UTN-FRR-Química Orgánica-Laboratorio

Universidad Tecnológica Nacional
Facultad Regional Resistencia
Ingeniería Química
Acreditada por CONEAU Resolución N° 154/05 y 821/09
QUÍMICA ORGÁNICA
Anexo III: Laboratorio
Docentes
Dra. Ester R. Chamorro

Esp. Bioq. Gustavo A. Velasco
Dra. Paola Dagnino
Mag. Rocío García
Ing. Qca. Natalia Polich
Ing. Qca. Astrid Kühle
Año 2019
UTN - Facultad Regional Resistencia - QUIMICA ORGANICA - INGENIERIA QUIMICA
ÍNDICE
MÓDULO PÁGINA
1. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS

2
ORGÁNICOS
2. PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y

10
AROMÁTICOS
3. PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS O XIGENADOS 13
4. PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS NITROGENADOS 16
5. VELOCIDADES DE REACCIÓN. ESTUDIO CINÉTICO DE UNA

17
REACCIÓN DE SOLVÓLISIS.
6. OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO 20
7. OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DEL BIODIESEL 23
8. SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE CITRONELAL 25
1
Trabajo práctico N° 1: Determinación de Propiedades Físicas de Compuestos

Orgánicos: Punto de Fusión, Densidad e Índice de Refracción.
Introducción: El punto de fusión, la densidad y el índice de refracción, son constantes

físicas utilizadas para describir una especie química. Son útiles como criterio de
identidad y de pureza ya que pocas sustancias tienen iguales estas propiedades
físicas a una temperatura y presión determinada.
Punto de Fusión
El punto de fusión de un sólido orgánico, en su forma más sencilla, se determinará

introduciendo una pequeña cantidad de muestra en un tubo capilar, sujetando este a
un termómetro centrado en un baño, calentando lentamente el baño y observando la
temperatura a la que comienza y termina la fusión (intervalo de fusión). En el
laboratorio se utilizará el aparato de Thiele, que asegura corrientes de convección para
un calentamiento uniforme. El baño de calefacción a utilizar puede ser: Aceite
industrial de alto punto de ebullición, Ácido Sulfúrico concentrado o Vaselina líquida.
Técnica Operatoria:
1- Preparar 2 buenos tubos capilares de aproximadamente 7-8 cm de longitud y no

más de 1 mm de diámetro. Cerrarlos a la llama en un extremo.
2- Sujetar el aparato de Thiele, mediante una agarradera, a un soporte universal, a

una altura adecuada (teniendo en cuenta la altura del mechero). Colocar en el mismo
el baño de calefacción hasta aproximadamente 1 cm por encima de la parte superior
de la tubuladura lateral.
3- Colocar una pequeña cantidad de muestra seca en un vidrio de reloj y pulverizarla

finamente con una espátula.
4- Cargar el capilar con la muestra hasta una altura que no deberá exceder los 2-3 mm
de muestra bien compacta.
5- Sujetar el capilar al termómetro con un anillo de goma de modo que la muestra

quede próxima al bulbo del mismo y a una altura correspondiente a la mitad de su
altura. El mismo debe sumergirse completamente con el baño de calefacción no
tocando las paredes del aparato de Thiele. Debe tenerse la precaución de que el anillo
de goma no toque el baño, especialmente si es de ácido sulfúrico, pues carbonizará la
goma oscureciéndose el baño, con lo que dificultaría la observación en el momento de
la fusión.
6- Flamear con la llama del mechero el codo del aparato de Thiele de modo de
calentar el baño rápidamente hasta una temperatura aproximada de 20 °C por debajo
del punto de fusión teórico, luego el calentamiento debe ser lento y regular (2
°C/minuto). Observar la muestra y el termómetro y anotar las temperaturas inicial y
final de la fusión. Si no se conoce el punto de fusión del sólido, se realizará una
primera determinación calentando rápidamente, luego se dejará enfriar el baño
aproximadamente 30 °C y se realizará una segunda determinación exacta.
2
Esquema del equipo utilizado:
Se realizará la determinación del punto de fusión de un sólido orgánico puro (Ácido

Benzoico bidestilado) y de un sólido cristalino de síntesis (Ácido benzoico obtenido en
el laboratorio por oxidación del tolueno).
Los resultados se consignan en la Tabla I.
Determinación
Sustancia Pfteórico Pfexperimental Error
N°
1
Ácido Benzoico puro
(bidestilado)
2
3
Ácido Benzoico de
síntesis
4
Resultados y Conclusiones:
En base a los resultados obtenidos, analice críticamente las operaciones realizadas a

fin de hallar las fuentes de error.
Observaciones:
Para la determinación de puntos de fusión debe utilizarse termómetros con certificados

de calibración provistos por el fabricante y/o calibrados periódicamente en el
laboratorio (BREWSTER, R.; VANDERWERF, C.; McEWEN, W.; "Curso práctico de
química orgánica" Editorial Alambra. Madrid).
3
Facultad Regional Resistencia - QUIMICA ORGANICA - INGENIERIA QUIMICA
Densidad
La densidad de una sustancia es la cantidad de masa contenida en una unidad de

volumen. Para su medición en el caso de líquidos, es suficiente usar un recipiente de
volumen y peso conocidos (picnómetro) que se llena con el líquido problema, se pesa
en una balanza de precisión y se aplica la relación:
Densidad = Masa/Volumen
El picnómetro puede ser calibrado por el fabricante, pero debe ser sometido
periódicamente a una verificación de su calibración. Para evitarlo, frecuentemente se
utiliza la determinación de Densidad relativa utilizando un líquido de referencia
(generalmente el agua, a la temperatura de trabajo).
La densidad relativa se determina de la siguiente manera:
Masa de líquido problema a t °C / Volumen del picnómetro

Densidad (H2O) t °C =
Masa de H2O a t °C / Volumen del picnómetro
Siempre que las determinaciones de masa se realicen en el mismo picnómetro (y a la

misma t °C), la densidad relativa se determina de la siguiente manera:
Masa de líquido problema a t °C

Densidad (H2O) t °C =
Masa de H2O a t °C
De esta manera se evita tener que calibrar periódicamente el picnómetro y la

imprecisión total de la determinación, solo depende de la imprecisión de la balanza
utilizada.
Procedimiento:
1- Para determinar la masa del picnómetro pesarlo en una balanza analítica, estando
tapado, perfectamente limpio y seco (luego de secarlo en estufa estabilizar a la
temperatura de trabajo en un desecador).
2- A continuación llenar completamente el picnómetro con agua destilada. Debe

cuidarse que no queden burbujas de aire en el interior y que no quede mojado por
fuera. Pesarlo en la misma balanza. Descartar el agua, secar el picnómetro
enjuagándolo con acetona y llevar a estufa a 100 ºC durante unos minutos, retirar de
la estufa y colocar en desecador hasta que alcance la temperatura de trabajo.
NOTA: Buscar en tablas la densidad del agua a la temperatura de trabajo. Con el peso
y la densidad del agua se puede calcular el volumen del picnómetro.
3- Llene de nuevo el picnómetro con el líquido problema y péselo. Calcule la densidad

del líquido problema. Descartar el líquido, lavar con alcohol, finalmente con agua.
Secar enjuagándolo con acetona.
Página 4
Se realizará la determinación de la Densidad de un Líquido orgánico puro

(Nitrobenceno bidestilado) y de un Líquido de síntesis (Nitrobenceno obtenido en el
laboratorio por nitración del Benceno).
Los resultados se consignan en la Tabla II.
Determinación d=20°C d=20°C

Sustancia Error
N° Teórico experimental
1
Nitrobenceno puro
2
3
Nitrobenceno de
Síntesis
4

Índice de Refracción
Cuando la radiación electromagnética pasa desde el vacío a una porción de materia el

vector eléctrico interacciona con los átomos y moléculas de la materia y como
consecuencia puede ser: transmitida, absorbida, reflejada o dispersada. Si el medio es
transparente, la radiación es transmitida pero la velocidad de propagación será menor
que en el vacío. La medida de la interacción entre el medio y la radiación es el índice
de refracción, que se define como:
velocidad de la luz en el vacío

ni=
velocidad de la radiación en el medio
Para medir el índice de refracción de una sustancia se tiene en cuenta que cuando la
radiación colimada pasa oblicuamente de un medio, a otro de densidad óptica
diferente, cambia su dirección al atravesar la interfase. Esto es lo que se llama
refracción.
sen áng i v1 n2
= =
sen áng r v2 n1 áng i
n1
Si n1 es el vacío entonces
n2
sen áng. i c
n2 = =
sen áng. r v2 ang r
Página 5
Es más cómodo, y más común, medir el índice de refracción con respecto al aire.
Como naire= 1,00027 queda
sen áng i
= n sustancia
sen áng r
Notación nDt: t es la temperatura en °C y D la línea D del sodio, ya que el rayo tiene

distinto áng. r para distintas long. de onda.
El rayo de luz sufre cambios en la velocidad de su onda y en su dirección, en el límite
de la interfase y estos cambios dependen de la temperatura, de la longitud de onda de
la luz y también de la presión.
La temperatura influye en el n del medio debido al cambio en la densidad del mismo.
Para los líquidos, la temperatura del medio cuyo n se va a medir debe tener una
fluctuación inferior ± 0,2 °C si la precisión en el n es de 4 lugares (± 0,02 °C para
mediciones al quinto lugar). La densidad de una sustancia aumenta al hacerlo la
presión; concomitantemente aumenta n.
Principio del instrumento:
Como no es posible medir directamente los ángulos de incidencia y de refracción, se

han desarrollado sistemas ópticos especiales que dependen del ángulo crítico de
reflexión total en el límite de la sustancia a ser examinada con un prisma de vidrio de n
conocido y alto (por ej.: vidrio flint n= 1,7)
En el refractómetro de Abbe se hace incidir un haz luminoso desde un medio de n
desconocido (es el n de la muestra) hacia un prisma de n' (con n' > n); por lo tanto:
sen áng. i n'

=
sen áng. r n
Se observarán entonces dos porciones bien diferenciadas: un cono de luz y una zona
de sombra. Esta delimitación clara entre luz y sombra permite aplicar la fórmula (1).
i n'
Los rayos que inciden

prácticamente rasante
a la superficie, igualan
su r a rc..
c  zona de n. sen 90° = n'. sen rc

(áng. crítico)
sombra
n
r = rc n' = (1)
sen rc
El refractómetro de Abbe, consta de una fuente luminosa, un par de prismas móviles

por bisagras y un termostatizador, entre los cuales se sitúa la muestra, dos prismas
móviles tipo Amici, los cuales compensan las diferencias en el grado de refracción de
Página 6
la luz a las distintas longitudes de onda, un visor para observar el campo en el que se
produce la refracción y una escala para leer el índice de refracción.
El prisma superior (p2) esta montado firmemente sobre un punto de apoyo que permite
su rotación por medio del brazo lateral. El prisma inferior (p1), por medio de la bisagra
puede ser separado para su limpieza y para la introducción de las muestras.
M

P1
c
P2
fuente
R N
La cara del prisma p1 (de iluminación) es esmerilada de modo que esta superficie se
convierte en una fuente infinita de rayos que atraviesan la muestra en todas
direcciones. El prisma p2 es el de refracción. Como nmuestra es menor que nprisma, todos
los rayos incidentes en la interfase son refractados con un ángulo menor o igual al
ángulo crítico, determinando como ya se dijo una clara diferenciación entre la luz y la
sombra, siempre que el haz fuese perfectamente monocromático. Los dos prismas y,
por supuesto la muestra, pueden estar termostatizados lo que se consigue haciendo
circular agua a una temperatura definida a través de una camisa que los rodea.
Si se usara luz blanca en lugar de la lámpara de sodio como fuente de luz, la
dispersión resultante de la luz emergente de la cara MN del prisma es neutralizada por
medio de un compensador de dispersión situado en la base del telescopio; éste
consiste en dos prismas de visión directa llamados prisma Amici, colocados uno arriba
del otro y enfrente del objetivo del telescopio. Estos están construidos de variedades
de diferentes vidrios y están de tal manera diseñados, para no desviar el rayo de luz
correspondiente a la línea D del sodio. Los rayos de otras longitudes de onda son
desviados. Girando éstos prismas es posible contrarrestar la dispersión de la luz.
Sobre toda la superficie de refracción (cara MR del prisma p2) emergen infinitos rayos
críticos paralelos que aparecen sobre toda la superficie de refracción por lo tanto no se
ve una línea divisoria neta sino que aparecen una serie de líneas, por ello debe
concentrárselas, lo cual se consigue con la lente colimadora.
El ocular del telescopio posee pelos cruzados; cuando se hace una medición, se
cambia el ángulo del prisma hasta que la línea divisoria entre luz y oscuridad pase por
el punto de intersección de los pelos cruzados.
Hay que hacer notar que no es el ángulo crítico (ángulo c) el que se mide sino el
ángulo de emergencia de la cara MN del prisma de refracción (ángulo ). La escala
del instrumento está dividida de forma tal que se puede leer el índice de refracción
directamente.
Las ventajas del Refractómetro de Abbe son:

a)- para iluminar se puede usar una fuente de luz blanca, ya que los prismas de Amici
dan el n para la línea D del sodio.
b)- sólo se necesitan unas cuantas gotas del líquido.
c)- Pueden tener incorporado un control de temperatura de los prismas y la muestra.
d)- los prismas compensadores de Amici permiten la determinación de la dispersión
específica.
e)- el n (1,3000 a 1,7000) puede leerse directamente sobre la escala con una
aproximación de ± 0,0002).
Página 7
Procedimiento:
1- se separan los prismas abriendo la traba, hasta que la posición del prisma inferior
sea horizontal.
2- se limpian las superficies de los mismos con un trozo de papel de filtro humedecido
en alcohol. Se secan con papel de filtro.
3- se colocan 1 ó 2 gotas del líquido sobre el prisma y se cierra nuevamente la traba.
4- se rota el ocular y se acomoda el espejo, de modo de tener una buena iluminación

de la fuente externa.
5- por medio de la cremallera y el piñón controlar el brazo lateral del aparato y mover
los prismas de sus posiciones hasta que el campo aparezca dividido en dos mitades,
una iluminada y la otra oscura.
6- centrar la línea en el punto de intersección de los pelos cruzados
7- leer en la escala directamente el índice de refracción y anotar la temperatura de la

determinación.
8- inmediatamente de finalizada la determinación limpiar nuevamente los prismas.
Nota: controlar la precisión del instrumento con medidas de índices de refracción de

sustancias conocidas por ej. Agua destilada.
Se realizará la determinación del Índice de Refracción de un Líquido orgánico puro

(Nitrobenceno bidestilado) y de un Líquido de síntesis (Nitrobenceno obtenido en el
laboratorio por nitración del Benceno).
Los resultados se consignan en la Tabla I
Determinación nD20°C nD20°C

Sustancia Error
N° Teórico experimental
1
Nitrobenceno puro
2
3
Nitrobenceno de
Síntesis
4

Página 8
Bibliografía:
BREWSTER, R.; VANDERWERF, C.; McEWEN, W.; "Curso práctico de química

orgánica" Editorial Alambra. Madrid.
GALAGOSVSKY KURMAN, L.R.; “Química Orgánica: Fundamentos teórico prácticos

para el laboratorio” 5ta. Edición. Editorial EUDEBA. Buenos Aires.
VOGEL, A.; “A text-book of Practical Organic Chemistry” Third edition. Longmans.

London.
LIDE, D. R.; “Handbook of Chemistry and Physics” 73RD Ed. Advisory Board. USA.
Página 9
Trabajo práctico N° 2: Estudio de las propiedades de Hidrocarburos Alifáticos

saturados (Hexano), Hidrocarburos Alifáticos insaturados (Acetileno) e Hidrocarburos
Aromáticos (benceno)
A- Hidrocarburos Alifáticos saturados
Propiedades de los alcanos: Experiencias con el metano obtenido.
En un tubo con 0,5 ml de hexano se echan, agitando, unos 2 ml de una solución de

permanganato de potasio 0,3 % y se observa si el color de la solución desaparece o
no.
En dos tubos que contiene 0,5 ml de hexano cada uno se añaden 4 o 5 gotas de una
solución de bromo en CCl4 al 5 %. Uno de los tubos se tapa y se lleva a oscuridad; el
otro se expone a una luz brillante (luz solar, si es posible). Después de unos minutos
se observan los resultados. Se sopla en la boca de cada uno de los tubos y se observa
si hay alguna diferencia en los dos casos.
B- Hidrocarburos Alifáticos insaturados
Obtención de Acetileno:
Preparar un tubo de ensayos con tapón perforado y tubo de desprendimiento

acodado. Se coloca en el mismo 5 ml de agua y 0,5 ml de glicerina (aproximadamente
8 gotas). Introducir un trocito de carburo de calcio (no polvo). El gas producido se hace
burbujear en diferentes reactivos, anotando los efectos producidos y las ecuaciones
químicas que los representan.
PRECAUCION: No debe haber ninguna llama dentro de los 2 metros inmediatos a un

generador de acetileno. No permitir que el acetileno escape dentro del laboratorio
(tóxico).
Página 10
Ensayos con el Acetileno obtenido:
Acción de agua de bromo: en un tubo de ensayo colocar 1 ml de agua de bromo.

Burbujear durante unos minutos acetileno y observar.
Acción de bromo en tetracloruro de carbono: repetir el ensayo en otro tubo con 1

ml de bromo en CCl4. Burbujear durante unos minutos acetileno y observar.
Acción de solución de Permanganato de potasio: en un tubo de ensayo colocar 1

ml de solución 0,5 % P/P KMnO4 y 1 ml de H2SO4 diluído (1:2). Burbujear acetileno
durante unos minutos y observar si el permanganato se ha decolorado.
Acción de nitrato de plata amoniacal: en un tubo de ensayo colocar 1 ml de solución

amoniacal de Nitrato de plata (3 ml de solución de nitrato de plata al 5 % y 5 gotas de
NH4OH). Burbujear acetileno durante unos minutos y observar.
Acción de Cloruro cuproso amoniacal: en un tubo de ensayo colocar 1 ml de

solución amoniacal de Cloruro cuproso. Burbujear acetileno durante unos minutos y
observar.
Preparación de la solución de Cloruro cuproso amoniacal: Disolver 3 g de (SO 4)Cu.5

H2O y 1 g de ClNa en 12 ml de agua caliente, agregar a ésta solución 1 g de NaHSO 3
en 10 ml de Na(OH) al 5%. Agitar y enfriar tapado, lavar el precipitado de ClCu
(blanco) con agua por decantación. Disolver el cloruro cuproso en unos pocos ml de
NH4OH y diluir con agua a 10 ml.
C- Hidrocarburos Aromáticos
Propiedades del Benceno:
Acción de bromo en tetracloruro de carbono: en un tubo de ensayo colocar 1 ml de

bromo en CCl4. Agregar gotas de Benceno y observar.

