Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

Departamento de Ingeniería Química Industrial

Laboratorio de Química de los Grupos Funcionales

Práctica n°1

“Obtención del benzhidrol por reducción de la benzofenona”

Fecha de experimentación: 01 de septiembre de 2017

Grupo: 2IV41 Equipo: 8

ALUMNOS:

Fecha de entrega: 09 de septiembre de 2017

ÍNDICE

1
Equipo 8
Contenido
RESUMEN: 3
INTRODUCCIÓN TEÓRICA: 4
OBJETIVOS: 6
MATERIAL Y REACTIVOS EMPLEADOS: 7
PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL: 10
REACCIONES: 12
CÁLCULOS: 13
RESULTADOS: 14
DISCUSIÓN DE RESULTADOS: 16
OBSERVACIONES: 16
CONCLUSIONES: 16
BIBLIOGRAFÍA: 17
ANEXO: 17

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Equipo 8
 RESUMEN:

Durante la práctica N°1, se realizó una reducción catalítica para la síntesis de un alcohol, para esto fue
necesario conocer las características de los elementos utilizados, como la temperatura, ya que con ella se
logró mantener las condiciones de operación y así no evaporaría el componente más volátil de la
reacción, además de tener la debida cautela en la medición de la temperatura debido a las limitaciones
del material (termómetro).
En la práctica se preparó un reactivo de NaOH y etanol, el cual fue calentado en una parrilla con agitador
magnético, para posteriormente agregarle Benzofenona y zinc sin dejar de agitarlo, dejamos reposar la
mezcla alrededor 60 minutos, después se filtró la mezcla en un vaso que contenía hielo y HCl al 12.5% en
V. donde le realizamos un par de lavados obteniendo así nuestro precipitado (Benzhidrol).
Un punto importante que se consideró durante la operación, fue la modificación en la cantidad de
reactivos, esto con el fin de reducir nuestros tiempos y ahorrar material de laboratorio, viéndose reflejado
en nuestros cálculos de eficiencia y/o rendimiento, así como el porcentaje de volumen de nuestro acido,
ejemplificando.
V soluto
V= ∗100
V solvente

La experimentación realizada tomó bastante tiempo, las soluciones en su mayoría, debían ser calentadas
para lograr de mejor manera a la disolución de los reactivos, como en el caso del NaOH en etanol, donde
tuvimos que aumentar la velocidad de agitación.
Por otra parte, nuestro tiempo de experimentación debía ser bien estructurado ya que un pequeño fallo
en alguna de las soluciones nos hubiese costado mínimo 60 minutos.
Se obtuvo un inconveniente en la conservación de nuestra temperatura por lo cual nos vimos obligados a
estar tomando dicha medición alterando el sistema de reflujo, sin embargo, se logró dicha meta
conservando el etanol y obteniendo nuestro precipitado (Benzhidrol) a través de diversos lavados
realizados, obteniendo al final un precipitado de color blanco (cristales), fino, con un olor penetrante muy
característico de ese alcohol, no parecidos a los demás.
A demás durante la experimentación, nuestra barra magnética se encontraba sucia y provoco la
contaminación de nuestro sistema, a pesar de haber lavado el material previamente a la experimentación.
Este detalle provoco que los cristales formados se encontraran quemados.

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Equipo 8
 INTRODUCCIÓN TEÓRICA:

En química orgánica existen también reacciones REDOX (oxidación-reducción), sin embargo, es más
complejo determinar el estado de oxidación de un carbono debido a la presencia de más carbonos en una
misma cadena y, por lo tanto, la oxidación de cada uno es diferente.
Oxidación: Disminuye la densidad electrónica en el carbono por:
● La formación de uno de estos enlaces: C—O C—N C—X
● O por la ruptura de este enlace: C—H
Reducción: Aumenta la densidad electrónica en el carbono por:
● La formación de este enlace: C—H
● O por la ruptura de uno de estos enlaces C—O C—N C—X
Las reacciones REDOX más comunes en la química orgánica son:
● Oxidación de alquenos
● Ozonólisis
● Oxidación de alcoholes
● Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas
● Combustión.
Pero principalmente hablaremos de Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas.
Oxidación y reducción de aldehídos y cetonas
Los aldehídos son sustancias frágiles que se oxidan con facilidad en la presencia de un ácido, a su vez
pueden transformarse en alcoholes primarios e incluso en hidrocarburos en presencia de un reductor
fuerte. En cambio, encontramos que las cetonas a pesar de ser similares a los aldehídos, estas resisten a
la oxidación y suelen transformarse como alcoholes secundarios.

La reducción de carbonilos de aldehídos y cetonas a alcoholes, es una de las transformaciones simples

más importantes, que regularmente se efectúa con NaBH4 y LiAlH4.
El NaBH4 es un sólido cristalino blanco que puede pesarse en atmosfera abierta y utilizarse en disolución
acuosa o alcohólica. El hidruro de aluminio y litio, LiAlH4, es otro agente reductor utilizado con frecuencia,
un polvo grisáceo que es soluble en éter y en tetrahidrofurano, y es más reactivo que el NaBH4 pero
también es más peligroso. Reacciona violentamente con agua y se descompone explosivamente cuando
se calienta por encima de 120ᵒC.

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Equipo 8
Procesos de separación.
En los procesos de óxido-reducción, existen diferentes procesos químicos y físicos donde principalmente
hablaremos de la separación de mezclas.

Separación de mezclas. - es un proceso que se utiliza para transformar una mezcla de sustancias en 2 o
más productos, tomando en cuenta cada una de las propiedades físicas como temperatura de ebullición y
solubilidad.
Una separación de mezclas puede llevarse a cabo en uno o más procesos dependiendo de la naturaleza
de la mezcla, así como de los productos esperados.
1. Cristalización. - proceso por el cual, a partir de un gas, liquido o disolución de iones, átomos o
moléculas, establecen enlaces para formar una red cristalina. La operación de cristalización es el
proceso donde se separa un componente de una solución liquida transfiriéndola a la fase sólida en
forma de cristales que precipitan.
● Recristalización. - se le conoce así al proceso de repetición de una cristalización n veces
necesarias, esto con el fin de conseguir la purificación completa de un producto en caso de
no obtenerse en la primera cristalización.
2. Decantación. - es un método físico de separación de mezclas heterogéneas, estas pueden ser
exclusivamente líquidos y sólidos, donde se hace la separación de líquidos de sólidos y de líquidos
no miscibles.
La decantación de basa en la diferencia de densidades entre los componentes existentes.
3. Punto de ebullición. - se define como la temperatura a la cual la presión de vapor saturado de un
líquido, es igual a la presión atmosférica de si entorno.
Cuando se calienta un líquido, alcanza eventualmente una temperatura en la cual la presión de
vapor es lo bastante grande que se forman burbujas dentro del cuerpo del líquido. Esta
temperatura se llama punto de ebullición.
4. Presión de vapor. - conocida como presión de saturación, es la presión a la que cada temperatura
de las fases liquida y vapor se encuentran en equilibrio; su valor es independiente de las
cantidades de líquido y vapor presentes mientras existan ambos.

Usos del Benzhidrol

El Benzhidrol es un alcohol aromático obtenido por reducción de Benzofenona, caracterizado por ser de
blanco a beige claro y sólido cristalino, soluble en alcohol, éter, cloroformo y disulfuro de carbono; es un
intermediario químico para síntesis como fármacos tranquilizantes, es parte de una sustancia que sirve
para detectar alteraciones en ambientes malolientes.
Se utiliza principalmente en la síntesis orgánica, la industria farmacéutica como la Benzatropina,
intermedios difenhidramina, para preparar antihistamínicos

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Equipo 8
Mientras tanto la benzofenona es una cetona aromática que ayuda a filtrar las radiaciones, absorbe la
radiación y la disipa en forma de calor. Por esa principal característica es utilizada en la producción de
perfumes, jabones y protectores solares.

OBJETIVOS:

OBJETIVO GENERAL

● Estudiar las reacciones para obtener una reducción catalítica para la síntesis de alcoholes.
● Estudiar el proceso de reducción y el uso de catalizadores cuya finalidad es modificar la velocidad
de reacción, tiempo y rendimiento.

OBJETIVOS PARTICULARES

● Obtención del Benzhidrol por reducción de la Benzofenona.

● Conocer las características de los compuestos a emplear (temperaturas, presiones, estado físico,
entre otros).
● Considerar los parámetros a usar durante la reacción, así como las operaciones unitarias que se
utilizan en la elaboración del producto.

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Equipo 8
 MATERIAL Y REACTIVOS EMPLEADOS:

REACTIVOS:

Nota: -Insoluble ++Soluble +Poco o ligeramente +++Muy soluble

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Equipo 8
MATERIAL:

Nombre. Imagen
Condensador.

Embudo de filtración.

Matraz de fondo plano 10 ml.

Vaso de precipitado de 10 ml.

Porta termómetro.

Termómetro.

Probeta de 10 ml.

Vaso de precipitados de 50 ml.

Pinza de tres dedos.

8
Equipo 8
 Bomba para agua.

Tina.

Parrilla de agitación.

Agitador de vidrio.

Barra magnética.

Manguera de látex.

Papel filtro.

Pipeta.

Propipeta.

Vidrio de reloj.

Espátula.

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Equipo 8
 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

Se colocó la barra magnética dentro del matraz, se comenzaron a pesar y agregar las siguientes
sustancias: 0.65g de NaOH, 5.5 ml de etanol, 0.65 g de Zn en polvo, y 0.5 g de benzofenona.
Se colocó el condensador en el matraz, al condensador se le unieron 2 mangueras que fueron conectadas
a la bomba para el agua y utilizadas para la recirculación de este refrigerante. Todo el equipo se montó
arriba de la parrilla de calentamiento.
Se comenzó a calentar la sustancia, tomándose la temperatura en un intervalo de entre 5 y 10 minutos,
hasta que se completara una hora.
Al finalizar la hora la sustancia se pasó a un embudo de filtración al que previamente se le añadió el papel
filtro, así separando los restos de Zn y obteniendo la solución final en un vaso de precipitados que
contenía 12.5 g de hielo y 5ml de HCl al 12.5%, así comenzando la formación de cristales.
Al mismo tiempo se debió calentar 1.5 ml de etanol en otro vaso de precipitado, vertiéndolo para
recuperar los residuos de la sustancia.

Finalizando, la sustancia que quedó en el vaso de precipitados se llevó al equipo de filtración al vacío,
obteniéndose en un nuevo papel filtro los cristales, esperándose 3 días a que el papel filtro estuviese seco
para poder pesarlo.

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Equipo 8
 Labar, secar y montar el
DIsolver 0.65 gr de NaOH en
equipo de acuerdo a la
5.5 mL de Etanol en un matraz
imagen 27 del manual redondo de fondo plano
(Anexo A)

Homegenizar el sistema con Agregar 0.5 gr de Benzofenona

Agitacion y caletamiento y 0.65 gr de Zn en polvo

La solucion comenzara la etapa Pasado el tiempo de reaccion.

de reduccion y dejar el reflujo Filtrar la solucion para eliminar
por 1 hora el Zn

Enjuagar el matraz con 3 ml de

Resibir el filtrado en un vaso
Etanol calinete y recivir el
de precipitado con 12.5 mL de
recidui en la mezcla Acido-
HCL y 12.5 gr de hielo
Hielo

Dejar secar los cristales para

calcular la cantidad obtenida

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Equipo 8
 REACCIONES:

12
Equipo 8
 CÁLCULOS:

Volumen de HCl
La solución de ácido clorhídrico fue preparada por un compañero de clase, a continuación, se muestra el
cálculo teórico para preparar la solución.
V soluto
● V= ∗100
V solvente

V∗V solvente
● V HCL=
100

12.5∗10
● V HCl = =1.25
100

100∗1.25
● V H C l= =3.42 ml
36.5

Cálculo estequiométrico
Para encontrar el reactivo limitante según la ecuación principal tenemos que:
g
65.38 Zn
gmol
0.5 g Benzofenona( )=0.1794 g Zn
g
182.21 Benzofenona
gmol
Por lo tanto, necesitaremos 0.1794g de Zinc para que reaccionen 0.5g de Benzofenona, pero al agregar
0.65g de Zinc sabemos que el reactivo limitante es la Benzofenona.

