Experimentación número 1

Extracción de ácido benzoico, 2-naftanol y anilina.

La técnica de extracción líquido-líquido se utiliza para separar los componentes de una
mezcla compleja aprovechando sus diferentes afinidades por disolventes inmiscibles.
En este caso, se emplea la reactividad de los componentes ante ácidos y bases para
lograr la separación.

Metodología
Paso 1. Se colocaron de 3-5 mL de una disolución de carbonato de sodio (Na 2CO3) en
el embudo de decantación, previamente lavado.
Paso 2. Se añadió 10 ml de la muestra problema al embudo de decantación.
Paso 3. Se agitó de dos a tres veces, enseguida se decantó, permaneciendo la fase
orgánica en la parte inferior del embudo y la acuosa en la parte superior.
Paso 4. Se recolectó el volumen de fase acuosa.
Paso 5. Este proceso se realizó una segunda vez para obtener la mayor cantidad
posible de benzoato de sodio.
Paso 6. Posterior a la primera extracción, añadir al embudo de decantación la fase
orgánica resultante de la extracción anterior.
Paso 7. Se agregaron de 3-5 mL de la solución de hidróxido de sodio (NaOH) y de 2-3
mL de agua al embudo de decantación.
Paso 8. Después de agitar se decantó, permaneciendo la fase orgánica en la parte
inferior del embudo y la acuosa en la parte superior.
Paso 9. Repetir el proceso para intentar recuperar la mayor cantidad posible del alcohol
aromático contenido en la muestra problema.
Paso 10. Nuevamente se adicionó la fase orgánica resultante al embudo de
decantación.
Paso 11. Agrego de 2-3 mL de agua y de 3-5 mL de solución de ácido clorhídrico (HCl)
Paso 12. Agitar y enseguida decantar la fase orgánica para desecharse, la fase acuosa
se separó y almacenó para el proceso de purificación.
Paso 13. Repetir este proceso para intentar extraer la mayor cantidad de anilina posible
de la fase orgánica.
Paso 14. A la fase acuosa de la primera extracción se le adicionaron 2-3 mL de
solución de HCl para recuperar el ácido benzoico y 10 mL de cloruro de metileno.

Beltrán González Evelin Monserrat

219137376
Experimentación número 1

Paso 15. Pasar la fase al embudo de decantación, agitar y decantar, recuperando la

fase orgánica conteniendo únicamente el ácido benzoico.
Paso 16. A la fase acuosa de la segunda extracción realizada, se le adicionó 2-3ml de
solución de HCl y 10ml de cloruro de metileno, posteriormente pasar la mezcla al
embudo de decantación y permitiendo la separación de las fases, recuperando la fase
orgánica y desechando la fase acuosa.
Paso 17. A la última fase orgánica, producto de la tercera extracción, se adicionó NaOH
y cloruro de metileno permitiendo la recuperación de la anilina. Esta pasa al embudo de
decantación, separando las fases y recuperando así la fase orgánica, desechar la fase
acuosa.
Paso 18. El ácido benzoico se recuperó mediante recristalización, se filtró el producto y
se recuperó.
Paso 19. El alcohol aromático se colocó en una placa de calentamiento y se dejó
evaporar todo el disolvente (cloruro de metileno) para después recuperar el producto
puro.
Paso 20. Dejar evaporar con ayuda de una placa de calentamiento la mayor cantidad
de disolvente posible de anilina para permitir caracterizarla mediante
espectrofotometría IR.
Paso 21. La muestra de anilina y el alcohol aromático se caracterizaron mediante un
espectrofotómetro IR, obteniendo para cada sustancia un espectro de transmitancia.