ml de solución 0,5 % P/P KMnO4 y 1 ml de H2SO4 diluído (1:2). Agregar gotas de
Benceno, agitar durante unos minutos y observar si el permanganato se ha
decolorado.
Los resultados se describen convenientemente. Interpretar y justificar en base a los

conocimientos teóricos.
Página 11
Bibliografía:
BREWSTER, R.; VANDERWERF, C.; McEWEN, W.; “Curso práctico de Química

Orgánica”. Ed. Alambra. Madrid. Pág. 53-55 y 69-71: 1979

London. Pág. 234-235 y 245-246: 1964.
MORRINSON, R. T.; BOYD, R. N.; “Química Orgánica” Quinta Edición. Pearson

Educación (Addison Wesley Longman S.A.). México. Pág. 75-118 y 410-424: 1990.
L. G. WADE, Jr.; “Química Orgánica” Quinta Edición. Pearson Educación S.A. Madrid.
Pág. 375-395: 2004.
McMURRY, J.; “Química Orgánica” Quinta Edición. International Thomson Editores.

México. Pág. 81-99 y 278-288: 2001.
Página 12
Trabajo práctico N° 3: Estudio de las propiedades de Compuestos orgánicos

oxigenados
Procedimiento:
a- Caracterización de Alcoholes alifáticos: para los ensayos se utilizará alcohol n-

butílico (alcohol 1rio), alcohol sec-butílico (alcohol 2rio) y alcohol ter-butílico (alcohol 3rio).
Acción de solución de Permanganato de potasio en tres tubos de ensayo colocar 1

ml de alcohol n-butílico en el primero, 1 ml de alcohol sec-butílico en el segundo y 1 ml
de alcohol ter-butílico en el tercero. Agregar 0,5 ml de solución 0,5 % P/P de KMnO4 y
0,5 ml de H2SO4 diluído (1:2). Agitar y luego de 2 minutos observar si el permanganato
se ha decolorado.
Acción de solución de Dicromato de potasio: en tres tubos de ensayo colocar 1 ml

de alcohol n-butílico en el primero, 1 ml de alcohol sec-butílico en el segundo y 1 ml de
alcohol ter-butílico en el tercero. Agregar 0,5 ml de solución 2,5 % P/P de K2Cr2O7 y
0,5 ml de H2SO4 diluído (1:2). Agitar y observar si se produce elevación de
temperatura o cambio de color. Comparar la velocidad de reacción en los tres tubos.
Diferenciación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios - Test de Lucas:

en tres tubos de ensayo colocar 1 ml de alcohol n-butílico en el primero, 1 ml de
alcohol sec-butílico en el segundo y 1 ml de alcohol ter-butílico en el tercero. Agregar
2,5 ml de Reactivo de Lucas a 20-25 °C. Tapar el tubo, agitar y dejar en reposo.
Observar los tres tubos durante 5 minutos.
Preparación del Reactivo de Lucas: Disolver 68 g de ZnCl2 anhidro en 52,5 g de HCl

concentrado frío.
b- Reacciones de esterificación
Preparación de benzoato de metilo: Colocar en un tubo de combustión 2 g de ácido

benzoico, 5 ml de alcohol metílico y 2,5 ml de H2SO4 concentrado. Colocar un tapón
perforado con un tubo de reflujo. Hervir suavemente durante 30 minutos y luego verter
sobre agua fría; separar las gotas aceitosas mediante un embudo separador.
Preparación de acetato de amilo: Colocar en un tubo de combustión 5 ml de alcohol

amílico, 5 ml de anhídrido acético y 0,5 ml de H2SO4 concentrado. Colocar un tapón
perforado con un tubo de reflujo. Hervir suavemente durante 30 minutos y luego verter
sobre agua fría; separar las gotas aceitosas mediante un embudo separador.
c- Caracterización de Fenoles: para los ensayos se utilizará fenol recientemente

fundido o solución 0,5 % P/V de fenol en agua.
Solubilidad en solución de NaOH 5 %: en un tubo de ensayo colocar 1 ml de fenol

fundido y se agrega 5 ml de solución de NaOH 5 %. Observar.
Solubilidad en solución de Bicarbonato 5 %: en un tubo de ensayo colocar 1 ml de

fenol fundido y se agrega 5 ml de solución de NaHCO3 5 %. Observar.
Página 13

ml de solución de fenol y 0,5 ml de solución 0,5 % P/P de KMnO4 y 0,5 ml de H2SO4
diluído (1:2). Agitar y luego de 2 minutos observar si el permanganato se ha
decolorado.
Acción de agua de bromo: en un tubo de ensayo colocar 1 ml de solución de fenol en

agua y se agrega 5 ml de agua de bromo. Observar.
Acción de solución de Cloruro Férrico: en un tubo de ensayo colocar 1 ml de

solución de fenol y agregar unas gotas de solución al 0,1% de Cloruro Férrico.
Observar. Repetir el ensayo con diluciones crecientes de la solución original de fenol.
Describir los resultados convenientemente. Interpretar y justificar en base a los
a- Caracterización de compuestos carbonílicos (Aldehídos y cetonas): para los

ensayos se utilizará pentanal y Acetona.
Acción de solución de Permanganato de potasio: en dos tubos de ensayo colocar 1

ml de pentanal en el primero y 1 ml de acetona en el segundo. Agregar 0,5 ml de
solución 0,5 % P/P de KMnO4 y 0,5 ml de H2SO4 diluído (1:2). Agitar y luego de 2
minutos observar si el permanganato se ha decolorado. Comparar ambos tubos.
Acción del Reactivo de Tollens: en dos tubos de ensayo colocar 1 ml de pentanal en

el primero y 1 ml de acetona en el segundo. Agregar 0,5 ml de reactivo de Tollens.
Calentar en baño de agua. Luego de 2 minutos observar. Comparar ambos tubos.
Acción del Reactivo de Felhing: en dos tubos de ensayo colocar 1 ml de pentanal en

el primero y 1 ml de acetona en el segundo. Agregar 0,5 ml de reactivo de Felhing.
Calentar en baño de agua. Luego de 2 minutos observar. Comparar ambos tubos.
Acción de Iodo/IK – Reacción del Iodoformo: en un tubo de ensayo se colocan 5 ml

de agua y 0,5 ml de acetona; se alcaliniza la solución con NaOH 10%. Se añade a la
mezcla, gota a gota, el reactivo de Iodo en Ioduro de potasio hasta que la solución
permanezca de color amarillo claro después de un minuto de agitación. Si el ensayo
es positivo, desaparece el color pardo del Iodo y se forma un precipitado amarillo de
Iodoformo. Si no precipita ningún sólido, se calienta la solución a unos 60°C y a
continuación se deja en reposo durante unos minutos; si entonces la solución se
decolora, se añade más solución de Iodo y se calienta nuevamente. Para extraer el
Iodoformo se añaden 3 ml. de cloroformo, se tapa el tubo de ensayos y se agita
fuertemente. Se extrae la capa clorofórmica y se pasa a un vaso pequeño, eliminando
a continuación el cloroformo por calentamiento en un baño de vapor. El residuo de
Iodoformo se recristaliza de una mezcla metanol:agua (1:1). El sólido recristalizado se
seca en desecador y se determina su punto de fusión. Repetir el ensayo con pentanal
y alcohol isopropílico. Comparar los resultados.
b- Reacciones de Adición al Carbono carbonílico:
Adición de Bisulfito de Sodio: en un tubo de ensayos se coloca 1 ml de acetona y se

agrega 5 ml de solución saturada de bisulfito sódico, recientemente preparada.
Observar el resultado. Repetir el ensayo con: pentanona y hexanal.
Página 14
Adición de Nucleófilos de Nitrógeno – Obtención de bases de schiff: en un vaso

de precipitados se disuelve 1 mol del clorhidrato de la base nitrogenada (hidroxilamina,
fenilhidrazina ó semicarbazida) en 10 ml de H2O. Se agrega 1,5 mol de Acetato de
Sodio. Agitar suavemente hasta obtener una mezcla homogénea. Agregar a la
solución 1 g del compuesto carbonílico agitando continuamente para homogeneizar la
solución. Los derivados de ciertos compuestos carbonílicos cristalizan con lentitud,
siendo a veces necesario enfriar la solución durante 10-15 minutos rascando las
paredes del vaso con una varilla de vidrio. Los cristales se filtran y se lavan con poca
agua de hielo. Se secan los cristales en desecador y se determina su punto de fusión.
Bibliografía:

Orgánica”. Ed. Alambra. Madrid. Pág. 72-75, 94-101 y 213-214: 1979.

London. Pág. 260-269 y 330-334: 1964.

Educación (Addison Wesley Longman S.A.). México. Pág. 621-626, 652-661, 745-748,
757-773 y 981-99: 1990.
FOX, M. A.; WHITESELL, J. K.; “Química Orgánica” Segunda Edición. Editorial

Pearson Educación (Addison Wesley Longman S.A.). México. Pág. 592-594 y 613-
618: 2000.

México. Pág. 656-687 y 754-774: 2001.
Pág. 445-479, 774-779 y 797-819: 2004.
Página 15
Trabajo práctico N° 4: Estudio de las propiedades de la Anilina
Procedimiento:
Reacción con Fenolftaleína: Unas gotas de anilina se agita con 10 ml de agua

destilada y se ensaya la reacción con solución indicadora de fenolftaleína. Observar y
comparar con la basicidad del amoníaco.
Reacción con cloruro férrico: Unas gotas de anilina se agita con 5 ml de agua.
Agregar agitando 2 ml de solución de cloruro férrico y observar si se forma un
precipitado de hidróxido férrico.
Oxidación con hipoclorito de sodio (Reacción de Runge): A 5 ml de agua de

anilina se le agregar unas gotas de solución diluida de hipoclorito de sodio. Observar y
formular la reacción correspondiente.
Oxidación con dicromato de potasio: A 2 ml de anilina en agua se agregan gotas de

solución diluida de dicromato de potasio acidificado con ácido sulfúrico. Observar y
formular la ecuación correspondiente.
Formación de Carbilamina: En un tubo de ensayos se coloca 2 gotas de anilina, 2 ml

de etanol, 0,5 ml de solución de hidróxido de sodio al 30% y unas gotas de cloroformo.
Calentar con cuidado en un lugar bien aireado, tratando de percibir el olor que se
desprende. Formular la ecuación correspondiente.
Formación de Bases de Schiff: Se coloca en un tubo de ensayos 1 ml de anilina y l

ml de benzaldehído y se calienta en baño maría durante 10 minutos. Enfriar
exteriormente con hielo y se raspan las paredes con una varilla hasta que cristalice.
Filtrar el precipitado y lavar con etanol.
Reacciones de acilación (Formación de acetanilida): Se coloca en un tubo de

ensayos 2 gotas de anilina y 6 gotas de anhídrido acético. Cuando termina la fuerte
reacción exotérmica que tiene lugar, se agregan 2 ml de agua y se calienta a
ebullición. Cuando el líquido se enfría cristaliza la acetanilida, que se filtra y se lava
con agua.

Bibliografía:
BREWSTER, R.; VANDERWERF, C.; McEWEN, W.; "Curso práctico de Química

Orgánica". Ed. Alambra. Madrid. Pág. 184-186: 1979.

Educación (Addison Wesley Longman S.A.). México. Pág. 914-916 y 934-942: 1990.
Página 16
Trabajo práctico N° 5: Velocidades de reacción: Estudio cinético de una reacción de

solvólisis.
Introducción: La velocidad de reacción puede depender de un gran número de

factores. Entre ellos, se puede mencionar:
a)- la estructura de los compuestos que forman parte de la reacción;
b)- la temperatura
c)- la naturaleza del medio en que tiene lugar la reacción
d)- la concentración de los reactivos
En este práctico se estudiarán algunos de los factores que tienen influencia en la
velocidad de reacción. Para ello se utilizará una reacción orgánica sencilla como ser la
solvólisis del clururo de terc-butilo disuelto en agua-acetona. El producto principal es el
alcohol terc-butílico, junto a una pequeña cantidad de iso-butileno. Las reacciones
totales que se producen son las siguientes:
1 (CH 3 ) 3  C  OH  Cl   H 3O 
(CH 3 ) 3  C  Cl  H 2O SN [1]
(CH 3 ) 3  C  Cl  H 2O 
E1
(CH 3 ) 2  C  CH 2  Cl   H 3O  [2]
En [1] se produce una Sustitución Nucleofílica Unimolecular (SN1) del Cl del cloruro de
terc-butilo por el OH- del agua; en [2] una Eliminación Unimolecular (E1) y la
consiguiente formación de un doble enlace.
En ambas reacciones se producen iones H3O+, esto hace posible que se pueda seguir
la velocidad de reacción, observando el tiempo necesario para la neutralización de una
determinada cantidad de NaOH añadida a la mezcla de reacción.
Técnica Operatoria:
Se utilizaran las siguientes soluciones:

