UNIDADES TECNOLÓGICAS DE SANTANDER

GUIA DE PREINFORME DE LABORATORIO DE SITESIS DE JABON

NOMBRE DE LA PRACTICA
FECHA: 07 NOV 20211
Síntesis de Jabón

TEMA DE LA PRÁCTICA: Reacciones de ésteres.

RESULTADOS DE APRENDIZAJE

Sintetizar un jabón con las características físicas y químicas adecuadas para su uso, a partir de
la reacción de esterificación de un ácido graso; y comprender el mecanismo por el cual el jabón
remueve la grasa y la suciedad, a través de su interacción con el agua para llevar a cabo su
acción limpiadora.

MARCO TEÓRICO

INTRODUCCIÓN.

El jabón se obtiene mediante la reacción de saponificación de un ácido graso y un álcali o base

fuerte, en esta práctica se empleará manteca y NaOH (hidróxido de sodio) para la obtención de
jabón sólido, lo anterior con el fin de acercar a los estudiantes a las reacciones de ésteres
(hidrólisis alcalina), conocer los subproductos y ver la aplicación industrial de los ésteres en
productos de uso cotidiano.

MARCO TEÓRICO

1. ÉSTERES

Los ésteres son derivados de ácidos, tienen la formula molecular RCOOR1, donde R puede ser
H o un grupo hidrocarburo y R es un grupo hidrocarbonado. (Chang)

Los ésteres poseen una hibridación spz, por lo que su geometría es trigonal plana, tiene tres
orbitales sigma (α) y uno pi (π), y los ángulos entre enlaces C-C=O y O=C-O son de 120°.
Algunas de las propiedades físicas de los esteres son: olores agradables; de hecho los aromas
de muchas flores y frutos se dan gracias a la presencia de estos compuestos, la mayor parte son
líquidos, incoloros, insolubles y viscosos.

1.2. HIDRÓLISIS DE ÉSTERES

La hidrólisis de los esteres, denominada saponificación (del latín, saponis, “jabón”) significa
“hacer jabón”, es un proceso en el cual se obtiene el jabón a partir de la hidrólisis básica de las
grasas, que son esteres de ácidos carboxílicos de cadena larga (ácidos grasos) con glicerol.
Cuando el hidróxido de sodio hidroliza una grasa, la sal de sodio de los ácidos grasos de cadena
larga que se obtiene es lo que se denomina jabón. (wade, L. 2004).

Figura 1. Reacción de esterificación de un ácido graso

(Adaptado de Biomodel, 2013)

2. EL JABÓN

Se conoce desde el año 600 a.C. cuando los fenicios lo obtuvieron a partir de hervir grasa de
cabra conextractos de cenizas de madera, sin embargo, su acción limpiadora se evidenció solo
hasta el siglo XVIII.
Químicamente el jabón es la sal sódica o potásica de un ácido graso. El grupo carboxilato,
cargadonegativamente, es hidrofílico, (atraído por el agua) y la cadena de hidrocarburo larga es
hidrofóbica(repelida por el agua) y lipofílica (atraída por las grasa)

Figura 2. Modelo compacto del Ácido Palmítico

(Adaptado de Biomodel, 2013)

Figura 3. Formula esquemática del Ácido Palmítico

(Adaptado de Biomodel, 2013)

Los átomos de oxígeno del grupo carboxilato comparten la carga negativa y participan en un
enlace de hidrógeno fuerte con las moléculas de agua. El resto de la molécula es la cadena de
hidrocarburo que no puede participar en el enlace de hidrógeno con el agua. Esto permite que se
forme una dispersión turbia de micelas; estas son asociaciones de moléculas de jabón (entre 100
y 200) que orientan sus “cabezas” polares (los grupos carboxilatos) hacia la superficie del
agregado molecular y sus “colas” hidrofóbicas (las cadenas de hidrocarburo) hacia adentro.
 Figura 4. Micela de jabón
(Adaptado de Tsuki, A. 2011)

Los jabones son útiles como agentes de limpieza debido a las afinidades diferentes de los dos
extremos de la molécula de jabón, la cola hidrocarbonada disuelve la grasa, y la cadena hidrofílica
queda en la superficie de la grasa en forma de gotas, cuando la superficie de la gota está cubierta
por muchas moléculas de jabón, se puede formar una micela con una pequeña gota de grasa en
el centro.
La mezcla resultante de dos fases insolubles (grasa y agua), con una fase dispersa en la otra en
forma de pequeñas gotas se denomina emulsión. Se dice que la grasa ha sido emulsionada por
la solución jabonosa, de esta manera en el proceso de lavado con un jabón, la grasa se elimina
con el agua del lavado.
La utilidad de los jabones es limitada por su tendencia a precipitar en agua dura, el agua dura es
agua ácida o que contiene iones de calcio, magnesio o hierro, esta precipitación ocurre, debido a
las propiedades químicas del grupo ácido carboxílico. Los detergentes sintéticos evitan que se
produzca la precipitación utilizando otros grupos funcionales en lugar de las sales de ácidos
carboxílicos, como los sulfonatos. (Wade, L. 2004)

CONSULTA PREVIA

1. La estructura del siguiente ácido graso corresponde al acido palmítico identifique cabeza
hidrofilica y cola hidrocarbonada de dicho ácido. (0,5/5,0)
2. Analice la siguiente estructura y complete la tabla con la información solicitada. (1/5,0)
 MATERIALES Y/O REACTIVOS

PROCEDIMIENTO (MONTAJE Y EJECUCIÓN)

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS