FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

E.A.P. DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

CURSO : LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

TEMA : SINTESIS DE CLORURO DE TERBUTILO (REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

NUCLEOFILICA)

PROFESOR :Mg. Daniel Ñañez del Pino

ALUMNO : ERIK MENDOZA ZAGACETA

TURNO : NOCHE

2021
 ÍNDICE

INTRODUCCIÓN

II. MARCO TEÓRICO

III. COMPETENCIAS

IV. MATERIALES Y REACTIVOS

V.PROCEDIMIENTO

IV. CONCLUSIÓN

VII. CUESTIONARIO

VIII.BIBLIOGRAFÍA
 I. INTRODUCION

El ciclohexeno es un hidrocarburo con formula C6H10, es un ciclo alqueno, el cual

posee liquido incoloro con un olor muy fuerte, no es muy estable durante el
almacenamiento a largo plazo con la exposición a la luz y el aire, debido a que forma
peróxidos.
Elciclohexeno se produce a partir de la hidrogenación de un benceno, el cual pasa a 
ciclohexanol  mediante eliminación y deshidratación de alcoholes. El ciclohexeno
es utilizado como solvente, y es un precursor de ácido adípico, ácido maleico entre
otros. (1)

La reacción de eliminación es una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son

eliminados de una molécula, creándose también una instauración ya sea un doble o
triple enlace, o un anillo. En el caso particular de que los dos grupos sean eliminados
de un mismo centro el resultado sería un carbono. (2)
La deshidratación de alcoholes, es una reacción de eliminación; los elementos del
agua se eliminan de carbonos adyacentes, por esto es necesario utilizar un
catalizador acido. El ácido empleado suele ser ácido sulfúrico o ácido fosfórico, la
eliminación se lleva a término separando los productos a medida que se forman con
lo que se consigue desplazar el equilibrio hacia la derecha. La deshidratación es
regio selectiva al igual que ocurre en la deshidrohalogenacion, obteniéndose el
alqueno más sustituido como producto mayoritario. Además, por la estabilidad de los
productos finales, es una reacción de tipo estéreo selectiva, por esto tiene tendencia
a que se forme el isómero geométrico más estable (3)
Para la obtención de ciclohexeno, se hizo mediante una reacción de eliminación, en
la cual hay átomos o grupos los cuales se separan de un reactivo. Debido a esto los
haluros de alquilo o deshidrataciones de alcoholes catalizadas por ácidos pasan por
reacciones de eliminación, el producto es un alqueno. El ácido utilizado en esta
práctica fue el ácido fosfórico el cual sirve como catalizador, además de utilizar
plancha de calentamiento con agitación magnética, para esta práctica fue necesario
que la temperatura estuviera por debajo de los 90ºC.
 II. MARCO TEORICO

Los alquenos son hidrocarburos que contienen un enlace doble carbono-carbono.

Un enlace doble carbono-carbono es una unidad estructural y un grupo funcional
importante en la química orgánica. Este enlace influye en la forma de una molécula
orgánica, y, además, en él ocurren la mayoría de las reacciones químicas que
experimentan los alquenos. El Ciclohexeno se utiliza como disolvente, y por lo tanto,
tiene numerosas aplicaciones, tales como: estabilizador de las gasolinas de alto
octanaje y para la extracción de aceites. Pero lo más importante, es que el
Ciclohexeno sirve de intermediario y materia prima para la obtención de numerosos
compuestos de gran utilidad, entre ellos: la Ciclohexanona, el ácido maleico, el
Ciclohexano, el butadieno, ácido ciclohexilcarboxilico, etc. En esta práctica se
sintetizará el Ciclohexeno, a partir del Ciclohexanol.

2. CONTEXTUALIZACIÓN

En la deshidratación de alcoholes un H y un OH se pierden de carbonos

adyacentes. Es necesario un catalizador acido. Antes de que la deshidratación del
etano se convierta en el método dominante, el etileno se preparaba calentando el
alcohol etílico con ácido sulfúrico.

Alcohol Etílico Etileno Agua

Por otra parte, otros alcoholes se comportan del mismo modo. Los alcoholes
secundarios experimentan eliminación a temperaturas inferiores respecto a
alcoholes primarios y a los alcoholes terciarios se deshidratan a temperaturas
mayores que los secundarios.

Ciclohexanol Ciclohexeno Agua

(79% - 87%)
 2-Metil-2-propánol 2-Metilpropeno Agua

(82%)

Las condiciones de reacción, como la acidez y la temperatura usada se usan para

maximizar la formación de alquenos por eliminación. El ácido sulfúrico (H2SO4) y el
ácido fosfórico (H3PO4) son precursores del medio en la deshidratación de
alcoholes.

Mec
anismo de reacción del Ciclohexeno a partir del Ciclohexanol

Mecanismo de Reacción
Primer paso del mecanismo de reacción consiste en la protonación del grupo -OH,
ya que el oxígeno es un nucleófilo por sus dos pares de electrones no compartidos
y, por lo tanto, reacciona con el protón disociado del ácido, de forma que al grupo
hidroxilo se adiciona un hidrogeno (quedando con un par menos de electrones
libres), así mismo logrando que el ácido gane un par de electrones libres.

Segundo paso del mecanismo es llevado a cabo cuando el grupo hidroxilo que
inicialmente se le había adicionado el Hidrogeno, se disocia del compuesto
formándose una molécula de agua.
Tercer paso del mecanismo
un hidrogeno del alqueno se elimina adicionándose al oxigeno con carga negativa
del ácido de forma que sea posible que el alcano forme un doble enlace
convirtiéndose en un alqueno.
Todos los pasos de la reacción son reversibles, de modo que el alqueno puede ser
rehidratado al alcohol. Para lograr que la eliminación se complete, al irse formando
el alqueno (poco polar y por lo tanto con punto de ebullición más bajo que el
alcohol, que forma puentes de H) puede ser destilado fuera de la mezcla de
reacción. Esto desplaza el equilibrio hacia la derecha, incrementando el rendimiento
del alqueno. El comportamiento nucleofilo del agua genera el producto de sustitución
(SN 1) mientras queel carácter básico da lugar al producto de eliminación (E1).

Competencias

El alumno estará en capacidad de preparar un alqueno por el método o el mecanismo de

deshidratación de alcoholes. Realizar la identificación del alqueno sintetizado con
reacciones específicas
Materiales y equipos

Materiales Reactivos
-Balón de destilación 125mL Ciclohexanol
-Condensador (refrigerante) Ácido sulfúrico cc.
-Erlenmeyer 100 mL Ácido fosfórico 85 %
-Termómetro Sulfato de sodio anhidro
-Adaptador de vidrio KMnO4
-Recipiente para baño hielo
-Tapones horadados
-Mechero
-Embudo de separación
-Luna de reloj
-Probeta de vidrio graduada de 25 mL.
-Vidrio en trozos
-Piseta con agua destilada
-Tubos de ensayo
-Goteros
- Capilares

PROCEDIMIENTO

PREPARACION DEL CICLOHEXENO

En un balón de destilación de 50 mL poner 26 mL (25 g) de ciclohexanol; con

precaución añadir 3 mL de ácido sulfúrico concentrado o 5 mL se ácido fosfórico al
85

%, colocar en el balón unos núcleos de ebullición (trozos de capilares). Armar una

unidad de destilación simple con un adaptador al final del extremo libre del
refrigerante. Calentar el balón en baño- maría y recibir el destilado en un erlenmeyer,
si el alcohol es puro el desprendimiento del ciclohexeno demorará entre 20 minutos.

Finalmente el destilado se debe colocar en un embudo de separación y Iavar con 25

mL de agua fría, después de separar la fracción de alqueno se le debe secar con de
sulfato de sodio anhidro. Decantar el hidrocarburo y anotar sus características.

PROPIEDADES DEL CICLOHEXENO

En 4 tubos de ensayo pequeños colocar en c/u 10 gotas del alqueno y por separado
añadir en tubos diferentes: agua destilada, ácido sulfúrico (en zona), bromo en
tetracloruro, y al cuarto tubo solución de KMnO4 observe y anote los resultados. En
una luna de reloj vierta 5 gotas del alqueno y acerque la llama de un fósforo.
3. Reactivos Ciclohexanol (C6H12O), Ácido Sulfúrico Concentrado (H2SO4), Sulfato
de Sodio anhidro (Na2SO4), Ciclohexeno (C6H10).

4. Resultados y discusión Posteriormente al proceso de síntesis, separación del

analito (Ciclohexeno) y secado, vía destilación simultánea, y secado con sulfato de
cobre anhidro, se transfirió el volumen recolectado a un tubo de ensayo limpio, seco
y pesado para determinar la cantidad obtenida7 . Los datos se pueden ver en la
tabla

1. El valor de destilado teórico se calculó mediante relaciones estequiométricas

(factor de conversión), usando la cantidad de Ciclohexanol cómo valor de partida.

