción
dependerá de la estabilidad
del carbocatión.
En la reacción de eliminación 1, primero se va el grupo
saliente, y luego la base extrae el protón.
La velocidad de reacción depende en forma lineal de la
concentración de uno solo de los compuestos (el sustrato);
la velocidad se determina por la pérdida del grupo
saliente.
REGIOSELECTIVIDAD

Los procesos E1 tienen

preferencia regioquímica por
el producto de Zaitsev.

Las reacciones E1 no requieren

que los grupos sean
periplanares anti para que la
reacción se produzca. Sin
embargo, son entereoselectivas:
cuando se observan posibles
productos cis y trans, se observa
preferencia por formación de
trans.

Referencia bibliográfica
Klein, D., 2014. Química orgánica. Madrid: Editorial Médica Panamericana.