UNIVERSIDAD TECNOLÓGICA DEL SURESTE DE No.

DC-QI-MP-01
VERACRUZ REVISIÓN:
FECHA:
MANUAL DE QUÍMICA ORGÁNICA PÁG.___ DE ____

TÍTULO: Propiedades de los alcoholes. No. De práctica: 8

UNIDAD TEMÁTICA: 3.2
TEMA: Propiedades químicas de los alcoholes.
NO. DE PARTICIPANTES Grupal.
LUGAR: Laboratorio de química. Duración: 2 Horas
OPERACIONES A REALIZAR: Manejo de material y equipo de laboratorio.
OBJETIVO: Que el alumno compruebe mediante la experimentación
propiedades de los alcoholes.

Principios
Los alcoholes son el grupo de compuestos químicos que resultan de la sustitución de uno o
varios átomos de hidrógeno (H) por grupos hidroxilo (-OH) en los hidrocarburos saturados o
no saturados.

Alcoholes primarios, secundarios y terciarios

Un alcohol es primario, si el átomo de hidrógeno

(H) sustituido por el grupo oxhidrilo (-OH)
pertenece a un carbón (C) primario:

Es secundario, si el átomo de hidrogeno (H)

sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a
un carbón (C) secundario:

Es terciario, si el átomo de hidrógeno (H)

sustituido por el grupo oxhidrilo (-OH) pertenece a
un carbón (C) terciario:

Ahora mencionaremos algunas propiedades

químicas de estos compuestos por ejemplo, los
alcoholes de pocos átomos de carbono son
solubles en todas las proporciones. La solubilidad
del alcohol reside en el grupo -OH incorporado a
la molécula del alcano respectivo. Las uniones
puente de hidrógeno también se manifiestan entre
las moléculas de agua y el alcohol.
ASOCIACIÓN DE METANOL CON AGUA:

La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de átomos de carbono,
pues el grupo hidroxilo constituye una parte cada vez más pequeña de la molécula y el parecido
con el agua disminuye a la par que aumenta la semejanza con el hidrocarburo respectivo.

Las propiedades químicas generales de los alcoholes, varían en su velocidad y en su

mecanismo, según el alcohol, sea primario secundario o terciario. Las que dependen del
desplazamiento del hidrógeno del grupo OH, son más rápidas con los alcoholes primarios,
mientras que en las que se sustituye el OH, son más fáciles con los alcoholes terciarios. Los
tres grupos de alcoholes poseen propiedades químicas particulares, las cuales permiten
distinguirlos y además usarlos para obtener diferentes tipos de compuestos orgánicos. En
todos los casos la velocidad disminuye, con el incremento de la cadena.

Los alcoholes primarios pueden oxidarse a ácidos carboxílicos con KMnO 4 acuoso, y con
dicromato de potasio se oxidan a aldehídos.

Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas con el dicromato. Y los terciario con
permanganato en medio ácido dan alquenos.

La prueba de Lucas indica si se trata de un alcohol primario, secundario o terciario, se basa en

la diferencia de reactividad con los halogenuros de hidrógeno. Los alcoholes de no más de 6
carbonos, son solubles en el reactivo de Lucas, lo que implica la adición del reactivo de Lucas
a un alcohol desconocido para observar si se separa de la mezcla de reacción una segunda
fase. Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque forman carbocationes
terciarios relativamente estables. Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes terciarios son menos estables que los secundarios. Los
alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el
alcohol primario activado permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con
un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.

Material Reactivos
7 Tubos de ensaye Metanol
6 Pipetas 10 ml. Etanol
4 pipetas 5 ml. Alcohol Butílico
4 Perillas 2-propanol
4 Espátulas Hexanol
4 Vasos de precipitado Ciclohexanol
4 Vidrios de reloj Carbonato de sodio
1 Gradilla Ácido clorhídrico.
Ácido Sulfúrico
Acido acético glacial

Equipo
N/A
Hojas de datos de seguridad (HDS): Investigar cuidados al manipular los reactivos.

Equipo de protección personal:

Bata
Lentes de seguridad
Aplicaciones: Mencione las aplicaciones de los principales alcoholes que se utilizan en la
industria.
Instrucciones

PRUEBA DE SOLUBILIDAD

1. Rotular correctamente los tubos.

2. Añadir 5 ml de agua destilada.
3. Añadir 5 ml del alcohol.
4. Vaciar resultados en la tabla de solubilidad.(Ver resultados)
5. En un tubo de ensaye colocar 5 ml de agua y saturar con carbonato de sodio, agregar
5 ml de etanol y observar.

PRUEBA DE ESTERIFICACION

1. En un tubo de ensaye mezcle 1 ml del alcohol con 1 ml de ácido acético glacial y

agregue lentamente 0.5 ml de ácido sulfúrico concentrado.
2. Mezcle completamente y caliente suavemente.
3. Agregue 3 ml de agua y note el olor con precaución.
4. Realice esta prueba con cada uno de los alcoholes.
5. Investigue reacciones que se llevan a cabo.

PRUEBA DE OXIDACION

1. Ponga en un tubo de ensaye 3 ml de solución de dicromato de potasio al 10%

2. Añade 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado y 3 ml de alcohol.
3. Con precaución caliente la mezcla y anote los cambios de color y olor de la solución.

PRUEBA DE LUCAS.

Preparación del reactivo de Lucas:

1. Mezclar 9 ml de ácido clorhídrico concentrado con 3.5 gr de cloruro de zinc.

Reacción del alcohol con el reactivo de Lucas:

1. En un tubo de ensaye pipetea 0.5 ml de alcohol

2. Agregue rápidamente 3 ml de reactivo de Lucas.
3. Tape el tubo.
4. Deje reposar, observe a los 5 minutos y posteriormente a la hora.
5. Anote el tiempo requerido para que la reacción se realice lo cual se indica por la
apariencia obscura de la solución.

Tratamiento de residuos:

Los residuos depositarlos en los frascos que le indique el profesor.

Criterio de desempeño que se evaluará: N/A
Lista de cotejo: N/A
Cálculos: N/A
Resultados
Alcohol Solubilidad en agua
Metanol
Etanol
Butanol
2-propanol
hexanol
ciclohexanol
Etanol + carbonato de sodio

Observaciones:

Esquemas:

Discusión

Conclusiones:

Cuestionario.
1. Mencione las causas de los resultados obtenidos en el tubo donde se añadió carbonato de
sodio.
2. Escribe la reacción llevada acabo en la prueba de oxidación:
3. ¿Qué son los DIOLES?
4. Mencione la nomenclatura de los alcoholes.
5. Mencione las propiedades físicas de los alcoholes ( p.f., p,eb.)
6. Mencione la importancia industrial de algunos alcoholes.
7. Escriba la estructura de los siguientes compuestos:
a. Alcohol butílico.
b. 4-hidroxipentano.
c. alcohol alílico
d. 3-etil-2,4- hexanodiol
e. isopropanol

Bibliografía: