INDICE

1. Objetivos
a. Objetivo general
b. Objetivos específicos
2. Marco teórico
a. Hidrocarburos Aromáticos
b. Benceno
a. Regla de Huckel
c. Naftaleno
d. Antraceno
e. Fenantreno
f. Sustitución Aromática
3. Materiales y reactivos

Materiales

Reactivos

4. Datos y observaciones
5. Cálculos y resultados
6. Conclusión
7. Bibliografía
 1. Objetivos
a. Objetivo general
- Obtener aspirina a partir de su compuesto más simple el ácido salicílico y
otras sustancias.
b. Objetivos específicos
- Realizar la operación por el proceso de destilación
- Aplicar métodos de cristalización para la obtención de la aspirina
- Analizar los fenómenos generados en el proceso de la producción
2. Marco teórico
a. Hidrocarburos Aromáticos

El benceno es un hidrocarburo altamente insaturado, muy especial y muy estable

que no sufre las reacciones habituales de los alquenos y alquinos.

En 1865 Kekule propuso una estructura ciclohexatrienica en equilibrio consigo

misma. Pero el benceno es una molécula hexagonal completamente simétrica.

Los orbitales OM del sistema conjugado de un hexatrieno se construyen mediante

combinaciones lineales de los orbitales p (OA) de los carbonos implicados.

b. Benceno

Todo compuesto aromático debe presentar las siguientes reglas:

- La molécula debe ser cíclica

- Todos los elementos en el ciclo deben encontrarse en un plano(los
elementos de un ciclo son coplanares).
- Debe presentar resonancia interna.
a. Regla de Huckel

Nos puede dar una idea de si un compuesto es o no aromático mediante la

siguiente premisa:

Un sistema conjugado cerrado es aromático si: contiene 4n+2 electrones.

La estructura del benceno se explica como un hibrido de resonancia entre dos
estructuras equivalentes, no como un equilibrio. Fíjate en la flecha de doble punta.

La igual contribución de las dos formas resonantes al hibrido explica por qué los
enlaces carbono-carbono del benceno tienen la misma longitud.

c. Naftaleno

La estabilidad adicional ganada en el naftaleno no es el doble de la del benceno.

Es algo menor. De las tres formas resonantes, solo es una equivalencia a dos
anillos de benceno. Las otras dos pueden considerarse como un ciclohexadieno
condensado con un benceno.

d. Antraceno

La estabilidad del antraceno no es triple de la del benceno. Es solo un poco mayor

que en el naftaleno. En ninguna de las cuatro formas resonantes pueden
reconocerse tres anillos de benceno.

El antraceno puede sacrificar una pequeña parte de su aromaticidad para dar una
reacción de diels-alder, actuando como dieno.

e. Fenantreno

El Fenantreno es algo más aromático que el antraceno porque la geometría de la

molécula permite más formas resonantes con estructuras de benceno.

f. Sustitución Aromática

La reacción se produce cuando el HOMO del benceno traspasa electrones al

LUMO del electrófilo, para dar un intermedio no aromático cargado positivamente.
El carbono del benceno se re hibrida de sp2 inicial a sp3 en el intermedio. Este
aunque de mayor contenido energético que reactivos y productos, tiene una cierta
estabilidad por que la carga se des localiza entre las posiciones orto y para al
lugar de ataque. La pérdida de un protón regenera el anillo aromático. El protón es
captado por el contra-ion negativo de E
 3. Materiales y reactivos

Materiales

- Soporte universal
- Pinzas
- Vaso de precipitado
- Manguera
- Cepillo
- Espátula
- Balón
- Refrigerante
- Vidrio reloj
- Papel filtro

Reactivos

- Ácido salicílico
- Anhídrido acético
- Ácido sulfúrico
- Agua destilada

4. Datos y observaciones

Para el laboratorio realizado se tomó muy en cuenta la temperatura del sistema

donde fue introducido nuestro sistema, para ello se mantuvo la temperatura de
60.65-70°C debido a que debe evaporarse las impurezas del ácido salicílico.

