LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA - UNIVERSIDAD DEL VALLE

DETERGENTES
Departamento de Qumica, Facultad de ciencias, Universidad del Valle.
Fecha de realizacin: 17 de diciembre del 2015
Fecha de entrega: 12 de enero del 2016

Resumen
En esta prctica se emple una reaccin de saponificacin en donde se permiti formar dos tipos
de detergentes, uno jabonoso que es la sal sdica del cido ricinoleico y un detergente no
jabonosos que es la sal sulfonada del cido ricinoleico, los cuales mostraron diferentes
propiedades al ser sometidos a medios cidos y en exceso de sales clcicas.
Palabras clave: cido ricinoleico, sulfonacin, saponificacin, micela, detergentes, jabn, detergente no
jabonoso, lpidos, triglicrido, ricino, polaridad.

1. Objetivos
Conocer las propiedades de los
detergentes jabonosos y no jabonosos.
Sintetizar detergentes a partir de la
hidrolisis de grasas identificando sus
propiedades.
2. Introduccin
La saponificacin es la hidrolisis
promovida por una base de los enlaces
ster en las grasas y aceites. Uno de los
productos es el jabn y la palabra
saponificacin se deriva del latn saponis,
que significa jabn. Qumicamente, un
jabn es la sal de sodio o potasio de un
cido graso. Las propiedades del jabn
derivan de las caractersticas de sus
molculas, stas contienen dos partes
diferenciadas: el grupo carboxilo con
carga negativa es hidroflico (polar) y la
cadena de hidrocarburo larga es
hidrofbica y lipoflica (apolar), ver figura
1. (1)

Figura 1. Partes de una molcula limpiadora de jabn.

El agua sola no es capaz de disolver la

grasa que compone y contiene la
suciedad. Un jabn limpia debido a la
capacidad que tiene para formar
emulsiones con los materiales solubles en
grasas; las molculas de jabn rodean a
la suciedad hasta incluirla en una
envoltura denominada micela, ver figura
2., la parte apolar de la molcula de jabn
se disuelve en la gotita de grasa mientras
que los grupos carboxilato, polares, se
orientan hacia la capa de agua que los
rodea. La repulsin entre cargas iguales
evita que las gotas de grasa se unan de
nuevo. Se forma as una emulsin que se

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puede separar de la superficie que se

est lavando.

Figura 2. Micela limpiadora formada por molculas de

jabn, rodeadas por molculas de agua.

Los jabones son agentes de limpieza

tiles debido a las diferentes afinidades
de los dos extremos de una molcula de
jabn, pero esta utilidad est limitada por
la tendencia a precipitarse de la disolucin
en el agua dura (agua que contiene iones
calcio, magnesio o hierro).
Los detergentes sintticos evitan la
precipitacin
usando
otros
grupos
funcionales en lugar de sales de cido
carboxlico. Las sales de sodio de los
cidos sulfnico son la clase de
detergentes sintticos ms usada y al
igual que los jabones, los detergentes
sintticos combinan regiones hidroflicas e
hidrofbicas en la misma molcula. Las
regiones hidrofbicas por lo general son
grupos alquilo o anillos aromticos y las
regiones hidroflicas pueden contener
grupos aninicos, catinicos o grupos no
inicos que contengan varios tomos de
oxigeno u otros tomos que forman
enlaces por puente de hidrogeno. (1)
3. Metodologa experimental

Se inici realizando la preparacin de los

detergentes usando pipeta Pasteur
plstica para las mediciones efectuadas.
3.1 Detergente jabonoso:
Se deposit en un vaso de precipitados
1.0 mL de solucin acuosa de NaOH al
20% y se agreg 1.0 mL de aceite de
ricino. La mezcla fue hervida por 5
minutos con agitacin constate hasta la
desaparicin de la capa aceitosa.
Seguidamente la mezcla fue saturada con
30 mg de NaCl (no fue pesada) y se hirvi
de nuevo hasta sequedad.
Como segundo paso se realizaron
diferentes pruebas para el detergente
jabonoso.
3.1.1 Detergente jabonoso:
El detergente jabonoso preparado es
dividido en tres porciones, en tubos de
ensayo diferentes:
1. La primera porcin fue diluida en
una cantidad de agua.
2. La segunda porcin fue diluida en
agua y es mezclada con unas
gotas de sal clcica.
3. La tercera porcin fue diluida en
agua y es mezclada con HCl
diluido.
3.2

Detergente no jabonoso (o
detergente sinttico):
En un vaso de precipitado se agreg 1.0
mL de aceite de ricino y 2.0 mL de cido
sulfrico. La mezcla se mantuvo en
agitacin constante sobre un bao de
hielo. Al formarse una emulsin se verti
2.0
mL
de
agua
destilada
cuidadosamente. Luego se agreg NaOH

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a la mezcla hasta la aparicin de una

capa amarilla que fue separada y diluida
en agua.

Tubo
1
2

Como segundo paso se realizaron

diferentes pruebas para el detergente no
jabonoso.
3.2.1Detergente
no
jabonoso
(o
detergente sinttico):
La solucin preparada es separada en
dos porciones, en tubos de ensayo
diferentes:
1. A la primera porcin se le adicion
unas gotas de HCl diluido.
2. A la segunda porcin se le agreg
unas gotas de sal clcica.
4. Observaciones
Las observaciones de las pruebas para el
detergente jabonoso se encuentran en la
tabla 1, segn los datos de la seccin
3.1.1.
Tabla 1. Observaciones de las pruebas efectuadas para
el detergente jabonoso en la seccin 3.1.1.

Tubo
1
2

Mezcla
Detergente
jabonoso y agua.
Solucin
de
detergente
jabonoso y CaCl2
Solucin
de
detergente
jabonoso y HCl

Observaciones
Se form espuma.
Hubo presencia de
precipitado blanco.
No
se
form
espuma, la solucin
era
viscosa
(precipitado viscoso).

Las observaciones de las pruebas para el

detergente no jabonoso se encuentran en
la tabla 2, segn los datos de la seccin
3.2.1.
Tabla 2. Observaciones de las pruebas efectuadas para
el detergente no jabonoso en la seccin 3.2.1.

Mezcla
Detergente
no
jabonoso y CaCl2
Solucin
de
detergente
no
jabonoso y HCl

Observaciones
No hubo presencia
de precipitado.
No hubo presencia
de precipitado.

5. Resultados y discusin
Los lpidos son un conjunto de molculas
orgnicas
que
se
constituyen
principalmente por carbono e hidrogeno y
en menor medida por oxgeno. Debido a
su estructura, son molculas hidrfobas,
pero solubles en solventes orgnicos.
Los lpidos son un grupo muy
heterogneo, que se subdivide de
acuerdo a si poseen cidos grasos o no.
En este caso, se interes conocer la
composicin de los lpidos simples que
contienen cidos grasos, como lo son los
acilglicridos (steres de cidos grasos
con glicerol), que son llamados grasas o
aceites (triglicridos).
Las grasas y aceites son steres cuya
hidrlisis en medio alcalino produce
mezclas de sales sdicas de cidos
grasos que se conocen con el nombre de
detergentes.
Prueba para detergente jabonoso:
Para esta prueba inicialmente se prepar
el detergente jabonoso el cual es una sal
de sodio de un cido graso, en este caso,
aceite de ricino, el cual est conformado
en su mayora por triglicridos del cido
ricinoleico. As pues, en presencia de
hidrxido de sodio, cloruro de sodio
(separa el jabn de la solucin de
glicerina formada y del exceso de NaOH)
y calor, se produjo la hidrlisis de los
enlaces ster y se obtuvieron la sal sdica

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del cido ricinoleico y el glicerol

correspondientes.
Segn el proceso efectuado en la seccin
3.1 se detalla su mecanismo de reaccin:
O
H3C

OH
OH
R

O
O

R
R

OH

O
O H

OH

N a+

O
O

R
O

R
O

OH

+
R

HO

R
O

O H

OH

OH

Na+
O H

O Na

O
R

OH

HO

HO

OH

O
O

HO

OH

OH

OH
Na+

OH

O
-

O Na

O Na

O Na

HO
OH

Figura 3. Mecanismo de reaccin para la elaboracin

de un detergente jabonoso. (2)

Inicialmente en el tubo 1 (tabla 1), la

disolucin de jabn en agua mostr una
abundante espuma al agitarse, esto es
debido a que, la formacin de espuma en
un lquido, va a acompaada por un
aumento del rea de la interfase lquido
aire. En consecuencia, la formacin de
espuma vendr favorecida por la
presencia en el lquido de cualquier
substancia que disminuya su tensin
superficial (en este caso las micelas de
jabn) y disminuya el trabajo necesario
para crear la interfase. No obstante, es
necesario sealar el hecho de que, la
mayor parte de sustancias inductoras de
espuma, son las de peso molecular medio
y bajo, y muestran un mximo en su
4

O Na

OH

actividad no a concentraciones en que su

actividad superficiales mnima, sino ms
bien a otras ms bajas, en las que las
variaciones de concentracin tienen un
fuerte efecto, sobre la tensin superficial.
(3)
En esta misma prueba, se deduce que las
molculas de la sal sdica se disolvieron
en aniones carboxilato y cationes sodio en
el medio acuoso. Teniendo en cuenta que
las cadenas de ricinoleato poseen un
anin carboxilato polar capaz de
interaccionar con las molculas de agua
mediante puentes de hidrgeno, y una
extensa cadena carbonada apolar, se
generaron micelas (la cadena carbonada
hacia el interior y el anin carboxilato
hacia el exterior) que permitieron la
disolucin del jabn.
Para el tubo 2 (tabla 1), esta mezcla con
la sal clcica formo un precipitado ya que,
estas sales forman con el jabn sales
insolubles llamadas residuos de agua
dura, dificultando la accin limpiadora.
Como se observa en la figura 4, los iones
calcio forman una sal insoluble con los
grupos carboxilato, haciendo que se
precipite, y como ya no hay micelas de
jabn en el medio que reduzcan la tensin
superficial, no hubo presencia de espuma
apreciable en el tubo.
O
-

CH3

OH

O
2+
Ca
O

2+

Ca

O
O

HO

H3C

OH

H3C

Figura 4. Reaccin de la formacin de los residuos de

agua dura por efecto de la sal clcica en el jabn. (2)

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Para el tubo 3 (tabla 1), la acidificacin de

la muestra form una solucin espesa.
Aqu las molculas de jabn se
protonaron a los cidos grasos libres
(figura 5). Sin el grupo carboxilato
ionizado, el cido graso flota a la parte
superior como un precipitado grasiento de
residuo acido de jabn.(1) Tampoco se
observ formacin de espuma debido a la
ausencia de las micelas.

O
H3C

OH
OH

R1

R2

R1

R2

OH

H3O

R1

OH

R1

O
S

R1

OH

R2

OH

OH

R2
CH3

R2
O

OH
+

OH2

OH

OH
CH3 HO
O

Figura 5. Reaccin de la formacin de los residuos de

agua dura por efecto del HCl en el jabn. (2)

Prueba para detergente no jabonoso:

Inicialmente se prepar el detergente no
jabonoso, usando una reaccin de
sulfonacin empleando el aceite de ricino
que posee un grupo hidroxilo capaz de
ser sulfonado. As pues, en presencia de
cido
sulfrico
concentrado,
baja
temperatura (solubilidad) e hidrxido de
sodio (al final), se produjo la sulfonacin
de los grupos hidroxilo y se obtuvo la sal
sulfonada del cido ricinoleico.
Segn el proceso efectuado en la seccin
3.2 se detalla su mecanismo de reaccin:

N aO H
R1

O
R2

O
S

O Na

H2O

Figura 6. Mecanismo de reaccin para la elaboracin

de un detergente no jabonoso. (2)

Aqu se reducen los cidos grasos al

alcohol graso correspondiente, por
hidrogenacin cataltica, sulfatando los
alcoholes obtenidos y neutralizando los
sulfatos cidos con NaOH. Estos
compuestos
son
estructuralmente
similares a los jabones, diferencindose
en que el grupo COONa de los jabones
se ha reemplazado por el OSO2ONa.(3)
Es
importante
destacar
que
las
ramificaciones del producto final influyen
en la capacidad biodegradable del
detergente, es decir, si este es lineal es
biodegradable.
Seguidamente, al diluir el detergente no
jabonoso en agua las molculas de sal
sdica se disolvieron en aniones sulfonato
(polar) y cationes sodio, en donde se
formaron micelas casi de la misma
manera que con el detergente jabonoso.
En las pruebas realizadas, segn la tabla
2, se observa que para los ensayos

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efectuados con la sal clcica y el HCl no

hubo presencia de precipitado.
Las sales de calcio de los cidos sulfnico
son solubles en agua, por lo que las sales
de sulfonado pueden usarse en agua dura
sin formar un residuo jabonoso (ver figura
7). Tambin los cidos sulfnico son ms
cidos que los cidos carboxlicos, por lo
que sus sales no se protonan, incluso en
aguas demasiado acidas.
O

S
+

Na O
O

S
O

CH3

+
HO

2+

Ca

O
O

2 C3(CH2)nCOONa + CaCl2
COO)2 Ca + 2 NaCl

(C3(CH2)n

Estearato de sodio esterearato de

calcio + sal
2 C15H31COONa + Mg++
(C15H31COO)2Mg +2 Na+

OH

H3C

2+

Ca

Porque el jabn reacciona con las sales

disueltas en agua formando sales
insolubles en la misma.

O
S
O

H3C
OH
O

Figura 7. Mecanismo de reaccin para la elaboracin

de un detergente no jabonoso. (2)

6. Conclusiones
Los detergentes biodegradables pueden
ser metabolizados rpidamente por
microorganismos en na planta de
tratamiento de aguas residuales antes de
ser liberados al medio ambiente.
Los detergentes aninicos como el lauril
sulfato de sodio poseen un extremo inico
soluble en agua en el cual la porcin
unida a la cadena de hidrocarburo es
negativa.
Los detergentes jabonosos minimizan su
capacidad limpiadora en contacto con
sales clcicas y en medio acido.
7. Preguntas
Por qu los jabones se cortan en contacto
con aguas que contienen iones Ca 2+ o
Mg2+.
Escribir
las
ecuaciones
correspondientes.

Normalmente a qu longitud de cadena

carbonada de un carboxilato se empieza
a presentar la propiedad de jabn?
La longitud de la cadena carbonada
determina la fuerza de la porcin no polar
de la molcula, si el nmero de tomos de
carbono es menor de 12 esta parte de la
molcula es demasiado dbil para
equilibrar la fuerte accin polar del grupo
carboxilato (COO-). Si se sobrepasan los
20 tomos de carbono el efecto es el
contrario. Por ello los cidos ms
adecuados son los que contienen entre 12
y 18 tomos de carbono, ya que cada
extremo ejerce su propio comportamiento
de solubilidad.
Por qu los detergentes de tipo sulfato o
sulfonato no se cortan en contacto con
aguas duras?
Los jabones son inefectivos para la
limpieza en agua dura (agua que contiene
sales de metales pesados, especialmente
hierro y calcio), stos precipitan en forma
de sales insolubles (costra de las
baeras). En cambio, las sales de hierro y

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calcio de los sulfatos cidos de alquilo son

solubles en agua y las sales sdicas de
estos
materiales,
conocidas
como detergentes (agentes
limpiadores), son efectivas incluso en
aguas duras.

similares a los que se muestran se usan

en champus, enjuagues bucales, jabones
germicidas y aerosoles desinfectantes
para la piel.
Bromuro
de
((C16H33)N(CH3)3Br)

cetiltrimetilamonio

Tales detergentes contienen cadenas

carbonadas rectas, anlogas a las de las
grasas
naturales.
Se
metabolizan
mediante bacterias en plantas de
tratamiento de aguas residuales y se
conocen con el nombre de detergentes
biodegradables
8. Referencias
Describa un detergente de tipo catinico
con su estructura, nombre y usos.
El extremos soluble en agua de un
detergente cationico es una sal de amonio
cuaternaria.
Estos detergentes tienen propiedades
germicidas importantes, y compuestos

1. Wade. L. G. Qumica orgnica. Vol. 2.

Ed. Pearson educacin Mxico, S.A.
7 ed. 2012. Pg. 1205-1206.
2. https://www.academia.edu/14147420/
Detergentes
3. Bailey. A. E. Aceites y grasas
industriales. Ed. Revert, S.A. 2 ed.
1984. Pg. 265.