QUÍMICAORGANICA

TEMA :OBTENCION DEL JABON

Profesora: Mg ISABEL RAMIREZ C

2021 - 1
Lípidos
LOS ACIDOS GRASOS
Los ácidos grasos se obtienen por hidrólisis de grasas y aceites (acilglicéridos). Las grasas y
aceites se diferencian por su estado físico a temperatura ambiente, las grasas son sólidas
mientras que los aceites son líquidos. Los ácidos grasos poseen una zona hidrófila, el
grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada.
Por eso las moléculas de los ácidos grasos son
anfipáticas, pues por una parte, la cadena alifática
es apolar y por tanto, soluble en disolventes
orgánicos (lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es
polar y soluble en agua (hidrófilo).
Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos
son capaces de formar enlaces éster con los grupos
alcohol de otras moléculas.
Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali, se
rompen y se obtienen las sales de los ácidos grasos
correspondientes, denominados jabones, mediante
un proceso denominado saponificación
Los ácidos grasos pueden ser saturados e
insaturados.
Ácido
esteárico
Lípidos

JABONES
Se obtienen por la reacción de los triglicéridos con álcalis lo cual
forma una sal de ácido graso, que se denomina jabón. Las
moléculas de jabón presentan simultáneamente una zona lipófila
o hifrófoba, que rehuye el contacto con el agua, y una zona
hidrófila o polar, que se orienta hacia ella, lo que se denomina
comportamiento anfipático.

O O
O R Na O R
OH
O
NaOH (aq) O
R' O
HO Na O R'
O R''
OH O R''
O Na
O

Triglicérido Glicerol Jabón

Lípidos

JABONES Y DETERGENTES:
Un Jabón
Estearato de Sodio

Un Detergente Aniónico
p-Dodecilbencensulfonato de Sodio

Un Detergente Catiónico
Cloruro de Hexadeciltrimetilamonio

Un Detergente NO Iónico
Di(etilenglicol)dodecil éter

“Tallo” NO Polar Cabeza Polar

MICELLAS
1.-Objetivos

1. OBJETIVO:

Preparación del jabón, basándose

en las propiedades químicas de las
sustancias utilizadas para dicho
fin.
 Fundamentos Teoricos
• Las grasas y aceites son ésteres de ácidos de cadena larga y glicerol. Las ceras son mezclas
complejas, pero sus constituyentes principales son ésteres de ácidos carboxilos de cadena larga y
de alcoholes monohidrólicos también de cadena muy larga.

• El grado de insaturación de los ácidos grasos determina aparentemente el estado físico del
triglicérido. Si todos los ácidos en la estructura del éster son saturados y tienen al menos diez
átomos de carbono en cada cadena, el triglicérido es una grasa y a la temperatura ambiente es
un sólido. Si las estructuras de los ácidos son altamente instauradas, el triglicérido es un aceite y
a la temperatura ambiente es un líquido.
El ácido palmítico CH3(CH2)14COOH y el ácido esteárico
CH3(CH2)16COOH juntos con los ácidos no saturados (oleico); se encuentran en la naturaleza en
estado de ésteres glicéridos, que son los componentes principales de grasa de vegetales y
animales.

En general las bases descomponen a los ésteres más rápidamente que los ácidos y por lo tanto
en la hidrólisis alcalina se forma la sal del ácido orgánico y recibe el nombre de jabón y el proceso
de desdoblamiento del éster en esta forma se le denomina saponificación (sapo = jabón).
Los jabones ordinarios están compuestos principalmente de una mezcla de sales sódicas de los
ácidos palmíticos, esteárico y oleico, este tipo de jabones son los llamados jabones duros, y los
potásicos son líquidos o pastosos y reciben el nombre de jabones líquidos (blandos). La
fabricación del jabón se realiza por ebullición de grasas con sosa cáustica

CH2- O – C - R' CH2OH R'COONa

O
t
CH – O – C - R" +3NaOH CHOH + R”COONa
O

CH2- O – C - R"' CH2OH R'”COONa

Las moléculas de jabón tienen características
duales al poseer una parte hidrocarbonada ( R )
lo cual es soluble en grasas y una porción salina
(COO-Na+) la cual es de carácter iónico y soluble
en agua. Hoy se sabe que el factor más
importante es el influjo que ejercen los jabones
sobre la tensión superficial del agua, facilitando
la separación de las partículas de suciedad.

Hay que tener en cuenta que en la vida cotidiana

y en la industria los jabones no sólo sirven para
lavar. También posee una gran capacidad
desinfectante, sobre todo al agregarles
determinadas sustancias como por ejemplo el
fenol.
En la actualidad tienen gran difusión en el mercado unos productos obtenidos por
síntesis, de composición distinta a la de los jabones, pero de propiedades similares,
denominada genéricamente detergentes.
 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Materiales y reactivos:
Por profesor: 1 vaso de 500 mL, bomba de vacío, 1 balanza, 1 probeta de 100
mL, 1 pipeta de 10 mL, NaCl(s), manteca, alcohol etílico, NaOH al 30%
Por mesa: 1 vaso de 250 mL ,1 vaso de 150 mL, 1 bagueta, 1 pinza para vaso, 1
malla filtrante, 1 luna de reloj
Procedimiento
En un vaso de precipitación se calienta con
fuego indirecto los 10g de sebo.

Se añade 10mL de NaOH al 30% y 20mL de

alcohol, se continúa calentando por 20
minutos hasta formar una masa homogénea.
Se puede agregar agua destilada si es
necesario; luego se añade una solución
saturada de cloruro de sodio, la capa que
contiene sales sódicas se separa de la capa
acuosa inferior de lejía, a través de una
filtración. Se enfría después de adicionarle
colorantes y odorantes si se gusta. Luego el
jabón se prensa en moldes.
Calcule cuánto jabón se obtuvo de la
cantidad de sebo usado. En cuanto
a los perfumes utilizados para jabón
de olor, pueden adquirirse
preparados o si no prepararlos. Por
ejemplo la fórmula para preparar el
jabón de rosa es la siguiente: Aceite
de coco, sebo, hidróxido de sodio,
esencia de geranio, esencia de
espliego, esencia de pachulí.
 cuestionario11. JABÓN
1. Responda brevemente
a.- ¿En qué consiste el proceso de saponificación?
b.- Para que se adiciona NaCl a la mezcla saponificante.
2. Explique la acción limpiadora de los jabones. ¿Qué diferencia hay entre jabón y detergente.
3. A)Completar la siguiente reacción química entre el palmitato de glicerilo y el hidróxido de sodio.
CH2-OOC-(CH2)14-CH3
CH-OOC-(CH2)14-CH3 +3 NaOH + Calor
CH2-OOC-(CH2)14-CH3

B)Si en esta reacción se obtuvieron 120 g de jabón, cuanto de palmitina se utilizó si esta tiene un
rendimiento del 80%.
 4. Desarrollar y completar:

a)¿Cuántos gramos de palmitato de glicerol?

(CH3(CH2)14COO)3 C3H5+3KOH 3CH3(CH2)14COOK+C3H5(OH)3

b) Las moléculas del jabón tienen características duales al poseer una parte
hidrocarbonada, la cual es soluble en…………………. y una porción salina la cual es soluble
en……………….