Universidad de Los Andes

Facultad de Ciencias
Departamento de Qumica

Anlisis Orgnico
Semestre B-2013

Fecha: 15/11/13
Alumno: CCERES FERREIRA WILLIAMS MARCEL
CI: 20200726
Experiencia N: 3
Muestra: #05

INTRODUCCION

Se separ y purific una mezcla solida uniforme de tres componentes diseando un mtodo
basado en extracciones acido-base y solido-liquido, los componentes de la mezcla fueron
separados lo suficientemente bien como para lograr identificarlos tomando en cuenta
principalmente la espectroscopia IR como parmetro, as como tambin el punto de fusin y el
grupo de solubilidad para clasificar el tipo de compuesto y poseer un examen preliminar de los
posibles componentes de la mezcla. Finalmete los componentes de la muestra son cido
adpico, Bifenilo y -metilnaftaleno.








cido adpico Bifenilo -metilnaftaleno
1. Tabla #1: Examen fsico

Caractersticas Observaciones

Apariencia fsica Solido de granos finos
Color Blanco
Olor Ninguno caracterstico
Prueba de ignicin Negativo
2. Esquema de separacin y purificacin








































Observaciones: En la 1era fase se extrajo del embudo de separacin, recolectndose en
una fiola limpia y seca, observndose efervescencia indicativo de un cido carboxlico. El
compuesto 1 fue cristalizado en un medio cido, obteniendo cristales en forma de fibras-
agujas. Los dos componentes faltantes se separaron por diferencia de solubilidad en una
extraccin con ter de petrleo frio.

Mezcla solida homognea de tres componentes
Extraccin con NaOH 10%
Fase orgnica Fase acuosa
Acidificacin con HCl conc.
Compuesto 1 (cido adpico)
Extraccin con solvente orgnico
Lavados de ter de petrleo frio
Se llev a sequedad usando una manta de calentamiento
Solido
Liquido
Compuesto 2 (Bifenilo)
Compuesto 3 (2-metilnaftaleno)
Espectro IR, determinacin de punto de fusin, prueba
de aromaticidad, anlisis elemental, pruebas de grupos
funcionales.
Purificacin por sublimacin

3. Tabla #3: Pruebas de solubilidad

Compuesto H
2
O NaOH
5%
NaHCO
3
ter
etlico
ter de
petrleo
ter de
petrleo
( Frio )
Grupo
1 Insoluble Soluble Soluble Parcial Soluble - IIIA
2 Insoluble NaOH
5%
HCl 5% N y S H
2
SO
4

conc.
VI
Insoluble Insoluble Ausente Insoluble Soluble
3 Insoluble Insoluble Insoluble Ausente Insoluble Insoluble VI



4. Tabla #4: Constantes fsicas observadas

Propiedad fsica Compuesto
1 2 3
Punto de fusin observado (151.8)C (67.5)C (34.8)C
*observaciones: se determin el punto de fusin de los compuestos separados y purificados
por triplicado, mostrndose en la tabla un promedio.



5. Tabla #5: Anlisis elemental

Compuesto S N F Cl Br I
1 No No No No No No
2 No No No No No No
3 No No No No No No



6. Tabla #6: Pruebas de grupos funcionales

Solido 1
Reactivo Observaciones Resultado
Fusin con sodio para la
identificacin de N y S
No se observa reaccin. Descarta la presencia Azufre y
Nitrgeno en el compuesto
separado.

Hidrxido Ferroso No se observa reaccin. Descarta la presencia de grupo
nitro.
Identificacin de halgenos
por prueba de llama
No se observa reaccin. Descarta la presencia de un
halgeno.
Prueba de aromaticidad con
cloruro de aluminio anhidro y
cloroformo
No se observa reaccin, se
presume anillo aromtico
desactivado por otros grupos
funcionales
Prueba no concluyente
Prueba de identificacin de
cido carboxlico
Efervescencia Indica la presencia de un cido
carboxlico.
Solido 2
Fusin con sodio para la
identificacin de N y S
No se observa reaccin. Descarta la presencia Azufre y
Nitrgeno en el compuesto
separado.

