ALDEHÍDOS Y CETONAS

PRESENTADO POR:
RODRÍGUEZ BURGOS DANNA VALENTINA
VILLADIEGO ARRIETA MICHAEL ANDRÉS
GARCÍA NEGRETE ZEYLA
PÉREZ CALDERÓN CAROL SOFÍA
HERNÁNDEZ MICAN DANIEL ANDRÉS

PRESENTADO A:
LAFONT MENDOZA JENNIFER JUDITH

UNIVERSIDAD DE CÓRDOBA
FACULTAD DE CIENCIAS BÁSICAS
PROGRAMA DE QUÍMICA
ORGÁNICA II
MONTERÍA, CÓRDOBA
2023
 INTRODUCCIÓN
Los aldehídos y las cetonas son moléculas orgánicas que contienen el grupo funcional
carbonilo: un átomo de carbono unido a un átomo de oxígeno, por un doble enlace. Lo
que se representa como C=O. Los aldehídos tienen fórmula general R–CHO y las
cetonas son compuestos de fórmula general R-CO-R´, donde los grupos R y R´ pueden
ser alifáticos o aromáticos. Estos cuentan con propiedades específicas, incluyendo
solubilidad, reactividad y capacidad de formar enlaces de hidrógeno. Estas propiedades
son fundamentales en su aplicación en química orgánica y en numerosos procesos
químicos y biológicos.
Debido a su capacidad para participar en una amplia gama de reacciones químicas, estos
grupos tienen una gran relevancia en la química y la industria, su importancia radica en
su papel como bloques de construcción esenciales en la síntesis de compuestos
orgánicos, su contribución a los aromas y sabores, su uso en la fabricación de productos
químicos y plásticos, su participación en reacciones orgánicas clave y su detección en
análisis químicos, entre otros.
La obtención o síntesis de aldehídos y cetonas implica la preparación de estos
compuestos químicos a partir de otras sustancias y se puede lograr de diversas maneras,
dependiendo de la estructura y la disponibilidad de los compuestos de partida.
Partiendo de lo mencionado, debido a la relevancia de estos compuestos en diversos
ámbitos, y debido a la necesidad del conocimiento profundo e interiorización acerca del
tema, a través del presente trabajo investigativo, se hará un recorrido por factores
destacables de los aldehídos y cetonas, como el hecho de su importancia a escala de
laboratorio e industria, sus propiedades químicas y física, así como las reacciones de
síntesis de éstos.
 OBJETIVOS
Objetivo General

• Adquirir e interiorizar un conocimiento más profundo acerca de los aldehídos y

cetonas, analizando factores como su estructura, importancia, propiedades y
reacciones de síntesis.

Objetivos Específicos
• Conocer y resaltar la importancia y aplicaciones de los aldehídos y cetonas en el
ámbito químico e industrial
• Investigar y comprender las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y
cetonas
• Estudiar los diversos métodos de síntesis de aldehídos y cetonas.
IMPORTANCIA DE LOS ALDEHIDOS A ESCALA DE LABORATORIO

Los aldehídos tienen una gran importancia en el ámbito del laboratorio y la química en
general debido a sus propiedades y reactividades únicas. Aquí se destacan algunas de las
razones por las cuales los aldehídos son importantes a escala de laboratorio:

• Síntesis Orgánica: Los aldehídos son intermediarios clave en la síntesis

orgánica. Pueden servir como puntos de partida para la preparación de una
variedad de compuestos orgánicos, incluyendo alcoholes, ácidos carboxílicos y
cetonas. Esto los convierte en componentes fundamentales para la construcción
de moléculas más complejas.

• Reacciones de Reducción: Los aldehídos pueden reducirse a alcoholes

mediante la adición de hidrógeno en presencia de catalizadores, como el níquel
Raney o el hidruro de sodio (NaBH4). Estas reacciones de reducción son
comunes en el laboratorio y se utilizan para la conversión de aldehídos en
alcoholes.

• Reacciones de Oxidación: Los aldehídos pueden oxidarse a ácidos carboxílicos

mediante la exposición a agentes oxidantes fuertes, como el dicromato de
potasio (K2Cr2O7) o el permanganato de potasio (KMnO4). Estas reacciones son
utilizadas para identificar y caracterizar aldehídos en el laboratorio.

• Formación de Enlaces Carbono-Carbono: Los aldehídos pueden participar en

reacciones de condensación, como la reacción del aldol, para formar enlaces
carbono-carbono (C-C). Estas reacciones son esenciales para la construcción de
cadenas carbonadas más largas en la síntesis orgánica.

• Identificación y Análisis: Los aldehídos tienen propiedades químicas únicas

que permiten su identificación en el laboratorio. Por ejemplo, pueden reaccionar
con reactivos específicos, como la reacción de Tollens o la reacción de Fehling,
para formar espejos de plata o precipitados, respectivamente, lo que facilita su
detección y análisis.

