EJERCICIOS QUIMICA ORGANICA EBAU – CYL

1. Nombre y formule los productos de las siguientes reacciones y especifique el tipo de reacción en
cada caso:
a. p-clorobenzoato de metilo + agua
b. but-2-eno (2-buteno) + bromo
c. 3-cloro-2-metilhex-2-eno (3-cloro-2-metil-2-hexeno) + hidrógeno

2. Responda razonadamente a las siguientes cuestiones.

a. ¿Cuándo dos compuestos son isómeros estructurales?
b. Ponga un ejemplo para cada uno de los tipos de isomería estructural y nombre los
compuestos elegidos para dichos ejemplos.

3. Indique y razone el tipo de reacción en los siguientes casos:

a. Etanal + Agua → 1,1-etanodiol (etan-1,1-diol)
b. CH3–CHOH–CH2–CH3+H2SO4+calor→CH2=CH-CH2-CH3+CH3-CH=CHCH3
c. 2-propanol (propan-2-ol) + bromuro de hidrógeno → 2-bromopropano + agua

4. Escriba la fórmula de los productos de polimerización de los siguientes compuestos, especificando

el tipo de reacción que se ha producido.
a. CH2=CH2
b. NH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2 + COOH-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH
c. CH2=CHCl

5. Formule y nombre:
a. Un compuesto orgánico con dos dobles enlaces.
b. Un compuesto orgánico con un grupo aldehído y un doble enlace.
c. Un compuesto orgánico con un grupo éster y un triple enlace.
d. Un compuesto orgánico con un grupo éter y un grupo ácido.
e. Un compuesto orgánico con un grupo amina y un grupo aldehído.

6. Formule los siguientes compuestos:

a. 3-bromo-2-metil-butanal; 2,4-pentanodiona; 3-metil-2,4-heptanodiol;
b. 2-hidroxi-3-pentanona; 1,3-butanodiamina

7. Nombre los compuestos representados abajo.

Razone si presentan algún tipo de isomería y de qué tipo:

8. Escriba la reacción de polimerización del cloroeteno para formar el cloruro de polivinilo

9. Utilizando compuestos orgánicos con tres átomos de carbono pon un ejemplo de cada uno de los
tipos de reacciones orgánicas siguientes:
a) Adición.
b) Eliminación.
c) Sustitución.
Formula y nombra los reactivos y los productos.

10. Conceptos de química orgánica

a) ¿Qué es un alcano? Escribe su fórmula general y pon un ejemplo.
b) ¿Qué es un alqueno? Escribe su fórmula general y pon un ejemplo.
 c) ¿Qué es un alquino? Escribe su fórmula general y pon un ejemplo.

11. Complete las siguientes reacciones formulando los reactivos y el producto mayoritario. Nombre el
producto e identifique el tipo de reacción al que corresponden.
a) Metilbut−2−eno + HBr→
b) Ácido metanoico + propan−2−ol →
c) Ácido butanoico + reductor fuerte/ácido →
d) Pentan−2−ol + H2SO4/calor →

12. El aminoácido valina es el ácido 2−amino−3−metilbutanoico.

a) Escriba su fórmula semidesarrollada.
b) Formule y nombre un compuesto que sea isómero de cadena de la valina.
c) Escriba la reacción de la valina con el metanol, nombre el producto orgánico formado e indique a
qué tipo de reacción corresponde

13. Formule y nombre los productos orgánicos obtenidos de las siguientes reacciones y diga de qué tipo
son.
a) CH3−CH=CH−CH3 + Br2 →
b) CH3−CH2−CHO + KMnO4 →
c) CH3−CO−CH2−CH2−CH3 + reductor →
d) CH3−CHOH−CH(CH3)−CH2−CH2−CH3 + H2SO4 / calor →

14. Responda a las siguientes cuestiones

a) Nombre los siguientes compuestos: CH2OH−CH2−CH=CH−CH3 y CH3−CO−CH2−CO−CH3.
b) Formule la reacción, indique de qué tipo es, y nombre el reactivo y el producto obtenido:
CH3−CHOH−CH2−CH2−CH2−CH3 + KMnO4/H+ →
c) Formule y nombre el monómero que ha dado lugar al siguiente polímero: −(CH2−CH2)n−.
Nombre el tipo de reacción.

15. Escriba la formula semidesarrollada y el nombre de dos posibles compuestos que tengan 4 carbonos
y contengan en su estructura:
a) Un grupo éter.
b) Un grupo alcohol en un cicloalcano.
c) Un grupo ester.
d) Un grupo halógeno y un triple enlace en una cadena lineal.

