UNIVERSIDAD DE SONORA

División de Ingeniería

Departamento de ingeniería Química y Metalurgia

Lic. en Ingeniería Química

Laboratorio de Química Orgánica

Practica 7:
Deshidratacion de alcoholes

Equipo:
Gaxiola Millán Anna Cecilia
Leyva Rivera Yessica E.
Ruiz Verdugo Manuel Ernesto

Mtro.:
Quim. Ramon Marcos Peralta Barreras

Hermosillo, Sonora a 6 de abril del 2018

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 Índice

Introducción ……………………………………3

Objetivo ……………………………………3

Planteamiento del Problema ……………………………………4

Justificación ……………………………………5

Marco teórico ……………………………………5

Recursos ……………………………………13

Diseño experimental ……………………………………13

Observaciones y datos ……………………………………14

Procedimiento ……………………………………15

Análisis de Datos ……………………………………16

Conclusiones ……………………………………20

Bibliografía ……………………………………20

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INTRODUCCIÓN

En el presente documento se darán a conocer los resultados obtenidos en la

séptima práctica de laboratorio. Se busca que el lector comprenda los procesos

para obtener de manera experimental a través del proceso de deshidratación de

alcoholes

Después de una breve introducción a los alquenos, se hablara de uno en

específico, el cual es el 2-metil-2-buteno, el cual buscaremos obtener por medio

de síntesis y síntesis de ciclo hexeno por deshidratación de ciclohexanol en el

laboratorio y en el cual deberemos tener especial cuidado gracias a los productos

secundarios que aparecen en la reacción.

OBJETIVO

 El objetivo de esta práctica es aplicar los conocimientos obtenidos

en el tema de la teoría Alquenos para aplicarlos en la

deshidratación de alcoholes a través de la obtención del ciclo

hexeno a través de la mezcla de diferentes compuestos y

comprobar que efectivamente es un alqueno, así como demostrar

las propiedades de este compuesto

 OBTENCIÓN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO

Objetivos específicos:

a) Preparar ciclo hexeno por deshidratación catalítica de

ciclohexanol.

3
 b) Comprender la influencia de factores experimentales que

modifican una reacción reversible.de bromo y permanganato de

potasio.

PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA

En esta práctica vamos a realizar procedimientos que son obtención y

reconocimiento de un alqueno.

Encontrar un método por el cual, el alcohol ter amilico reaccione hasta formar una

décima de 2-metil-2-buteno, así como comprobar las características de los

alquenos en diferentes sustancias (KMnO4, NaOH, Br/CCl4 y H2SO4).

Para esto, se necesita medir la cantidad necesaria de diferentes compuestos para

hacerlos reaccionar con el alcohol ter amílico, cuidando de solamente conseguir

una decima parte.

88 gr/mol → 70 gr/mol + 18 gr/mol

8.8 gr → 7.0 gr + 1.8 gr (1 décima de mol)

Síntesis de una vigesima de mol de ciclihexeno por deshidratación del

ciclohexanol

100 gr/mol → 82 gr/mol + 18 gr/mol

5.0 gr → 4.1 gr + 0.9 gr (1 décima de mol)

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JUSTIFICACIÓN
Se realiza este experimento para comprobar la facilidad de la deshidratación de

los alcoholes catalizada por ácidos, así como para poder comprobar las diferentes

características de los alquenos en diferentes sustancias, también, para verificar su

punto de ebullición y su solubilidad en sustancias polares y orgánicas.

MARCO TEÓRICO

Alquenos

Los alquenos o compuestos insaturados, también llamados olefinas o

hidrocarburos etilénicos, son aquellos hidrocarburos incoloros, en los cuales sus

moléculas contienen el doble enlace carbono-carbono, y esto es lo que determina

sus propiedades.

El alqueno más simple es el eteno, sus núcleos se hallan en el mismo plano, por lo

que es una molécula coplanar. Sus ángulos de enlace H-C-H son de 121 ª

aproximadamente y los de enlace H-C-H de 118 º.