• Investigación y Desarrollo: Los aldehídos son compuestos clave en la

investigación y el desarrollo de nuevos productos químicos, medicamentos y
materiales. La capacidad de manipular y sintetizar aldehídos es esencial para el
avance de la química y la ciencia de materiales.
En resumen, los aldehídos desempeñan un papel crucial en el laboratorio y en la
química orgánica debido a su versatilidad en la síntesis y la formación de enlaces
químicos, así como su utilidad en la identificación y análisis de compuestos orgánicos.
Su estudio y aplicación son fundamentales en la química sintética y en la investigación
científica.
Los aldehídos son compuestos orgánicos que tienen múltiples usos, especialmente en el
sector industrial y en la vida cotidiana. Algunos ejemplos de su importancia a escala de
laboratorio:
1. Fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias
2. Producción de detergentes y desinfectantes industriales
3. Formaldehído: Se usa en la fabricación de plásticos, explosivos, material
fotográfico, antisépticos y para la preservación de tejidos orgánicos.
4. Furfural: Se usa en la fabricación de plásticos y se emplea como herbicida.
5. Acetaldehído: Compuesto altamente inflamable. Es empleado en innumerables
procesos en la industria química como la fabricación de perfumes.
Además, los aldehídos están presentes en abundantes productos naturales y grandes
variedades de ellos son parte de la vida cotidiana. Por ejemplo, la glucosa es uno de los
compuestos orgánicos más abundantes en la naturaleza y es del grupo carbonilo (grupo
aldehído).
Es importante mencionar que los aldehídos pueden tener dos efectos importantes:
narcóticos e irritantes. Por lo tanto, se deben manejar con precaución en el laboratorio.

IMPORTANCIA DE LAS CETONAS A ESCALA DE LABORATORIO

Las cetonas son compuestos orgánicos que desempeñan un papel fundamental en el

ámbito del laboratorio y en la química en general debido a sus diversas propiedades y
reactividades. A continuación, se destacan algunas de las razones por las cuales las
cetonas son importantes a escala de laboratorio:
• Síntesis Orgánica: Las cetonas son compuestos versátiles que se utilizan
ampliamente como intermedios en la síntesis orgánica. Pueden servir como
precursores para la preparación de una amplia variedad de compuestos
orgánicos, incluyendo alcoholes, ácidos carboxílicos y otros tipos de cetonas.
Esto las convierte en componentes fundamentales para la construcción de
moléculas orgánicas más complejas.
• Reacciones de Reducción: Las cetonas pueden reducirse a alcoholes mediante
la adición de hidrógeno en presencia de catalizadores, como el hidruro de sodio
(NaBH4) o el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4). Estas reacciones son
comunes en el laboratorio y se utilizan para convertir cetonas en alcoholes.
• Reacciones de Adición Nucleofílica: Las cetonas son susceptibles a reacciones
de adición nucleofílica en el átomo de carbono del grupo carbonilo. Estas
reacciones son fundamentales para la síntesis y la modificación de compuestos
orgánicos y son una parte esencial de la química de las cetonas.
• Identificación y Análisis: Las cetonas tienen propiedades químicas que
permiten su identificación y análisis en el laboratorio. Pueden reaccionar con
reactivos específicos, como la reacción de Brady, para formar productos
característicos que facilitan su detección y cuantificación.

• Investigación y Desarrollo: Las cetonas son compuestos clave en la

investigación y el desarrollo de nuevos productos químicos, materiales y
 fármacos. Su capacidad para reaccionar y formar enlaces químicos las convierte
en una parte esencial de la química sintética.
• Industria Farmacéutica: Las cetonas se encuentran en muchos productos
farmacéuticos y son importantes en la síntesis de medicamentos. La
modificación de grupos cetona en moléculas puede alterar sus propiedades y
actividad biológica.
• Industria de Sabores y Fragancias: Las cetonas se utilizan en la industria de
sabores y fragancias para proporcionar aromas y sabores específicos en
productos como alimentos, perfumes y cosméticos.

En resumen, las cetonas son compuestos químicos versátiles que desempeñan un papel
esencial en el laboratorio y en la química orgánica en general debido a su capacidad
para reaccionar, formar enlaces químicos y servir como intermedios en la síntesis de una
amplia gama de compuestos orgánicos. Su estudio y aplicación son fundamentales en la
química sintética, la investigación científica y diversas industrias.
Las cetonas son compuestos orgánicos que tienen múltiples usos, especialmente en el
sector industrial y en la vida cotidiana Aquí te dejo algunos ejemplos de su importancia
a escala de laboratorio:

