UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

UNIVERSIDAD DEL PERÚ, DECANA DE AMÉRICA

ESCUELA DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

ÁREA DE INGENIERÍA

Informe Nº8
HIDROCARBUROS: REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN

Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica

Docente: Walter Rivas Altez
Horario: Miércoles 5-7 pm
Estudiantes: Mesa 2
Chuquizuta Paredes, Piero Luis - 18170133
Corcuera Aliaga, Rodrigo Alonso - 18170162
Ramos Damaso, Emilio Angel - 18170053
Millones Jordan Robert Jesus - 18170186
Paucar Rojas Sara Beatriz - 18170192

Semestre Académico: 2019-I

Lima – Perú
2019
 Introducción

Los hidrocarburos son compuestos abundantes en la naturaleza y esta formado por átomos de

carbono e hidrógeno. Estos últimos se unen a las estructuras de carbono y forman las

moléculas básica de la materia orgánica.

Los alcanos son hidrocarburos alifáticos de cadena abierta en donde todos los enlaces

carbono carbono son enlaces simples responden a la fórmula CnH2n+2.

Son Inertes a la mayoría de los compuestos químicos por lo que su caracterización se lleva a

cabo por dar pruebas negativas. Son insolubles en ácido sulfúrico y bases diluidas.

Mientras que, los alquenos responden a CnH2n. Su grupo funcional es doble enlace, su

reacción más usual es la de adición donde el alqueno se transforma en alcano, alcohol,

alcanos de cadena o eliminación del alquino. Son insolubles en agua pero solubles en

benceno. Su punto de ebullición aumenta con el número de carbonos.

Los compuestos aromáticos son el benceno en mayor representación y sus propiedades son

las que distinguen al benceno de los hidrocarburos alifáticos. Resisten a reacciones como de

adición puesto que destruye su resonancia.

 Marco Teórico

Los Hidrocarburos son cualquiera de una clase de compuestos químicos orgánicos

compuestos únicamente de los elementos carbono (C) e hidrógeno (H). Los átomos de

carbono se unen para formar el marco del compuesto, y los átomos de hidrógeno se unen a

ellos en muchas configuraciones diferentes.

Se clasifican:

1) Alifáticos, describe los hidrocarburos derivados por la degradación química de grasas o

aceites.

Los hidrocarburos alifáticos se dividen en tres grupos principales de acuerdo con los tipos de

enlaces que contienen: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos solo tienen enlaces simples,

los alquenos contienen un doble enlace carbono-carbono y los alquinos contienen un triple

enlace carbono-carbono. También están los hidrocarburos cíclicos que tienen las mismas

propiedades solo que son de cadena cerrada.

Los alcanos se describen como hidrocarburos saturados, mientras que los alquenos y

alquinos se dice que son insaturados.

Los hidrocarburos aromáticos constituían un grupo de sustancias relacionadas obtenidas por

degradación química de ciertos extractos de plantas de olor agradable.

2) Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que son significativamente más estables de lo

que sugieren sus estructuras de Lewis; es decir, poseen “estabilidad especial”(Resonancia).

Se clasifican como arenos, que contienen un anillo de benceno como unidad estructural, o

hidrocarburos aromáticos no bencénicos, que poseen estabilidad especial pero carecen de un

anillo de benceno como unidad estructural. Estas propiedades demuestrasn peculiaridades

que se demuestran a través de algunas reacciones diferenciadas con los alifáticos.

Una molécula que contiene un triple enlace carbono-carbono y un anillo de benceno, por

ejemplo, exhibiría algunas propiedades que son características de los alquinos y otras que son

características de los arenos.

 Competencias

● Notar la diferencia de hidrocarburos insaturados de alcanos y aromáticos mediante la

prueba del Halogenación, prueba de Baeyer y la prueba con el ácido sulfúrico.

● Analizar las reacciones en cada prueba usada en el experimento y entender los

mecanismo de las reacciones en hidrocarburos

Materiales

● Tubos de Ensayo ● n-hexano

● Permanganato de Potasio ● Benceno

● Ácido Sulfúrico ● Pipetas

● Ácido Oleico
 Parte Experimental

REACCIÓN DE HALOGENACIÓN (Explicación)

Se coloca 1 ml de n-hexano en dos tubos de ensayo y 1 ml de benceno en uno tercero, en los

tres se procederá a agregar 0.5ml de Bromo (Br2/H2O) dentro de la campana extractora, con

la condición que uno de los frascos del n-hexano y el benceno esté expuesto a la luz mientras

que el otro frasco de n-hexano se encuentre en la oscuridad.

CONCLUSIONES Y RESULTADOS

En el tubo expuesto a la luz de n-hexano se produce una halogenación, ya que la luz es

necesaria para la descomposición del bromo, resultando luego de unos minutos una sustancia

de color amarillenta, siendo prueba de que se produjo la halogenación del alcano

Reacción

Iniciación: Se produce una ruptura homolítica de la molécula de bromo gracias a la luz o

calor para formar un electrófilo.

Propagación: Se rompe un enlace carbono-hidrógeno del n-hexano, ​el carbono elegido

dependerá del isómero formado​, el cual reaccionará con el radical bromo, formándose el

ácido bromhídrico. Luego ese radical libre se juntará con la molécula de bromo, uniéndose

esta a la cadena y reemplazando al hidrógeno que fue extraído. Estos mecanismos se repiten

hasta que todo el n-hexano termine de halogenarse.

Terminación: Cuando se agota el bromo o el n-hexano, los radicales sobrantes se van uniendo

entre sí.

N-Hexano en Oscuridad

En el tubo que fue puesto es oscuridad, no se forma ninguna reacción luego de unos minutos,

la sustancia se conserva transparente, mas si se espera más tiempo poco a poco, de manera

lenta, ocurrirá la reacción de halogenación.

Benceno

Por último, en el benceno para que ocurra una halogenación es necesario un medio como

AlBr3 o FeBr3 para la formación del electrófilo, ya que el bromo no puede ingresar

directamente en su estructura, y como este es el caso contrario ya que es agua de bromo, no

se propiciará una reacción en estas condiciones, por lo que solamente se formarán dos fases.
REACCIÓN DE BAEYER (Solución de KMnO4 al 0.5%)

Primero se utilizó tres tubos de ensayo en los cuales se colocó 1 ml de n-hexano, ácido oleico

(aceite) y benceno, con la ayuda de una pipeta respectivamente.

Originalmente el n-hexano y el benceno presentan una coloración transparente, mientras que

el ácido oleico un amarillo claro. Luego se pasa a agregar 0.5 ml de solución de KMnO4.

Como se observa en la imagen, en el primer tubo (izquierda) se forman dos fases una

transparente del n-hexano y un violeta claro que es del KMnO4, ya que no se solubilizaron

entre ellos. En el segundo tubo (medio) del mismo modo se forman dos fases la fase amarillo
claro del aceite y en la parte inferior el KMnO4, y por último en el tercer tubo (derecha) se

repite el patrón, el benceno que ahora está medio opaco cuando se pone a la luz y el KMnO4

abajo.

CONCLUSIONES Y RESULTADOS

·​ Como el KMnO4 solo reacciona con las insaturaciones, al juntarse con el n-hexano que
​

solo posee enlaces simples no se producirá ningún cambio, por este motivo solo se separó

en dos fases.

·​ Al juntarse con el ácido oleico que sí posee insaturaciones dentro de su cadena,

​

supuestamente debería reaccionar y formarse una sustancia marrón, pero como se observa

eso no fue lo que ocurrió, simplemente se separó en dos fases, esto se debe a que para que

se produzca la oxidación con el permanganato, estas sustancias deben estar en un medio

alcalino.

·​ El benceno, aunque posee enlaces dobles, por su propiedad de resonancia que le genera
​

estabilidad, estos no reaccionarán con el KMnO4.

ADICIÓN CON LOS ÁCIDOS (H2SO4)

Como el anterior experimento también se reparte 1 ml de n-hexano, ácido oleico y benceno

respectivamente en tres tubos.

Agregamos en zona 0.5 ml de H2SO4 en el tubo de n-hexano

Como se ve en las imágenes al agregar lentamente el ácido sulfúrico este junto con el

n-hexano se va volviendo de color amarillo claro y posteriormente a los segundos se separan

en dos fases, una transparente arriba y amarillo abajo.

