FORMATO GUÍA DE PRÁCTICA DE LABORATORIO

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PRÁCTICA N° ___

Título de la Práctica: Identificación de Aminas

Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica II Semestre: IV
Elaborado por: Jhon Ironzi Maldonado R.
https://www.youtube.com/watch?v=j5jgMUWri8U

1. OBJETIVOS.

General:

Identificar a través de análisis cualitativo aminas primarias (alifáticas y aromáticas),

secundarias y terciaras.

Específico:

Llevar a de cabo reacciones aminas

Identificar rasgos característicos de la reacción con aminas
Establecer relaciones estructura-reactividad de las aminas.

2. INFORMACIÓN BÁSICA PARA EL TRABAJO EN EL LABORATORIO

En todos los laboratorios de química se requiere por necesidad el establecimiento de ciertas

reglas de conducta y normas de seguridad, de cuyo cumplimiento dependen el orden en el
trabajo, la comodidad y la seguridad de todos los estudiantes y docentes dentro del
laboratorio. La mesa, materiales y equipos utilizados deben quedar limpios y en su lugar
correspondiente antes de salir del laboratorio. Las llaves del gas y del agua deben quedar
debidamente cerradas.

A continuación, se enuncian algunas reglas generales que se deben leer cuidadosamente:

 Previamente para cualquier práctica de leer las instrucciones dentro de esta guía de
laboratorio y experimento antes de ir al laboratorio.
 Utilizar los implementos para su seguridad definidos en esta práctica de laboratorio.
 No toque nunca los compuestos químicos con las manos a menos que se le autorice.
 Para la manipulación de compuestos químicos, utilizar espátulas, pinzas, etc.
 Lavarse las manos antes de salir del laboratorio.
 Deje pasar suficiente tiempo para que se enfríen el vidrio y los objetos calientes antes de
manipularlos.
 Todos los sólidos y papeles que sean desechados se deben arrojar a un recipiente
adecuado para desechos contenedores y caneca de color rojo.
 No arroje al sifón cerillas, papel de filtro o sólidos poco solubles.
 Compruebe cuidadosamente los rótulos de los frascos de reactivos antes de usarlos.
 No devuelva nunca a los frascos de origen los sobrantes de compuestos utilizados, a
menos que se le indique.
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3. FUNDAMENTO TEÓRICO

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoníaco y resultan de la sustitución de uno o varios de los hidrógenos de la molécula de
amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos,
las aminas son primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar
puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno,
sin
embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H.
Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar
que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los
alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas
terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

Las aminas primarias aromáticas reaccionan con el ácido nitroso, produciendo sales de
diazonio, que se identifican fácilmente porque se copulan con fenoles o aminas dando lugar a
complejos coloreados. La reacción debe hacerse a baja temperatura porque la sal de diazonio
es inestable, a temperatura ambiente, y se descompone dando fenol y nitrógeno elemental.

Todas las aminas primarias tanto alifáticas como aromáticas producen carbilaminas ó
isocianuros (que se reconocen por el olor desagradable), al ser tratador con cloroformo e
hidróxido de potasio.

Las aminas secundarias reaccionan con disulfuro de carbono y amoniaco en presencia de

NiCl2
para producir precipitados de ditiocarbamato de níquel.

Las aminas terciarias reaccionan con ferrocianuro de potasio en medio ácido, para dar un
precipitado de un compuesto con esta compuesto con esta composición: (R3N)2K4Fe(CN)6.
Esta reacción la dan todos los tipos de aminas terciarias, incluyendo derivados de piridina y
quinolina; algunas aminas secundarias también dan precipitado.

4. TRABAJO PREVIO

4.1 Enumerar al menos 5 usos de aminas a nivel industrial y algunos riesgos de accidente que
se pueden presentar cuando se trabaja con aminas en el laboratorio. Verifique las fichas de
seguridad de los reactivos que va a utilizar
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4.2 Verificación por parte el docente de la lectura de la guía por parte de los alumnos o el
trabajo previo de ellos, previo a la realización de la práctica mediante un examen corto. (Quiz)
o exposición

4.0 MATERIALES, EQUIPOS Y REACTIVOS

Tabla 1. Relación de materiales y equipos

Material UM Cantidad
Gotero 2 ml 5
Probeta 100 ml 2
Estufa 1
Vaso de precipitados 100 ml 2
Vidrio de reloj pequeño 1
Espátula 1 1
Tubos de ensayo mediano 5 ml 20
Pipeta graduada 1 ml 2
Pipeta graduada 1 ml 2
Baños de agua-hielo 1 1
Papel tornazol 1 2
Relacione la cantidad necesaria para cada grupo. UM: unidad de medida

Tabla 2. Relación de reactivos y soluciones

Reactivo o solución UM
Etilamina 5 ml
Metilamina 5 ml
Dietilamina 5 ml
Dimetilamina 5 ml
Trimetilamina 5 ml
N-dietil-N-metilamina 5 ml
N,N, N-triemetilamina 5 ml
Anilina 4 ml
Nitrito de sodio (10%) 4 ml
Β-Naftol 2 ml
HCl 4 % 2 ml
NaOH 10 % 5 ml
NaNO2 0,5 gr
HCl concentrado 2 ml
NaOH (25%) 2 ml
Cloruro de Bencensulfonio 4 ml
Agua destilada 20 ml
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Relacione la cantidad necesaria para cada grupo.

