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Sntesis de la benzalanilina

Luz M. Pea; Natalia Aroz

Resumen
En la presente prctica realizada se sintetiz la benzalanilina a travs de la reaccin de la anilina y
el benzaldehdo, se hizo un proceso de purificacin, se realizaron varias filtraciones y por ltimo se
recristaliz, todo esto conllev a un rendimiento del 60,1 %. Posteriormente, se caracteriz el
producto, en el anlisis fsico se obtuvo un Punto de fusin de 45 C y se tom un respectivo
espectro IR, resultando como pruebas positivas en la justificacin de resultados con los de la
literatura.
Palabras Claves: Benzalanilina, anilina, recristalizacin, punto de fusin, benzaldehdo.
Abstract.
In the practice present carried the was synthesized the benzalaniline through of the aniline reaction
and the benzaldehyde, is process a purification, several leaks were performed and finally
recrystallised, all this led to a yield of 60.1 %. Subsequently, the characterize the product, on
physical analysis a melting point of 45 C was obtained and a respective IR spectrum was taken,
resulting as tests positive when comparing results with literature characterized.
Keywords: Benzalaniline, aniline, recrystallization, melting point, benzaldehyde.

Introduccin.
Una imina es un grupo funcional con estructura general RR'C=NR'', donde R'' puede ser un grupo
orgnico o un hidrgeno, siendo en este ltimo caso conocido como base de Schiff, estas son el
producto de condensacin del amonaco o una amina primaria con una cetona o un aldehdo. De
forma anloga al doble enlace de los alquenos, las iminas pueden presentar isomera Z/E, cabe
esperar que los criterios de estabilidad relativa de un ismero respecto al otro sean los mismos que
con los alquenos al igual que la tautomera ceto-enlica, tambin existe la tautomera iminaenamina con predominio de la primera.1
Las iminas son inestables, se hidrolizan y se polimerizan con facilidad y carecen de inters prctico,
por el contrario, las bases de Schiff tienen importancia en sntesis y se forman en muchos procesos
biolgicos y biotecnolgicos; son ms estables que las aminas no sustituidas, y las aromticas
mucho ms; como por ejemplo, la Benzalanilina o fenilimina de benzaldehdo (conjugacin) es muy
estable.2
La sntesis de iminas es un proceso reversible catalizado por cidos, por lo tanto, la influencia del
pH es muy importante para su formacin, si el pH es muy alto (muy bsico) la reaccin sera lenta
ya que no habra una acidez suficiente para protonar a la carbinolamina pero si el pH es menor (muy
cido) el nuclefilo atacante s protonara por completo y resultara imposible siquiera empezar la

reaccin. Por lo tanto, el pH debe ser ligeramente cido para que el nuclefilo pueda atacar al
carbono del aldehdo y protonar la carbinolamina, liberando agua y estabilizando a la imina. 3
Las aminas primarias y secundarias se adicionan rpida y reversiblemente a los grupos carbonilo de
la mayora de aldehdos y de cetonas para dar -hidroxiaminas, que suelen experimentar una
deshidratacin espontnea, especialmente en presencia de catalizadores cidos, para dar iminas
sustituidas y las iminas derivadas de aminas aromticas primarias y de aldehdos aromticos que
son los miembros mejor conocidos del grupo ya que suelen formarse con facilidad y cristalizan muy
bien al producir compuestos como la benzalanilina. 4
La cristalizacin es un proceso de purificacin en donde se lleva a cabo la formacin de un slido
cristalino, a partir de un gas, un lquido e incluso de una disolucin. En el proceso de cristalizacin
los iones, molculas o tomos establecen una red en la cual van formando enlaces hasta obtener
cristales, esto se hace a altas concentraciones y se basa en la diferencia de solubilidad de los solutos
y disolventes obtenindose as estructuras ordenadas. 5
En esta prctica se pretendi sintetizar y caracterizar mediante anlisis cualitativo (fsico) la
benzalanilina a partir de benzaldehdo y anilina.
Materiales y mtodos.
En un baln de dos bocas de 100 mL; se adicion 1,3 mL (1 mol) de benzaldehdo y 1,19 mL (1
mol) de anilina, se mantuvo con agitacin magntica durante 3 minutos, despus se dej reposar a
temperatura ambiente (25 C) durante 5 minutos y se agreg 2,10 mL (2,82 mol) de etanol al 95 %
y se dej en hielo hasta que se formaron cristales (40 minutos). Posteriormente, se filtr lavando
con una mezcla de 40 mL de agua-etanol en frio (para evitar la solubilidad con el etanol) y disolver
las impurezas de anilina y se recristaliz. Se dej secando durante dos das y finalmente se pes.
Caracterizacin.
Para su caracterizacin, debido a su bajo punto de fusin se tom una pequea muestra del slido ya
seco y se deposit en un capilar, con un tubo de Thiel y se tom el punto de fusin; arrojando un
rango de temperatura entre 44-46C y a dems de ello se tom el espectro IR (Espectrofotmetro
UV-vis Shimadzu 1800).