Beltrán González Evelin Monserrat

219137376
Experimentación número 1

Resultados y discusión.
Durante el proceso experimental no se identificaron desviaciones en el método, las
reacciones se llevaron a cabo adecuadamente, aunque los resultados obtenidos en la
caracterización de los productos aislados no fueron satisfactorios. Se obtuvieron tres
fases orgánicas al final de las extracciones, la primera correspondía al ácido benzoico,
la segunda al 2-naftol y la última fase a la anilina.
Se comprobó la identidad de los compuestos aislados mediante la determinación del
punto de fusión del ácido benzoico, que se determinó que este no tenía un porcentaje
de pureza aceptable, pues el punto de fusión determinado no correspondía al
esperado, obtenido de la hoja de seguridad del compuesto, siendo el punto de fusión
determinado de 80-85 °C, mientras que el punto de fusión real es 122.3 °C.

La caracterización del 2-naftol y de la anilina se llevó a cabo obteniendo un espectro de

transmitancia correspondiente a cada uno. El espectro de la anilina se determinó que
era correspondiente al compuesto adecuado, interpretándose como que la pureza de
este era alta, pues no se identificaron demasiados picos no correspondientes a la
molécula.

El espectro del 2-naftol no se pudo comparar con otro, puesto que, no se cuenta con un
espectro de referencia, sin embargo, se pudo determinar que este correspondía
adecuadamente con el compuesto esperado por los característicos picos
pertenecientes a las vibraciones de los anillos aromáticos.

El espectro del ácido benzoico se determinó siete días después de la obtención de los
otros dos espectros, ya que, para su purificación se tuvo que recristalizar y dejar secar
el suficiente tiempo para poder obtenerlo. Se determinó que este factor no afectó
significativamente a los resultados, Se pudo concluir, de acuerdo con el espectro de
referencia y los picos característicos de anillos aromáticos y dobles enlaces, que
efectivamente, este correspondía al compuesto esperado, concluyendo una pureza
relativamente alta al no identificar humedad ni picos no correspondientes al ácido.

Beltrán González Evelin Monserrat

219137376
Experimentación número 1

Caracterización de los componentes

Espectro de referencia de la anilina.

Imagen 1: Espectro infrarrojo donde se observan picos cortos y anchos en 3432.73 cm-
1 este se asocia a las aminas, el pico 3034.07 cm -1 corresponde a los enlaces C-H en
compuestos alifáticos o aromáticos. Después se presentan unos picos profundos
delgados en 1617 cm-1 característicos de los enlaces C=C, especialmente en alquenos,
en 1498.53 cm-1 relacionado con vibraciones de enlaces C=C o C-H en anillos
aromáticos.

Beltrán González Evelin Monserrat

219137376
Experimentación número 1

Espectro de IR obtenido en laboratorio

Imagen 2: Espectro IR, donde se observan picos cortos y anchos en 3433.5 cm-1 este
puede ser un pico asociado con el grupo amina, el pico 3034.01 cm -1 podría
corresponder a los enlaces C-H en compuestos alifáticos o aromáticos. Después se
presentan unos picos profundos delgados en 1618 cm-1 son característicos de los
enlaces C=C, especialmente en alquenos, en 1600.43 cm -1 podría estar asociado con
enlaces C=C o C=O y en 1497.53 cm-1 podría estar relacionado con vibraciones de
enlaces C=C o C-H en anillos aromáticos.

De acuerdo con la interpretación anterior podemos deducir que efectivamente se trata

de la anilina:

Beltrán González Evelin Monserrat

219137376
Experimentación número 1

Espectro de referencia del ácido benzoico.

Imagen 3: Espectro IR: Se puede ver un pico angosto y pequeño en 3067.40

correspondiente a enlaces C-H de anillos aromáticos, picos en 1456.71
correspondiente a dobles enlaces en carbono en anillos aromáticos donde se observan
picos medio largos y anchos en 1602.99 asociado con vibraciones de enlaces C=C en
compuestos insaturados, como alquenos, anillos aromáticos o aldehídos, el pico
1182.54 corresponde a vibraciones de enlaces C-O en éteres, ésteres, alcoholes o
fenoles. El pico largo de 734.50 está asociado en compuestos alifáticos o aromáticos, o
de la presencia de grupos sustituyentes específicos en anillos aromáticos.