5.0 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Prueba de solubilidad

En un tubo de ensayo adicione 5 ml de etilamina. Posteriormente añada unas gotas de HCl

diluido (4 %). Observe si se forma un precipitado. (La amina es soluble en medio ácido’)

Amina + HCl Reacción Observaciones

Prueba del papel tornazol

Por medio de un gotero adicione unas gotas de etilamina sobre una tira de papel tornazol.
Observe si el papel tornazol vira de color. (¿la amina es un ácido o una base?

Amina + HCl Reacción Observaciones

Identificación de aminas aromáticas primarias

Marque tres tubos de ensayo como A, B y C. En el tubo A coloque 30-50 mg de anilina

disuelta en 2 ml de agua); en el tubo B 2 ml de Nitrito de sodio al 10 % y en el tubo C, 100 mg
de β-Naftol

Adicione al tubo A 2 ml de HCl diluido, al tubo B 2 ml de agua destilada y al tubo C solución de

NaOH diluido (10 %) hasta disolver el β-naftol. Durante la adición agite cada tubo y enfríe
estas soluciones en un baño de agua-hielo hasta que alcancen los 0 º C.

Una vez enfriada las soluciones añada la solución de nitrito (tubo B) sobre la amina (tubo A) y
observe la formación de un precipitado. Posteriormente añada el producto de reacción
obtenido en ala tubo que contiene el β-Naftol y observe. Una coloración o precipitado rojo
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indica la presencia de una arilamina primaria. Describa la reacción y le mecanismo de la

reacción.

Amina Reacción Observaciones

Ensayo del Ácido Nitroso

Marque tres tubos de ensayo como A, B y C. En el tubo A coloque 2 ml de una amina primaria;
en el tubo B 2, ml de una amina secundaria y en el tubo C, 2 ml de una amina terciaria.
Con la ayuda de una espátula adicione en otro tubo de ensayo aproximadamente 0,5 gs de
Nitrito de sodio y adicione agua destilada agitando hasta disolver. Una vez disuelta coloque el
tubo de ensayo en un baño de agua-hielo.

Seguidamente con la ayuda de un gotero, adicione de 3 a 4 gotas de HCl concentrado a cada

uno de los tres tubos de ensayo marcados como A, B y C. Agite los tubos de ensayo y llévelos
al baño de agua-hielo por unos 3 minutos. Posteriormente adicione 5 gotas o una pequeña
porción de la solución de Nitrito de sodio a cada uno de los tubos A, B y C y observe lo que
ocurre. Describa la reacción y el mecanismo de reacción en cada caso.

Amina Reacción Observaciones

1o
2o
3o

Ensayo de Hinsberg

En cada uno de tres tubos de ensayo marcados como A, B y C coloque con la ayuda de un
gotero o pipeta, una amina primaria, una secundaria y una terciaria respectivamente.
Posteriormente adicione a cada tubo 1 ml (20 gotas) de NaOH al 25 %. Seguidamente
adicione a cada tubo 1 ml de agua destilada. Seguidamente con otro gotero adicione 1 ml de
cloruro de bencensulfonilo a cada tubo de ensayo y agite cada uno de los tres tubos. Lleve los
tubos a un baño agua-hielo o agua fría. Observe y anote lo que sucede pasa en cada tubo.
Describa la reacción y el mecanismo de reacción para cada caso.

Amina Reacción Observaciones

1o
2o
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3o

Finalmente añada unas gotas de HCl al tubo de ensayo 1 y ahora observe lo que ocurre.
¿Que sucedió entonces?

CUESTIONARIO

Describa en qué consisten las siguientes reacciones para identificar aminas primarias,
secundarias y terciarias

 Ensayo de la Carbilamina
 Ensayo del Ditiocarbamato de Níquel
 Ensayo de Ferrocianuro de Potasio

7.0 REFERENCIAS

Aubad, L., Aquilino y López O., José R., Manual de laboratorio de química orgánica,
Universidad de Antioquia, Medellín, 1991.
Bonner, W. y Castro, A. Química Orgánica básica, Alhambra, Madrid, 1980
Brewster, R. Q. et al. Curso práctico de química orgánica, Alhambra, Madrid, 1970
Fessenden, R. y Fessenden, J. Química Orgánica, Grupo Editorial Iberoamérica, México, 1983.
J. Martínez, J.C. Análisis Orgánico Cualitativo. Comité de Publicaciones del Departamento
de Química, Universidad Nacional de Colombia. Bogotá, 1994.
Reusch, William H. Química Orgánica, McGraw-Hill, México, 1980.
Helmkamp, G. K. y Johnson, H. W. Selected experiments in organic chemistry, W. H. Freema,
San Francisco, 1966.
Shriner, R. L. et al. Identificación sistemática de compuestos orgánicos, Limusa, México, 1966.