1. Pruebas médicas: Las cetonas son sustancias producidas en el hígado cuando

las células de grasa se descomponen en la sangre. Este examen se utiliza para el
diagnóstico de la cetoacidosis. Este es un problema potencialmente mortal que
afecta a las personas que tienen diabetes (cetoacidosis diabética o CAD)
2. Pruebas de laboratorio: Es importante la disponibilidad de pruebas rápidas y
precisas de los niveles sanguíneos de cetonas sobre todo en urgencias para
ayudar en la evaluación de la insuficiencia de insulina y detección de CAD, en
especial para distinguirla de una hiperglucemia simple o de una cetosis
3. Pruebas caseras: Si usted tiene diabetes, una prueba de cetonas en la orina
puede ayudar a encontrar niveles de cetonas en una etapa temprana, para que
pueda recibir tratamiento de inmediato. Existen pruebas caseras disponibles, si
su profesional de la salud recomienda hacer esta prueba frecuentemente
Estos son solo algunos ejemplos y hay muchos más en diferentes campos como la
economía, la biología, la física, entre otros.
IMPORTANCIA DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS A ESCALA DE
INDUSTRIA

El aldehído más importante desde el punto de vista industrial es el metanal

(formaldehido) y la cetona más importante es la propanona (acetona). El metanal se
obtiene a partir del metanol mediante una oxidación catalizada por plata.
En lo que respecta a la acetona los principales métodos de obtención son los siguientes:
O
Ag 1/2 H2
CH3OH + 1/4 O2 H C H + 1/2 H2O +
600ºC

▪ Oxidación del propeno con aire y catalizador de PdCl2-CuCl2 (método

Wacker-Hoechst).
O
CdCl 2
H3C CH CH2 + 1/2 O2 H3C C CH3
CuCl 2
▪ Por oxidación del 2-propanol
O
H3C CH CH3 + 1/2 O2 Ag - Cu
H3C C CH3 + H2O
300ºC
OH

▪ En el proceso de obtención del fenol a partir del cumeno, se obtiene la

acetona como producto secundario.
H3C CH CH3 OH

O
O2
+ H3C C CH3

Unos de los aldehídos que mayor aplicación industrial tiene es el metanal ó aldehído
fórmico que se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la
elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como
en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se
utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles,
maquinaria, fontaneria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la
manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM
(polioximetileno)
O O O
Co(CO)8 (CH3CO)2O
(n+1) H C H HO (CH2)n CH2OH CH3 C O (CH2)n CH2 O C CH3
hexano, frio
Polioximetileno Delrin
Otras polimerizaciones dan lugar a la obtención de plásticos, resinas y barnices que se
utilizan para la protección de objetos, así como en la elaboración de pinturas. La
formica que se utiliza como panel de revestimiento es un polímero del metanal.
El acetaldehído (etanal) se utiliza como materia prima para la obtención de ácido y
anhídrido acéticos y para la elaboración de disolventes. El benzaldehído. se utiliza como
intermedio en elaboraciones industriales de colorantes, medicamentos y perfumes.
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se
utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la
producción del plexiglás, empleándose también en la elaboración de resinas epoxi y
poliuretanos.
Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas en inglés) y la
ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para
la obtención de la caprolactama que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y
también por oxidación da el ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por
lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del
benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la
vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela).
De origen animal tenemos la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores
porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos, por lo cual se
utilizan en la industria de la perfumería.

CHO
O
C CH2 (CH2)7 CH
H2C (CH2)10 O C
CH CH2 (CH2)7 CH
CH3 civetona
OCH3
muscona
aldehído anísico
REACCIONES DE SÍNTESIS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

1. Ozonólisis de los alquenos. La ozonólisis de los alquenos se da en dos etapas, el

alqueno se hace reaccionar primero con ozono a muy bajas
temperaturas(°C<0°C) y luego se trata con sulfuro de dimetilo (CH3)2S, o
(Zn/CH3COOH) para dar loa productos de escisión.

2. Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos. El KMnO4, es otro agente

oxidante el cual actúa en el doble enlace C=C de un alqueno, bajo condiciones
de calentamiento, los productos de escisión oxidativa de los alquenos podrían ser
cetonas, sal de ácido carboxílico o dióxido de carbono, dependiendo de los
sustituyentes del alqueno.

3. Hidratación de alquinos. La hidratación de los alquinos da lugar a la obtención

de metilcetonas, cuando reaccionan con el ácido sulfúrico acuoso en presencia
de un catalizador de mercurio para formar enoles (este isomeriza rápidamente a
las condiciones de reacción para dar cetonas)

O
H2SO4
R C C H + H2O R C CH3
HgSO4
O O
H2SO4
R C C R´ + H2O R C CH2 R´ + R CH2 C R´
HgSO4

4. Acilación de Friedel y Crafts. Es un método en el cual se obtienen cetonas

aromáticas, esta actúa solamente con el Benceno, halobencenos o derivados del
benceno activados, pero no se pueden emplear los derivados muy desactivados.
Si se quiere introducir el grupo formilo (aldehído) hay que recurrir a la Reacción
de Gatterman-Koch.
 R R R O
O C
AlCl3 R1
+ R1 C Cl +

(R = H, halógeno, grupo
activador) C
O R1
R R
(producto mayoritario)

AlCl3
+ CO + HCl

(R = H, halógeno, grupo
activador) C
O H
Síntesis de Gatterman-Koch

5. Reacciones de Oxidación de los Alcoholes. Los alcoholes al momento de

participar en las reacciones de oxidación, estas introducen un enlace C-O
adicional a la molécula y eliminan hidrogeno.
• Para oxidar un alcohol, lo sometemos a calentamiento con un agente oxidante, el
cual puede ser dicromato de potasio (VI) (Na2Cr2O7) y un catalizador de ácido
sulfúrico concentrado (H2SO4), también podemos utilizar el Reactivo de
collins.
• Los alcoholes primarios cuando se oxidan parcialmente en aldehídos, se emplea
la destilación y un exceso de alcohol.
• Los alcoholes secundarios se oxidan en cetonas, mediante reflujo
• Los alcoholes terciarios no pueden oxidarse.
O
Reactivo de Collins
R CH2OH R C H
CCP (CrO3)

O
Na2Cr2O7
R CH R1 R C R1
H2CrO4
OH
6. Síntesis de cetonas a partir de los nitrilos. Los nitrilos también se pueden usar
para sintetizar cetonas cuando reaccionan con Grignard como se muestra a
continuación:

R MgX R
C N 1) H
R MgX + R1 C N C O + NH4
R1 2) H3O
R1
 7. Reducción de ésteres y cloruros de ácido para obtener aldehídos. Para la
reducción del cloruro de ácido se emplea, el LiAlH(o-terc-butoxi)3 o también
mediante la Reducción de Rosenmund donde la reducción tiene lugar mediante
un catalizador tipo Lindlar para hidrogenar los alquinos a alquenos, y para la
reducción de ésteres se modifica el LiAlH4 en el reactivo organometálico hidruro
de diisobutil aluminio que se representa como DIBAL, DIBAL-H, DIBAH,
DIBALH
O O
LiAl(t-butoxi)3H
R C Cl R C H + HCl

O O
H2, BaSO4, S
R C Cl R C H
O O
LiAl(t-butoxi)3H
H3C CH C Cl H3C CH C H

CH3 CH3

PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS Y CETONAS

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALDEHÍDOS.

Los compuestos orgánicos (Aldehídos) se caracterizan por tener el grupo funcional (-

CHO).

• COLOR: El grupo aldehído (o grupo formilo) es de color rojo.

• SOLUBILIDAD: En general los aldehídos son solubles en agua, aunque las

moléculas del aldehído no pueden formar enlaces de hidrogeno entre sí, si
pueden formar puentes de hidrogeno con el agua.

• DENSIDAD: La densidad del aldehído puede variar según el aldehído

específico en cuestión, ya que hay muchos aldehídos diferentes con diferentes
estructuras químicas. La densidad se expresa generalmente en unidades de masa
por volumen, como gramos por centímetro cúbico (g/cm³) o kilogramos por
metro cúbico (kg/m³). Ejemplo:

Acetaldehído: 788 Kg/m3; 0,788g/cm3

• PUNTO DE FUSIÓN: El punto de fusión de un aldehído específico depende de

su estructura química y, por lo tanto, puede variar de un aldehído a otro. Los
aldehídos son una clase de compuestos orgánicos que contienen el grupo
 funcional -CHO, y sus puntos de fusión pueden ser diferentes según la longitud
de la cadena de carbono y otros factores estructurales. Algunos ejemplos de
puntos de fusión de aldehídos comunes:

❖ Formaldehído (metanal): -92 °C

❖ Acetaldehído (etanal): -123.4 °C

• PUNTO DE EBULLICIÓN: El punto de ebullición de un aldehído específico

también depende de su estructura química y puede variar de un aldehído a otro.
Los aldehídos son una clase de compuestos orgánicos que contienen el grupo
funcional -CHO, y sus puntos de ebullición pueden ser diferentes según la
longitud de la cadena de carbono y otros factores estructurales. Algunos
ejemplos de puntos de ebullición de aldehídos comunes a presión atmosférica (1
atm):

❖ Formaldehído (metanal): -21 °C

❖ Acetaldehído (etanal): 20.2 °C

• PUNTO DE CONGELACIÓN: El punto de congelación de los aldehídos

puede variar dependiendo del aldehído específico en cuestión, ya que diferentes
aldehídos tienen diferentes estructuras moleculares que afectan sus propiedades
físicas, como el punto de congelación. Algunos ejemplos de algunos aldehídos
comunes a temperatura y presión estándar (25°C y 1 atmósfera), pero ten en
cuenta que estos valores son aproximados y pueden variar según las condiciones
específicas y las impurezas presentes:

❖ Formaldehído (metanal): -92°C

❖ Acetaldehído (etanal): -123°C

• PUNTO DE SUBLIMACIÓN: Los puntos de sublimación de los aldehídos

también pueden variar según el aldehído específico, ya que dependen de la
estructura molecular y las fuerzas intermoleculares presentes en cada compuesto.
Algunos ejemplos de puntos de sublimación aproximados para algunos
aldehídos comunes a temperatura y presión estándar (25°C y 1 atmósfera):

❖ Formaldehído (metanal): Alrededor de -118°C

❖ Acetaldehído (etanal): Alrededor de -78°C

• PUNTO DE INFLAMACIÓN: El punto de inflamación de un aldehído puede

variar según el aldehído específico y depende de su estructura molecular y sus
propiedades químicas. El punto de inflamación es la temperatura mínima a la
cual un líquido emite suficientes vapores para formar una mezcla inflamable en
presencia de una fuente de ignición. Es una medida importante de la seguridad
en el manejo y almacenamiento de sustancias inflamables. Algunos ejemplos de
los puntos de inflamación aproximados para algunos aldehídos
comunes a temperatura ambiente (25°C):
 ❖ Formaldehído (metanal): alrededor de -20°C.
❖ Acetaldehído (etanal): alrededor de -37°C.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS.

• REACTIVIDAD: La reactividad exacta de un aldehído específico dependerá de

su estructura y de las condiciones en las que se realice la reacción. Además, la
reactividad puede variar según la presencia de grupos funcionales adicionales en
la molécula. A continuación, se mencionan las reactividades de los aldehídos:

❖ Reacción de oxidación
❖ Reacción de reducción
❖ Reacción de adición nucleofílica
❖ Reacción con reactivos de Grignard
❖ Reacción de cetonas cruzada
❖ Reacciones de condensación
❖ Reacciones de reducción aminas
❖ Reacciones de formación de hemicetales y acetales

• ACÍDEZ: Los aldehídos son compuestos orgánicos que contienen el grupo

funcional -CHO (grupo carbonilo) en su estructura molecular. Este grupo
carbonilo está compuesto por un átomo de carbono unido a un átomo de
hidrógeno y un grupo oxigeno (C=O). Los aldehídos pueden exhibir cierta
acidez debido a la presencia del hidrógeno unido directamente al átomo de
carbono en el grupo carbonilo. Sin embargo, su acidez es considerablemente
menor en comparación con los compuestos ácidos más fuertes, como los ácidos
carboxílicos.

• CAPACIDAD DE OXIDACIÓN O REDUCCIÓN: Los aldehídos pueden

experimentar tanto reacciones de oxidación como de reducción debido a la
presencia del grupo funcional -CHO (grupo carbonilo) en su estructura
molecular. La capacidad de un aldehído para oxidarse o reducirse depende de las
condiciones y los reactivos utilizados. Aquí tienes una descripción general de la
capacidad de oxidación y reducción de los aldehídos:

• Oxidación de aldehídos:

• Formación de ácidos carboxílicos: Los aldehídos pueden oxidarse para formar

ácidos carboxílicos. Esta reacción se da a cabo por la presencia de agentes
oxidantes fuertes tales como el permanganato de potasio (KMnO4) o el
dicromato de potasio (K2Cr2O7). En esta oxidación, el grupo carbonilo (-CHO)
se convierte en un grupo carboxilo (-COOH).

• Reducción de aldehídos:
• Formación de alcoholes primarios: Los aldehídos pueden reducirse para
formar alcoholes primarios. Esta reducción se puede lograr utilizando agentes
reductores como el hidruro de sodio (NaBH4) o el hidruro de litio y aluminio
(LiAlH4). En esta reacción, el grupo carbonilo se convierte en un grupo
hidroxilo (-OH) en el carbono aldehídico.

• Reacción de hidrólisis: Los aldehídos también pueden reducirse mediante una

reacción de hidrólisis en presencia de agua y un catalizador ácido. Esto resulta
en la formación de alcoholes primarios.

En resumen, los aldehídos pueden ser tanto oxidados para formar ácidos
carboxílicos como reducidos para formar alcoholes primarios, dependiendo de
las condiciones y los reactivos utilizados en las reacciones químicas. Su
capacidad para someterse a estas reacciones de oxidación o reducción es una
característica importante en la química orgánica y es ampliamente utilizada en la
síntesis y manipulación de compuestos orgánicos.

• TOXICIDAD: La toxicidad de los aldehídos puede variar según el aldehído

específico, su concentración y la exposición a la que una persona está sometida.
Algunos aldehídos son tóxicos en ciertas circunstancias, mientras que otros son
menos preocupantes. Ejemplos sobre la toxicidad de los aldehídos:

❖ Formaldehído (metanal): El formaldehído es uno de los aldehídos más

conocidos y estudiados en términos de toxicidad. Es un irritante ocular y
respiratorio potente y puede causar síntomas como ardor en los ojos, tos,
dificultad para respirar y congestión nasal en concentraciones elevadas. El
formaldehído se clasifica como un carcinógeno humano por la Agencia
Internacional para la Investigación del Cáncer (IARC), lo que significa que se ha
demostrado que tiene la capacidad de causar cáncer en humanos.

❖ Acetaldehído (etanal): El acetaldehído es un metabolito del alcohol etílico

(etanol) y puede ser tóxico en concentraciones elevadas. Puede causar efectos
como náuseas, vómitos y dolor de cabeza en personas susceptibles. Además, el
acetaldehído se ha clasificado como posiblemente carcinógeno para los humanos
por la IARC.