Beltrán González Evelin Monserrat

219137376
Experimentación número 1

El único compuesto caracterizado mediante punto de fusión fue el ácido benzoico.

El punto de fusión obtenido fue de 80 °C a 85 °C, lo que significa que esta impuro ya
que el punto de fusión del ácido benzoico es de 122.3 °C.
Espectro de ácido benzoico obtenido en el laboratorio.

Imagen 4: Espectro IR donde se observan picos medio largos y anchos en 1602.28

podría estar asociado con vibraciones de enlaces C=C en compuestos insaturados,
como alquenos, anillos aromáticos o aldehídos, el pico 1216.98 podría corresponder a
vibraciones de enlaces C-O en éteres, ésteres, alcoholes o fenoles. El pico 741.60 que
esta largo podría estas asociado en compuestos alifáticos o aromáticos, o de la
presencia de grupos sustituyentes específicos en anillos aromáticos.

Beltrán González Evelin Monserrat

219137376
Experimentación número 1

Se puede deducir, mediante la interpretación de los picos que el compuesto

corresponde al ácido benzoico, pero por un error sistemático se sabe que el compuesto
es impuro, por lo tanto, se concluye que a pesar de haberse llevado a cabo
adecuadamente la extracción, no se pudo mantener la pureza requerida.

Espectro del 2-naftanol obtenido en el laboratorio.

Imagen 5: Espectro IR, donde se observa un pico pequeño y muy ancho en 2554.18
que puede corresponder a alcoholes o grupos -OH, pico pequeño y delgado en 1453.75
correspondiente a dobles enlaces de carbono en anillos aromáticos, se presenta un

Beltrán González Evelin Monserrat

219137376
Experimentación número 1

pico de profundidad media en 1681.98 cm-1 que podría ser perteneciente a los enlaces
C=C, especialmente en alquenos, en 1601.50 cm -1 podría estar asociado con enlaces
C=C o C=O

De acuerdo con la interpretación anterior podemos decir que el compuesto

caracterizado corresponde con el 2-naftanol que se esperaba obtener de la extracción,
dando así un resultado satisfactorio a esta extracción.

Beltrán González Evelin Monserrat

219137376
Experimentación número 1

Conclusiones.
Conclusión Bonifacio Davalos
La extracción líquido-líquido, es una técnica sumamente efectiva para poder aislar o
separar los compuestos de muestras complejas, siendo esta una técnica compleja y
amplia para poder llevar a cabo al conocer los componentes de la mezcla, pudiendo
diferenciar entre los índices de polaridad en los componentes de interés y conocer
cómo hacer reaccionar estos con otros compuestos.
La falta de experiencia y conocimiento de los analistas fue la causante de los errores
sistemáticos que nos llevaron a la falta de pureza de los componentes y al haber
determinado los espectros infrarrojos obtenidos para cada compuesto.
Conclusión Evelyn Beltrán
La aplicación de la técnica de extracción líquido-líquido, basada en las distintas
características de los compuestos, resultó ser una práctica compleja pero fascinante.
Durante el proceso, pude observar varias fases, como el precipitado de 2-naftanol y la
cristalización del ácido benzoico, lo cual fue muy interesante. Los resultados obtenidos
fueron satisfactorios, resaltando la eficacia de este método en la separación y
purificación de mezclas complejas.
Conclusión Diana De La Cerda

La técnica de extracción líquido-líquido se muestra como una herramienta efectiva para

separar los componentes de una mezcla compleja al aprovechar sus distintas afinidades
por disolventes inmiscibles. En este caso particular, la utilización de la reactividad de los
componentes frente a ácidos y bases permite lograr una separación selectiva y
controlada, lo que demuestra la versatilidad y eficacia de este método en la purificación
y separación de mezclas químicas.

Beltrán González Evelin Monserrat

219137376