Prctica #3

QUMICA ORGNICA II
PRCTICA DE LABORATORIO No. 3
REACCIONES DE ALDEHIDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS

Objetivo
1. Identificar las reacciones caractersticas de los aldehdos, las cetonas y carbohidratos.
2. Aplicar pruebas rpidas de identificacin y diferenciacin de carbohidratos

Introduccin Terica.
Los aldehdos son compuestos de formula R-CHO y las cetonas de frmula R-CO-R, donde
R puede ser aliftico o aromtico, o de ambos tipos para las cetonas. Ambas frmulas
tienen un aspecto estructural comn, que es el enlace doble entre un tomo de carbono y un
tomo de oxgeno. Esta combinacin C=O se denomina grupo carbonilo y es uno de los
grupos funcionales ms importantes en la qumica orgnica.

En un aldehdo, el grupo carbonilo est unido a un tomo de hidrgeno, mientras que en

una cetona, no existe tomo de hidrgeno directamente unido al grupo carbonilo. De aqu
se concluye que los aldehdos y las cetonas tienen ciertas similitudes y ciertas diferencias
en sus propiedades. Algunas diferencias son:

Los aldehdos son fcilmente oxidables, las cetonas lo hacen con dificultad. Son
usualmente ms reactivos que las cetonas en las reacciones de adicin nucleoflica, que son
las reacciones caractersticas de los compuestos carbonlicos.

En esta prctica se estudiarn algunas propiedades de los aldehdos y cetonas, que se

utilizarn para diferenciar dichos compuestos e identificar una sustancia problema como
aldehdo o cetona.

Qumica bsica de los carbohidratos.

La frmula general de un carbohidrato es Cn(H2O)n. Los azucares se comportan como
cidos dbiles y presentan las caractersticas qumicas de aldehdos y cetonas. Por esta
razn, los efectos producidos por las bases que aceleran la enolizacin de los azucares, son
semejantes a los que se observan con aldehdos.

En ausencia de bases, es probable que exista un equilibrio entre la forma de enol y ceto. Al
aadir una base, los enoles cidos de los aldehdos forman una sal, que desva la reaccin
hacia la derecha por efecto de accin de masas. Aadiendo un cido a una mezcla de
equilibrio alcalino, se restablece el equilibrio tautomrico hacia la variedad ceto. La
tautomerizacin es una reaccin tpica de los azucares que contienen un grupo aldehdico o
ceto libre.

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Otra reaccin importante de los compuestos carbonilicos es la que produce con los
alcoholes: hemiacetal y acetal. Los monosacridos poseen los 2 tipos de grupos funcionales
en su molcula y pueden reaccionar en forma similar con otros azucares, o con molculas
de su propio tipo, produciendo hemiacetales cclicos.

Los carbohidratos se clasifican en 3 grupos:

Monosacridos: Son los azucares ms simples y contienen una sola cadena de carbono. Son
derivados de los aldehdos o cetonas de alcoholes polihidroxilicos que contienen tres o ms
tomos de carbono; as de la glicerina puede considerarse como el antecedente de los
monosacridos ms simples: el gliceraldehido y la dihidroxicetona.
Disacridos: Cuando dos molculas de las mismas o de diferentes monosacridos
reaccionan con eliminacin de una molcula de agua, se forma un disacrido. Un disacrido
es, por consiguiente, el anhdrido de dos molculas de monosacridos.
Polisacridos: Son compuestos que producen por hidrlisis un gran nmero de
monosacridos. Algunos de los monosacridos que se unen por uniones glucosdicas para
formar los polisacridos son: glucosa, xilosa, arabinosa.

REACTIVOS

Formaldehdo 10% p/v (CH2O)

Carbonato de Sodio
Acetona (C3H6O)
Etanol (CH3CH2OH)
Permanganato de potasio 0.3% p/v
Reactivo de Tollens
cido sulfrico concentrado (H2SO4)
Reactivo de Fehling A
cido Clorhdrico 3M
Reactivo de Fehling B
Hidrxido de sodio 10% p/v
Reactivo de Molisch
Reactivo de Seliwanoff
cido Pcrico
Solucin de Sacarosa 1%
Solucin Fructosa 1%
Solucin Glucosa 1%

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Procedimiento.

a. Oxidacin con permanganato.

Poner en un tubo de ensayo 5 gotas de formaldehdo 10% y aadir 1 2 gotas de KMnO4
al 0.3%. Repetir el experimento en la misma forma con acetona. Si en el intervalo de 1
minuto no ocurre ningn cambio, agregar 1 gota de NaOH 10%. Observar y anotar
resultados. Operar en forma anloga con los mismos reactivos, pero acidulando con cido
sulfrico en vez de alcalinizar con NaOH.

b. Reaccin con el Reactivo de Tollens.

A 4 mL del reactivo (recin preparado) aadir 5 gotas de formaldehdo 10%, calentar en
bao Mara aproximadamente minutos y observar los resultados antes y despus de
calentar. Repetir el experimento con acetona, solucin de glucosa, solucin de fructosa y
solucin de sacarosa.

c. Reaccin con el reactivo de Fehling.

