Práctica 6 - Síntesis de Poliestireno

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II
PRÁCTICA 6
SÍNTESIS DE POLIESTIRENO
GRUPO 4:
Criollo Arcos Joffre Leandro

Duque Alvarado Erick Ricardo
Morillo Arellano Lizbeth Mayerli
Sinche López Josselyn Estefania
Docente: Dr. Ullrich Stahl

Ayudante: Ing. Johnny Correa
Quito, 2022-2023
RESUMEN
Obtención del poliestireno por el método de polimerización por

adición por vía de radicales. Análisis de las propiedades físicas y
las variables operacionales de la síntesis del poliestireno. Se
mezcló un compuesto orgánico con una base en un material de
decantación, donde posteriormente se forman dos fases y se
desecha la capa inferior que se formó, manteniendo la capa
superior en otro recipiente en donde se añade una sal, siendo esta
decantada. Se pasó el líquido sobrante a un recipiente de vidrio y
se lo llevo a ebullición. Se formó un líquido viscoso en donde
aumento su viscosidad conforme avanzo el tiempo. Se puede
concluir que la viscosidad del poliestireno dependerá de la
temperatura a la que este esté expuesto durante su polimerización
ya que este posee una temperatura diferente de ebullición.
PALABRAS CLAVE: POLIMERIZACIÓN / DECANTACIÓN /

EBULLICIÓN / TEMPERATURA / VISCOSIDAD / POLIESTIRENO
PRÁCTICA 6
SÍNTESIS DE POLIESTIRENO
1. OBJETIVOS.
1.1. Obtener poliestireno por el método de polimerización por adición por vía de
radicales.
1.2. Analizar cualitativamente las propiedades físicas del poliestireno.
1.3. Analizar las variables operacionales de la síntesis de poliestireno.
2. TEORÍA.
2.1. Poliestireno
2.1.1. Definición
El poliestireno es un plástico económico y resistente y probablemente sólo el polietileno

sea más común en su vida diaria. La cubierta exterior de la computadora que usted está
utilizando en este momento probablemente esté hecha de poliestireno, al igual que las
maquetas de autos y aviones. El poliestireno es un plástico versátil usado para fabricar
una amplia variedad de productos de consumo. (ChemicalSafetyFacts, 2013)
2.1.2. Usos del Poliestireno
El poliestireno también se presenta en forma de espuma para envoltorio y como aislante.

(StyrofoamTM es una marca de espuma de poliestireno). Las tazas plásticas transparentes
están hechas de poliestireno. También una gran cantidad de partes moldeadas en el
interior de su auto, como los botones de la radio. El poliestireno también es usado en
juguetes y para las partes exteriores de secadores de cabello, computadoras y accesorios
de cocina. (ChemicalSafetyFacts, 2013)
2.1.3. Síntesis del Poliestireno

A escala industrial, el poliestireno se prepara calentando el etilbenceno en presencia de
un catalizador para dar lugar al estireno. La polimerización del estireno requiere la
presencia de una pequeña cantidad de un iniciador, entre los que se encuentran los
peróxidos, que opera rompiéndose para generar un radical libre. Este se une a una
molécula de monómero, formando así otro radical libre más grande, que a su vez se une
a otra molécula de monómero y así sucesivamente. Este proceso en cadena finalizará por
combinación de dos radicales, sean ambos radicales polímeros o bien radical polímero y
otro radical del iniciador, o por abstracción de un átomo de hidrógeno de otra molécula.
(Mariano, 2011)
Figura 1. Síntesis de Poliestireno
Fuente: (Mariano, 2011)
Figura 2. Monómero
Fuente: (Mariano, 2011)
3. PARTE EXPERIMENTAL.
3.1. Equipo de seguridad
 Gafas
 Guantes
 Mandil
 Mascarilla de gases
 Guantes de calor
3.2. Materiales y Equipos.

Rango Apreciación
 1 embudo de decantación
 Pinza universal
 Vaso de precipitación 150mL (0- 150) mL (± 20) mL
 Piseta
 Probeta de 10mL (0-10) mL (± 0,1) mL
 Cocineta
 Vaso de precipitación de 50mL (0-50) mL (± 10) mL
 Erlenmeyer 50mL (0-50) mL (± 25) mL
 Piseta
 Tubo de ensayo 16*150 con tapón
 Vaso de precipitación de 150mL
 Malla de cerámica.
3.3. Sustancias y Reactivos.

Fórmula
 Estireno comercial C 8 H 8 (ac)
 Peróxido de benzoilo (s) C 14 H 10 O 4(s )
 Cloruro de calcio (s) CaCl 2(s )
 Hidróxido de sodio 2.5 M Na (OH )(ac )
3.4. Procedimiento
PARTE A: ACONDICIONAMIENTO DEL ESTIRENO

 Realice este procedimiento dentro de la Sorbona.
 Medir 10mL del estireno, use la probeta de 10mL. Añada en el embudo de separación,
verifique que la llave se encuentre cerrada.
 Mida 16mL de agua y 3 mL de hidróxido de sodio 2.5M y añádalos en el embudo de
decantación. Coloque la tapa del embudo.
 Agitar fuertemente el embudo de decantación, cada cierto tiempo abra la llave del
embudo para eliminar la sobrepresión generada. Dejar en reposo dentro de la sorbona.
Figura 3: Método de agitación en el embudo de decantación
Fuente: Stahl. U. (2019). Guía de laboratorio de Química Orgánica III. Facultad de

Ingeniería Química – Universidad Central del Ecuador.
 Cuando aprecie la formación de dos capas, separe y deseche la capa inferior alcalina,
la cual contiene el inhibidor del estireno.
 Lavarla capa superior dos veces con una pequeña cantidad de agua. (Lo suficiente
para eliminar cualquier rastro de la fase alcalina).
 Separar con cuidado el estireno (fase superior) del agua (fase inferior) y verter en un
erlenmeyer pequeño. En el matraz con estireno añadir una pequeña cantidad de
cloruro de calcio, y taparlo con papel aluminio por 5 minutos.
PARTE B: POLIMERIZACIÓN POR VÍA DE RADICALES

 Preparar un baño maría en el vaso de precipitación de 150ml. Dentro de la sorbona en
cocineta.
 Decantar el cloruro de calcio pasando únicamente el líquido a un tubo de ensayo

16*150. Añadir 0.1 g de peróxido de benzoílo, procurando que haga contacto con toda
la solución. Tapar el tubo de ensayo e introducir dentro del baño maría.
 Agitar regularmente el contenido del tubo. A medida que la polimerización avanza, la
viscosidad del líquido debe aumentar poco a poco al cabo de 30 minutos.
 Dejar enfriar durante 2 o 3 días, el resultado debe ser un polímero de consistencia
dura.
4. DATOS Y OBSERVACIONES
Tabla 1. Datos
Reactivo Cantidad pesada o medida Peso molecular

1 Estireno 10 mL 104, 15 g/mol
2 Agua 16 mL 18 g/mol
3 Hidróxido de sodio 3 mL 39,997 g/mol
4 Peróxido de benzoilo 0,1 g 242,23 g/mol
Fuente: Grupo 4 (2023). Laboratorio de Química Orgánica II. Facultad de Ingeniería
Química. Universidad Central del Ecuador.
Tabla 2. Observaciones y resultados
Parámetro Resultado
Color El color del monómero (estireno) es amarillo
Olor Olor penetrante y desagradable similar al
cemento de contacto
Apariencia Apariencia transparente, oleoso
Viscosidad durante el proceso de
Poco viscoso
síntesis
Viscosidad al cabo de 30 min Después de exponer el poliestireno directo a la
llama se notó un poco más viscoso que al inicio
Viscosidad al cabo de 3 días No se ha polimerizado por completo, por ende,
tiene una textura de gel y en el fondo del tubo de
ensayo tiene un color blanco.
5. REACCIONES Y CÁLCULOS
5.1. Estructuras
Figura 4: Estructuras utilizadas en la síntesis
Fuente: Grupo 4. (2023) Realizado en ChemDraw
5.2. Iniciación: Descomposición térmica del iniciador.

