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EXTRACCIÓN
Alejandra Pérez (1741017), Kelly Ramírez (1726092), Edwin Salcedo (1438063)
Perez.mayra@correounivalle.edu.co, kelly.vanessa.ramirez@correounivalle.edu.co,
edwin.salcedo@correounivalle.edu.co
Resumen
Se realizó la separación de tres componentes presentes en una muestra mediante el
método de extracción. Para el componente ácido se obtuvo un porcentaje de 10% y un
rango de fusión de 121.122.7, para el básico de 138% y un intervalo de fusión de 67.8-
71.9 y para el neutro no se obtuvo un valor concreto ya que no se solidificó. Al comparar
los puntos de fusión obtenidos con la literatura se concluyó que el compuesto ácido era el
ácido benzoico el cual tuvo un nivel alto de pureza y se recuperó en menor cantidad
debido a un mal procedimiento en las extracciones. Por último, en el compuesto básico
(p-cloroanilina) se determinó un exceso de la sustancia además de un amplio intervalo
de fusión a causa de la presencia de impurezas.
Resultados
En la siguiente tabla se resumen los datos experimentales obtenidos en la práctica y los
resultados de los cálculos realizados.
En la tabla 2 se muestran los puntos de fusión teóricos de los compuestos ácido [1], básico
y neutro. [2]
Inicialmente se dispuso de una muestra conformada por tres sustancias orgánicas las
cuales fueron aisladas y basándose en el punto de fusión que a diferencia del punto de
ebullición, es poco afectado por la presión, es utilizado para caracterizar compuestos
orgánicos y para comprobar su grado de pureza. De acuerdo a lo anteriormente
mencionado y por medio de los datos obtenidos experimentalmente, se descubrió que los
componentes presentes en la muestra fue ácido benzoico y p-cloroanilina con un rango
de fusión de 121.0-122.7 y 67.8-71.9 para cada uno de ellos .A partir de estos datos se
determinó que únicamente el ácido obtuvo un intervalo cercano al valor teórico (Pf =
122,4°C) , mientras que en la sustancia básica los intervalos de temperatura son bastante
amplios, como se muestra en la tabla 2. Esto era de esperarse ya que el ácido al ser el
primero en ser extraído no tenía la posibilidad de contaminarse con el otro sustrato,
puesto que la fase acuosa se encontraba alcalina y este solo afecta al ácido benzoico que
reacciona con el hidróxido de sodio de la siguiente manera:
Para el resto de sustratos a la hora de extraer la fase acuosa con el gotero es posible que
haya quedado algo de ella en la fase etérea por lo que pudo haber contaminado a los
demás sustratos, inclusive está la posibilidad de que los restos de la fase acuosa que
quedaron en la fase etérea reaccionaran con el resto de solventes, causando un faltante
de reactivo para los sustratos, reduciendo la cantidad de sustrato obtenido. Además es
posible que en esos restos de la fase acuosa en la etérea hayan quedado restos de
sustrato.
Preguntas
Para la separación de la mezcla se disuelve éter etílico, luego se adiciona NaHCO3 (Base
débil necesaria para reaccionar con el ácido más fuerte presente) para lograr reaccionar
con el ácido benzoico y así formar el anión benzoato de sodio que es soluble en agua. Se
procederá a separar la fase acuosa de la etérea como se muestra en la (Ecuación 1). Y se
adiciona con lentitud HCl a la fase acuosa para la formación del ácido benzoico y los
extractos de la fase acuosa se retro extraen con éter como se visualiza en la (Ecuación 2).
𝑁𝐴𝐻𝐶𝑂3
(𝐶10 𝐻8 + 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻 + 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂𝐻)é𝑡𝑒𝑟 (𝐶10 𝐻8 + 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻)(é𝑡𝑒𝑟) +
→
− +
𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂 𝑁𝑎 (𝑎𝑐) (𝑬𝒄𝒖. 𝟏)
Una vez separado el ácido carboxílico se procederá a separar el próximo compuesto con
carácter ácido, en este caso el p-terbutilfenol con acidez débil debido a la presencia del
grupo hidroxilo (OH). Se adiciona NaOH que es una base fuerte y por ende reacciona con
el p-terbutilfenol para formar el anión p-terbutilfenóxido de sodio que es soluble en agua.
El NaOH no afecta el componente neutro al ser una sustancia aprótica, por lo tanto
permanecerá en fase orgánica. Posteriormente, se separa la fase acuosa de la fase
etérea (Ecuación 3) y los extractos de la fase acuosa se retro extraen con éter, se
separan y se adiciona lentamente HCl para la formación del componente ácido,
obteniendo el p-terbutilfenol. (Ecuación 4)
𝑁𝑎𝑂𝐻
(𝐶10 𝐻8 + 𝐶6 𝐻5 𝑂𝐻)é𝑡𝑒𝑟 →
𝐶10 𝐻8 (é𝑡𝑒𝑟) + 𝐶6 𝐻5 𝐶𝑂𝑂− 𝑁𝑎+ (𝑎𝑐) (Ecu. 3)
Para separar el naftaleno de la fase orgánica se lava con agua. Se separa la capa etérea
y se aplica un agente secante. Se filtra para separar el agente secante y luego se elimina
el éter por evaporación. [4]
2. ¿Cuál considera usted que es el propósito de la retro extracción de los extractos ácido
y básico en el procedimiento descrito en la práctica?
La retro extracción tiene como propósito asegurar que los extractos ácidos y básicos
tengan una recuperación considerable de sus reactivos, de tal manera que estos
presenten un consumo mínimo. La retro extracción hace referencia a la repetición de la
técnica en el mismo proceso, esto se hace para tener una mayor confiabilidad de que el
soluto está inmerso en la disolución, y elimina la sospecha de impurezas. [5]
3. ¿Qué efecto tendría la presencia de impurezas en los sólidos aislados sobre sus puntos
de fusión al compararlos con los de los compuestos puros correspondientes? Explique el
principio físico-químico que fundamenta esta variación.
Conclusiones
2. Carey, F.; “Química orgánica: propiedades físicas de las aminas”. Sexta edición.
Editorial
McGraw-Hill Interamericana, 2006, apéndice I.