0,1 M de cloruro de terc-butilo en acetona [ A]
0,1 M de NaOH [ B]
Solución al 30% de Acetona en Agua [ C]
Indicador de azul de bromofenol [ D]
Materiales necesarios:
Erlenmeyers de 25 ml
Matraces de 100 ml
Probetas graduadas de 10 ml
Pipetas de 1 y 5 ml
Reloj con cronómetro
Procedimiento:
1- Medida del tiempo necesario para la solvólisis del 10% de cloruro de terc-butilo:
En un erlenmeyer de 25 ml se coloca 3 ml de solución de cloruro de terc-butilo;

En un segundo erlenmeyer de 25 ml se colocan 0,3 ml de solución de NaOH; 6,7 ml
de agua destilada y una gota de Indicador de azul de bromofenol. Se mezcla bien.
Esta solución debe ser de color azul intenso.
Página 17
Se mezclan los contenidos de ambos erlenmeyers al momento de disparar el

cronómetro. Se coloca el recipiente sobre una hoja de papel blanco para observar el
cambio de color. Cuando todo el NaOH se neutralice, la solución se tornará de color
amarillo-verdosa. En ese momento se detiene el cronómetro y se consignará el tiempo
necesario para que se complete el 10% de reacción del cloruro de terc-butilo. Se repite
el ensayo tres veces, se calcula el promedio de las determinaciones y se consignan
los resultados en la Tabla I.
Tiempo necesario para
Temperatur
Ensayo N° Sistema disolvente el 10% de reacción
a °C
(seg.)
1
2 70% de agua
30% de acetona
3
2- Influencia de la concentración del sustrato en la velocidad de reacción:
Se procede de igual forma que en 1, con las siguientes mezclas

de agua destilada y una gota de Indicador de azul de bromofenol. Se agrega 10 ml de
solución al 30% de acetona en agua. Se mezcla bien. Esta solución debe ser de color
azul intenso.
Se repite el ensayo tres veces, se calcula el promedio de las determinaciones y se
consignan los resultados en la Tabla II.
Temperatur
a °C
(seg.)
1
2 70% de agua
30% de acetona
3
3- Influencia de la temperatura en la velocidad de reacción:
Se procede de igual forma que en 1.

Se prepara un baño de agua con hielo machacado a una temperatura 10 °C inferior
a la temperatura ambiente. Se procede de igual forma que en 1, pero antes de mezclar
las soluciones se deja los dos erlenmeyers en el baño de agua-hielo para que se
estabilice la temperatura durante aproximadamente 10 minutos.
Se prepara un baño con agua caliente a una temperatura 10 °C superior a la
temperatura ambiente. Se procede como en la anterior, pero antes de mezclar las
soluciones se deja los dos erlenmeyers en el baño de agua caliente para que se
estabilice la temperatura durante aproximadamente 10 minutos.
Página 18
Ambos ensayos se repiten tres veces, se calcula el promedio de las determinaciones

y se consignan los resultados en la Tabla III.
Temperatur
a °C
(seg.)
1
2 70% de agua
30% de acetona
3
2 70% de agua
30% de acetona
3
4- Influencia del disolvente sobre la velocidad de reacción:
Se procede de igual forma que en 1, con las siguientes mezclas

de agua destilada y una gota de Indicador de azul de bromofenol. Se mezcla bien.
Esta solución debe ser de color azul intenso.
consignan los resultados en la Tabla IV.
Temperatur
a °C
(seg.)
1
2 80% de agua
20% de acetona
3
5- Influencia de la estructura del sustrato sobre la velocidad de reacción:
Se prepara una solución 0,1 M de cloruro de sec-butilo en acetona. Se procede

como en 1, utilizando la solución recientemente preparada en reemplazo de la solución
de cloruro de terc-butilo.
consignan los resultados en la Tabla V.
Página 19

Temperatur
a °C
(seg.)
1
2 70% de agua
30% de acetona
3
Los resultados se grafican convenientemente, utilizar para ello una planilla de cálculo
Excel.
Interpretar y justificar en base a los conocimientos teóricos.
Bibliografía:

Orgánica”. Ed. Alambra. Madrid. 1979.

Pearson Educación (Addison Wesley Longman S.A.). México. 2000.

México. 2001.
2004.

Educación (Addison Wesley Longman S.A.). México. 1990.
Página 20
Trabajo práctico N° 6: Reacciones de Eliminación: deshidratación del Ciclohexanol
Un método convenientemente utilizado para la obtención de alquenos es la

deshidratación de un alcohol con H2SO4.
Procedimiento:
Se obtendrá Ciclohexeno por deshidratación de 50 g de Ciclohexanol comercial con

3,0 ml de H2SO4 concentrado en un balón de 150-200 ml de capacidad conectado a
una columna de fraccionamiento (vigreaux), un termómetro, un refrigerante Liebig, un
adaptador y un recipiente para recoger el destilado. Calentar el balón con un baño de
silicona, de tal forma que la temperatura de la parte superior de la columna no supere
los 90 °C.
Recoger el destilado durante toda la destilación hasta que solo quede un pequeño
residuo y el olor a SO2 sea evidente. Transferir el destilado a una ampolla de
decantación.
Saturar el destilado con ClNa, agregar 2 ml de solución de Carbonato de Sodio al 5%,

y agitar vigorosamente. Dejar separar las dos capas y decantar la capa acuosa.
La capa orgánica se transfiere a un pequeño frasco, por la parte superior de la

ampolla, y se seca con 3 ó 4 g de sulfato de sodio anhidro, agitar durante 2-3 minutos
y dejar reposar durante 15 minutos. Filtrar el producto para separarlo del desecante.
El filtrado se coloca en un balón de destilación de 25 ó 50 ml de capacidad, se agrega

trocitos de plato poroso y se purifica por destilación simple.
Recoger la fracción de punto de ebullición 81-83°C. Medir el volumen de ciclohexeno

purificado y calcular el rendimiento práctico del método.
Consignar el valor del punto de ebullición y compararlo con el valor teórico. Medir el
índice de refracción del mismo y compararlo con el valor teórico (P.Eb. 68,5 °C – d20°4°
0,659 g/l - n20°4 1,374).
Reacciones de Caracterización del ciclohexeno obtenido
Acción de agua de bromo: en un tubo de ensayo colocar 1 ml de ciclohexeno y