Síntesis de Ciclohexeno
Vol Ciclohexanol [mL] 10,1
Densidad de Ciclohexanol [g/mL] 0,962
Masa de Ciclohexanol [g] 9,72
Masa Teórica de Ciclohexeno [g] 7,97
Masa Tubo Vació [g] 19,854
Masa Tubo + Recolectado [g] 23,36
Masa Recolectada [g] 3,506
% Rendimiento 44,0

Tabla 1. Datos obtenidos en el laboratorio en el proceso

de destilación del Ciclohexeno. Fuente: Autores

Desde los datos de destilado obtenido y la cantidad teórica de analito, se obtiene el

rendimiento de la reacción para esta reacción. La fracción obtenida de Ciclohexeno
se obtuvo en un intervalo de temperatura de 66-88°C y fue sometida a las pruebas
de caracterización. Previamente, se tomaron dos alícuotas del tubo de recolección y
se les adicionó disolución de bromo en tetracloruro de carbono y disolución de
permanganato de potasio, respectivamente, para observar la decoloración o
tonalidad marrón. Ver imagen 1-2
 Imagen 1. Prueba de decoloración Imagen 2. Prueba de Baeyer para instauración
de bromo en CCl

Imagen 3.
Montaje del
baño de hielo
Imagen 4.
Montaje de
destilación
fraccionada para
la
para el balón
recolector
síntesis

De

acuerdo a los resultados arrojados en las pruebas preliminares, se puede afirmar

que en cada fracción existe presencia del analito insaturado. En seguida se llevaron
las fracciones al equipo FT-IR(ATR) para conseguir el espectro de IR experimental y
poder compararlo con respecto al teórico. Los espectros IR se adjuntan al informe.
Vol Ciclohexanol [mL] 10,1
Densidad de Ciclohexanol [g/mL] 0,962
Masa de Ciclohexanol [g] 9,72
Masa Teórica de Ciclohexeno [g] 7,97
Masa Tubo Vació [g] 19,854
Masa Tubo + Recolectado [g] 23,36
Masa Recolectada [g] 3,506 %
Rendimiento 44,0
Síntesis de Ciclohexeno

Conclusiones

Se concluyó que, para la síntesis de hidrocarburos insaturados por vía

deshidratación de alcoholes catalizada por ácidos, es muy importante tener en
cuenta las propiedades físico-químicas de los reactivos y productos, y mecanismos
por los cuales se va a llevar a cabo la transformación química, ya que, sin este
conocimiento no se pueden manipular las variables que optimicen la cantidad
obtenida de analito. Por ejemplo, modular adecuadamente la temperatura del
sistema de destilación para la extracción del analito y desplazar la reacción hacía el
sentido de interés. De igual manera, se establece la importancia del montaje que se
va a utilizar por lo que cualquier imperfección o descuido por parte del operario
puede inducir a perder analito u obtener una sustancia menos pura, así como poner
en riesgo su salud dado que los vapores en el proceso son altamente tóxicos
III. Resultados

Determine el rendimiento del producto y escribir un cuadro con los resultados

obtenidos.
Cuando los alcoholes se calientan en presencia de cantidades catalíticas de ácidos
experimentan una reacción de deshidratación que los convierte en alquenos. Esta
reacción es un equilibrio entre los reactivos (el alcohol de partida) y los productos (el
alqueno y el agua).la reacción se lleva a cabo en medio ácido el proceso sigue un
mecanismo. 
La protonación del grupo hidroxilo lo convierte en un buen grupo saliente.
La eliminación de agua en el alcohol protonado genera una carbonación que pierde
un protón para dar lugar al alqueno. El paso que determina la velocidad del proceso
es el de la formación del carbocatión y por tanto la facilidad de deshidratación de
alcoholes en medio ácido sigue el mismo orden que la estabilidad de los
carbocationes.

IV. Cuestionario

V.Fuentes de Información

1. YURKANIS P. Fundamentos de química orgánica (3a. ed.) Pearson Educación,

2015

2. Carey, Francis A., Giuliano, Robert M. Química orgánica (9a. ed.). McGraw Hill
México, 2014.

3.- L.G. Wade, Jr. QUÍMICA ORGÁNICA. Volumen 1. Séptima Edición. Pearson
Educación, México, 2011.

4. Ballesteros P, Claramun R, del Castillo D, Teso E. Química Orgánica Avanzada.

Edición Digital; 2013.

5. Cruz F, Haro J, López I, Alatorre F. Guía temática para el curso de Química

Orgánica 1. Impreso y hecho en México/Printed in México, 2015.