Figura 5: Descomposición térmica del peróxido de benzoilo

5.3. Propagación
Figura 6: Propagación y formación de poliestireno.
5.4. Terminación cadena con cadena.
Figura 7: Terminación de la reacción

6. DISCUSIÓN DE RESULTADOS
En el desarrollo de la práctica se utilizó un método cualitativo, el cual fue adecuado y
permitió identificar el aumento de viscosidad del material, así identificar la polimerización
del estireno. En el desarrollo de la práctica se identificó un error de tipo aleatorio, al no
considerar la temperatura de polimerización, esta debería estar sobre los 100ºC y el
calentamiento se realizó mediante la técnica de baño maría, lo que restringió que los reactivos
lleguen a esa temperatura, aun así se intentó corregir el error realizando la reacción con el
mechero, lo cual evidentemente alteró los resultados ya que no se realizó una polimerización
adecuada. Se recomienda realizar la fase de propagación a una temperatura entre los 120ºC y
130ºC, mediante un método de calentamiento en el que se pueda regular la temperatura, como
un agitador magnético con placa de calentamiento. (Anda Villareal, 2005)
7. CONCLUSIONES
7.1. En base a la práctica, se utilizó el método de polimerización por vía de radicales para la
obtención de poliestireno, esto se debe al calentamiento por flameado lo que hizo que el
peróxido de benzoilo se convierta en radicales de benzoilo para que reaccione con el
estireno a fin de formar un polímero y entender que el hidróxido de sodio y agua
actuaron como inhibidores para formar nuevos radicales, para al cabo de 3 días se
endurezca y forme el poliestireno.
7.2. En base a los datos de la Tabla 2, se concluye que el poliestireno presenta color blanco
y posee propiedades físicas como rigidez y dureza, también un olor penetrante y
desagradable, estas propiedades físicas del poliestireno se deben a la viscosidad y
temperatura de la solución; al someter a calentamiento tiene una forma blanda, y al
enfriar se endurece.
7.3. En base a la práctica y sus análisis, se concluye que el poliestireno es un termo plasto el
cual se combustiona con rapidez, esto se debe a la temperatura a la que se someterá,
porque ambos compuestos (peróxido de benzoilo y estireno) son volátiles, por eso la
temperatura de calentamiento debe ser precisa hasta llegar a un punto viscoso; y en el
enfriamiento en los moldes que pase un tiempo prudente para que tenga rigidez.
8. CUESTIONARIO
8.1. Describa el proceso industrial junto con su respectivo diagrama, para la síntesis de
poliestireno. Indique los equipos utilizados, corrientes de entrada y salida de los
procesos, y catalizador(es) utilizado(s).
Figura 8: Síntesis de Poliestireno expandido
Fuente: (Textos Cientificos, 2005)
Este transcurre siguiendo dos etapas:
 Polimerización
 Secado y Acabado
La polimerización consiste en la obtención de macromoléculas
 Catalizadores organometálicos para iniciar la reacción de polimerización

 Adición de agentes ignifugantes (para las materias primas que requieren esta
característica).
Como lo menciona (Textos Cientificos, 2005) el Poliestireno Expandible es transformado en

artículos acabados de Poliestireno Expandido mediante un proceso que consta de tres etapas:
una etapa de Expansión, seguida de una etapa de Estabilizado, finalizando con una última
Expansión y el Moldeo.
En la etapa de Expansión es donde la densidad final del EPS es determinada. En función de la

temperatura y del tiempo de exposición la densidad aparente del material disminuye de unos
630 kg/m 3 a densidades que oscilan entre los 10 - 30 kg/m 3. Luego de la Pre expansión, los
granos expandidos son enfriados y secados antes de que sean transportados a los silos.
En la etapa de estabilizado, los granos pre expandidos, conteniendo 90% de aire, son
estabilizados durante 24 horas. Se transportan a unos moldes donde nuevamente se les
comunica vapor de agua y las perlas se sueldan entre sí. Durante la operación se aplican ciclos
de calentamiento y enfriamiento, cuidadosamente seleccionados para el mejor equilibrio
económico de la operación y para conseguir una densidad homogénea a través del bloque, así
como una buena consolidación de los gránulos, buena apariencia externa del bloque y ausencia
de combaduras.
Equipo que se usará:
 Filtros
 Condensador
 Reactor
 Reductor
 Tanque aspirador
 Motores
 Reductor con motor
 Bombas
 Tanque
8.2. ¿Qué es y cómo se obtiene el estireno de uso general (general purpose polystyrene,
GPPS)?
El producto de la polimerización del estireno puro se denomina poliestireno cristal o

poliestireno de uso general (GPPS, siglas en inglés). Es un sólido transparente, duro y frágil.
Es vítreo por debajo de 100 ºC. Por encima de esta temperatura es fácilmente procesable y
puede dársele múltiples formas. ( Castells, y otros, 2012)
Figura 9. Síntesis del Estireno
Fuente: (Castells, y otros, 2012)
8.3. ¿Cuál es la temperatura de fusión (meltingtemperature, Tm) del poliestireno en

sus tres posibles configuraciones por tacticidad (control estereoquímico)? y, ¿cuál
es el procedimiento por el cual se determina dicho valor?
El poliestireno (PS) sin tacticidad (atáctico) tiene una temperatura de transición vítrea de
aproximadamente Tg=100 °C, mientras que un PS isostático tiene una temperatura de fusión
aproximada de Tm=230 °C. El punto de fusión se determina como la temperatura a la que un
polímero pasa del estado cristalino al estado de flujo viscoso. Este proceso se desarrolla de
manera similar al salto, la fusión se observa en un rango de temperatura, debido a la
polidispersidad de las cadenas de polímeros, su ramificación e imperfección de los
cristalitos formados. El punto de fusión del equilibrio se determina la mediante la
extrapolación de la dependencia del punto de fusión experimental del tamaño de los
cristalitos o de la masa molecular del polímero. (Billmeyer, 1975)
8.4. ¿Qué es Living polymerization? y ¿qué características presenta en polimerización

por vía aniónica, catiónica y de radicales?
Living Polymerization es una forma de crecimiento de la cadena de polimerización

donde la habilidad de una cadena de crecimiento de terminar ha sido eliminada. El
resultado es que la cadena de polímero crece a una taza más constante que la taza de
polimerización tradicional. Living Polymerization es un método popular empleado para
sintetizar copolímeros de bloque, donde dos o más monómeros son polimerizados
secuencialmente.
Las principales vías de living polymerization son:
- Living anionic polymerization: polimerización donde su utilizan monómeros
iniciados con aniones. Esta reacción polimeriza muchos compuestos, pero
tradicionalmente se ha utilizado vinilo, estireno, butadieno e isopropeno, ya que sus
dobles enlaces los hacen propensos a la polimerización por aniones.
- Living cationic polymerization: Es una técnica de polimerización que involucra a
especies catiónicas en la propagación. Los monómeros más utilizados son los vinil
éteres, isobuteno, estireno, metilestireno. El monómero es nucleofílico en la
reacción.
- Living free radical polymerization: Es un tipo de living polymerization donde la
cadena de polimerización activa es un radical libre. (Higashimura, y otros, 1989;
Penczek, y otros, 2012)
8.5. ¿Cuál es la temperatura de transición vítrea (glass-transition temperature, Tg) del

poliestireno, y cuál es el procedimiento por el cual se determina dicho valor?
La temperatura de transición vítrea del poliestireno es debajo de los 95 ºC, por encima de
esa temperatura a.C. más blando y puede moldearse. La forma más común de estimar la
temperatura de transición vítrea o Tg es por medio del coeficiente de expansión
volumétrica, ya que en el punto de la Tg se puede ver un cambio en la inclinación de la
curva de volumen-temperatura. En un platillo se coloca la muestra polimérica y otro es el
platillo de referencia que lo dejamos vacío. Cada platillo se apoya sobre la parte
superior de un calefactor. Luego se enciende los calefactores y se calienten los platillos a
una velocidad específica, generalmente a 10 °C por minuto. Lo que hacemos en una
experiencia de DSC, es medir cuánto calor adicional debe suministrarse, trazando una
curva a medida que la temperatura se incrementa. Sobre el eje x graficamos la
temperatura. Sobre el eje y la diferencia de producción de calor entre los dos calefactores,
a una dada temperatura. (Higashimura, y otros, 1989; Penczek, y otros, 2012)
Figura 10. Gráfica de temperatura de transmisión vítrea
Fuente: Wikipedia (2001)

9. BIBLIOGRAFÍA
Castells, Xavier Elías y Jurado de Gracia, Lorena. 2012. Los plásticos residuales y sus
posibilidades de valoración. [En línea] 2012. https://books.google.com/books?
id=F0BeFOmQpnwC&pgis=1.
Anda Villareal, Carlos. 2005. Síntesis de oligómeros de PS funcionalizados con grupos
peroxídicos a partir de un iniciador cíclico multifuncional: Potencial aplicación en la
síntesis de IPNs parcialmente termodisociables. Centro de Investigación de Química
Aplicada. Saltillo : s.n., 2005. Tesis.
ChemicalSafetyFacts. 2013. ¿Qué es el poliestireno? | Usos, beneficios e información. [En
línea] ChemicalSafetyFacts.org, 2013.
https://es.chemicalsafetyfacts.org/es/poliestireno/#:~:text=El%20poliestireno%20es%20un
%20pl%C3%A1stico,alimentos%20y%20equipos%20de%20laboratorio..
Higashimura, Toshinobu y Sawamoto, Mitsuo. 1989. Comprehensive Polymer Science
and supplements. 1989.
Mariano. 2011. Tecnología de los Plásticos. [En línea] 03 de Junio de 2011.
https://tecnologiadelosplasticos.blogspot.com/2011/06/poliestireno.html#:~:text=El
%20poliestireno%20sindiot%C3%A1ctico%20se%20obtiene%20por%20polimerizaci
%C3%B3n%20catalizada%20por%20metalocenos.&text=Se%20obtiene%20por
%20polimerizci%C3%B3n%20por,su%20est.
Penczek, S y Pretula, J.B. 2012. Chain Polymerization of Vinyl Monomers. [aut. libro]
Krysztof Matyjaszewski y Martin Möller. Polymer Science: A Comprehensive Reference.
2012.
Textos Cientificos. 2005. PRODUCCIÓN DE POLIESTIRENO EXPANDIDO. [En línea]
22 de Octubre de 2005. https://www.textoscientificos.com/polimeros/polietireno/produccion.
10. ANEXOS.
10.1. Diagrama de equipo (ANEXO 1)
10.2. Resultados de la síntesis de poliestireno (ANEXO 2)
ANEXO 1
10.1. Diagrama de Equipo
Nombre Fecha UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA

Realiza Grupo Nº 4 04/01/2022
Revisa Johnny Correa 11/01/2022
Escala Lámina
SÍNTESIS DE POLIESTIRENO 1
Figura 11. Diagrama de Equipo

ANEXO 2
10.2. Resultados de la síntesis de poliestireno teñido (ANEXO 2)
Figura 12. Reporte fotográfico de las muestras de teñido
Nombre Fecha UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA

Realiza Grupo Nº 4 04/01/2023
Revisa Johnny Correa 11/01/2023
Escala Lámina
SÍNTESIS DE POLIESTIRENO 2


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CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

Criollo Arcos Joffre Leandro

Docente: Dr. Ullrich Stahl

Obtención del poliestireno por el método de polimerización por

PALABRAS CLAVE: POLIMERIZACIÓN / DECANTACIÓN /

1.2. Analizar cualitativamente las propiedades físicas del poliestireno.

1.3. Analizar las variables operacionales de la síntesis de poliestireno.

El poliestireno es un plástico económico y resistente y probablemente sólo el polietileno

2.1.2. Usos del Poliestireno

El poliestireno también se presenta en forma de espuma para envoltorio y como aislante.

2.1.3. Síntesis del Poliestireno

Figura 1. Síntesis de Poliestireno

Fuente: (Mariano, 2011)

Fuente: (Mariano, 2011)

3.2. Materiales y Equipos.

3.3. Sustancias y Reactivos.

 Peróxido de benzoilo (s) C 14 H 10 O 4(s )

 Cloruro de calcio (s) CaCl 2(s )

 Hidróxido de sodio 2.5 M Na (OH )(ac )

PARTE A: ACONDICIONAMIENTO DEL ESTIRENO

Figura 3: Método de agitación en el embudo de decantación

Fuente: Stahl. U. (2019). Guía de laboratorio de Química Orgánica III. Facultad de

PARTE B: POLIMERIZACIÓN POR VÍA DE RADICALES

 Decantar el cloruro de calcio pasando únicamente el líquido a un tubo de ensayo

Reactivo Cantidad pesada o medida Peso molecular

Tabla 2. Observaciones y resultados

Fuente: Grupo 4. (2023) Realizado en ChemDraw

5.2. Iniciación: Descomposición térmica del iniciador.

Fuente: Grupo 4. (2023) Realizado en ChemDraw

Fuente: Grupo 4. (2023) Realizado en ChemDraw

5.4. Terminación cadena con cadena.

Figura 7: Terminación de la reacción

Fuente: Grupo 4. (2023) Realizado en ChemDraw

Figura 8: Síntesis de Poliestireno expandido

Fuente: (Textos Cientificos, 2005)

Este transcurre siguiendo dos etapas:

La polimerización consiste en la obtención de macromoléculas

 Catalizadores organometálicos para iniciar la reacción de polimerización

Como lo menciona (Textos Cientificos, 2005) el Poliestireno Expandible es transformado en

En la etapa de Expansión es donde la densidad final del EPS es determinada. En función de la

Equipo que se usará:

El producto de la polimerización del estireno puro se denomina poliestireno cristal o

Figura 9. Síntesis del Estireno

Fuente: (Castells, y otros, 2012)

8.3. ¿Cuál es la temperatura de fusión (meltingtemperature, Tm) del poliestireno en

8.4. ¿Qué es Living polymerization? y ¿qué características presenta en polimerización

Living Polymerization es una forma de crecimiento de la cadena de polimerización

8.5. ¿Cuál es la temperatura de transición vítrea (glass-transition temperature, Tg) del

Figura 10. Gráfica de temperatura de transmisión vítrea

Fuente: Wikipedia (2001)

10.1. Diagrama de Equipo

Nombre Fecha UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA

Figura 11. Diagrama de Equipo

Fuente: Grupo 4 (2022). Laboratorio de Química Orgánica II. Facultad de Ingeniería

10.2. Resultados de la síntesis de poliestireno teñido (ANEXO 2)

Figura 12. Reporte fotográfico de las muestras de teñido

Nombre Fecha UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERIA QUÍMICA

Fuente: Grupo 4 (2022). Laboratorio de Química Orgánica II. Facultad de Ingeniería