La diferencia con los alcanos, es la pérdida de dos átomos de hidrógeno. Los

alquenos tienen mayor reactividad que los alcanos y más acidez.

De acuerdo a la IUPAC para nombrar a los alquenos se debe cambiar el sufijo

“ano” usado en los alcanos por “eno”, indicando con un número, donde reside el

doble enlace. El número del doble enlace es la del primer carbono que sustenta el

mismo, anteponiendo ese número al nombre principal del hidrocarburo.

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Los alquenos, en los tres primeros términos de la serie son gases, luego hasta el

número 18, son sólidos, y los siguientes, son líquidos. Son solubles en disolventes

orgánicos pero no en agua.

La hidrogenación (reacción exotérmica entre los alquenos y el hidrógeno) se usa

para determinar sus estabilidades relativas.

En un mismo hidrocarburo puede haber dos o más enlaces, de lo que se obtiene

los polienos o alquenos polifuncionales. Si a los enlaces dobles le sigue una

molécula, se denominan dobles enlaces acumulados.

Para la preparación de alquenos hay cuatro métodos generales que se basan en

reacciones de eliminación: la deshidrogenación de alcanos, la deshidratación de

alcoholes, la deshidrohalogenación de haluros de alquilo y la deshalogenación de

vic-dihaluros.

Los alquenos presentan puntos de fusión y ebullición próximos a los alcanos

correspondientes.

Momento dipolar en alquenos.

El carbono sp2 tiene más carácter s que el carbono sp 3, los electrones en el orbital

s están más próximos al núcleo y son atraídos fuertemente por éste, de modo que

6
un carbono sp2 tiene tendencia a atraer hacia si electrones, lo que genera

momentos dipolares.

En alquenos trans los momentos dipolares se restan, llegando a anularse en el

caso de que ambos carbonos tengan cadenas iguales.  En los alquenos cis los

momentos dipolares se suman dando lugar a un momento dipolar total distinto de

cero (molécula polar)

Los calores desprendidos

en las siguientes reacciones de hidrogenación, nos dan una idea sobre la diferente

estabilidad de los alquenos.

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Los tres alquenos hidrogenan para dar el mismo alcano (butano).  El 1-buteno es

el alqueno que más energía desprende en la hidrogenación, por ello, es el más

inestable (tiene más energía).  Los cis y trans-1-buteno tienen una mayor

estabilidad por ser alquenos más sustituidos.  La interacción entre las cadenas

que rodean el alqueno y el doble enlace (hiperconjugación) lo estabiliza,

disminuyendo su energía.

Como puede observarse el cis-2-buteno es mas inestable que el trans, debido a

las repulsiones estéricas entre metilos.

El orden de estabilidad de los alquenos es el siguiente:

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 Síntesis de Alquenos por Deshidratación de Alcoholes

El tratamiento de alcoholes con ácidos minerales a elevadas temperaturas

provoca la pérdida de agua, que transcurre a través de mecanismos E1 o

E2.

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En las condiciones de reacción, se observa que los alcoholes terciarios

deshidratan mejor que los secundarios, y estos a su vez mejor que los

primarios.

Mecanismo para la deshidratación de alcoholes primarios

Los alcoholes primarios deshidratan mediante mecanismo E2

Mecanismo de la deshidratación de alcoholes secundarios o terciarios

Los alcoholes secundarios y terciarios forman carbocationes estables por

pérdida de una molécula de agua previa protonación del grupo hidroxilo.  El

carbocatión  formado genera el alqueno por pérdida de un protón.

 Propiedades Químicas de alquenos

• El doble enlace y por lo tanto los alquenos son muy reactivos.

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• Llevan a cabo reacciones de adición.

