UNIVERSIDAD PRIVADA NORBERT WIENER

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ASIGNATURA:

QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA N° 9

COMPUESTOS CARBOXÍLICOS: REACCIONES DE

ESTERIFICACIÓN–MÉTODO DE TRANSESTERIFICACIÓN

ALUMNA:

Gavilán Taipe, Heidy Milagros

DOCENTE:
Daniel Ñañez del Pino

AULA:
FB1M4
 LIMA-2023

I. INTRODUCCIÓN

La reacción de un alcohol con un éster que contenga un grupo alcoxilo diferente es un

método para la conversión de un éster en otro. Los ésteres reaccionan con otros alcoholes en
condiciones ácidas o básicas para producir nuevos ésteres, y esta reacción se conoce como
transesterificación ya que un éster se transforma en otro. Estas reacciones de
transesterificación son análogas a la hidrólisis ácida y alcalina. Ya que las reacciones son
reversibles, hay que emplear un exceso de alcohol.
Si la reacción es catalizada por ácido puede llevarse a cabo en presencia de un ácido mineral
como H2SO4 o HCl, pero si es catalizada por una base, esta suele ser la base alcóxido del
alcohol correspondiente. La transesterificación además de las aplicaciones sintéticas en la
investigación en el laboratorio se usa ampliamente en la preparación de la fibra sintética
conocida como Dacrón.
II. MARCO TEÓRICO
2.1. Conceptos básicos:
Ester: Son compuestos orgánicos que presentan un componente de ácido carboxílico y otro
de alcohol. Su fórmula química general es RCO2R’ o RCOOR’. El lado derecho, RCOO,
corresponde al grupo carboxilo, mientras que el derecho, OR’ es el alcohol. Los dos
comparten un átomo de oxígeno y comparten cierta semejanza con los éteres (ROR’).

El agradable olor de las frutas, como el de las bananas, peras y manzanas, es producto de la
interacción de los ésteres con muchos otros componentes. Asimismo se los encuentra en
forma de triglicéridos en aceites o grasas.
Nuestro organismo fabrica triglicéridos a partir de los ácidos grasos, los cuales poseen
cadenas carbonadas largas, y el alcohol glicerol. Lo que diferencia a unos ésteres de otros
reside tanto en R, la cadena del componente ácido, como en R’, la del componente
alcohólico.

2.2. Propiedades:
Los ésteres no son ácidos ni alcoholes, por lo que no se comportan como tales. Sus puntos de
fusión y ebullición, por ejemplo, son menores que aquellos con pesos moleculares similares,
pero más cercanos en valores a los de los aldehídos y las cetonas. El ácido butanoico,
CH3CH2CH2COOH, tiene un punto de ebullición de 164º C, mientras que el acetato de etilo,
CH3COOCH2CH3, de 77.1º C.
Química: En ella los esteres se ven forzados a romper sus cadenas de enlaces de forma
sencilla, por lo general sucede entre el oxigeno y el alcohol. A su vez se producen diferentes
reacciones como la saponificación que se usa para producir su reacción con el agua usando
como medio un básico.
Física: En ella los esteres le dan vida a lo que se refiere a olores y algunos sabores a las
frutas, a su vez juegan un papel fundamental en la producción de las ceras producidas tanto
de forma vegetal como también animal, por ejemplo: la que producen las abejas.
2.3. Tipos:
 El ester de ácido carboxílico (ROCOR) el cual es la base.
 El ester carbónico (ROOCOR) el cual es una versión más cargada de la base.
 El ester fosfórico. (ROOPOROR)
 El ester sulfúrico. (ROOSORO)
2.4. Importancia:
Estos vienen directamente de la naturaleza, pero gracias a la intervencion del hombre surge
mas variedades que son beneficiosos para el hombre. Por ejemplo su fabricacion dentro de la
industria farmaceútica donde ayuda al hombre con diversas efermedades a combatirla.
2.5. Obtencion:
 Reacción de esterificación: Se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos con
alcoholes y está catalizada por ácidos minerales. Otra forma de obtener ésteres es a partir
de carboxilatos y haloalcanos mediante una reacción SN2.

 Reacciones de mecanismo de esterificación: Al mezclar el ácido y al alcohol no tiene

lugar ninguna reacción, es necesaria la presencia de un ácido mineral (H2SO4, HCl) para
que la reacción se produzca. Los equilibrios del mecanismo no son favorables y se
desplazan hacia el producto final añadiendo exceso del alcohol o bien retirando el agua
formada.
 Transesterificación: Es una reacción química que experimentan los ésteres. El grupo
alcoxi del éster es remplazado por otro usualmente bajo condiciones ácidas o básicas.
Este tipo de reacciones se llevan a cabo mediante un mecanismo idéntico al de la
hidrólisis del éster. Sin embargo, ocurre con frecuencia que la transesterificación no se
lleve a cabo cuando el alcohol es terciario.
El hecho de que el equilibrio de la reacción sea reversible, con mecanismos equivalentes para
las reacciones directa e inversa, implica que la transesterificación se muestra como el
ejemplo más apropiado para iniciar el estudio de los mecanismos de sustitución nucleofílica
en el grupo acilo cuando es catalizada por un ácido o por una base.

III. COMPETENCIAS
- Realiza la obtención del compuesto acetato de bencilo a partir de otro éster para
comprender el proceso de transesterificación y su importancia en la industria farmacéutica.
- Caracteriza e identificar el compuesto obtenido par que evidencie el cambio de estructura
del compuesto de origen.

IV. MATERIALES Y REACTIVOS

V. PROCEDIMIENTO
- En un tubo de prueba colocar 1mL de acetato de etilo, y luego adicionar alcohol bencílico
0,5 mL.

1mL de
acetato de
etilo

alcohol bencílico
0,5 mL

- Adicionar 0.5mL de ácido sulfúrico concentrado y agitar por 10 minutos.

- Colocar el tubo en baño maría (60-70°C)

- Cromatografiar las muestras a los 0 minutos, 5minutos y 15minutos y revelar por los
vapores de Iodo metálico.

 En el minuto 0:

Rf=4.5/5.2=0.86

 En el minuto 5:

 En el minuto 15:

Rf= 3.6/4.3= 0.83

R
VI. RESULTADOS E INTERPRETACIÓN
- Se observó que al mezclar acetato de etilo y alcohol bencílico se obtiene un color blanco, no
transparente.
- Cuando se lleva a baño maría se torna un color amarillo muy ligero, esto se debe al calor
que absorbe, por ello se debe controlar en un rango de tempratura para que no pueda cambie
su estructura química al acelerar la reacción.
- El factor de retención en cromatografía en el minuto 0 dió como resultado: 0.86 ya que los
valores obtenidos fueron: 4.5 que es la distancia recorrida del compuesto entre 5.2 que es
distancia recorrida por el frente de disolvente. En el minuto 5 dió como resultado el Rf= 0.83
y de la misma manera en el minuto 15, Rf= 0.83.
- La obtención que se realizó fue mediante de la reacción de transesterificación, donde el
acohol bencilico no es un alcohol terciario por ello se llevo a cabo la reacción junto con el
ester de acetato de etilo. El resultado obtenido fue etanoato de bencilo mas etanol.
- El proceso del mecanismo de tranesterificación fue la protonacion del oxígeno del ester que
tiene doble enlace con el carbono, luego la adición del acohol en el carbono que contiene el
doble enlace del ester, la eliminación de la formación de un alcohol del la estructura y por
ultimo la desprotonación del oxígeno volviendose a formar un nuevo enlace dando asi como
resultado un doble enlace que une al carbono lo cual se obtiene un ester más un acohol que se
había eliminado anteriormente de la estructura.

VII. CONCLUSIÓN
 Se aplicó el mecanismo de transesterificación donde se obtiene un ester mediante otro
ester y un acohol.
 La obtencion fue un ester: entanoato de bencilo que se usa n las perfumerias,
aromatizantes, aceites, etc.
 El proceso del mecanismo de tranesterificación en forma resumida es: la protonación del
oxigeno, la adición del acohol al ester, luego eliminación y por ultimo la desprotonación.
 Por medio de la teoria se puede comprobar que si hubo un cambio de estructura quimica
del resultado obtenido del ester a comparacion del inicio.
 Se realizo la cromatografía y se revelo usando vapores de iodo metálico donde se
obtuvo el Rf.

VIII. CUESTIONARIO
1. Interprete los resultados obtenidos.
Se realizó en la parte de resultados e interpretación.
2. Realice la ecuación y su mecanismo de reacción correspondiente.

3. El aroma de las frutas se debe a la presencia de los esteres: mencione la composición

química de 10 aromas de frutas u otros.
A. Plátano : etanoato de isopentinilo / acetato de isoamilo
B. Naranja: Acetato de octilo
C. Piña: Butirato de etilo
Etanoato de bencilo etanol
D. Uva: 2-aminobenzoato de metilo
E. Manzana: Butirato de metilo/ pentanoato de pentilo
F. Frambuesa: Octanoato de heptilo
G. Pera: Butanoato de pentilo
H. Menta: Salicilato de metilo
I. Chacabano: Butanato de metilo
J. Rosas: Nonanoato de etilo
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

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qué son, propiedades, estructura,formación, usos, ejemplos (lifeder.com)

Euston. Esteres. [Internet]. [Consultado el 02 de julio del 2023]. Disponible en: Esteres | Qué
son, características, tipos, propiedades, formula, cómo se forman (euston96.com)

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[Consultado el 03 de julio del 2023]. Disponible en: ¿Cuál es el valor de RF y su importancia
en la cromatografía? - Kitchen | Hispanic Net (hispanic-net.org)
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Transesterificación: mecanismo, en ácidos grasos, en microalgas, usos (lifeder.com)
Carlos Zahumensky. La curiosa razón por la que los caramelos de plátano no saben a plátano,
sino a pera y a un plátano extinto. [Internet]. [Consultado el 03 de julio del 2023]. Disponible
en: La verdadera historia del aroma a plátano (gizmodo.com)

Escalante L. Esterificación. [Internet]. [Consultado el 03 de julio del 2023]. Disponible en:

Experimenta Química Orgánica: LAB-8 ESTERIFICACIÓN
(quimicaorganicactiva.blogspot.com)