UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL

FACULTAD DE INGENIERA QUMICA

CARRERA DE INGENIERA QUMICA
INSTRUCTIVO DE PRACTICAS DE QUMICA ORGNICA II

MARCO TEORICO

Cuando la hidrlisis de un ster se lleva a cabo con una base fuerte, como el KOH o el NaOH, los
productos que se obtienen son el correspondiente alcohol y la sal del cido carboxlico.
La saponificacin es un proceso qumico por el cual un cuerpo graso, unido a un lcali y agua, da
como resultado jabn; un producto usado para limpiar.
El mtodo de saponificacin en el aspecto industrial, es el que consiste en hervir la grasa en
grandes calderas, aadiendo lentamente hidrxido de sodio (NaOH), agitndose continuamente la
mezcla hasta que comienza sta a ponerse pastosa,

Las biomolculas naturales como las grasas y los aceites estn formados por triacilgliceroles,
conocidos tambin triglicridos.
.
Por lo general se denominan grasas cuando son slidas a temperatura ambiente, Y aceites a los que se
presentan e como lquidos. Pero en general a los dos se los denomina grasas.
Los glicridos son steres naturales de cidos grasos del triol glicerol. Los triglicridos o tambin
llamados triacilgliceroles se forman de la esterificacin de cada uno de los grupos OH por cidos
grasos.[ CITATION LGW10 \l 12298 ]

En la estructural del glicerol (1,2,3-propanotriol) se forman los triacilgliceroles.[ CITATION

Macmurry08 \l 12298 ]

Los jabones naturales son sales sdicas o potsicas de cidos grasos, cidos orgnicos con
largas cadenas de hidrocarburos. La frmula general de un jabn se puede expresar como:

CH3-(CH2)n- COO-Na+, donde n tiene valores comprendidos entre 9 y 17, aunque pueden llegar
a estar entre 3 y 21.

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El NaOH forma un jabn slido que se puede moldear con la forma que se desee, mientras que el
KOH forma un jabn lquido ms suave.
Los aceites poliinsaturados forman jabones ms blandos.

La caracterstica principal del jabn es la presencia de dos zonas de distinta polaridad: la

hidroflica, que es fuertemente atrada por las molculas de agua y que se localiza en torno al
grupo carboxilo, El grupo carboxilo con carga negativa es hidroflico(afinidad por el agua). La
parte del grupo carboxilo forma enlaces de puentes de hidrogeno con el agua.

y la cadena de hidrocarburo es hidrofbica(temor al agua) y lipofilica(afinidad por los lpidos), es

poco polar y que se mantiene lejos de las molculas de agua, ubicada en el extremo ms alejado
de la cadena hidrocarbonada.

Una molcula de jabn, como el estearato de sodio, tiene una cabeza polar y un largo cuerpo de
hidrocarburo, que es apolar.

En el agua, el jabn forma una disolucin turbia de MICELAS: aglomerados de molculas de

jabn.
Las micelas son unas partculas estables debido a sus caractersticas fsicas.
Por ende los jabones son tiles para la limpieza debido a las diferentes afinidades de los 2
extremos.

ESTRUCTURA DE UNA MISCELA.

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Es el mecanismo por el cual el jabn solubiliza las molculas insolubles en agua, como las
grasas.
En la formacin de una micela de jabn en agua, las molculas de jabn (una sal de sodio o
potasio de un cido graso) se enlazan entre si por sus extremos hidrfobos que corresponden a
las cadenas hidrocarbonadas, mientras que sus extremos hidrfilos, aquellos que llevan los
grupos carboxilo, ionizados negativamente por prdida de un ion sodio o potasio, se repelen entre
s. De esta manera las cadenas no polares del jabn se ocultan al agua, mientras que los grupos
carboxilo, cargados negativamente, se hallan expuestos a la misma.

La cadena de hidrocarburos se disuelve en la grasa, lo cual ayuda a formar la micela que

contiene la gota de grasa en el centro.

La gota de grasa se suspende en el agua debido a las cabezas hidroflicas

La accin de limpieza del jabn es resultado de la naturaleza dual del cuerpo hidrofbico y el
extremo con el grupo polar.
El cuerpo hidrocarbonado es altamente soluble en sustancias lipfilas, que tambin son no
polares, en tanto que el grupo inico COO- permanece fuera de la superficie lipfila.

Las partes hidrofbicas de las molculas de jabn se orientan hacia las molculas de grasa,
molculas poco polares que forman la mayora de las manchas; y las cabezas hidroflicas son
atradas y permanecen en contacto con el agua. De esta forma, una mancha es rodeada por gran
nmero de iones ster o jabn en una primera capa, que a su vez es rodeada por un enorme
nmero de molculas de agua que al ser atradas por molculas de agua ms externas, terminan
disgregando la mancha. Cuando una gota de aceite se rodea de suficientes molculas de jabn,
el sistema completo se estabiliza en el agua porque la parte externa es altamente hidroflica. As
es como se eliminan las sustancias grasas por la accin.
La eliminacin de las pequeas gotas de grasa suspendidas en el agua se consigue por una
accin mecnica, renovando el agua en la fase final de lavado.

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ACCIN DETERGENTE.- El jabn en el agua se disuelve y forma iones carboxilato, que tienen
un extremo inico que es muy soluble en agua y un extremo de la cadena larga de hidrocarburos
tiene una fuerte atraccin para las molculas de aceite y grasa, los extremos que atraen al aceite
penetran en las capas de aceite y grasa(del sucio)y las disuelven y a su vez, los extremos inicos
se siguen disolviendo en agua, stos tienden a hacer que se desprendan las partculas de grasa y
aceite a la solucin, de manera que se puedan remover. Esta es clase de accin limpiadora se
denomina accin detergente.

La utilidad de los jabones est limitada en aguas duras debido a su tendencia a precipitar. El
agua dura es agua cida o agua rica en iones de Ca, Mg o Fe.

En agua cida, las molculas de jabn se protonan y forman los cidos grasos libres. Este cido
graso (sin carga) flota en la superficie del agua en forma de un precipitado graso.

En agua rica en iones de Ca, Mg o Fe, stos se combinan con los aniones de los cidos grasos
de los jabones para formar sales insolubles.
Por consiguiente se consume el jabn sin cumplir su misin, adems las sales insolubles se
depositan formando costras en las superficies de todos los materiales con los que estn en
contacto: tejidos, tuberas, etc.

El jabn se preparar a partir de un aceite, que es una mezcla de triglicridos (grasas): trister de
la glicerina (1,2,3-propanotriol) y cidos grasos de peso molecular elevado.
Glicerina: CH2OH-CHOH-CH2OH

Reaccin de un triglicrido con hidrxido de sodio, que produce la liberacin del alcohol (glicerina)
y la formacin de sales de tres molculas de cidos grasos (carboxlicos), que son los jabones.

.- Diferencia entre lpidos saponificables e insaponificables.

Los siguientes lpidos que se citan a continuacin: aceite de oliva, colesterol, progesterona,
vitamina A, lanolina, lecitina, esfingomielina, tripalmitina, fosfatidilcolamina, ganglisido,
testosterona. SEALAR CUALES SON LIPIDOS SAPONIFICABLES O NO.

Las principales diferencias son:

A.- Los lpidos saponificables contienen uno varios cidos grasos en la molcula; los lpidos
insaponificables no contienen cidos grasos.

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B.- Los lpidos saponificables son steres de cidos grasos y un alcohol;

los lpidos insaponificables no son steres.

C.- Los lpidos saponificables dan la reaccin de saponificacin, es decir, si se les trata en
caliente con una base (NaOH o KOH), se hidrolizan dando jabones, que son las sales sdicas o
potsicas de los cidos grasos.
Los lpidos insaponificables no dan la reaccin de saponificacin.

D.- Son lpidos saponificables los siguientes: aceite de oliva, lanolina, lecitina, esfingomielina,
tripalmitina, fosfatidilcolamina y ganglisido.
Son lpidos insaponificables los siguientes: colesterol, progesterona, vitamina A y testosterona.

Ejemplos de grasas, aceites y sus componentes principales, triglicridos o cidos grasos:

Grasa o aceite Composicin

Grasa humana Tripalmitina, dioleoestearina
Grasa de buey Dipalmito-olena, dipalmito-estearina,
oleopalmito-estearina, palmito-diestearina
Grasa de cerdo cidos oleico, esterico, palmtico, lurico,
mirstico y linolico
Aceite de ballena cidos oleico, palmtico, palmito-olico,
araquidnico y clupenodnico
Aceite de oliva Olena, linolena y palmitina
Aceite de palma Laurina, olena, miristina y palmitina

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