• Sus reacciones son:

-Hidrogenación ----- Adición de hidrógeno

-Halogenación --------Adición de halógeno

-Adición de ácido binario

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12
 Recursos
Equipo
- Quick Feet
- 2 Soportes Universales con pinzas de tres dedos
- 2 Mangueras de hule
- Termómetro de más de 100 ºC
- Pipeta de 5 mL
- 8 Tubos de ensayo de 13x100
- Gradilla para tubo
- Escobetilla para tubo
- Bolsa de hielo
- Marcador de tinta permanente delgado
- Chaqueta de calentamiento

Reactivos utilizados en la actividad experimental

Reactivos
- Alcohol Ter amílico
- Ácido Sulfúrico
- Agua destilada
- Cloruro de Calcio
- Permanganato de potasio
- Bromo en CCl4
- Hidróxido de sodio

DISEÑO EXPERIMENTAL

Ingeniero 2
Ingeniero 1 “Cecilia Gaxiola Millan”
Ingeniero 3
“Ernesto Ruiz Verdugo” 13 “Yessica Leyva Rivera”
OBSERVACIÓN Y DATOS:

DATOS

Se debe conocer las propiedades fisicas y quimicas de los alquenos para después
comprobar que en el resultado final efectivamente se trata de uno.

Propiedades físicas Propiedades químicas

Poseen bajos puntos de ebullición Son muy inestables

Son insolubles en agua

Son menos densos que el agua

Formado por moléculas no polares

Son solubles en solventes orgánicos no

polares

Poseen bajos puntos de fusión

Teniendo conocimientos previos del comportamiento de los alquenos, se procede a

conocer las porciones que se utilizarán para obtener una décima de el alqueno.

Si los pesos atómicos son: C=12, H=1, O=16. Entonces:

Alcohol Ter-amilico Alqueno H 2O

88 gr/mol 70 gr/mol + 18 gr/mol

8.8 gr 7.0 gr + 1.8 gr (décima de mol) - utilizado

ρ= 0.81 gr/mL.

V= 10. 86 ml

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 - Se utilizó el H2SO4 al 50% en volumen.

OBSERVACIONES

- Al principio se utilizó como testigo al ciclohexeno, para observar y analizar las reacciones
que tenía con las sustancias; después se utilizó el alqueno obtenido.

Sustancia Antes Reacción con el Reacción con 2-metil-2-

ciclohexeno buteno

NaOH al 10% Transparente Cambió de color a No reaccionó, sólo

amarillo. hubo una separación
NaOH-Alqueno, no
cambió de color.

KMnO4 diluido Color morado Cambio de color a

café, y se observan ““
sedimentos
negruzcos.

H2SO4 conc. Transparente Se presentó una Se presentó una

reacción exotérmica y reacción exotérmica, y y
cambio a color negro. cambio a color amarillo-
naranja.

Br/ CCl4 Rojo Hubo una reacción sin Hubo una reacción
luz, casi instantánea al instantánea sin luz al
agitar, soltó vapores y momento de agitar,
se decoloró hasta sólto vapores y se
quedar pardo. decoloró hasta estar
transparente.

Las comillas ( “ “) significan que pasó lo mismo.

- El NaOH no reaccionó con el alqueno debido a que los dos son nucleófilos.

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 - Se utilizó el embudo de separación del Quick Feet para separar el agua del
destilado obtenido. En el embudo el agua se colocaba en la parte inferior, debido
a que el alqueno obtenido es insoluble y menos denso que el agua.
- Se le agregó CaCl2 al alqueno, para eliminar el agua restante en este.

ANALISIS DE DATOS

Imágenes de la practica 7 _ https://photos.app.goo.gl/vfLMrgzSRtNufaex2

1. En el matraz, de Quick Feet, se agregan las perlas, 5.43 ml de H 2O , y después 5.43

ml de H2SO4. Debido a la reacción exotérmica del agua con el ácido sulfúrico, se
dejó enfriar y se prosiguió a verter 10 ml de alcohol ter-amilico. En otro matraz de
50 ml se le colocó agua destilada.

2. Mientras se realizaba el paso anterior, se armó el equipo de Quick Feet,

incorporando un termómetro que superaba los 100 °C; también se le colocó un
recipiente, donde después se agregó el hielo y el matraz con agua destilada, para
que este último se enfriara.

3. En una gradilla se colocaron ocho tubos de ensayo (13X100), cada par se etiquetó
y se llenó en 0.5 ml con diferente sustancia: solución acuosa de NaOH al 10%,
solución acuosa diluida de KMnO4, ácido sulfúrico concentrado o solución de
bromo en CCl4.

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 4. Como testigo se utilizó el ciclohexano en cuatro tubos de ensaye con diferentes
reactivos (KMnO4, NaOH, Br/CCl4 y H2SO4).

De izquierda a derecha: NaOH, KMnO4, Br/CCl4 y H2SO4.

5. Para comenzar a obtener al 2-metil-2-buteno, con el quick feet listo, con una
chaqueta se comienza a aplicar calor al matraz de 100 ml. En nuestra actividad
experimental el alqueno empezó a ebullir a 37 °C, temperatura en la cual salió la
primera gota.

6. El matraz de 50 ml, que contenía al 2-metil-2-buteno, se pasó al embudo de

separación del Quick Feet y se le agregó el agua destilada que se encontraba en el
hielo. Después se procedió a agitarlo para lavarlo.

7. Se esperó unos momentos después del agitado para que la separación no estuviera
turbia. Al estar separados se comenzó a drenar sólo el agua, quedando el alqueno
dentro del embudo separador.

8. Debido a que en el alqueno aún quedan rastros de agua, se le agregó CaCl2.

9. Con una pipeta se tomó al alqueno y se vertió en los cuatro tubos de ensaye
restantes. Se tomó nota de las reacciones que el alqueno obtenido tenía con el
NaOH, Br/CCl4, H2SO4 y el KMnO4.

Resultados

Atrás con ciclohexeno: NaOH, KMnO4, Br/CCl4 y H2SO4

Adelante con 2-metil-2-buteno: NaOH, KMnO4, Br/CCl4 y H2SO4

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PROCEDIMIENTO
Ahora bien continuando con la deshidratación de alcoholes para este caso

trabajaremos con la síntesis del ciclohexanol mediante la deshidratación del

ciclohexeno que es importante mencionar algunas de sus propiedades físicas por

ejemplo que se presenta en forma de solido, que es incoloro, y un olor a mentol y

tiene un punto de ebullición de 161 °C un dato no menor a recordar más adelante.

Utilizaremos el acido sulfúrico como un agente deshidratante y los pondremos en

contacto y una vez más como ya lo hicimos en la actividad experimental anterior.

Para esto vamos a que tener en cuenta los siguientes datos a considerar que nos

brinda la ecuación de la reacción que vamos a realizar.

C6H12O C6H10 + H2O

100 g/mol 82 g/mol + 18 g/mol

Una decima de mol seria

10g 8.2 g + 1.8 g

δ= 0.96 g/Cm3  δ= 0.811 g/Cm3

10.41 mL 10.11 mL

De acuerdo a los datos anteriores se puede optar por utilizar los siguientes

volúmenes de reactivos.

10 mL de ciclohexanol equivalente a 9.6 gr equivalente a 0.96 moles. Para su

deshidratación se ocupa una cantidad de 2.0 mL de ácido sulfúrico concentrado.

Se prepara el equipo de destilación fraccionada con el material de Quickfit y se

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procede a la destilación es necesario usar 5 perlas de ebullición para acelerar la

reacción deseada.

El ciclohexeno se deberá de destilar en alrededor de los 83 a 85 grados

centígrados por lo cual vas ser necesario tener un controlada temperatura durante

la duración de la reacción para a si obtener la cantidad necesaria de producto

final.

El destilado final sale con agua y posibles compuestos derivados de la

descompósicion del ácido sulfúrico por lo que es necesario lavar con solución

saturada de NaCl (10 a 15 mL) y luego con solución de NaHCO3 al 10% y

finalmente con agua destilada.

Después del lavado habrá que secarlo y para ello se agrega 1.0 g de CaCl2 o

cristales de sulfito de sodio anhidro.