agregar 2-3 ml de agua de bromo. Agitar bien y observar.
Acción de bromo en tetracloruro de carbono: repetir el ensayo en otro tubo con 1

ml de ciclohexeno y agregar 0,5 ml de bromo en CCl4. Agitar bien y observar.
Comparar los resultados.
Acción de ácido sulfúrico: en un tubo de ensayo colocar 1 ml de ciclohexeno,

agregar 2 ml de H2SO4 concentrado. Agitar suavemente durante unos minutos y
observar si la capa de ácido se afectó de alguna manera.
Repetir el ensayo con 5 ml de ciclohexeno y 10 ml de H2SO4 diluído (1:2). Agitar

suavemente hasta obtener una mezcla homogénea. Diluir con 2 ml de agua destilada.
Separar la fase orgánica y reconocer el alcohol obtenido.
Página 21
Realizar un diagrama esquemático de la síntesis. Explicar convenientemente las

operaciones realizadas. Justificar en base a los conocimientos teóricos.
Realizar el esquema de los equipos utilizados.

Bibliografía:
BREWSTER, R.; VANDERWERF, C.; McEWEN, W.; "Curso práctico de Química

Orgánica". Ed. Alhambra. 1979.
ARTHUR I. VOGEL, A.; Practical organic Chemistry. Ed Longmans. 1964.


2004.

México. 2001.

2004.

México. 2001.
Página 22
Trabajo práctico N° 7: Obtención y Caracterización de Biodiesel a partir de Aceites

vegetales
Introducción: El biodiesel es definido por la American Society for Testing and

Materials como ésteres monoalquílicos de ácidos grasos de cadena larga derivados de
las fuentes lipídicas renovables (aceites vegetales y grasas animales). Es producido
por la reacción de un aceite vegetal o una grasa animal con un alcohol en presencia
de un catalizador, para dar glicerina y los ésteres.
Es un combustible alternativo, biodegradable y no tóxico, que puede ser usado puro o

mezclado con gasoil, en los motores de ignición por compresión. Sus propiedades
físicas y químicas en relación a la operación de los motores diesel, son similares al
combustible derivado del petróleo.
La “transesterificación” es la reacción entre un aceite vegetal o grasa animal y un

alcohol, catalizada por ácidos, álcalis o enzimas, para dar los ésteres alquílicos de los
ácidos grasos y glicerol. El metanol es el alcohol comúnmente usado, un exceso del
mismo desplaza el equilibrio hacia la derecha en presencia de un álcali.
Cuando el sistema es catalizado por álcalis (hidróxido y metóxido de sodio o potasio)

se suele usar una temperatura próxima al punto de ebullición del alcohol (por ejemplo
65°C en el caso de metanol) y una relación de 6 moles de alcohol a 1 de aceite. En
estas condiciones se convierte a ésteres metílicos entre el 90-98% del aceite en 45-90
minutos.
Después de la reacción se hace un lavado con agua a 50°C para obtener un biodiesel
de 99% de pureza con un alto rendimiento.
El sistema catalizado por álcalis es sensible a los contaminantes de los reactantes,

como el agua y los ácidos grasos libres (los aceites residuales de fritura tienen
alrededor del 2% de ácidos grasos libres y deben ser pretratados). La presencia de
agua puede causar la saponificación de los ésteres y los ácidos grasos libres pueden
reaccionar con el catalizador alcalino dando jabones y agua. Los jabones forman
emulsiones que crean dificultades en la recuperación y purificación del biodiesel.
Procedimiento:
1- Armar el equipo para la síntesis consistente en un balón de dos bocas de 500 ml

con un refrigerante a reflujo y un termómetro; colocar el balón en un baño de aceite.
2- En un erlenmeyer de 250 ml, provisto de tapón, pesar 1,89 g de hidróxido de sodio y

agregar 60 ml de metanol, agitar hasta total disolución del hidróxido de sodio.
3- Colocar 250 ml de aceite en el balón de dos bocas.
4- Calentar el baño de silicona hasta que la mezcla alcance los 35º C.
5- Agregar la solución de metóxido al aceite, con agitación suave, evitando

salpicaduras. Mantener la temperatura a 35º C, la mezcla se volverá turbia porque el
metanol es una sustancia polar y el aceite es no polar; se forma una emulsión.
Página 23
6- Colocar el refrigerante en una boca y el termómetro en la otra, con agitación

vigorosa mantener la temperatura en 90º C durante una hora.
7- Transcurrido el tiempo de calentamiento, dejar que repose hasta que la temperatura

del balón baje a 30ºC.
8- Colocar la mezcla obtenida en una ampolla de decantación y separar la glicerina del

biodiesel.
9- En la misma ampolla lavar el biodiesel con 100 ml de agua acidificada, agitar y

separar. Repetir la operación pero con agua saturada de cloruro de sodio
10- Para verificar la eficiencia de la conversión del aceite a biodiesel hacer una
cromatografía en placa sembrando, biodiesel patrón, aceite de partida y el biodiesel
obtenido, eluir con una mezcla de n-hexano:eter (90:10). Revelar con solución al 10 %
de permanganato de potasio.
11- Determinar índice de refracción y densidad, comparar con datos de tabla.
Realizar un diagrama esquemático de la síntesis. Explicar convenientemente las

operaciones realizadas. Justificar en base a los conocimientos teóricos.
Realizar el esquema de los equipos utilizados.
Plantear las ecuaciones correspondientes.
Cálculo de relaciones molares utilizadas en la transesterificación.
Bibliografía:
2004.
ROMANO; GONZALEZ SUAREZ; LABORDE; “Combustibles Alternativos”. Ediciones

Cooperativas. Buenos Aires. 2005.
Sequeira, A.; Chamorro, E.; Morales, W.G.; Dagnino, P.; Cáceres, M.; Diaz, A.;
“ESTUDIO EXPERIMENTAL SOBRE LA OPTIMIZACIÓN DE LA CONVERSIÓN DE
ACEITE DE ALGODÓN EN BIODIESEL”. Avances en Energías Renovables y Medio
Ambiente. Volumen 11, Pag. 43. Año 2007. ISSN 0329-5184.
W. Morales, P. Dagnino, A. Sequeira, A. Díaz, E. Chamorro; “TRATAMIENTO DE ACEITE

CRUDO DE ALGODÓN PARA TRANSESTERIFICACIÓN ALCALINA”. Avances en
Energías Renovables y Medio Ambiente. Vol. 12, Pag. 95. Año 2008. ISSN 0329-5184.
Página 24
Trabajo práctico N° 8: Purificación de Citronelal del Aceite Esencial de Eucalyptus

citriodora
Procedimiento:
Para la separación de citronelal se parte de la segunda fracción obtenida de la

rectificación del aceite esencial de Eucalyptus citriodora según la técnica descripta por
Beoukian y Güenther (Bedoukian, 1986 - Güenther, 1952). Se utilizó solución al 40%
P/V de NaHSO3 recientemente preparada e hidróxido de sodio 1N. En un erlenmeyer
de 250 ml se agregó 20 g de la segunda fracción obtenida de la rectificación del aceite
esencial, 50 ml de solución de bisulfito de sodio y 5 ml de solución de hidróxido de
sodio 1N. Se agitó y se dejó reaccionar hasta la formación de un precipitado blanco.
Una vez culminada la reacción se colocó 30 ml de hexano y 10 ml de agua destilada
para disolver en parte la sal formada. El precipitado, que contenía el citronelal al que
se adiciona el ion bisulfito, se separó por filtración y lavó 10 veces con 5 ml de hexano.
El líquido separado, que contenía una mezcla de alcoholes, fue analizado por
cromatografía de gases acoplada a un detector de ionización de llamas. El citronelal
fue regenerado, tratando el precipitado con 30 ml de agua destilada, 30 ml de hexano
y 30 ml de hidróxido de sodio 1N, a 40°C con agitación, durante una hora, momento en
el que se agregaron nuevamente 20 ml de hexano y 20 ml de hidróxido de sodio 1N y
por último 20 ml más de hexano. Cuando todo el precipitado se disolvió, se separaron
las fases y se recuperó el citronelal de la fase orgánica evaporando el solvente.
Determinar la rotación óptica específica según la metodología definida en la Norma
IRAMSAIPA Nº18507-2002 con un polarímetro de disco y la densidad relativa a 20°C
acorde a la Norma IRAM-SAIPA N°18504-2002.
Bibliografía
Estudio de la Pureza Óptica de Citronelal presente en los Aceites Esenciales

obtenidos de Citronela y de Eucalipto Citriodora. Silvia N. Zambón, Ester R. Chamorro
y Sandra C. Casuscelli. Información Tecnológica – Vol. 26 Nº 4 2015.
www.scielo.cl/pdf/infotec/v26n4/art05.pdf
Página 25

UTN-FRR-Química Orgánica-Laboratorio

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Universidad Tecnológica Nacional

Facultad Regional Resistencia

Anexo III: Laboratorio

Dra. Ester R. Chamorro

1. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS

2. PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS Y

3. PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS O XIGENADOS 13

4. PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS NITROGENADOS 16

5. VELOCIDADES DE REACCIÓN. ESTUDIO CINÉTICO DE UNA

7. OBTENCIÓN Y PROPIEDADES DEL BIODIESEL 23

8. SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE CITRONELAL 25

Trabajo práctico N° 1: Determinación de Propiedades Físicas de Compuestos

Introducción: El punto de fusión, la densidad y el índice de refracción, son constantes

El punto de fusión de un sólido orgánico, en su forma más sencilla, se determinará

1- Preparar 2 buenos tubos capilares de aproximadamente 7-8 cm de longitud y no

2- Sujetar el aparato de Thiele, mediante una agarradera, a un soporte universal, a

3- Colocar una pequeña cantidad de muestra seca en un vidrio de reloj y pulverizarla

5- Sujetar el capilar al termómetro con un anillo de goma de modo que la muestra

Esquema del equipo utilizado:

Se realizará la determinación del punto de fusión de un sólido orgánico puro (Ácido

Los resultados se consignan en la Tabla I.

En base a los resultados obtenidos, analice críticamente las operaciones realizadas a

Para la determinación de puntos de fusión debe utilizarse termómetros con certificados

La densidad de una sustancia es la cantidad de masa contenida en una unidad de

La densidad relativa se determina de la siguiente manera:

Masa de líquido problema a t °C / Volumen del picnómetro

Siempre que las determinaciones de masa se realicen en el mismo picnómetro (y a la

Masa de líquido problema a t °C

De esta manera se evita tener que calibrar periódicamente el picnómetro y la

2- A continuación llenar completamente el picnómetro con agua destilada. Debe

3- Llene de nuevo el picnómetro con el líquido problema y péselo. Calcule la densidad

Se realizará la determinación de la Densidad de un Líquido orgánico puro

Los resultados se consignan en la Tabla II.

Determinación d=20°C d=20°C

En base a los resultados obtenidos, analice críticamente las operaciones realizadas a

Cuando la radiación electromagnética pasa desde el vacío a una porción de materia el

velocidad de la luz en el vacío

Notación nDt: t es la temperatura en °C y D la línea D del sodio, ya que el rayo tiene

Principio del instrumento:

Como no es posible medir directamente los ángulos de incidencia y de refracción, se

sen áng. i n'

Los rayos que inciden

c  zona de n. sen 90° = n'. sen rc

El refractómetro de Abbe, consta de una fuente luminosa, un par de prismas móviles

Las ventajas del Refractómetro de Abbe son:

3- se colocan 1 ó 2 gotas del líquido sobre el prisma y se cierra nuevamente la traba.

4- se rota el ocular y se acomoda el espejo, de modo de tener una buena iluminación

6- centrar la línea en el punto de intersección de los pelos cruzados

7- leer en la escala directamente el índice de refracción y anotar la temperatura de la

8- inmediatamente de finalizada la determinación limpiar nuevamente los prismas.

Nota: controlar la precisión del instrumento con medidas de índices de refracción de

Se realizará la determinación del Índice de Refracción de un Líquido orgánico puro

Los resultados se consignan en la Tabla I

Determinación nD20°C nD20°C

En base a los resultados obtenidos, analice críticamente las operaciones realizadas a

BREWSTER, R.; VANDERWERF, C.; McEWEN, W.; "Curso práctico de química

GALAGOSVSKY KURMAN, L.R.; “Química Orgánica: Fundamentos teórico prácticos

VOGEL, A.; “A text-book of Practical Organic Chemistry” Third edition. Longmans.

Trabajo práctico N° 2: Estudio de las propiedades de Hidrocarburos Alifáticos

A- Hidrocarburos Alifáticos saturados

Propiedades de los alcanos: Experiencias con el metano obtenido.

En un tubo con 0,5 ml de hexano se echan, agitando, unos 2 ml de una solución de