Producción del Benzhidrol

g
184.22 Benz h idrol
gmol
0.5 g Benzofenona( )=0.5055 g Benz h idrol
g
182.21 Benzofenona
gmol
Eficiencia
Valor experimental=0.1245 g
Valor teorico estequiom é trico−Valor experimental
● N= ∗100
Valor teorico estequiom é trico

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Equipo 8
 0.5 055 gr−0.1245 gr
● N= ∗100
0.5055 gr

● %N=75.37%

Rendimiento;

Valor experimental
● R= ∗100
Valor teorico estequiom é trico

0.1245
● R= ∗100
0.5055

● %R=12.45%

RESULTADOS:

Tabla de datos y resultados

Alimentación Filtración Obtención de Cristales de

Benzhidrol

NaOH 0.65 mg HCl 12.5 mL Benzhidrol 0.1245 gr

Etanol 5.5 mL Hielo 12.5 gr Eficiencia 75.37%

Benzofenona 0.5 gr Etanol 3 mL Rendimiento 12.45%

Zinc 0.65 gr

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Equipo 8
Fórmulas de Cálculos:

Cálculo Estequiométrico

Cálculo del HCl

Eficiencia

Rendimiento

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Equipo 8
 DISCUSIÓN DE RESULTADOS:
A través de una cetona (benzofenona) se obtuvo un alcohol (benzhidrol), por medio de una reducción
catalítica utilizando zinc, en una solución alcalina, siendo el zinc un catalizador.
Observamos como nuestro producto son pequeños cristales de color ámbar ya que al iniciar la
experimentación nuestro reactivo se contamino. El producto presenta un olor a alcohol fuerte y muy
característico, así como el manual nos señala claramente, y por supuesto no se disolvió en agua.
La síntesis como la que llevó a cabo es muy útil para procedimientos en la industria; en el caso del
Benzhidrol es muy utilizado en la industria farmacéutica para desarrollar antiestamínicos o
tranquilizantes, también en la síntesis orgánica, en la industria farmacéutica como la benzatropina,
intermedios difenhidramina.

OBSERVACIONES:
● La temperatura de la reacción es un factor primordial para llegar al resultado esperado.
● No se puede pesar los cristales mientras estén húmedos.
● Se puede perder cristales si no se filtra bien la solución.
● Tomar las precauciones necesarias para la manipulación de reactivos, evita cualquier tipo de
accidente.

CONCLUSIONES:
Mediante el mecanismo de reacción podemos explicar que la Benzofenona pasa por un proceso de
reducción en donde el Zn es el catalizador que es el encargado de acelerar la reacción; durante la reacción
también se efectuó una sustitución en el etanol y una hidrólisis ácida, y de esta forma se llegó a un
alcohol secundario llamado Benzhidrol. Durante la práctica pudimos notar que el procedimiento para la
síntesis es muy parecido al de la reacción con reactivo de Grignard junto con la reducción de cetonas con
ion hidruro, la reducción es una reacción que produce una ganancia de electrones, en este caso para el
carbono unido a la cetona la cual al romper un enlace entre el carbono y el oxígeno de la cetona por

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Equipo 8
adición nucleofílica del Zn para después llevarse a cabo una sustitución nucleofílica con el etanol
favorecido por el medio alcalino.
Visualmente no vemos la reducción, pero sí el cambio en la consistencia de la solución al momento de
comenzar el reflujo, de igual forma al hacer el filtrado en caliente, seguido de esto pudimos observar los
cristales formados de Benzhidrol por primera vez.
La práctica fue productiva dado que se pudieron revisar conceptos de adición, sustitución y reducción.

BIBLIOGRAFÍA:
I. Fresno. (No especificado). Química Orgánica. -, de Fresno Sitio web: II.
http://fresno.pntic.mec.es/~fgutie6/quimica2/ArchivosHTML/Teo_9_princ.htm#Redox
II. QuimiNet. (11 de Mayo,2011). Benzofenona. -, de QuimiNet Sitio web:
https://www.quiminet.com/articulos/caracteristicas-de-la-benzofenona-56386.htm
III. Química orgánica. John McMurry, octava edición, Cengage Learning, México 2012

ANEXO:

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Equipo 8