❖ Otros aldehídos: La toxicidad de otros aldehídos depende de su estructura y

concentración. Algunos aldehídos, como el propanal o el butanal, pueden tener
propiedades irritantes similares a las del formaldehído, pero su toxicidad
generalmente se considera baja en concentraciones normales de exposición. Sin
embargo, la exposición crónica o a concentraciones elevadas puede causar
problemas de salud.

• FORMACIÓN DE ENLACES QUÍMICOS: Los aldehídos, como otros

compuestos orgánicos, pueden formar una variedad de enlaces químicos en
reacciones con diferentes reactivos. A continuación, se muestran algunas de las
 reacciones de formación de enlaces químicos más comunes que involucran a los
aldehídos:

• Formación de enlace carbono-carbono (C-C):

Los aldehídos pueden unirse entre sí mediante una reacción llamada reacción del
aldol, que resulta en la formación de enlaces C-C. Esta reacción es útil para la
síntesis de compuestos orgánicos más grandes.

Ejemplo:

R-CHO + R'-CHO → RCH(OH)R' + H2O

• Formación de enlace carbono-hidrógeno (C-H):

Los aldehídos pueden experimentar reacciones de hidrogenación catalítica, donde se
rompen enlaces dobles carbono-oxígeno (C=O) para formar enlaces carbono-
hidrógeno (C-H). Esto suele ocurrir en la reducción de aldehídos a alcoholes
primarios.

Ejemplo:

R-CHO + H2 → RCH2OH

• Formación de enlace carbono-oxígeno (C-O):

Los aldehídos contienen el grupo funcional C=O, que es un enlace carbono-oxígeno.
Pueden participar en reacciones de adición nucleofílica, donde un reactivo rico en
electrones, como un ion hidruro (H-) o un ion alquiloxi (RO-), se une al átomo de
carbono del grupo carbonilo, formando un enlace C-O.

Ejemplo:

R-CHO + H- → RCH2OH

• Formación de enlaces carbono-nitrógeno (C-N):

Los aldehídos pueden reaccionar con aminas para formar bases de Schiff
(aldiminas). En esta reacción, se forma un enlace carbono-nitrógeno (C-N) entre el
átomo de carbono del grupo carbonilo y el átomo de nitrógeno de la amina.

Ejemplo:

R-CHO + RNH2 → RCH=NR' + H2O

 • Formación de enlaces carbono-halógeno (C-X):
Los aldehídos pueden someterse a reacciones de halogenación, donde un átomo de
halógeno (generalmente cloro o bromo) se une al átomo de carbono del grupo
carbonilo, formando un enlace carbono-halógeno (C-X).

Ejemplo:

R-CHO + Cl2 → RCH(Cl)O + HCl

Estas son algunas de las reacciones comunes que involucran la formación de enlaces
químicos en los aldehídos. La capacidad de los aldehídos para formar estos enlaces es
fundamental en la síntesis y manipulación de compuestos orgánicos en la química
orgánica.

PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS CETONAS.

• COLOR: El color rosado o rosa nos indica indicios de cetona.

• SOLUBILIDAD: En general las cetonas son solubles en agua, aunque las

moléculas de las cetonas no pueden formar enlaces de hidrogeno entre sí, si
pueden formar puentes de hidrogeno con el agua.

• DENSIDAD: La densidad del aldehído puede variar según el aldehído

específico en cuestión, ya que hay muchos aldehídos diferentes con diferentes
estructuras químicas. La densidad se expresa generalmente en unidades de masa
por volumen, como gramos por centímetro cúbico (g/cm³) o kilogramos por
metro cúbico (kg/m³). Ejemplo:

Acetona: 790 Kg/m3; 0,790 g/cm3

• PUNTO DE FUSIÓN: El punto de fusión de las cetonas puede variar

dependiendo de la cetona específica, ya que diferentes cetonas tienen diferentes
estructuras moleculares que afectan sus propiedades físicas, como el punto de
fusión. El punto de fusión se refiere a la temperatura a la cual una sustancia pasa
del estado sólido al estado líquido a una presión atmosférica estándar (1
atmósfera). Algunos ejemplos de puntos de fusión aproximados para algunas
cetonas comunes a temperatura ambiente (25°C):

❖ Acetona (propanona): -95°C

❖ Butanona (metiletilcetona): -86°C

• PUNTO DE EBULLICIÓN: El punto de ebullición de las cetonas también

puede variar dependiendo de la cetona específica, ya que diferentes cetonas
tienen diferentes estructuras moleculares que afectan sus propiedades físicas,
 como el punto de ebullición. El punto de ebullición se refiere a la temperatura a
la cual una sustancia pasa del estado líquido al estado gaseoso a una presión
atmosférica estándar (1 atmósfera). Algunos ejemplos de puntos de ebullición
aproximados para algunas cetonas comunes a temperatura ambiente (25°C):