16. Escriba las reacciones que tendrían lugar entre but-3-en-1-ol y cada uno de los siguientes reactivos.
Indique en cada caso de que tipo de reacción se trata y nombre los productos obtenidos.
a) Ácido sulfúrico y calor.
b) Ácido clorhídrico.
c) KMnO4 (oxidante).
d) Ácido etanoico en medio ácido.

17. Escriba la reacción y nombre los productos obtenidos al someter al 1-butanol (butan-1-ol) a un
proceso de:
a. Combustión (Hasta 0,3 puntos)
b. Oxidación (Hasta 0,4 puntos)
c. Deshidratación (Hasta 0,4 puntos)
d. Reacción con ácido metanoico (Hasta 0,4 puntos)

18. a. Para la fórmula C5H10O, formule y nombre dos posibles isómeros: i. de posición, ii. de función, iii.
de cadena. (Hasta 1,2 puntos)
 b. Escriba la reacción de polimerización que da lugar al PVC (policloruro de vinilo), indicando el tipo
de reacción que se ha producido.

19. a. Escriba un ejemplo de las siguientes reacciones: hidrogenación de un alqueno, deshidratación de

un alcohol, oxidación de un aldehído. (Hasta 0,75 puntos)
b. Para el 1-buten-2-ol (but-1-en-2-ol) escriba un isómero de posición, uno de función y uno de
cadena. Nombre cada uno de ellos. (Hasta 0,75 puntos)

20. a. Formule: ácido 2-pentenoico (ácido pent-2-enoico); m-nitrotolueno (1,3-metilnitrobenceno); 2-

hidroxibutanal; 2-cloro-1-penten-3-ona (2-cloropent-1-en-3-ona); 3-aminopropanoato de metilo.
(Hasta 0,75 puntos)
b. Nombre: CH2=CH-CH2OH CH3-CHOH-CH2-COOH CH3-CH=CH-CN;
CH3-CO-CH2-COO-CH2-CH3 CH3-CH2-CH(NH2)-COOH (Hasta 0,75 puntos)

21. A partir del 1-propanol (propan-1-ol) escriba la reacción de obtención de los compuestos de los
apartados a, b y c. Formule y nombre todas las sustancias e indique en cada caso el tipo de reacción:
a. 1-cloropropano (Hasta 0,7 puntos)
b. propeno. (Hasta 0,7 puntos)
c. ácido propanoico (Hasta 0,6 puntos)

22. Formule y nombre:

a. Dos isómeros de posición de fórmula C3H8O. (Hasta 0,7 puntos)
b. Dos isómeros de función de fórmula C3H6O. (Hasta 0,7 puntos)
c. Dos isómeros de cadena de fórmula C6H12. (Hasta 0,6 puntos)

23. a. Formule los siguientes compuestos: pentano, 1-butanol (butan-1-ol), etenilmetiléter (metil vinil
éter), 2-butanol (butan-2-ol), 2-propen-1-ol (prop-2-en-1-ol), metilbutano (Hasta 1,2 puntos)
b. Algunos de los compuestos anteriores son isómeros entre sí. Explique qué tipo de isomería
estructural existe entre ellos. (Hasta 0,8 puntos)

24. Escriba e indique de qué tipo son las siguientes reacciones:

a. Obtención de etanol a partir de cloroetano. (Hasta 0,7 puntos)
b. Obtención de 2-buteno (but-2-eno) a partir de 2-butanol (butan-2-ol) (Hasta 0,7 puntos)
c. Obtención de ácido propanoico a partir del 1-propanol (propan-1-ol) (Hasta 0,6 puntos)

25. Empleando el ácido 6-aminohexanoico, conteste a las siguientes cuestiones:

a. Formule y nombre un producto obtenido en su reacción de reducción. (Hasta 0,5 puntos)
b. Nombre el polímero al que puede dar lugar, formule una porción del mismo que contenga 2
monómeros e indique el tipo de reacción que ha tenido lugar. (Hasta 1,0 puntos)
c. Formule y nombre un isómero de función del compuesto dado. (Hasta 0,5 puntos)

26. Conteste a las siguientes cuestiones:

a. Formule los siguientes pares de compuestos y justifique qué tipo de isomería existe entre ellos:
i. 2-buteno (but-2-eno) y metilpropeno (Hasta 0,5 puntos)
ii. 1-butanol (butan-1-ol) y 2-butanol (butan-2-ol) (Hasta 0,5 puntos)
iii. etilmetiléter y 2-propanol (propan-2-ol) (Hasta 0,5 puntos)
b. Plantee una reacción de adición para el 2-buteno (but-2-eno). Formule y nombre los reactivos y
productos. (Hasta 0,5 puntos)

27. Formule los reactivos y formule y nombre los productos de las siguientes reacciones, especificando
el tipo de reacción en cada caso:
a. Ácido propanoico + metanol (Hasta 0,5 puntos)
b. 2-buteno + cloro (Hasta 0,5 puntos)
 c. 2,3-dimetilbutano + oxígeno (Hasta 0,5 puntos)
d. Formule y nombre un isómero de función del ácido propanoico y un isómero de cadena del 2,3-
dimetilbutano (Hasta 0,5 puntos)

28. Dados los potenciales normales de reducción: Eº(Cu2+/Cu) = +0,34 V; Eº(Ag+/Ag) = +0,80V
a. Razone cuál será la reacción espontánea que tendrá lugar en una pila formada por estos dos
electrodos (Hasta 0,7 puntos)
b. Indique cuál se comportará como ánodo y cuál como cátodo, escriba las semirreacciones y la
reacción global que tiene lugar. (Hasta 0,7 puntos)
c. Calcule la f.e.m. estándar de la pila y escriba la notación de la pila. (Hasta 0,6 puntos)

29. a. Formule y nombre dos isómeros de función de fórmula molecular C3H6O (Hasta 0,7 puntos)
b. Formule y nombre dos isómeros de posición de fórmula molecular C3H8O (Hasta 0,7 puntos)
c. Indique el tipo de reacción que se produce cuando se polimeriza el cloruro de vinilo, escríbala y
nombre el producto de la reacción. (Hasta 0,6 puntos)

30. a. Formule los siguientes compuestos: pentano, 1-butanol (butan-1-ol), etenilmetiléter (metil vinil
éter), 2-butanol (butan-2-ol), 2-propen-1-ol (prop-2-en-1-ol), metilbutano (Hasta 1,2 puntos)
b. Algunos de los compuestos anteriores son isómeros entre sí. Explique qué tipo de isomería
estructural existe entre ellos. (Hasta 0,8 puntos)

31. Escriba e indique de qué tipo son las siguientes reacciones:

a. Obtención de etanol a partir de cloroetano. (Hasta 0,7 puntos)
b. Obtención de 2-buteno (but-2-eno) a partir de 2-butanol (butan-2-ol) (Hasta 0,7 puntos)
c. Obtención de ácido propanoico a partir del 1-propanol (propan-1-ol) (Hasta 0,6 puntos)

32. Responda las siguientes cuestiones:

a. Escriba las fórmulas estructurales y nombre los cuatro alquenos de fórmula molecular C6H12 que
darían como producto el 2-metilpentano por adición de hidrógeno. (Hasta 1,0 puntos)
b. Defina reacción de sustitución y reacción de eliminación. Ponga un ejemplo de cada una de ellas
nombrando todos los compuestos que intervienen. (Hasta 1,0 puntos)

33. .Conteste a las siguientes cuestiones:

a. Defina isómero estructural y explique los tipos de isomería estructural. (Hasta 0,8 puntos)
b. Dibuje y nombre los cuatro isómeros estructurales de fórmula molecular C7H7Cl sabiendo que la
molécula contiene un anillo bencénico. (Hasta 1,2 puntos)

34. A partir de los siguientes compuestos: i) etilpropileter, ii) 4-hidroxibutanal, iii) 4-metil-1-hexanol, iv) m-
nitroanilina (3-nitroanilina)
a. Formule todas las sustancias. (Hasta 0,4 puntos)
b. Formule y nombre un isómero de función de los compuestos i) y ii). (Hasta 0,4 puntos)
c. Formule y nombre un isómero de cadena del compuesto iii). (Hasta 0,2 puntos)
d. Proponga a partir del compuesto iii) una reacción de oxidación y otra de sustitución y nombre los
productos. (Hasta 1,0 puntos)

35. Escribe las siguientes reacciones orgánicas, nombrando los productos que se obtienen en cada una
de ellas e indicando a qué tipo de reacciones pertenece:
a. Ácido propanoico con 1-butanol. (Hasta 0,5 puntos)
b. 2-buteno con hidrógeno, y platino como catalizador. (Hasta 0,5 puntos)
c. 1-pentanol con cloruro de hidrógeno. (Hasta 0,5 puntos)
d. etanal con un agente reductor. (Hasta 0,5 puntos)
36. Complete las siguientes reacciones orgánicas nombrando reactivos y productos de la reacción e
indicando qué tipo de reacción es:
a. CH3–CH=CH2(g) + H2(g) → (Hasta 0,5 puntos)
b. CH3–CH2–CH2–OH(g) + H2SO4 (calor) → (Hasta 0,5 puntos)
c. CH3–COOH (l) + CH3–CH2–OH (l) → (Hasta 0,5 puntos)
d. CH3–CH2–CH2OH + KMnO4 → (Hasta 0,5 puntos)