Hidrxido Ferroso No se observa reaccin. Descarta la presencia de grupo
nitro.
Identificacin de halgenos
por prueba de llama
No se observa reaccin. Descarta la presencia de un
halgeno.
Prueba de aromaticidad con
cloruro de aluminio anhidro y
cloroformo
Precipitado azul marino Indica la aromaticidad del
compuesto
Solido 3
Fusin con sodio para la
identificacin de N y S
No se observa reaccin. Descarta la presencia Azufre y
Nitrgeno en el compuesto
separado.

Hidrxido Ferroso No se observa reaccin. Descarta la presencia de grupo
nitro.
Identificacin de halgenos
por prueba de llama
No se observa reaccin. Descarta la presencia de un
halgeno.
Prueba de aromaticidad con
cloruro de aluminio anhidro y
cloroformo
Precipitado azul marino Indica la aromaticidad del
compuesto



7. Tabla #7: Examen preliminar de la bibliografa

Observando los grupos funcionales presentes en los compuestos, su punto de fusin y
caractersticas, se sugirieron varios posibles compuestos:

Solido 1 Solido 2 Solido 3
Nombre del
Compuesto
Estructura Nombre del
Compuesto
Estructura Nombre del
Compuesto
Estructura


cido 2,4-
diclorobenz
oico



Bifenilo




Difenilmetano




cido
adpico




Dibencilo







-
metilnaftaleno






cido
benclico



Naftaleno





Discusin de resultados.

La mezcla de tres componentes fue un slido (polvo) de granos uniformes y homogneos,
se inici la separacin con una extraccin cido-base con NaOH 10% a la muestra disuelta
en ter metlico, logrando separar el primer compuesto (1) determinando inmediatamente
que se trataba de un cido.
El compuesto 1 fue recristalizado usando HCl concentrado, filtrado y secado.
Seguidamente se procedi a su anlisis.
Fue ubicado en el grupo de solubilidad IIIA y se determin su punto de fusin obteniendo
(151.8)C.
En el anlisis elemental de fusin con sodio result negativo para todos los halgenos, as
como tambin para N y S.
La prueba de aromaticidad para el compuesto 1 no fue concluyente ya que no se observ
un cambio de coloracin significativo.
La fase orgnica de la separacin inicial, en la cual se encuentran los compuestos 2 y 3,
fue llevada a sequedad utilizando una manta de calentamiento. Seguidamente se procedi a
realizar pruebas de solubilidad con el fin de determinar un solvente o mezcla de disolvente
apropiado para la separacin, usando como criterio de separacin la cromatografa de capa
fina.
Al realizar las cromatografas de capa fina en diversas mezclas de solventes sin xito, se
observ que los compuestos 2 y 3 posean caractersticas muy similares en sus
estructuras.
Se seleccion como solvente ms apropiado el ter de petrleo en frio.
Realizando varios lavados en la extraccin slido-lquido a la muestra, se logr separar
parcialmente los compuestos 2 y 3, los cuales fueron purificados por sublimacin.
Se midi el punto de fusin para los compuestos 2 y 3 obteniendo (67.5)C (34.8)C
respectivamente.
El anlisis elemental para ambos compuestos result negativo para halgenos, N y S;
fueron ubicados en el grupo de solubilidad VI.
Los compuestos 2 y 3 dieron positivo en la presencia de anillo aromtico con el reactivo
tricloruro de aluminio AlCl
3
dando un precipitado de color azul marino confirmando la
presencia del compuesto aromtico. El resto de las pruebas resultaron negativas tanto para
la presencia de fenoles, amidas y grupos nitro.
Finalmente se procedi a determinar los espectros IR de los tres compuestos separados.