Agregando en zona 0.5 ml de H2SO4 en el tubo de ácido oleico (aceite)

Al momento en que ingresa lentamente el ácido sulfúrico se observa que este reacciona con el

ácido oleico ya que empieza a volverse un tono anaranjado, para posteriormente formándose

dos fases, un medio transparente, una amarilla inferior, y entre estas dos se forma un anillo de

color medio marrón.

Agregando en zona 0.5 ml de H2SO4 en el tubo de benceno

Se observa que al agregar el ácido sulfúrico, este se mezcla ligeramente formando un color

amarillo, pero luego es separado en dos fases, permaneciendo el benceno en su mismo color.
CONCLUSIONES Y RESULTADOS

·​ Al agregar H2SO4 al tubo con n-hexano, este no detectará la presencia de enlaces

​

insaturados por lo que no reaccionará con este, simplemente se irá a la parte baja,

separándose fácilmente del alcano.

·​ El ácido oleico reaccionó inmediatamente con la presencia de H2SO4, ya que logra

​

detectar sus insaturaciones en medios normales, formándose como una especie de anillo

medio marrón-anaranjado que sería el sulfato de alquilo.

·​ El benceno de igual manera que el anterior experimento, por su resonancia entre sus
​

carbonos no reacciona con el ácido sulfúrico

 Cuestionario

1.- ​Realice las ecuaciones de las reacciones realizadas.

Reacción de Halogenación

● Ch3Ch2Ch2Ch2Ch2Ch3 + Br2 → (luz) Ch3Ch2ChBrCh2Ch2Ch3 + HBr

● Ch3Ch2Ch2Ch2Ch2Ch3 + Br2 → (sin luz) no hay reacción

● Benceno + Br2 →

Reacción de Baeyer

● Ch3Ch2Ch2Ch2Ch3 → (KMnO4) No hay reacción solo se forma 2 fases

● COOH-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CH3 (acido Oleico)+KMnO4→

COOH-(CH2)7-CH(OH)-CH(OH)-(CH2)7-CH3 (Acido Dihidroxiestearico)

● Benceno → (KMno4) No hay reacción aun teniendo el benceno enlaces dobles y eso

se debe a su propiedad de resonancia

Adición con los ácidos(H2SO4)

● Ch3Ch2Ch2Ch2Ch3 → (H2SO4) No hay reacción solo se separará del alcano

● Acido Oleico ​(H2SO4) → ​CH3(CH2) 7 CH=CH(CH2) 7 COOSO3H (sulfato acido de

alquilo)
 ● Benceno → (H2SO4)

2.- ​¿Por qué una reacción de halogenación en oscuridad es negativa?

La reacción de halogenacion se produce entre un compuesto orgánico y un

halógeno, principalmente cloro y bromo. El iodo no reacciona y el flúor lo hace
de manera incontrolada.
Para que se forme el compuesto halogenado es necesario que primero se
forme un radical del halógeno, este radical es el que ataca directamente a la
molécula orgánica, en forma general es:
RH + Cl2 ------> RCl + HCl
este sería la reacción total, pero la halogenacion se produce en etapas:
Activación: Cl-Cl ----luz----> Cl· + Cl·
Ataque: RH + Cl· ---> R· + HCl
Halogenacion: R· + Cl· ---> RCl
La etapa de activación necesita de energía que se llama Energía de Activación,
esa energía se obtiene de la luz, aunque también se podría aportar esta
energía en forma de calor.
En toda reacción de halogenacion es necesario la presencia de luz, calor, rayos
uv para los alcanos, sin la presencia de estas condiciones no habrá ruptura
hemolítica por parte del halógeno y no habrá reacción por ello el compuesto
presentara color del halógeno (la reacción es negativa)
3.-​ Desde el punto de vista Industrial cómo se obtienen los hidrocarburos.