❖ Acetona (propanona): 56.2°C

❖ Butanona (metiletilcetona): 80.7°C

• PUNTO DE CONGELACIÓN: El punto de congelación de las cetonas puede

variar dependiendo de la cetona específica, ya que diferentes cetonas tienen
diferentes estructuras moleculares que afectan sus propiedades físicas, como el
punto de congelación. El punto de congelación se refiere a la temperatura a la
cual una sustancia pasa del estado líquido al estado sólido a una presión
atmosférica estándar (1 atmósfera). Algunos ejemplos de puntos de congelación
aproximados para algunas cetonas comunes a temperatura ambiente (25°C):

❖ Acetona (propanona): -94.7°C

❖ Butanona (metiletilcetona): -86°C

• PUNTO DE SUBLIMACIÓN: El punto de sublimación de las cetonas puede

variar según la cetona específica, ya que depende de la estructura molecular de
cada compuesto. Algunos ejemplos aproximados de puntos de sublimación para
algunas cetonas comunes a temperatura ambiente (25°C y 1 atmósfera):

❖ Acetona (propanona): Alrededor de -94.7°C

❖ Butanona (metiletilcetona): Alrededor de -86°C

• PUNTO DE INFLAMACIÓN: El punto de inflamación de una cetona

específica puede variar según la cetona en cuestión, ya que depende de la
estructura molecular y las propiedades químicas de cada compuesto. El punto de
inflamación es la temperatura mínima a la cual una sustancia emite suficientes
vapores para formar una mezcla inflamable en presencia de una fuente de
ignición. Algunos ejemplos aproximados de puntos de inflamación para algunas
cetonas comunes:
❖ Acetona (propanona): Alrededor de -20°C.
❖ Butanona (metiletilcetona): Alrededor de 17°C.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LAS CETONAS.

• REACTIVIDAD: Las cetonas son compuestos químicos orgánicos que

contienen el grupo funcional C=O (grupo carbonilo) en su estructura molecular.
Este grupo carbonilo es responsable de muchas de las propiedades y reacciones
características de las cetonas. A continuación, mencionan las reactividades de las
cetonas:
 ❖ Reacción de adición nucleofílica.
❖ Reacción de oxidación.
❖ Reacción de reducción.
❖ Reacciones de condensación.
❖ Reacciones de tautomería.
❖ Reacciones de formación de enlaces carbono-carbono.

• ACIDEZ: Las cetonas son compuestos orgánicos que contienen el grupo

funcional C=O (grupo carbonilo) en su estructura molecular, similar al grupo
carbonilo presente en los aldehídos. Sin embargo, a diferencia de los aldehídos,
las cetonas no tienen átomos de hidrógeno unidos directamente al átomo de
carbono del grupo carbonilo. Debido a esta diferencia estructural, las cetonas
son considerablemente menos ácidas que los aldehídos y carecen de la acidez
característica de estos últimos.

• CAPACIDAD DE OXIDACIÓN Y REDUCCIÓN: Las cetonas pueden

experimentar tanto reacciones de oxidación como de reducción en función de las
condiciones y los reactivos utilizados. Aquí se describen las reacciones de
oxidación y reducción de las cetonas:

• Oxidación de cetonas:

• Formación de ácidos carboxílicos: Las cetonas pueden oxidarse para formar

ácidos carboxílicos. Esto se logra mediante la adición de un agente oxidante
fuerte como el dicromato de potasio (K2Cr2O7) o el permanganato de potasio
(KMnO4) en presencia de ácido. En esta reacción, el grupo carbonilo de la
cetona se convierte en un grupo carboxilo.

Ejemplo:

R2C=O + [O] → R2C=O2 (ácido carboxílico).

• Reducción de cetonas:

• Formación de alcoholes: Las cetonas pueden reducirse para formar alcoholes

mediante la adición de agentes reductores como el hidruro de sodio (NaBH4) o
el hidruro de litio y aluminio (LiAlH4). En esta reacción, el grupo carbonilo de la
cetona se reduce a un grupo hidroxilo (OH-).

Ejemplo:

R2C=O + 2[H] → R2CHOH (alcohol).

En resumen, las cetonas pueden someterse a reacciones de oxidación para formar ácidos
carboxílicos y a reacciones de reducción para formar alcoholes. La capacidad de una
cetona para oxidarse o reducirse depende de las condiciones y los reactivos utilizados en
la reacción química.

• TOXICIDAD: En general, la mayoría de las cetonas son consideradas

relativamente seguras cuando se manejan adecuadamente y se utilizan en
condiciones normales. Sin embargo, la toxicidad de una cetona específica puede
depender de varios factores, como su estructura química, concentración,
duración de la exposición y vía de exposición. A continuación, se muestran la
toxicidad de las cetonas:

❖ Inhalación: La exposición a vapores de cetonas puede causar irritación de las

vías respiratorias, dolor de cabeza, náuseas, mareos y, en concentraciones
elevadas o en exposiciones prolongadas, efectos más graves en el sistema
respiratorio. En general, las cetonas con una estructura química más simple,
como la acetona, son menos tóxicas en comparación con cetonas de mayor peso
molecular.

