Hidratos de carbono

Monosacaridos
Propiedades químicas.
Formación de oximas

O N OH
HC HC
H C OH H C OH
H
HO C H HO C H
N OH H2O
H C OH H C OH
H
H C OH H C OH
H2 C Hidroxilamina H2 C
OH OH

D-glucosa Oxima de la D-glucosa

 H
Formación de osazonas
H C N N
H
C N N
H O C H
H H H C O H
O H C O H
HC N N N NH2
H HC H2C OH
H C OH +2
N NH2 H C OH
HO C H
+ H2O
Osazona
+ HO C H
H C OH
H C OH
H C OH +
H C OH NH2
H2 C
OH H2 C
Fenilhidrazina OH

D-glucosa Fenilhidrazona
Hidrazona de la glucosa
+
NH3
 O
O OH
H OH
HO H O
HO H HO H
HO H
H OH H OH
H OH
H OH H OH
H OH
OH OH
OH
D-glucosa
D-manosa D-fructosa
Principales reacciones de oxidación de aldosas
Oxidación de cetosas
Reducción de Monosacáridos
La reducción suave del grupo carbonilo de los monosacáridos (aldosas y cetosas) produce alditoles.
 ¿Cómo puede explicarse el hecho de que la reducción de la
D-galactosa con NaBH4 forma un alditol ópticamente inactivo?

H OH
HO H
HO H
H OH

OH

D-galactosa
 La reducción de la L-gulosa forma el mismo alditol
(D-glucitol) que la reducción de la D-glucosa. Explique

H OH
HO H
H OH
H OH

OH
D-glucosa

H OH
H OH
HO H
H OH

OH
D-gulosa
Reacciones de los grupos hidroxilo. Metilación
OH
HO OH H H
HH H + H C O (
H O (H H
OH OH
OH
HO OH
+ + –
HH H + CH3 + H + HO
–
H O
OH OH

OH
HO OH
HH H + H2O

H O CH3
OH OH
-metilglucosa
Reacciones de los grupos hidroxilo. Acetilación

OH
OH
O OH
OH H O
H H
H + H3C C
OH H + H3C C + +
+ –

(
OH H – +
H HO
OH HO O
HO O (H
H OH
H OH

OH
H OH
H O
OH H + H2O
HO O C CH3
H OH

-acetilglucosa
Esterificación
Reacción con el acido fosforico (H3PO4)
En el carbono 1
H2C OH
H2C OH H OH
OH H
H OH OH H 1 OH
H
OH H + HO P O
HO O P O
1 OH CH3 OH
HO O H OH
H OH -D(+)-glucosa-1-fosfato
OH
En el carbono 6
O P O
H2C O H H2C OH
6 6
H OH OH H OH
H
OH H + HO P O
H
OH H
HO OH HO OH
OH
H OH H OH
-D(+)-glucosa-6-fosfato
 Acetilación de amino azúcares
Aaminoazúcar Aminoazúcar acetilado
Acetilación
OH
OH
H OH
H OH H O H
H OH H

OH + +
OH H H C C HO OH H2O
HO H NH
H N (H H O H
C O
H CH3
-D(+)-glucosamina
n-acetilglucosamina
(glucosamina acetilada)
N-acetil-  -D-glucosamina
 Acetilación de amino azúcares

OH OH
H O H O
H H
OH H O OH H
H H
H NH H NH
C O C O
CH3 CH3

n
N-acetil--D-glucosamina
Vitamina C. Acido Ascórbico
OH
HO
H OH síntesis metabólica O O
H HO
OH H
HO OH
H OH HO OH
ácido L-ascórbico
O
H C OH C
H C OH C O H
O
HO C H O C O H
H C OH H C
H C H C O H
CH2OH H C O H
H
 Esterificación
O O
1 2 1
R C OH + R OH R C O
2
+ H2O
R
Acido Carboxílico Alcohol
Ester
O
O
C O H
C
C O H
C O H
C O H O H
C O H
H C O H
H C
+ O H
H C O H Esterificación intramolecular
H C O H
H C O H
H C O H
H
H
polihidroxiacido

Acido 2,3,4,5,6-pentahidroxi 2-hexenoico Familia de las

Lactonas
 Funciones de la glucosa
interviene en importantes reacciones del metabolismo animal

Glucogenogénesis o glucogénesis
Glucogenolisis
Formación de piruvatos (glucólisis o glicólisis)
Forma parte de la secuencias en el ciclo de Krebs
Forma parte de la glucosa-6-fosfato
Forma parte de la glucogenoneogenesis
D-Fructosa
OH
H2 C
C O
HO C H
H C OH
H C OH
H2 C
OH
D-Ribosa

El doble enlace del HO 5

-D-Ribofuranosa
oxigeno se transforma CH2 O OH
en oxidrilo (alcohol)
1
4 H H
5
H 3 2 H
O
HC 1 OH OH 4
1
H 2 OH 3

H 3 OH 2

H 4 OH
El oxigeno del
H2 C grupo oxidrilo
5 OH pasa a ser un
eter
D-Galactosa
O 1
1
HC
2
2
H C OH
3
HO C H 3
4
4
HO C H
5
H C OH 5

6 6
H2C
OH
D-Galactosa
HO 6
OH OH
HO 6
5 O 5
H 4 H H4 O
HO H 1
H
H HO H 1 OH
3 2 2
H OH OH 3
OH H
H

6 

6
5
5
4
4 1
1
3 2
3 2

-D-Galactopiranosa -D-Galactopiranosa