37. Responda las siguientes cuestiones:

a. Nombre o formule los siguientes compuestos:
i) CH3–CH2–CH=CH2
ii) p-diclorobenceno (1,4- diclorobenceno)
iii) 3-etilhex-4-en-1-ol (3-etil-4-hexen-1-ol) (Hasta 0,60 puntos)
b. Escriba y nombre un isómero de cadena del compuesto i (Hasta 0,30 puntos)
c. Escriba y nombre un isómero de posición del compuesto ii (Hasta 0,30 puntos)
d. Formule y nombre dos isómeros de función del compuesto iii (Hasta 0,80 puntos)

38. Conteste razonadamente las siguientes cuestiones:

a. Escriba la fórmula semidesarrollada de las sustancias propuestas a continuación, y comente si
tienen la fórmula molecular C4H8O2. (Hasta 0,8 puntos)
i) Ácido butanoico.
ii) Butanodial.
iii) Propanoato de metilo.
iv) Ácido metilpropanoico.
b. Defina isomería y justifique cuáles de los compuestos escritos son isómeros entre sí y de qué tipo.
(Hasta 1,2 puntos)

39. Conteste razonadamente las siguientes cuestiones:

a. Justifique de forma razonada la veracidad, o en su caso la falsedad, de cada una de las siguientes
afirmaciones: (Hasta 1,2 puntos)
i) En el compuesto CH3-CH2-CH(CH3)-CH3 existen carbonos que se llaman primarios,
secundarios, terciarios y cuaternarios.
ii) El 1–propanol y el 2–propanol son isómeros de función mientras que el propanal y la
propanona son isómeros de posición.
iii) Un aldehído se puede obtener por oxidación de un alcohol secundario pero nunca por
oxidación de un alcohol primario.
b. Completar las siguientes reacciones nombrando las sustancias implicadas e indicando de qué tipo
es cada una: (Hasta 0,8 puntos)
i) CH3-CH=CH2 + H2 →
ii) CH3-CH2-CH2OH + (deshidratante) →

40. Formula los siguientes pares de compuestos e indica cuáles son isómeros y qué tipo de isomería
tienen: a) Butano y 2- Metil propano; b) Propeno y Propino; c) 2- Metil pentano y 3- Metil pentano; d)
Butanal y Butanona; e) Ácido butanoico y Propanoato de metilo; f) 1-Propanol y 2- Butanol.

41. Formula los siguientes compuestos ¿Cuáles son isómeros? ¿De qué tipo?
a) 1- Butanol b) 2-Cloro propano c) Propano d) Cloruro de propilo e) Butanona

42. Hay dos alcoholes y un éter con la misma formula molecular C3H8O, por tanto isómeros. Escribe sus
formulas, nómbralos e indica el tipo de isomería que hay entre ellos.

43. ¿Cuáles de los siguientes compuestos tienen isomería geométrica? Escribe los isómeros
correspondientes.
a) 1,2- Dicloro etano b) 1,2- Dicloro eteno c) 1,1,2- Tricloro eteno
44. Escribe las estructuras o proyecciones de Fischer de los siguientes compuestos, escribiendo también
la de su enantiómero cuando tengan isomería óptica. En esta última situación indica quien es el D y
el L.
a) Propanal; b) Etil metil amina; c) 2-Metil 1- butanol;d) 1,2,3- Propanotriol; e) 3- Metil pentano

45. Escribe: a) Un isómero de cadena del 1- Butano b) Un isómero de función del Metoxi etano (Etil metil
éter) c) Un isómero de posición de la 2- Hexanona.

46. Escribe: a) Dos hidrocarburos saturados (alcanos) que sean isómeros de cadena entre sí b) Dos
alcoholes que sean entre sí isómeros de posición c) Un aldehído que tenga isomería óptica d) Un
alqueno con isomería geométrica.

47. Formula y señala todos los átomo de carbono asimétricos, y por tanto compuestos con isomería
óptica, existentes en la moléculas siguientes: a) metil-butanona; b) ácido propenoico; c) 2,3-
butanodiol; d) 2,5-dimetil-3-hepteno.

48. Formular y nombrar: a) dos isómeros de posición de fórmula C3H8O; b) dos isómeros de función de
fórmula C3H6O; c) dos isómeros geométricos de fórmula C4H8.

49. Escribe todos los isómeros posibles para el compuesto de fórmula molecular C4H8. Indica cuál de
ellos presenta isomería geométrica.

50. Hay dos tipos de isomería espacial, geométrica y óptica. Razona qué clase de ellas tendrán los
siguientes compuestos, formulándolos correctamente: a) 2-cloropentano b) 2-metil-2-penteno c)
Isopropil amina ( 1-Metil etilamina) d) 1- propenil amina