Primeramente se calentó el agua en la hornilla calculando la temperatura con el

termómetro a cada instante que no pase del rango propuesto. Mientras se realiza
este proceso se prepara el ácido salicílico en el balón juntamente con el ácido
sulfúrico y el anhídrido acético, luego de producida la mezcla se lo mueve para
que disuelva rápidamente, una vez realizada ese proceso, se procede con el
armado del sistema para el cual fue necesario pinzas y mangueras pequeñas las
cuales fueron conectadas al refrigerante, y se sostenía al mismo. Posterior a este
paso se introdujo el balón por la parte inferior del refrigerante para que la
destilación de produzca con efectividad, previamente fue abierta la pila para que el
agua condense a los productos buscados.

Después de realizar este proceso se produjo la obtención del producto para el cual
se utilizó agua destilada, el cual provoca la cristalización en el líquido obtenido, se
observó el cambio producido, de una fase acuosa a dos fases después de la
destilación en el balón, se empezó a formar cristales de color blanco, y a medida
que se lo enfriaba y agitaba, se formaban más cristales.

Se procedió finalmente a la cristalización del producto obtenido, para lo cual se

utilizó el método de vaciado a vacío, mediante una máquina que absorbiera toda el
agua de nuestro papel filtro donde se filtró nuestro producto.

5. Cálculos y resultados

Para los cálculos se tomó los siguientes datos, y puesto que solo se realizó una
prueba no es necesaria una tabla de datos.

m ácido salicílico = 2,02gr m aspirina = m final obtenida - m papel filtro

V anhídrido acético = 5ml m aspirina = 2,55gr – 0,38gr

V ácido sulfúrico = 0,5ml m aspirina = 2,17gr

m papel filtro =0,38gr

m final obtenida = 2,55gr

Para los resultados obtenidos anteriormente se observa, que el producto obtenido

es mucho mayor que la masa de ácido salicílico agregada al inicio del
procedimiento, lo cual nos permite hacer el análisis de que hubo una mezcla con
los líquidos agregados que precipitaron en parte para formar la aspirina, que tiene
en su estructura un porcentaje de ácido salicílico de:

masa acido
% Acido = masa final
x 100%
 2,02
% Acido = 2,17
x 100%

%Acido= 93,09%

El porcentaje está en el rango establecido teóricamente, cuando nos referimos a

una aspirina, la cual en su gran porcentaje nos muestra que el ácido salicílico es la
sustancia principal de la aspirina.

El proceso en su totalidad fue exitosa, puesto que el producto obtenido fue el

deseado y a partir de estos se obtiene el producto tratado al cual se le da forma y
si se quiere color. Pero la aspirina comercial tiene color blanco en general.
 6. Conclusión

Después de todos los procesos realizados se llegó y obtuvo las siguientes

conclusiones:

- La obtención de la aspirina es un proceso accesible sin mucha dificultad

para realizarla, pero depende de varios factores, además de una sustancia
principal como es el ácido salicílico, las aplicaciones a nivel industrial son
de más rendimiento, y lo que realizamos son resultados únicamente de
pruebas.
- La destilación es una actividad muy útil para este tipo de procesos, debido a
que se puede eliminar las impurezas y sustancias no deseables para
nuestro producto, además de que fue muy efectiva para la operación
realizada.
- Los métodos de cristalización son muy utilizados para este laboratorio
debido a que se debe filtrar el producto final para eliminar la sustancia
liquida del papel filtro donde se obtendrá en producto buscado. Se utilizó la
filtración al vacío, la cual no elimina por completo el líquido del papel filtro,
por lo cual le debe proseguir un secado en el horno.
- Los fenómenos observados fueron, que antes del proceso de destilación,
nuestro líquido estaba solamente en una fase, después de la destilación se
observó cambio a dos fases una sólida y otra liquida, los sólidos
representados por los cristales que se formaban lentamente cuando el
sistema era enfriado.

7. Bibliografía
- CORONEL, Leonardo-Rodríguez. QUIMICA GENERAL E INORGANICA,
Editorial arte y papel, 2009.
- LONGO, Frederick R. QUIMICA GENERAL. Editorial McGrawHill, 1979.