Anlisis de los espectros IR obtenidos

- Compuesto 1

Se observa la vibracin caracterstica de tensin O-H formando puente de H y OH
libre
Se observan las bandas caractersticas de vibraciones de tencin C-H de metilenos:
tensin asimtrica 2960cm
-1
y tensin simtrica 2880cm
-1

Se observa la banda correspondiente a la vibracin de tensin C=O a 1696 cm
-1

En la base de la banda C=O se observa un ligero ensanchamiento que se podra
asignar a las vibraciones de tensin de los dmeros alifticos saturados y formacin
de puentes de H intramoleculares
A 1464 cm
-1
se observa una banda correspondiente a la deformacin de tijera de un
metileno
Se observan las vibraciones de tensin y flexin del enlace C-O a 1356 cm
-1
y en el
ensanchamiento de la base en la banda 1278 cm
-1
, as como tambin la flexin en el
plano a 926 cm
-1

Se observa la vibraciones esqueletales de metilenos consecutivos a 736 cm
-1

Al comparar el espectro obtenido con los reportados para los compuestos mostrados en el
examen preliminar se obtuvo que la mayora de las bandas coinciden con las reportadas
para el cido adpico:


- Compuesto 2




















Se observan las vibraciones de tensin C-H caractersticas de bencenoides a 3056
cm
-1
y 3032 cm
-1

Se observan las vibraciones de tensin C=C caractersticas de bencenoides a 1568
cm
-1
y 1618 cm
-1
, 1476 cm
-1
y 1428 cm
-1

Se observa el sobre tono caracterstico de un benceno mono sustituido a 1740-1950
cm
-1
aproximadamente
Se observan las bandas caractersticas de vibraciones de flexin fuera del plano C-H
de un benceno mono sustituido a 730 cm
-1
y 696 cm
-1

Al comparar el espectro obtenido con los reportados para los compuestos mostrados en el
examen preliminar se obtuvo que la mayora de las bandas coinciden con las reportadas
para el Bifenilo:

Es notable que el compuesto no fue totalmente separado o bien estaba contaminado.



Compuesto 3


Se observan las vibraciones de tensin C-H caractersticas de bencenoides a 3060
cm
-1
y 3032 cm
-1

Se observan las vibraciones de tensin C=C caractersticas de bencenoides a 1618
cm
-1
y 1668 cm
-1
, 1476 cm
-1
y 1428 cm
-1

Se observa el sobre tono caracterstico de un benceno a 1740-1950 cm
-1

aproximadamente
Se observan las bandas caractersticas de vibraciones de flexin fuera del plano C-H
de un benceno mono sustituido a 730 cm
-1
y 696 cm
-1

A 810 cm
-1
se observa una banda que es asignada a un benceno trisustituido
Observando el espectro es evidente que los compuestos 2 y 3 no fueron separados
totalmente lo cual gener interferencia en ambos espectros.





Basndose en esta informacin y en el punto de fusin, se lleg a conclusin que la
estructura ms probable para el compuesto 3 es -metilnaftaleno

Conclusiones
Se logr el principal objetivo el cual era separar y purificar tres componentes de una mezcla
solida uniforme por el mtodo de extraccin acido-base y extraccin solido-liquido. El
componente 1, el cido adpico, fue separado completamente de los otros dos
componentes de la mezcla (bifenilo y -metilnaftaleno). Se logr determinar el grado de
pureza del componente 1 tomando en cuenta su punto de fusin y su espectro IR.
Se lograron descartar los compuestos sugeridos en el examen preliminar de la bibliografa.
Se logr llevar a cabo el anlisis elemental de fusin con sodio para los tres componentes
cuyos resultados se muestran en las tablas 5 y 6.
Se logr separar parcialmente los compuestos 2 y 3 lo suficientemente bien como para
lograr identificarlos por medio de la espectroscopia IR
Finalmente fueron identificados los tres componentes de la mezcla tomando en cuenta
principalmente la espectroscopia IR como parmetro, as como tambin el punto de fusin
y el grupo de solubilidad para clasificar el tipo de compuesto y poseer un examen
preliminar de los posibles componentes de la mezcla.


8. Bibliografa utilizada

1.- FUSON, Reinold C. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos.

2. David R. Lide, Handbook of chemistry and physics, 84
th
edition 2003-2004, pgina 2107.

3.- Prof. Porcar, Rosequete Carmelo. Analisis Organico (tablas), Universidad de Los Andes, Facultad de
Ciencias, Departamento de Qumica, laboratorio de productos naturales.


3.- Pginas Web:
http://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi