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UNIDAD ACADÉMICA:
Unidad Académica de Ciencias Químicas
LICENCIATURA:
Licenciatura en Biotecnología
PRÁCTICA 7:
Reacción de saponificación
GRADO Y GRUPO:
3er semestre “A”
DOCENTE:
Leticia Lozada Rodríguez
FECHA DE ENTREGA:
31 / Octubre / 2022
INTRODUCCIÓN
Los ésteres son compuestos que se forman por la unión de ácidos con alcoholes, generando
agua como subproducto. Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor
agradable. Son las responsables de los olores de ciertas frutas.
Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, incoloros. Solubles en solventes orgánicos e
insolubles en agua. Son menos densos que el agua.
Se realiza una hidrólisis de ésteres llamado saponificación para la obtención de jabones, a
partir de aceites vegetales o grasas animales los cuales son ésteres con cadenas saturadas
e insaturadas.
Los jabones son sales sódicas derivadas de ácidos grasos. Todas las sustancias que
contienen ácidos grasos en su estructura molecular son susceptibles a la saponificación y se
denominan lípidos saponificables. Algunos son de origen natural, y los que encontramos en
mayor abundancia en la naturaleza son las grasas neutras o glicéridos.
Esta reacción química se usa como parámetro de medición de la composición y calidad de
los ácidos grasos que se encuentran en los aceites y grasas de origen animal o vegetal; este
análisis se denomina índice de saponificación y permite calcular el peso molecular promedio
de todos los ácidos grasos presentes. Asimismo, este parámetro se usa para determinar el
porcentaje de materias insaponificables, es decir, sustancias que no contienen ácidos
grasos.
La acción limpiadora del jabón se debe a su poder emulsionante, esto es, su habilidad para
suspender en agua sustancias que normalmente no se disuelven en agua pura. La cadena
hidrocarbonada (parte hidrofóbica) de la sal (el jabón), tiene afinidad por sustancias no
polares, tales como las grasas de los alimentos. El grupo carboxilato (parte hidrofílica) de la
molécula tiene afinidad por el agua.
La saponificación es una reacción química que produce calor, y cuanto más calor produzca
más completa será la saponificación.
OBJETIVO GENERAL
OBJETIVOS ESPECÍFICOS
PRE – LABORATORIO
a. Hidrólisis ácida
c. Transesterificación
d. Amoniaco y aminas
e. Reducción con hidruros o metales
f. Reactivos de Grignard
g. Formación de enolatos
h. Condensación de Clainsen
i. Condensación de Dieckmann
Ácido Graso
Glicerol
Están constituidos por una cadena hidrocarbonada de menor o mayor longitud y un grupo
carboxílico ácido.
Tensoactivo: Los tensoactivos o surfactantes son moléculas anfifílicas, con una parte
hidrófila y otra hidrófoba, capaces de disminuir la tensión superficial entre dos
sustancias. Gracias a esta propiedad, los tensoactivos se pueden utilizar para varias
funciones dependiendo, en parte, de su valor de HLB (Balance Hidrofílico Lipofílico).
Las funciones más importantes son:
o Emulsionante: elemento imprescindible en la formación de emulsiones para
mantener la unión entre la fase acuosa y la fase oleosa.
o Detergente: ayuda a arrastrar la suciedad de tipo graso de la piel durante la
limpieza con agua.
o Solubilizante: permite que pequeñas cantidades de sustancias oleosas se
solubilicen en un vehículo acuoso, sin que se perciba la presencia de la
sustancia dispersada.
MATERIALES
+ 1 termómetro
+ 1 varilla de vidrio
+ 1 parrilla de calentamiento
+ 2 vasos de precipitados 250 mL
+ 2 vasos de precipitados 400 mL
+ 2 vasos de precipitado de 50 mL
+ 3 probeta graduada de 100 mL
+ 1 lienzo de algodón o lino
+ 6 tubos de ensayo
REACTIVOS
+ NaOH
+ Agua destilada
+ Etanol
+ Fenolftaleína
+ NaCl
+ CaCl2
+ Manteca de cerdo o aceite vegetal
+ FeCl3
+ MgCl2
SECCIÓN DE SEGURIDAD
Estructura
Punto de Peligrosidad
Compuesto Molecular Punto de fusión
ebullición (SGA)
Hidróxido de
NaOH 319 – 323 °C 1.390 °C Corrosión
Sodio
78 °C a
Etanol C2H5OH -114 °C Inflamable
1.013 hPa
>450 °C a
Peligro para la
Fenolftaleína C₂₀H₁₄O₄ 263,7 °C (ECHA) 1.013 hPa
salud
(ECHA)
Cloruro de No presenta ningún tipo
NaCl 801 °C a 1 atm >1.450 °C
Sodio de peligrosidad SGA
306 °C
Cloruro de No Corrosión
FeCl3 (descomposición
Hierro (III) determinado Químico Nocivo
lenta)
100 °C a No presenta ningún tipo
Agua destilada H₂O 0 °C
1.013 hPa de peligrosidad SGA
1.935 °C a
Cloruro de 775 °C a 1.013
CaCl2 1.013 hPa Químico Nocivo
Calcio hPa (ECHA)
(ECHA)
Cloruro de No No presenta ningún tipo
MgCl₂ >100 °C
Magnesio determinado de peligrosidad SGA
43 a 46°C
Manteca de
(invierno) No No presenta ningún tipo
cerdo o aceite No aplica
46 a 49°C determinado de peligrosidad SGA
vegetal
(verano)
l) Indique el equipo de seguridad que debe utilizar para el manejo de las sustancias
de esta práctica.
Lentes de protección, cubrebocas o mascarilla, guantes, y mono o bata
n) Para al menos tres sustancias, mencione qué debe hacer en caso de:
Sustancia
Evento Hidróxido de Sodio Etanol Fenolftaleína
Coordinar las medidas
Medidas coordinadas
de extinción con los
de lucha contra
alrededores Use polvo químico
Incendio o incendios en el
agua pulverizada, seco, CO2, espuma de
explosión entorno
espuma, polvo alcohol, agua
agua, espuma, polvo
extinguidor seco, Pulverizada o arena.
extinguidor seco,
dióxido de carbono
polvo ABC
(CO₂).
Si se ha producido un
derrame de hidróxido Contenga y recupere
de sodio, se deberán cuanto sea posible,
tomar las siguientes Use material colóquelo en un
medidas: Ventilar la absorbente no recipiente adecuado,
Derrame
zona de derrame. combustible para etiquételo para
Diluir el derrame con absorber el derrame. desechos químicos. Use
agua y neutralizarlo el equipo de protección
con ácido clorhídrico 6 personal.
molar.
En caso de contacto
con la piel, lávese
inmediata y
abundantemente con Aclararse la piel con
mucha agua. agua/ducharse. Si
Necesario un aparece malestar o en Aclararse la piel con
Contacto con la piel
tratamiento médico caso de duda agua/ducharse
inmediato, ya que consultar a un
autorizaciones no médico.
tratadas pueden
convertirse en heridas
difícil de curar.
En caso de contacto Mantener separados
Aclarar
con los ojos aclarar los párpados y
cuidadosamente con
inmediatamente los enjuagar con
agua durante varios
ojos abiertos bajo abundante agua
Contacto con los minutos. Si aparece
agua corriente durante limpia y fresca por lo
ojos malestar o en caso de
10 o 15 minutos y menos durante 10
duda
consultar al minutos. En caso de
consultar a un
oftalmólogo. Proteger irritación ocular
médico.
el ojo ileso. consultar al oculista.
Proporcionar aire Proporcionar aire Proporcionar aire
fresco. Si aparece fresco. Si aparece fresco. Si aparece
Inhalación malestar o en caso de malestar o en caso de malestar o en caso de
duda consultar a un duda consultar a un duda consultar a un
médico. médico. médico.
Lavar la boca
inmediatamente y
beber agua en
abundancia. En caso
En caso de accidente
de tragar existe el Enjuagarse la boca.
o malestar, acúdase
peligro de una Llamar a un médico si
Ingestión inmediatamente al
perforación del la persona se
médico (si es posible,
esófago y del encuentra mal.
mostrar la etiqueta).
estómago (fuertes
efectos cauterizantes).
Llamar al médico
inmediatamente.
o) Mencione cuál sería el proceso adecuado para desechar las sustancias utilizadas
en esta práctica.
Cloruro de Hierro (III): Antes de desechar el Cloruro férrico se debe mezclar con una
solución básica como cal o bicarbonato de sodio. No tirar residuos en la tarja.
Cloruro de Calcio: No debe desecharse con la basura doméstica. Evite desechar por el
alcantarillado. Desechar de acuerdo a la norma local, nacional e internacional.
Manteca de cerdo o aceite vegetal: Se pueden reciclar. Por este motivo, la manera más
sencilla y correcta de deshacerse de estos residuos consiste en depositarlos en los
contenedores adecuados o puntos de recogida
DESARROLLO EXPERIMENTAL
I. Preparación de jabón.
a) Emulsificación
c) Alcalinidad
Un jabón con NaOH libre puede ser muy dañino en la piel, seda o lana.
DIAGRAMA DE FLUJO
INICIO
I. Preparación de jabón
Figura 5. Adición del NaOH a un vaso de precipitados con la mezcla de agua destilada y
etanol preparada anteriormente
Figura 6. Disolución de NaOH en la mezcla de agua destilada y etanol
a) Emulsificación
Figura 17. Tubo de ensaye con 5ml de agua destilada y 3 gotas de aceite previamente
agitado para la formación de emulsificación.
Figura 18. Adición de jabón recién preparado a uno de los tubos de ensayo (izquierdo)
Figura 19. Colocación de 0.5g de jabón recién preparado en un vaso de precipitado con
25ml de agua destilada y calentamiento de la misma
c) Alcalinidad
FIN
REPORTE
1. ¿Qué métodos se usan para obtener las grasas animales y aceites de las plantas?
Extracción de aceites vegetales. La extracción de aceite puede realizarse por dos métodos:
prensado y extracción con solventes.
+ Extracción del aceite vegetal por prensado: Partiendo de la semilla limpia y lista
para ser utilizada, el primer paso en la obtención de aceites es la molienda o
molturación de la semilla, la cual se realiza con molinos a martillos, cilindros o
espolones. La finalidad de esta etapa es colapsar las estructuras vegetales para que
el aceite sea liberado de la semilla. Según las características del aceite, se puede
plantear o no el refinado en tanques especiales de acero inoxidable. Los pasos a
seguir son los siguientes: Las semillas ya molidas pasan a un acondicionador donde
se obtienen una masa homogénea. La masa pasa a una prensa de tornillo, que en un
sólo paso prensa la masa separando el aceite y dejando una "torta proteínica". Este
pasa a un tamiz vibratorio con el fin de proceder a una primera etapa de filtración
de grandes impurezas y luego tamizado pasa a un filtro del que se obtiene crudo
filtrado.
+ Extracción del aceite vegetal con solventes: La extracción de muestras sólidas con
solventes, generalmente conocida como extracción sólido-líquido o lixiviación, es un
método muy utilizado en la separación de compuestos antioxidantes a partir de
residuos sólidos. Estos residuos requieren la extracción con solventes
convencionales y la posterior eliminación de estos para obtener un extracto
concentrado. Los solventes más habituales son agua acidificada, etanol, metanol,
isopropanol, hexano, ciclohexano, tolueno, xileno, ligroína, éter etílico, éter
isopropílico, acetato de etilo, acetona, cloroformo; no se usan clorados ni benceno
por su peligrosidad a la salud. El hexano es el solvente más utilizado para extraer
aceites comestibles de plantas.
+ Extracción por vía seca: Los tejidos grasos se ponen en un recipiente cilíndrico
horizontal provisto de camisa de vapor y equipado con brazos rotativos para agitar
el material. La humedad de los tejidos es expulsada por un respiradero o se extrae
aplicando vacío o condensándola. Después que se ha cosido el material, se saca y se
lleva a un depósito que tiene un falso fondo perforado. La grasa extraída pasa a
través del falso fondo mientras que los chicharrones quedan detenidos sobre el
mismo.
+ Extracción por vía húmeda: Se realiza en tanques que contienen agua, la cual se
calienta y aporta la temperatura necesaria para derretir la grasa. La grasa separada
puede ser centrifugada o secada a fin de eliminar humedad.
+ Titán: combina acción mecánica con temperatura y presión. El tejido graso se pica,
se calienta a presión y se descomprime para que la grasa dentro del tejido graso se
expanda y haga estallar las celdas dentro de las cuales está encerrada, se centrífuga,
clarifica y se desodoriza.
+ Alfa Laval: Este proceso usa máquina picadora con calentamiento por camisa,
desintegrador, centrífuga, clarificación y enfriamiento de la grasa purificada.
2. ¿A qué se debe que las grasas y aceites tengan diferentes porcentajes de ácidos grasos?
Todas las grasas están compuestas de ácidos grasos saturados e insaturados. Las grasas
insaturadas poseen ácidos grasos con uno o más dobles enlaces en su molécula, pudiendo
ser monoinsaturadas o poliinsaturadas respectivamente. Las grasas saturadas son las que
no presentan dobles enlaces, y se encuentran en los alimentos de origen animal.
Como los ácidos grasos saturados están comparativamente empaquetados de forma más
compacta que los ácidos grasos insaturados, los ácidos grasos saturados tienen puntos de
fusión más altos. Por tanto, los ácidos grasos insaturados existen en estado líquido a
temperatura ambiente. Los puntos de fusión de los ácidos grasos generalmente también
están influenciados por la longitud y el grado de insaturación de la cadena hidrocarbonada.
Los ácidos grasos saturados de 12:0 a 24:0 tienen una consistencia cerosa a temperatura
ambiente. Pero los ácidos grasos insaturados (de cadenas de carbono similares) existen
como líquidos aceitosos debido a los diferentes grados de empaquetamiento entre las
moléculas de ácidos grasos. La rotación libre alrededor del enlace carbono-carbono en los
ácidos grasos saturados otorga gran flexibilidad a la cadena hidrocarbonada; por tanto, el
impedimento estérico es bajo. Estos átomos/moléculas están agrupados por fuerzas de van
der Waals en conjuntos casi cristalinos, mientras que, en los ácidos grasos insaturados, la
presencia de dobles enlaces cis provoca una curvatura en la cadena hidrocarbonada que no
favorece el empaquetamiento apretado entre los átomos/moléculas. Por lo tanto, sus
interacciones entre las moléculas son débiles con puntos de fusión más bajos que los ácidos
grasos saturados de longitudes de cadena similares. Como las grasas animales contienen
más ácidos grasos saturados que los aceites vegetales, sus puntos de fusión son más altos
que los aceites vegetales.
Las grasas o aceites pueden realizar 2 tipos de reacciones, una hidrólisis básica (formación
de jabón) o una reacción de esterificación. Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos
carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza en exceso
de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha.
En la reacción de esterificación, un ácido graso se une a un alcohol mediante un enlace
covalente, formando un éster y liberándose una molécula de agua.
Los jabones limpian debido a las afinidades diferentes de los extremos de sus moléculas. La
suciedad grasa no se elimina fácilmente sólo con agua, que la repele por ser insoluble en
ella. Sin embargo, el jabón posee una cadena larga alifática o hidrocarbonada sin carga que
interactúa con la grasa, disolviéndola, mientras que la región con carga se orienta hacia el
exterior, formando gotas. Una vez que la superficie de la gota grasa está cubierta por
muchas moléculas de jabón, se forma una micela con una pequeña gota de grasa en el
interior. Esta gota de grasa se dispersa fácilmente en el agua, ya que está cubierta por las
cabezas con carga o aniones carboxilato del jabón. La mezcla que resulta de dos fases
insolubles (agua y grasa), con una fase dispersada en la otra en forma de pequeñas gotas,
se denomina emulsión. Por lo tanto, se dice que la grasa ha sido emulsionada por la solución
jabonosa. De esta manera, en el proceso de lavado con un jabón, la grasa se elimina con el
agua del lavado.
5. De la sección experimental II, a) Emulsificación; ¿El jabón realizó algún efecto? Explique
lo ocurrido en términos químicos.
Si, se pudo observar que ya no hubo una separación notoria entre el agua y el aceite.
Al mezclar las tres sustancias: agua, detergente y aceite, lo que hemos hecho es crear una
emulsión donde el detergente ha actuado como emulsionante. El emulsionante o
surfactante, es un tensoactivo, es decir, una sustancia que actúa en la tensión superficial de
las moléculas. El aceite y el agua no se mezclan porque las moléculas de cada sustancia se
atraen muy fuertemente entre sí, sin embargo, al añadir el detergente que es un
tensoactivo, liberamos esta tensión superficial de las moléculas del agua y el aceite y
conseguimos que se hagan solubles unas en las otras.
6. De la sección experimental II, b) Reacción con agua dura; Escriba las reacciones que se
llevan a cabo en los tres tubos de ensayo.
Tubo de ensayo 1: El jabón es la sal de sodio de un ácido graso de cadena larga que es
soluble en agua con cloruro de calcio y forma una sal de calcio insoluble.