Resultados y discusin.
Las adiciones nucleoflica de aldehdos y cetonas tienen dos variantes generales dependiendo del
nuclefilo que se use, si el nuclefilo atacante tiene carga negativa (Nu -), el intermediario
tetradrico se puede protonar con agua o cido para dar un alcohol. Pero si el nuclefilo es neutro,
Nu: (suele llevar un tomo de hidrgeno que se elimina despus), el tomo de oxgeno unido al
carbonilo se elimina como OH- H2O para dar un producto con doble enlace C=Nu.
Esta sntesis tiene su base en la reactividad del grupo carbonilo del benzaldehdo. El oxgeno es ms
electronegativo que el carbn, por lo tanto, el carbono aumenta su electrofilia, dejando que un

nuclefilo lo ataque, cuando lo hace, el enlace C=O se rompe para formar el intermediario
tetradrico (sp3). 3
Si el grupo carbonilo reacciona con aminas primarias, el compuesto formado ser una imina (C=N)
o base de Schiff mediante el segundo mecanismo de reaccin; al atacar al carbono, el nuclefilo se
vuelve en un electrfilo el cual tiene protones cidos, estos sern atacados por el oxgeno para
estabilizarse (carbinolamina). La protonacin del oxgeno de la carbinolamina convierte al OH - en
un mejor grupo saliente y produce un ion imino debido a la perdida de agua. 6

Esquema 1. Formacin de una imina base de Schiff (ChemBioDraw Ultra).


En condiciones adecuadas la Anilina (amina primaria) reacciona con el benzaldehdo (cetona o
aldehdo) y formo una benzalanilina (imina), esta es un anlogo nitrogenado de las cetonas y
aldehdos, con un doble enlace carbono-nitrgeno en lugar del carbonilo, al igual que una amina la
benzalanilina es bsica (imina), la formacin de esta es un tipo de reacciones conocidas como
condensacin, la cual es una reaccin en la que los compuestos orgnicos se combinan, con prdida
de agua igual como ocurre en la formacin de la benzalanilina. 7

Esquema 2. Reaccin de la sntesis de benzalanilina (ChemBioDraw Ultra).

Esquema 3. Mecanismo de reaccin de la benzalanilina (ChemBioDraw Ultra).

Al recristalizar el compuesto, se lav con etanol para disolver los restos de anilina, puesto que
inicialmente el slido presentaba un color rojo ladrillo, por esto se hizo una mezcla de etanol y
agua; el agua no permiti la solubilidad del todo el compuesto, ya que lo solidificaba y el etanol
solubiliz la anilina, el color cambi a un amarillo claro que es el color que caracteriza la
benzalanilina (ver figura 1), despus de que se sec a temperatura ambiente (25C) por dos das se
obtuvo un peso de 1,2023 g con el cual se consigui un rendimiento de 60,1 % menor al terico (84
%) ya que se parti de un peso terico de 2 g esto debido a la eliminacin de impurezas de anilina
en las filtraciones lavadas con etanol. A continuacin, se realiz la respectiva caracterizacin
cuantitativa y se tom un espectro IR.
Anlisis cualitativo.
Prueba fsica: Como lo reportado en la literatura el punto de fusin de la benzalanilina 52 54 C
y el punto de fusin experimental estuvo entre 44 46 C menor al terico, lo cual ocurri debido a
impurezas en el slido que disminuy el punto de fusin del slido recristalizado, que se present
ya que no hubo una buena manipulacin de los reactivos.
En el espectro IR que se tom, se tuvo en cuenta la banda de 1690-1640 cm -1 de la literatura en la
Figura 3 (espectro de la base de datos SDBS) de los enlaces C=C, las cuales en contraste con el que
se tom en los laboratorios de la universidad Amazonia, se observ en un pico de 1684,7 cm -1
Figura 2, Las bandas 1690-1480 cm-1 pertenece a la tensin C=N como se pueden observar en la
Figura 2 y en la Figura 3 estn entre 1625-1448 cm -1; se observ tambin bandas de absorcin (dos
picos) caractersticos de un aromtico mono sustituido alrededor 636 y 690 cm -1 y se identific una
banda tensin C-H de aromticos a 3030-3100 cm-1 en la Figura 3, la cual se asemeja
aproximadamente en 3057,80 cm-1 Figura 2 Con esto se puede hablar que el slido sintetizado tiene
la naturaleza de los grupos funcionales de la benzalanilina.

Referencias
1. K. Peter C. Vollhardt (1994). Qumica Orgnica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.
2. https://books.google.com.co/books?id=4eXmdTjyHcC&pg=PA489&lpg=PA489&dq=benzalanilina&source=bl&ots=WKF2GzcD_Z&
sig=IYx7xlhDu08pAkH9A1CcMzSmgyo&hl=es&sa=X&ved=0ahUKEwjpy4OjovLOAhX
KpR4KHYXYBNwQ6AEIMDAF#v=onepage&q=benzalanilina&f=false Con acceso 02 de
septiembre de 2016
3. Sigenza Garduo C. Obtencin de N-[(Z)-fenilmetiln]-anilina. Facultad de ciencias
bsicas. Universidad de barranquilla. pp 2-6
4. Alliger y colaboradores; Qumica orgnica. edicin 02, Ed: Revert S.A., New York, 1971,
pp: 1971
5.
Pasto, J. D &Jhonson, R.C. Determinacin de estructuras orgnicas.
Editorial Revert S. A. 1981, pp: 5 9
6. Bruice, Paula Y. Organic Chemistry. Upper Saddle River, NJ: Pearson/Prentice Hall, 2004.
Print.p. 746-748.
7. L.G.Wade. qumica orgnica; Quinta edicin, 2004, pp 807.

Anexos.

Figura 1. Slido de benzalanilina.

Figura 2. Espectro IR de la benzalanilina (C13H11N) tomado en el laboratorio de la universidad


Amazonia.

Figura 3. Espectro IR tomado de la base de SDBS de la benzalanilina


(C13H11N).