Síntesis del ciclohexeno a partir de la deshidratación del
ciclohexanol: Reacción de eliminación E1
Juan S. Rubiano, Daniella Sánchez C.
3 Febrero 2020
Muestra: Ciclohexanol
Resumen
En la práctica se logró la síntesis del
ciclohexeno a partir del ciclohexanol usando
como catalizador ácido sulfúrico concentrado
y se caracterizó el ciclohexeno mediante su
espectro IR, además de pruebas cualitativas
para verificar e identificar si se trataba de un
alqueno.
Palabras claves: Síntesis, Ciclohexeno,
Deshidratación de alcoholes.
Introducción
Los alquenos, frecuentemente llamados
olefinas, son hidrocarburos insaturados que
pueden ser acíclicos y cíclicos. Se caracterizan
por tener al menos un doble enlace con cero
a cuatro sustituyentes y, dependiendo de
éstos, pueden formar estereoisómeros.
El doble enlace se encuentra formado por un
enlace σ y uno π. Este doble enlace puede
favorecer diferentes reacciones de adición,
muy útiles para la construcción de una gran
cantidad de compuestos de interés biológico
e industrial.
La deshidratación de alcoholes es un método
ampliamente utilizado para obtener
alquenos, sin embargo, la reacción requiere
de un medio ácido como catalizador y
temperaturas elevadas, siendo ésta reacción
un ejemplo obligado en la enseñanza de la
química de los compuestos orgánicos y que ha
formado parte de los cursos de laboratorio
durante muchos años.
Parte experimental y reactivos
Reactivos: Ciclohexanol, Ácido sulfúrico
concentrado H2SO4.
Parte experimental
Se ensambló el montaje de destilación simple
usando 2 balones de 50 ml donde se dispuso
el balón recolector dentro de un baño de agua
con hielo, se pesó 10 gramos de ciclohexanol
para transferirlo al balón de agitación junto
con la cantidad calculada de la relación 1 mol
de ciclohexanol 0,2 moles de ácido sulfúrico
concentrado. Se agregó 3 piedras porosas y se
inició el proceso de destilación, recolectando
destilado hasta que se agotará la muestra del
balón de agitación.
Luego de ocurrida la destilación, se añadió 1
gramo de sulfato de sodio anhidro granular al
balón recolector para secar la muestra, la cual
se pasó a un nuevo balón de agitación y se
realizó nuevamente el proceso de destilación.
Finalmente, con la sustancia recogida se
realizó una prueba cualitativa de doble enlace
y se estudió su espectro IR.
Discusión
La síntesis del ciclohexeno se obtiene a partir
del ciclohexanol mediante el calentamiento
en presencia de H2SO4 en un sistema de
destilación, debido a que el ciclohexeno es
más volátil que el ciclohexanol se va
eliminando de la mezcla de reacción.
En la reacción, la protonación del grupo
hidroxilo lo convierte en un buen grupo
saliente, la eliminación de agua en el alcohol
protonado genera un carbocatión que pierde
un protón para dar lugar al alqueno.2

Fig 1. Reacción general de obtención de
ciclohexeno a partir de ciclohexanol
En el espectro infrarrojo (Fig 2) del
ciclohexeno podemos observar las señales
características que se presentan en un
alqueno, en 3022.28 cm-1 se encuentra la
tensión C(sp2)-H, en 1437.16 cm-1 se
encuentra la señal de tensión del doble
enlace C=C. Adicionalmente como prueba
complementaria al espectro IR, se realizó la
prueba cualitativa para alquenos de
decoloración de bromo en CCl4, dando
positivo para alquenos (Fig 3).
Fig 2. Espectro infrarrojo del ciclohexeno
Fig 3. Prueba de decoloración de Bromo en
CCl4.
Finalmente, el porcentaje de rendimiento fue
de 48,451%.
Conclusiones
1. La cantidad de producto que se
obtuvo fue 3,972 g, menor cantidad
que la calculada teóricamente, esto
depende de varios factores como la
pureza del reactivo y de las
reacciones secundarias que pudieron
tener lugar.
2. Por medio del sistema de destilación
simple se pudo obtener el producto
de la reacción debido a la volatilidad
del alqueno frente al alcohol.
3. Con la prueba Br2/CCl4 se produce
una adición electrofilica, rompiendo
el doble enlace y generando un
dihaloalcano, la reacción se tornó de
color rojizo ratificando la presencia
de alquenos.
Referencias
1. A.R. Romero, Manual de prácticas de
laboratorio de química orgánica II,
Universidad Industrial de Santander,
1st edn, 2012.
2. F.A Carey, Química orgánica, 9th edn,
2014.
3. Anastas, P. T., Warner, J. C., Green
Chemistry, Oxford University Press,
29-32, 2000