Tubo de ensayo 2: Cuando se agrega una pequeña cantidad de cloruro de magnesio al agua
enjabonada, los iones de carboxilato se combinan con los iones de magnesio y precipitan.
La reacción química entre los iones de carboxilato combinados con los iones de magnesio
se da como:
Tubo de ensayo 3: El hecho de que al reaccionar el jabón con FeCl3 muestre un color oscuro
y burbujas insolubles es porque el FeCl3 se presenta en forma de líquido viscoso de color
café oscuro.
Si, ya que al agregar el indicador a la disolución este se tornó de color rosa, lo que indica la
presencia de álcali libre.
El pH de la piel es ácido, normalmente se encuentra entre 3.5 a 5.5; rango en el que habitan
aproximadamente 1,5 millones de microorganismos por centímetro cuadrado, los cuales se
alimentan de la suciedad a la que se expone la epidermis todos los días. Estos
microorganismos cumplen con una función benéfica para la piel, ya que secretan sustancias
bactericidas que dificultan la colonización de microorganismos patógenos. Cuando se
presenta algún cambio en el pH de la piel, ya sea alcalino o ácido, causado por el jabón que
utilizamos, puede provocarse irritación o alteración de la flora bacteriana que habita en ella,
facilitando así la colonización de microorganismos patógenos.
Tanto los jabones como los detergentes parten de la misma base, la diferencia está en que
los jabones se fabrican a partir de sustancias naturales, como grasas animales y vegetales,
mientras que los detergentes se elaboran a partir de materias primas sintéticas.
El jabón es el resultado de la reacción química entre un álcali (hidróxido de sodio o de
potasio) y un ácido graso (por ej. aceite de oliva, aceite de coco, etc…); esta reacción se
denomina saponificación. Es soluble en agua y, por sus propiedades detersivas, sirve para
lavar y desinfectar. En función del uso al que vaya destinado, se le pueden añadir otros
aditivos de origen natural como colorantes, aceites esenciales, hierbas, etc.
El detergente es una mezcla de diversas sustancias sintéticas, muchas de ellas derivadas del
petróleo, que tienen la propiedad química de disolver la suciedad.
DISCUSIÓN Y CONCLUSIONES
Las grasas y aceites pueden realizar 2 tipos de reacciones, una que es la hidrólisis básica
(formación de jabón) u otra que corresponde a la reacción de esterificación. Los ésteres se
obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y alcoholes en presencia de ácidos minerales.
La reacción se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios hacia la derecha.
En esta ocasión llevamos a cabo la hidrólisis básica, para la formación de jabón, aunque es
mayormente conocida como reacción de saponificación.
Obtuvimos los resultados deseados ya que hacer la prueba de emulsificación no hubo una
separación notoria entre el agua y el aceite, al añadir un detergente, tensoactivo, este logra
llevar a cabo que las moléculas de agua y aceite sean solubles unas con las otras.
El producto resultante de esta práctica no se puede usar en la piel debido a que hay NaOH
en exceso, pues al hacer la prueba de alcalinidad, cuando agregamos el indicador este se
tornó rosa, arrojando como resultado que hay presencia de un álcali libre.
El conocer de manera amplia como se lleva a cabo la reacción de saponificación nos dé una
visión amplia y extensa de cómo aplicar lo aprendido a diversos niveles, por ejemplo: a nivel
industrial, es la reacción que se utiliza para la fabricación de todos los jabones de pasta,
tales como los jabones de mano o los jabones de barra para lavar ropa.
También se utiliza frecuentemente como el primer paso en la obtención de ácidos grasos,
los cuales luego son utilizados en una gran variedad de industrias tales como en la
fabricación de cosméticos. Los ácidos grasos se suelen utilizar como solventes o agentes
dispersantes en la fabricación de pinturas, aunque es más común conseguir aceites
minerales en estos casos. Además de esto, esta reacción también se utiliza para limpiar
cualquier superficie grasienta tal como el interior de los hornos o la superficie de las cocinas.
La práctica se llevó a cabo sin ningún inconveniente, al ser una reacción exotérmica tuvimos
el cuidado necesario para evitar cualquier tipo de accidente, de igual manera utilizamos
mascarilla ya que al estar agitando la mezcla se desprendían vapores algo fuertes, pero
gracias al conocer cómo actuar ante tales casos no sucedió nada malo, tuvimos precaución
y logramos hacer una buena práctica.
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