Este reactivo se prepara en el momento de usarse, mezclando 2 soluciones que se conocen
con el nombre de solucin A y solucin B respectivamente. Estas se tienen preparadas y se
conservan durante mucho tiempo. Para llevar a cabo la reaccin, se colocan en un tubo de
ensayo 2 mL de la solucin A y se aaden, a la vez que se agita, gotas de la solucin B
hasta que el precipitado inicial se disuelva y quede una solucin limpia de color azul
oscuro. Sobre el reactivo as preparado, aadir 3 gotas de solucin de formaldehdo.
Calentar en bao Mara y anotar resultados. Repetir la experiencia con acetona, solucin de
glucosa, solucin de fructosa y solucin de sacarosa.

d. Prueba de Molisch.
Agregar dos gotas de reactivo de Molisch a 2 ml de solucin de carbohidratos (glucosa,
fructosa y sacarosa) y mezclar bien, inclinando el tubo verter 2 ml de cido sulfrico
concentrado, procurando no mezclar los lquidos.

ADVERTENCIA: agregar el cido muy despacio deslizndolo por las paredes del tubo

e. Prueba del cido Pcrico.

Mezclar 2 ml de soluciones de carbohidratos con 1 ml de solucin saturada de cido pcrico
y 0.5 ml de solucin de carbonato de sodio. Poner los tubos al mismo tiempo en un bao
Mara, hasta que ocurra cambio de color en alguno.

f. Prueba de Seliwanoff.
Poner 3 ml de reactivo de Seliwanoff en varios tubos de ensayo, agregar 3 gotas de
solucin de carbohidratos, colocar los tubos en bao Mara y calentar hasta que el color se
desarrolle en uno o ms tubos.

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g. Inversin de la Sacarosa.
Calentar 10 ml de solucin de sacarosa al 1% y 2 gotas de cido sulfrico concentrado en
un tubo por 3 minutos. Enfriar y neutralizar con solucin saturada de carbonato de sodio,
verificar con papel indicador. Hacer la prueba de Fehling.

Cuestionario
1. Qu otro reactivo, adems de Fehling y Tollens, se pueden utilizar para distinguir
aldehdos de cetonas?
2. Qu productos se obtienen al reaccionar el KMnO4 en medio cido y bsico con el
formaldehdo?
3. Qu carcter tienen los reactivos de Fehling y Tollens (oxidante o reductor)?
4. Por qu se debe preparar el reactivo de Tollens en el momento de usarse y no antes?
5. En qu consiste la prueba de Molisch?
6. Puede usarse la Prueba de Seliwanoff para distinguir la sacarosa de la fructosa?
7. Explique brevemente en que consiste la hidrlisis del almidn

Casos de estudio.

1. La empresa CC productora de alimentos le contrata como consultor para garantizar la

calidad de sus productos. En la planta de produccin aparentemente se produjo un
accidente en la primera etapa del proceso, ya que por error se bombe de un tanque
(que se usa para otro producto) cierta cantidad de un compuesto no deseado, sin
embargo, los operarios de las mquinas no estn seguros de que se ha mezclado.
Sabiendo que en el proceso de la primera etapa no debe existir por ninguna razn
presencia de cetosas, indiqu que prueba utilizara para comprobar si el producto se
encuentra contaminado o no. Justifiqu tericamente su eleccin e indiqu que proceso
seguira para resolver esta situacin.

2. En un proceso de destilacin se ha obtenido como resultado un alcohol determinado.

Para identificar sus propiedades se hace reaccionar dicho alcohol con K2Cr2O7,
obteniendo como resultado una cetona (esta conclusin es resultado de una prueba que
fue realizada al producto obtenido en la reaccin anterior). Mencione la prueba que
usted realizara para comprobar que es una cetona. Justifique tericamente la eleccin
y el resultado de dicha prueba.

3. Una empresa tiene su producto retenido en aduana, ya que dicha empresa ha declarado
que su producto solo posee fructosa. Segn los anlisis que realiza aduana, el producto
posee otro tipo de carbohidratos por lo que tiene que pagar ms arancel y una multa por
no declarar de forma correcta la composicin del producto. La empresa le pide ayuda
para resolver esta situacin, usted realiza la prueba de Fehling para azucares
reductores y obtiene un precipitado de color verdoso. Qu conclusin dara a ala
empresa despus de haber realizado dicha prueba?

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4. Se tiene un carbohidrato al cual se le quiere identificar si posee aldosas en su

estructura. Para ello un analista de laboratorio realiza la prueba de Molisch dando
como resultado la formacin de un anillo prpura en la solucin. Debido a este
resultado el analista concluye que la muestra analizada no posee aldosas. Usted
apoyara o refutara la opinin del analista? Justifique tericamente su respuesta.

NOTA 1.
Como se trata de cido sulfrico concentrado, el tubo de ensayo se calentar; por lo que
debe tener cuidado. Adems el cido se desliza por las paredes del tubo y no se adiciona
directamente

NOTA 2.
Preparacin del reactivo de Tollens:
1mL de AgNO3 al 1%
1 gota de NaOH al 10%
NH3 3M hasta disolver el precipitado de Ag2O

NOTA 3.
Preparacin del reactivo de Felling:
Solucin A: Disolver 7g de CuSO4 en 100 mL de agua.
(Solucin al 7%)
Solucin B: Disolver 35g de Tartrato de Sodio y Potasio y
25g de NaOH en 100mL de agua.

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