El producto ciclohexeno queda listo para probarlo con los reactivos ya conocidos

1.- solución acuosa de NaOH al 10%

2.- solución acuosa diluida de KMnO4

3.- ácido sulfúrico concentrado

4.- solución de bromo en CCl4

Como alqueno testigo se tendrá al ciclohexeno del almacén de reactivos, por lo

que esos reactivos deberán de estar en dos juegos, algo similar a lo que hiciste en

la actividad experimental de 2-metil-2-buteno.(actividad experimental asociada ala

deshidratación de alcoholes.

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 TABLA DE REACCIONES

Ciclo hexano
1. H2SO4 concentrado - Caliente

color amarillo
2. NaOH 10% - Quedo igual
3. KMnO4 - Color café

Frio
4. Br2/CCl4 + Frio

Amarillo-transparante

Podemos observar como se estaba llevando a cabo la reacción y lo primero que

percibimos un olor profundo muy parecido al diesel observamos que era una

mezcla liquida y presentaba características físicas similares al aceite o gasolina.

Dejamos que transcurriera la reacción hasta que esta culminara fue un proceso

alterno ya que la producción variaba con respecto a la producción, esto se debe a

que ala manipulación del equipo con el cual se realizo la destilación.

El destilado final es muy posible que salga con agua y posibles compuestos

derivados de la descomposición del ácido sulfúrico por lo que es necesario aplicar

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en el un lavado con solución saturada de NaCl (10 a 15 mL) y luego con solución

de NaHCO3 al 10% y finalmente con agua destilada.

Al realizar el lavado habrá que secarlo y al final obtuvimos una cantidad

considerable para realizar las pruebas necesarias para comprobar que lo que

habíamos sintetizado era en realidad el ciclohexeno.

Primeramente realizamos las pruebas con los reactivos previamente

seleccionados del almacén que son 1.- solución acuosa de NaOH al 10%,2.-

solución acuosa diluida de KMnO4,3.- ácido sulfúrico concentrado y 4.- solución

de bromo en CCl4 y tendremos como testigo precisamente al ciclohexeno y de

esta manera saber cómo se comporta un alqueno en presencia de estas

sustancias que nos servirán como un parámetro y a si poder llegar a un resultado

concreto y cierto.

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Conclusión:

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Comprobamos con las 4 sustancias (KMnO4, NaOH, Br/CCl4 y H2SO4) que

producimos 2-metil-2-buteno. Encontramos que este era nucleofílico al no

reaccionar con el NaOH. La deshidratación fue rápida gracias a los ácidos

catalizadores que se usaron con el alcohol ter-amilico.

Nuestro producto se mostró insoluble y menos denso que el agua, por lo cual

quedaba en la parte superior en el embudo separador; y se demostró que se

trataba de un alqueno al comprobar sus propiedades físicas y químicas

BIBLIOGRAFÍA:

Información:

http://organica1.org/1411/1411_2.pdf

http://www.iqcelaya.itc.mx/~tere/grupos/grupo1/P7%20yP8%20Obtenci%C3%B3n
%20de%202-metil-2-buteno.doc

http://www.gustato.com/unidades.html

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fi
cheros/1001a1100/nspn1054.pdf

http://moodle.iq.uson.mx/course/view.php?id=3

https://www.studocu.com/es-mx/document/universidad-nacional-autonoma-de-
mexico/quimica-organica-ii/practica/practica-no-2-deshidratacion-de-alcoholes-
sintesis-de-ciclohexeno/685505/view

http://www.quimicaorganica.org/alquenos/425-sintesis-de-alquenos-por-
deshidratacion-de-alcoholes.html

Hojas de seguridad de los reactivos y testigos utilizados en esta practica:

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H2SO4
http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_sulfurico.pdf

KMnO4
https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/15permanganatok.pdf

CCl4
http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Fi
cheros/0a100/nspn0024.pdf

Br2
https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2016/12/16bromo.pdf

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