El método de obtención industrial de hidrocarburos es a partir del petróleo

mediante la destilación fraccionada.
La producción de hidrocarburos(derivados del petróleo) se da de la siguiente
forma, primeramente se debe extraer el petróleo del subsuelo, con medios
mecánicos, además de algunos tratamiento químicos, una vez extraído se hace
pasar por uno equipos llamados torres de destilación, los cuales por medio del
principio de la diferencia del punto de ebullición, separan los componentes más
volátiles( normalmente los de menor peso molecular) de los menos volátiles,
esto se hace sucesivamente hasta obtener la a mayoría de los productos
separándolos y es así como se obtienen la mayoría de los combustibles y
principales derivados del petróleo, claro a algunos de estos aún se les da un
tratamiento de purificación extra.
 Referencias Bibliográficas

Ángles M. Clasificación de lo Hidrocarburos [Internet].2010 julio 7. [Citado: 2019 junio 11]

Disponible en:

https://quimica.laguia2000.com/enlaces-quimicos/clasificacion-de-los-hidrocarburos

Reacción de Halogenación [Internet]. Slideshare [Citado: 2019 junio 11]. Disponible en:

https://es.slideshare.net/xiuhts/reacciones-de-halogenacin

Destilación Fraccionada: Proceso, Aplicaciones ​[Internet]. Lifeder [Citado: 2019 junio 11].

Disponible en: ​https://www.lifeder.com/destilacion-fraccionada/

 UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS
UNIVERSIDAD DEL PERÚ, DECANA DE AMÉRICA

ESCUELA DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

ÁREA DE INGENIERÍA

Informe Nº9
HIDROCARBUROS INSATURADOS. CARACTERIZACIÓN. SÍNTESIS
DEL ACETILENO

Asignatura: Laboratorio de Química Orgánica

Docente: Walter Rivas Altez
Horario: Miércoles 5-7 pm
Estudiantes: Mesa 2
Chuquizuta Paredes, Piero Luis - 18170133
Corcuera Aliaga, Rodrigo Alonso - 18170162
Ramos Damaso, Emilio Angel - 18170053
Millones Jordan Robert Jesus - 18170186
Paucar Rojas Sara Beatriz - 18170192

Semestre Académico: 2019-I

Lima – Perú
2019
 Introducción

En el presente trabajo se estudia la síntesis de hidrocarburos insaturados como el acetileno, a

partir de una hidrólisis con carburo de calcio, se comprueba algunas propiedades químicas

como la combustión y estudiar las reacciones de caracterización mediante tres diferentes

reactivos: bromo en tetracloruro de carbono (Br2/ CCl4 ) que actúa como un electrófilo,

permanganato de potasio (KMnO4) y solución amoniacal de sulfato cúprico (CuSO4/NH3).

Los hidrocarburos son compuestos orgánicos constituidos por carbono e hidrógeno. El

acetileno es el primer miembro de los alquinos y quizás es el más importante.

El acetileno se produce en la descomposición térmica de muchos hidrocarburos y

antiguamente la síntesis industrial se obtenía por la descomposición con agua del carburo de

calcio.

Actualmente, se obtiene por pirólisis del metano. La presencia de una triple ligadura aumenta

la actividad química de un hidrocarburo, en este caso el acetileno, el cual forma compuestos

de adición, aunque con más lentitud que una alqueno (olefinas). Los hidrógenos de los

alquinos son sustituidos por metales, propiedad química que los diferencia de los alquenos y

puede emplearse para separarlos y caracterizarlos.

Una de las propiedades químicas, es que los alquinos arden con llama luminosa produciendo

elevadas temperaturas. Análogamente a las olefinas, el lugar más débil de la molécula lo

constituye la región en que se encuentra el triple enlace, y por lo tanto reaccionan dando

compuestos de adición. Además son insolubles en agua, pero se disuelven en solventes

orgánicos de baja polaridad como el éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc.
A continuación presentamos toda la cadena dederivados que se obtienen en la industria a

partir del acetileno.

 Marco Teórico

Alquenos

Los alquenos son compuestos orgánicos insaturados que se caracterizan por presentar uno o

más enlaces dobles carbono – carbono. Son hidrocarburos más reactivos que los alcanos o

parafinas y generan reacciones de adición. Pueden obtenerse mediante la introducción de un

doble enlace carbono – carbono en una molécula saturada, lo cual se logra mediante un

mecanismo de eliminación de átomos o grupos en dos carbonos adyacentes.

Los alquenos generalmente se obtienen por deshidratación de alcoholes por la facilidad

disminuye de un alcohol terciario a uno secundario y de éstos a uno primario. La

deshidratación de un alcohol puede realizarse con ácido fosfórico, ácido sulfúrico o pentóxido

de fósforo.Además, son reactivos a temperatura ambiente, pudiendo saturarse por la

introducción de otros átomos.

Por hidrogenación catalítica, adicionan una molécula de hidrógeno obteniéndose un

compuesto saturado, el alcano respectivo.

Asimismo la adición de bromo a temperatura ambiente y aún en oscuridad genera derivados

dihalogenados.
Los alquenos reaccionan con el reactivo de Baeyer (solución acuosa de permanganato de

potasio) produciendo un glicol y un precipitado de dióxido de manganeso.

En medio ácido, adiciona una molécula de agua para producir un alcohol.

Alquinos

Son hidrocarburos insaturados caracterizados por presentar uno o más enlaces triples en sus

cadenas, siendo por lo tanto más insaturados que los alquenos.

Al igual que los alquenos, reaccionan a través de diferentes mecanismos, por lo tanto pueden

adicionar hidrógeno catalíticamente para generar primero un alqueno y luego un alcano por

una posterior hidrogenación, dependiendo esto de la concentración y las condiciones de la

reacción.

Adicionando igualmente una o dos moléculas de bromo, asimismo reaccionan con el reactivo

de Baeyer.
Asimismo los alquinos ácidos reaccionan con ciertos iones de metales pesados como Ag+ o

Cu+ formando sales insolubles. Siendo estas dos reacciones las que permiten determinar la

presencia de un hidrógeno unido a un carbono con enlace triple (caracterización de alquinos

terminales).
 Competencias

- Realizar la síntesis del acetileno

- Determinar los diferentes tipos de hidrocarburos

- Realizar las reacciones del hidrocarburo ya sean alcanos, alquenos y benceno.

Materiales

● Tubos de ensayo ● Agua

● Carburo de Calcio ● Beaker

● Permanganato de Potasio ● Equipo de producción de gases

● Nitrato de Plata

● Sulfato de Cobre
 Parte Experimental

SÍNTESIS DE ACETILENO (Alquino)

En un tubo de ensayo vertemos Perganmanato de potasio, de coloración violeta

En otro tubo de ensayo vertemos Nitrato de plata, que inicialmente presenta coloración medio

gris claro
Y por último en otro tubo de ensayo vertemos Sulfato de Cobre, de coloración verde claro

Luego echamos amoniaco a los tres tubos mencionados y agitamos los tubos de ensayo, con

el objetivo de formar soluciones amoniacales.

Se observa que el KMnO4 ahora presenta un color violeta más claro al anterior, además que

se forma un pequeño anillo en la parte superior. Con el nitrato de plata su color se mantiene y

por último la reacción más evidente es con el sulfato de cobre, ya que se ve la formación de

dos fases una azul en la parte superior y en la parte inferior permanece verde claro.

Después introducimos el carburo de calcio, rompiendolo en trozos pequeños dentro del

equipo especial de producción de gases. Este equipo hace expulsar gas acetileno.
Luego mezclaremos este gas que posee el triple enlace en cada uno de los tres tubos de

ensayo.

Primero mezclamos el gas acetileno con el nitrato de plata, que inicialmente se vuelve medio

pardoso por la presencia del acetileno, para posteriormente reaccionar rápidamente y

formarse un precipitado medio blanco, acetiluro de plata, debido a la concentración en la base

del tubo

Mezclamos el gas acetileno con el permanganato de potasio, observándose que a los pocos

segundos empieza a volverse marrón claro por la presencia del acetileno y posteriormente se

vuelve transparente la sustancia.

Mezclamos el gas acetileno con el Sulfato de Cobre, a los segundos se empieza a decolorar

por la presencia del acetileno y se vuelve celeste, luego si aumentamos la concentración del

acetileno se empieza a formar de un color medio marrón opaco, formándose al final una

sustancia oscura, que si se sigue aumentando más sustancia se volvería roja por la presencia

del cobre (acetiluro de cobre).

Al finalizar se comprueba la reacción de combustión y se pudo ver que el gas acetileno

realiza una combustión incompleta, ya que se forma el hollín, sedimentos de carbono.

RESULTADOS Y REACCIONES

CaC​2 + H​2​O ⇒ HC CH + Ca (OH)​2

carburo de calcio agua Acetileno Hidróxido de calcio

HC-CH + KMnO​4​ + H​2​O ⇒ C​2​H​2​O​4

Acetileno Permanganato de potasio Acido oxalico

HC-CH + AgNO​3​ + H​2​O ⇒ C​2​Ag​2

Acetileno Nitrato de plata Acetiluro de plata

CuSO4 + C2H2 ⇒ CuC2 + H2SO4

Sulfato de Cobre Acetileno Acetiluro de Cobre Ácido Sulfúrico
El acetileno se obtiene por la reacción de carburo de calcio y agua. El gas formado en esta

reacción tiene un olor desagradable debido a la fosfina presente como impureza.

CONCLUSIONES

➢ El acetileno es un gas inestable que emite un olor muy fuerte, además en la obtención

reacciona exotéricamente. Durante la combustión libera una gran cantidad de energía

y la luz que emite durante es muy clara que puede ser dañino para los ojos y pueden

ser usados en equipos de soldadura por su poder calorífico.

➢ El Acetileno se obtiene por medio de la reacción de hidrólisis de carburo de calcio

[CaC2]. Lo que sucede en esta reacción es que los dos carbonos que están enlazados

con el calcio, se saturan con dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento

donde se crea un hidróxido en relación con el agua.

➢ Se pudo concluir que los hidrocarburos más reactivos son aquellos que presentan

enlaces múltiples en su estructura.

 Cuestionario

1. ​Desarrolle e intérprete las ecuaciones químicas de los 3 ensayos de caracterización del

acetileno.

❖ K M nO4 (P ermanganato de potasio)

8KM nO4 + 3C 2 H 2 → 3K 2 C 2 O4 + 8M nO4 + 2KOH + 2H 2 O

❖ Br2 /CCl4 (Bromo en tetracloruro de carbono)

H C ≡ C H + Br2 → B r − H C = C H − B r

❖ N H 4 (OH) (Hidróxido de amonio)

H C ≡ C H + AgN O3 + N H 4 OH → C 2 HAg + N H 4 N O3 + H 2 O

2.​ Desde el punto de vista Industrial como se obtienen los alquenos y alquinos.

- Alquenos:

El petróleo es fuente de obtención de alquenos. Los alquenos se obtienen a partir del

método de fraccionamiento o cracking del petróleo, o por transformación de aceites

pesados de petróleo en combustibles para motores. En la pirólisis o cracking que es la

destilación destructiva del carbón de piedra y la del petróleo.

- Alquinos:

a) Deshidrohalogenación de dihalogenuros en posición vecinal: En esta reacción

se saca dos moléculas de halogenuro en la que la anterior reacción se utiliza

una base fuerte(KOH) en solución alcohólica.

 b) Hidratación de carburo de calcio: Al agregar agua al carburo de calcio

obtenemos etino(en forma de gas), tradicionalmente conocido como acetileno.

En la reacción anterior el etino toma comportamiento gaseoso, mientras el

hidróxido de calcio se precipita con una coloración lechoso.

3​. Investigue referente a otras reacciones químicas de caracterización de hidrocarburos

insaturados

- Halogenación: Con cloro y bromo los alquenos incorporan dos átomos de halógeno

dando los dihalogenuros vecinales. Con el yodo no reaccionan.

- Ozonólisis: Es la reacción de los alquenos con el ozono y posteriormente con la

hidrólisis. La molécula de los alquenos se rompe en aldehídos y cetonas.

- Adición de ácidos halogenados: La adición de ácido clorhídrico, bromhídrico o

yodhídrico a unos alquenos asimétricos, cumple la regla de Markownikoff, según la

cual el hidrógeno del HX se une al carbono del enlace doble donde tiene el mayor

numero de hidrogenos.
 Referencias Bibliográficas

Hidrocarburos [Internet].n.d.[Citado: 2019 junio 11]. Disponible en:

http://www.iesdmjac.educa.aragon.es/departamentos/fq/temasweb/FQ1BAC/FQ1BAC%20Te

ma%203%20Quimica%20del%20carbono/42_hidrocarburos.html

Química del Petróleo. Productos dervidados y su utilidad en el mundo actual.Contaminación

derivada de su uso y normativa vigente. Comparación, en su utilización como combustible,

con el gas y el carbón [Internet]. n.d.[Citado: 2019 junio 11]. Disponible en:

http://usuaris.tinet.org/acas/apunts/opos/60-67/TEMA%2063.pdf