❖ Contacto con la piel: Las cetonas pueden irritar la piel y causar sequedad o
enrojecimiento. En algunos casos, la exposición prolongada o repetida puede dar
lugar a dermatitis de contacto. Se recomienda el uso de equipo de protección
personal (EPP), como guantes y ropa adecuada, cuando se manejan cetonas.

❖ Ingestión: La ingestión de cetonas no es común y generalmente no se considera

una vía principal de exposición. Sin embargo, puede causar irritación
gastrointestinal, náuseas y vómitos.

❖ Toxicidad crónica: En general, las cetonas no se consideran carcinógenas o

mutagénicas para los seres humanos. Sin embargo, la exposición crónica o
repetida a altas concentraciones de algunas cetonas puede tener efectos
perjudiciales para la salud.

• FORMACIÓN DE ENLACES QUÍMICOS: Las cetonas son compuestos

orgánicos que contienen un grupo funcional conocido como grupo carbonilo
(C=O), que consiste en un átomo de carbono unido a dos átomos de oxígeno
mediante un enlace doble (enlace pi) y un enlace sencillo (enlace sigma). Los
enlaces químicos más comunes que se forman o se modifican en las reacciones
de las cetonas incluyen:

❖ Enlace carbono-carbono (C-C): Las cetonas pueden unirse entre sí en

reacciones de condensación cruzada para formar enlaces C-C. Un ejemplo es la
reacción del aldol, donde una cetona reacciona con otro compuesto que contiene
 un grupo carbonilo, como un aldehído u otra cetona, para formar un producto
que contiene un nuevo enlace C-C.

Ejemplo:

R1C=O + R2C=O → R1CH(OH)R2

❖ Enlace carbono-hidrógeno (C-H): En reacciones de reducción, las cetonas

pueden ganar hidrógenos para formar enlaces C-H. Esto se logra utilizando
agentes reductores como el hidruro de sodio (NaBH4) o el hidruro de litio y
aluminio (LiAlH4), que donan hidrógenos a la cetona, convirtiéndola en un
alcohol.

Ejemplo:

R2C=O + 2[H] → R2CH(OH)

❖ Enlace carbono-oxígeno (C-O): El grupo funcional de la cetona ya contiene

enlaces C-O en el grupo carbonilo. Estos enlaces son enlaces sigma (σ) y pi (π)
entre el átomo de carbono y el átomo de oxígeno.

❖ Enlace carbono-nitrógeno (C-N): Las cetonas pueden reaccionar con aminas

para formar bases de Schiff (aldiminas). En esta reacción, se forma un enlace
carbono-nitrógeno (C-N) entre el átomo de carbono del grupo carbonilo y el
átomo de nitrógeno de la amina.

Ejemplo:

R2C=O + RNH2 → R2C=NRH

Estos son algunos de los enlaces químicos clave que pueden formarse o modificarse en
reacciones que involucran cetonas. La capacidad de las cetonas para formar y romper
estos enlaces es fundamental en la síntesis y manipulación de compuestos orgánicos en
la química orgánica.
 CONCLUSIÓN

En conclusión, los aldehídos y cetonas son compuestos orgánicos fundamentales

tanto a nivel de laboratorio como en la industria, desempeñando un papel
esencial en numerosos procesos químicos y aplicaciones prácticas. Su
importancia radica en su versatilidad, ya que exhiben una amplia variedad de
propiedades físicas y químicas, lo que los convierte en componentes clave en la
síntesis de una variedad de compuestos orgánicos útiles.

Desde un punto de vista práctico, los aldehídos y cetonas son componentes

esenciales en la fabricación de productos químicos, fármacos, fragancias y
plásticos. Además, su capacidad para participar en una variedad de reacciones
químicas, como la oxidación y la reducción, los convierte en valiosos
intermediarios en la síntesis de otros compuestos orgánicos importantes.

También es relevante destacar que los aldehídos y cetonas exhiben propiedades

físicas y químicas únicas, como puntos de ebullición y solubilidad, que los
hacen adecuados para diferentes aplicaciones. Además, su capacidad para
formar enlaces débiles de hidrógeno contribuye a su comportamiento químico
característico.

En cuanto a la síntesis, los aldehídos y cetonas se pueden obtener mediante una

variedad de reacciones, como la oxidación de alcoholes, la hidrólisis de nitrilos y
la adición nucleofílica de compuestos carbonilos. Estas reacciones ofrecen rutas
versátiles para la preparación de estos compuestos, lo que es esencial tanto en el
laboratorio como en la industria.

REFERENCIAS

• Cetonas: tipos, propiedades, nomenclatura, usos, ejemplos - Lifeder

• Aldehídos y Cetonas - SlideShare
• Propiedades de los Aldehídos | La Guía de Química
• Preparación de aldehídos y cetonas - quimicaorganica.org
• TEORÍA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS - quimicaorganica.org
• Propiedades Físicas Y Químicas De Los Aldehídos - Documents and E-books
• Química Orgánica - LibreTexts español
• Cetonas y aldehídos - Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo