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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL

ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I

PRÁCTICA N° 4
SÍNTESIS DE ALQUINOS

Primer Semestre
Paralelo 01
Grupo N°3
Integrantes:
Benites Ibujes Helen Daniela
Calvopiña Mendez Shirley Nahomi
Cano Sandoval Alex Brandon
Cardenas Ordonoñez Paula Camila
Chamba Puetate Anderson Fabian
Cóndor Zapata Sebastián Mateo
Profesora:
Dra. Elvia Victoria Cabrera M, Ph.D
Ayudantes de Cátedra:
Gualancañay Danny
Mora Melany
Chávez Christian

Quito, Ecuador
2023 – 2023
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RESUMEN

Obtención de un alquino y el estudio de sus propiedades por medio del proceso de hidrolisis. Se
procede a realizar armando el equipo necesario para la experimentación, posteriormente se procede
a colocar los reactivos necesarios permitiendo una mejor observación de la obtención del gas
requerido, dicho proceso se realiza a través de una reacción exotérmica, producida después de
introducir el líquido al reactivo sólido, paulatinamente se comienza a dar la obtención del producto
de dicha reacción, el cual se nos lo presenta en forma de gas; dicho compuesto está almacenado en
recipientes de cristal, los cuales previamente fueron llenados con líquido, en el proceso se llegó a
observar como el gas se llega a desplazar al líquido del recipiente de cristal llenándose
paulatinamente. Este gas es atrapado y es sometido a pruebas cualitativas, la cual tenemos como
resultado propiedades físicas y químicas, mediante inflamación, combustión, halogenación y
oxidación. Se concluyó que para la obtención de un alquino es necesario aplicar una buena técnica
de recolección de gas que se produjo del hidrolisis.

PALABRAS CLAVE:
ALQUINO/HIDRÓLISIS/GAS/PROPIEDADES FÍSICAS/OXIDACIÓN.
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PRÁCTICA 4. SÍNTESIS DE ETINO

1. OBJETIVOS

1.1 Sintetizar etino a partir de carburo de calcio

1.2 Caracterizar el etino mediante pruebas cualitativas.

2. TEORÍA

2.1 Alquinos
Este grupo de hidrocarburos se denominan también acetilenos porque se derivan del
alquino más simple, son insaturados presentan un triple enlace carbono- carbono este
triple enlace que presentan los hace muy reactivos y determina sus propiedades. Los
alquinos pueden clasificarse en dos grandes grupos en los alquinos terminales y los
alquinos internos dependiendo donde se encuentran ubicados los carbonos sp. (Autino,
J.C., & Romanelli, G.2013)
2.2 Propiedades de los alquinos
2.2.1 Propiedades físicas
 Tiene propiedades semejantes a las de los alcanos y alquenos.
 Solo son solubles en solventes no polares.
 Los puntos de fusión y ebullición incrementan al aumentar el tamaño de la cadena
 Su densidad es menor al del agua.
 Los alquinos son compuestos de baja polaridad.
(Autino, J.C., & Romanelli, G.2013)

2.2.2 Propiedades químicas


 Las reacciones químicas de los alquinos son muy semejantes a las de los alquenos.
 Los alquinos son altamente combustibles.
(Autino, J.C., & Romanelli, G.2013)

2.3 Nomenclatura
Para poder nombrar a los alquinos debemos seguir los siguientes pasos
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1. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número
de enlaces triples. (Autino.J.C., & Romanelli, G. 2013)
Figura 1. 2- Butino

Fuente: GrupoNº3/Facultad de ingeniería química/Carrera de ingeniería química


/Universidad Central del Ecuador

2. Si el compuesto tiene dobles y tiples enlaces la cadena principal será el que tenga
mayor número de enlaces dobles y triples. (Autino.J.C., & Romanelli, G. 2013)
Figura 2. 5-metil-3-hepten-1-ino

Fuente: GrupoNº3/Facultad de ingeniería química/Carrera de ingeniería química


/Universidad Central del Ecuador

3. Si hay dos o más cadenas con igual número de instauraciones la cadena principal es la
que contiene el mayor número de átomos de carbono. (Autino.J.C., & Romanelli, G.
2013)
Figura 3. 4-vinil-1-hepten-5-ino

Fuente: GrupoNº3/Facultad de ingeniería química/Carrera de ingeniería química


/Universidad Central del Ecuador

2.4 Reacciones químicas de alquinos

2.4.1 Reacción adición electrofílica


Esta reacción en alquinos se produce a menor velocidad y esto se relaciona con la
estabilidad de los carbocationes que forman intermediarios. (Autino, J.C., & Romanelli,
G.2013)
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Figura 4. Adición electrofílica

Fuente: GrupoNº3/Facultad de ingeniería química/Carrera de ingeniería química


/Universidad Central del Ecuador
2.4.2 Hidrogenación catalítica para formar alcanos
En presencia de un catalizador que puede ser (Pt, Pd, Ni) el hidrogeno se adiciona al
alquilo para transformarlo a alcano. (L.G. Wade, Jr.2012)
Figura 5. Hidrogenación catalítica para formar alcanos

Fuente: GrupoNº3/Facultad de ingeniería química/Carrera de ingeniería química


/Universidad Central del Ecuador
2.4.3 Reducción con metal-amoniaco para obtener alquenos trans
Para formar alquenos trans se debe adicionar dos hidrógenos de alquilo con
estereoquímica anti. (L.G. Wade, Jr.2012)
Figura 6. Reducción con metal-amoniaco para obtener alquenos

Fuente: GrupoNº3/Facultad de ingeniería química/Carrera de ingeniería química


/Universidad Central del Ecuador
2.5 Obtención de etino
El acetileno se obtiene de la reacción de hidrolisis de carburo de calcio. Lo que ocurre
en esta reacción es que los carbonos que se encuentran enlazados con el calcio se saturan
con los dos hidrógenos y ocurre una reacción de desplazamiento donde se crea un
hidroxilo.
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3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1. Material y Equipos

3.1.1. Gradilla (1)

3.1.2. Tubos de ensayo 13 x 100 (6)

3.1.3. Tubo de pirólisis (1)

3.1.4. Pinza universal (1)

3.1.5. Conexiones de vidrio y mangueras (1)

3.1.6. Mechero (1)

3.1.7. Cuba con agua (1)

3.1.8. Tapones de caucho para tubo de ensayo 00 (6)

3.1.9. Astilla de madera (1)

3.1.10. Piseta

3.1.11. Balanza (1)

3.1.12. Jeringuilla (1)

3.2. Sustancias y reactivos

3.2.1. Carburo de calcio 𝐶𝑎𝐶2)(𝑠)

3.2.2. Agua destilada 𝐻2𝑂(𝑙)

3.2.3. Solución de hidróxido de bario 𝐵𝑎(𝑂𝐻)2(𝑙)

3.2.4. Solución de yodo en cloroformo 𝐼2 −𝐶𝐻𝐶𝑙3 (𝑙)

3.2.5. Solución de permanganato de potasio 5%. 𝐾𝑀𝑛𝑂4(𝑙)

3.2.6. Reactivo de Tollens 𝐴𝑔𝑁𝑂3(𝑁𝐻3) (𝑎𝑐)


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3.3. Procedimiento

Instrucciones Previas

 Leer previamente la ficha de seguridad de cada reactivo que se utilizará, para conocer

las características peligrosas asociadas a los compuestos químicos para saber cómo

trabajar con ellos, almacenarlos, transportarlos, desecharlos, etc.

 Material de protección: para realizar esta práctica se necesita usar el equipo de

protección personal (mandil, gafas de seguridad, guantes de nitrilo tipo quirúrgico,

mascarilla con filtros para vapores orgánicos, zapatos adecuados), y presentar un

diagrama de flujo de la práctica que se va a realizar

 Identificar la señalización en todo el laboratorio, y cumplir con lo establecido durante

el trabajo en el laboratorio.

 Conocer el plan de evacuación del lugar de trabajo e identificar las señales de

evacuación y conocer los puntos de encuentro parcial y total.

 Transportar adecuadamente todo material y reactivo químico.

 Desechar con responsabilidad los residuos generados en los respectivos envases,

verificar su etiqueta.

SÍNTESIS DEL ACETILENO

3.3.1. Colocar 1 g de carburo de calcio en el tubo de pirólisis, a este tubo se le coloca un

tapón y se conecta a una manguera para la salida del gas, se sumerge el otro extremo de

la manguera en una cuba con agua.

3.3.2. Llenar seis tubos de ensayo con agua y dejar dentro de la cuba.
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3.3.3. Iniciar la reacción dejando gotear lentamente desde la jeringuilla (cuya aguja

atraviesa el tapón) el agua destilada.

3.3.4. Recoger el gas de acetileno formado en cada uno de los tubos de ensayo por

desplazamiento de agua y tapar rápidamente para evitar el escape y poder realizar todas

las pruebas (identificar cada tubo de ensayo).

3.3.5. Pruebas:

a) Tubo 1: Acercar una astilla encendida, con lo cual se formará una llama en el interior

del tubo. Cuando empiece a apagarse la llama, colocar 2 mL de agua de bario y anota

la formación de un precipitado.

b) Tubo 2: Agitar el tubo colocar en posición horizontal y acercar una astilla encendida

y anotar lo observado.

c) Tubo 3: Adicionar 4 gotas de solución de yodo en cloroformo, tapar y dejar 10 min en

la oscuridad, anotar lo observado.

d) Tubo 4: Adicionar 4 gotas de solución de yodo en cloroformo, tapar y dejar 10 min

expuesto a la luz, anotar lo observado.

e) Tubo 5: Adicionar 1 mL de solución de permanganato de potasio (KMnO 4), agitar y

anotar lo observado.

f) Tubo 6: Adicional 2 mL de nitrato de plata amoniacal (reactivo de Tollens), agitar y

anotar lo observado, seguidamente colocar un poco de precipitado formado en una

varilla de agitación y acercarlo a una llama, anotar lo observado.

4. DATOS

4.1.Datos Experimentales
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Tabla 4.1-1 Resultados y observaciones de las pruebas cualitativas.

Pruebas Observaciones
Se formó una reacción de
Tubo 1
combustión y se presenta
Astilla encendida
una llama fuerte.
Tubo 2 Se formó con el agua de
Astilla encendida- bario un pequeño
Ba(OH)2 precipitado.
Cambio su coloración de
Tubo 3
un Lilia inicial a un
Sol 5% KMnO4
marrón o café oscuros.
No tiene ningún cambio,
Tubo 4 (sin luz)
es decir no existe
Yodo-CHCl3
reacción.
Usando la luz como
catalizador el reactivo
Tubo 5 (con luz)
tiene un cambio de
Yodo-CHCl4
coloración a un lila más
oscuro.
Se formó un precipitado
Tubo 6 de color verdoso u
Reactivo de Tollens amarillo, que resultó ser
altamente explosivo.
Fuente: Grupo 3, Laboratorio Química Orgánica, Facultad de Ingeniería Química, Universidad
Central del Ecuador
4.2. Reacciones químicas.

Oxigeno + Lama:

⃗⃗ 4𝐻𝐶𝑂2 + 2𝐻2 𝑂
2𝐶2 𝐻2 + 5𝑂2 △ Ec. 1
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Llama + Ba (OH)2:

⃗⃗ 𝐵𝑎𝐶2 + 2𝐻2 𝑂
𝐶2 𝐻2 + 𝐵𝑎(𝑂𝐻)2 △ Ec. 2

KMnO4:

𝐶2 𝐻2 + 𝐾𝑀𝑛𝑂4 → 𝑂𝐻𝐶 − 𝐶𝐻𝑂 Ec. 3

Yodo-CHCl4:

𝐶2 𝐻2 + 𝐼2 𝐶𝐶𝑙4 → 𝐶2 𝐻2 𝐼2 Ec. 4

Reactivo Tollens:

𝐶2 𝐻2 + 2𝐴𝑔 (𝑁𝐻3 )(𝑁𝑂3 ) → 𝐴𝑔 − 𝐶 ≡ 𝐶 − 𝐴𝑔 ↓ 𝑁𝐻4 𝑁𝑂3 + 𝑁𝐻3 Ec. 5

5. DISCUSIÓN

En la práctica de obtención de acetileno, se utilizó el método cualitativo que fue el más


apropiado para identificar las propiedades físicas y químicas de un alquino; a partir de
carburo de calcio mediante un proceso de hidrólisis se produce el hidróxido de calcio y
acetileno. Se evidencio cambios de coloración del alquino con los diferentes reactivos
usados y pequeños chispas provocadas por el reactivo de Tollens. En la experimentación de
produjeron errores de tipo aleatorio, como en la obtención del gas, debido a que al momento
de sacar el tubo de ensayo debe ser taponado de manera inmediata para evitar una fuga del
mismo; otro error aleatorio es que al momento de tapar los tubos de ensayo se llenaban de
agua.

Se recomienda que en futuras prácticas se utilice otros métodos para la obtención de

alquinos, uno de ellos se trata en la acción de un tetrahalogenado con zinc metálico,

ocurriendo la eliminación de los 4 átomos de halógeno y la formación del alquino con sus
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triples enlaces. Otro método se trata en la reacción de un derivado di halogenado vecinal

(los dos sustituyentes están ubicados en carbonos distintos) con hidróxido de potasio en

solución alcohólica para tener como productos el alquino correspondiente más sal y agua.

6. CONCLUSIONES

6.1 El Acetileno se obtiene por medio de la reacción de hidrolisis del carburo de calcio
(CaC2). Esta reacción llega a ser exotérmica puesto que durante la combustión libera una
gran cantidad de energía y luz.

6.2 En base a la Tabla 4.1-1. de resultados y observaciones de pruebas cualitativas, se


demuestra que reaccionó al acercar una astilla encendida al acetileno, esto se debe a que el
oxígeno entra en contacto con el gas acetileno y esta reacción tiende a oxidarse y generar
combustión.

6.3 Basándonos en la Tabla 4.1-1, al realizar las pruebas cualitativas empleando el reactivo
de Tollens se observó un cambio de coloración y un precipitado. Al estar en contacto con la
flama produjo pequeñas explosiones, debido a que los alquinos tienen una alta reactividad
por su triple enlace, concluyendo que los hidrocarburos más reactivos son aquellos que
presentan enlaces múltiples en su estructura.

7. APLICACIONES INDUSTRIALES

7.1 Iluminación minera

“El acetileno ha sido usado como combustible de lámparas de gas proporcionando una llama
muy luminosa, empleadas en minería, espeleología, faros de bicicletas y automóviles”
(Tecniman, 2018)

7.2 Industria química


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“Se emplea como fuente de carbono en fabricación molecular, en gases de calibración para
las industrias químicas, del petróleo y del gas, y en gases de prueba pulmonar”. (Linde Gases
Industriales, s.f.)

7.3 Industria Alimentaria

“En cultivo de plantas, mejora la formación de nuevas flores”. (Linde Gases Industriales,
s.f.)

7.4 Calentamiento para fabricación de metales

El oxígeno combinado con el acetileno produce una llama muy concentrada, que en su punto
más caliente alcanza los 3,100 ºC. Gracias a esta temperatura, la llama oxiacetilénica
permite fundir a la mayoría de los metales y aleaciones. Es una excelente fuente de calor
para trabajos de calentamiento localizado (Linde gas, s.f.).

8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.

 Acetileno. (s/f). Linde Gases Industriales. Recuperado el 2 de enero de 2023, de


http://www.linde.ec/es/products_and_supply/gases_fuel/acetylene.html

 Áviles y Asturias. (2014). Química 2° Bachillerato. IES La Magdalena. México: La


magdalena.
 Fox, Mary Anne. (2000). Química Orgánica. Pearson Education.
 Graham Solomons. (2004) T.W. Fundamentos de Química Orgánica. Limusa. 2ª
edición.

 Marl, J. (15 de Junio de 2015). Química II. Obtenido de


https://www.ipn.mx/assets/files/cecyt4/docs/estudiantes/aulas/guias/cuarto/vespertino/
quimica-2.pdf
9. ANEXOS
9.1 Diagrama del Equipo
ANEXO 1

Figura 9.1-1 Diagrama del Equipo

Figura 1. Equipo para la obtención de acetileno

Fuente: GRUPO 2 (2023). Equipo de obtención de acetileno [FIGURA]. Chemix. https://chemix.org/

NOMBRE FECHA UNIVERSIDAD CENTRAL DEL


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DIAGRAMA Grupo N° # 2 2022/12/20 FACULTAD DE INGENIERIA
QUÍMICA
MORA MELANY
REVISA CHAVEZ CHRISTIAN 2023/01/03 CARRERA DE INGENIERÍA
QUÍMICA
ESCALA TEMA: Síntesis de Acetileno LÁMINA
01
9.2 Diagrama de Flujo
ANEXO 2

Figura 9.2-2 Diagrama de Flujo

Ba (OH)2 (l)

Combustión
Precipitado Blanco

Combustión
4CO2 + 2H2O

C2H2(g) KMnO4 (l)

CaC2(s) Oxidación
Cambio de coloración
H2O(l)
I2 en CCl4 (l)

No hay reacción
No cambia la coloración
Oscuridad
I2 en CCl4 (l)

Halogenación
Cambia de coloración
Luz
AgNO3(NH3)
Precipitado amarillo
AgC≡CAg ↓ Chispas

Fuente: Grupo 2 /Química Orgánica I/UCE

NOMBRE FECHA UNIVERSIDAD CENTRAL DEL


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DIBUJO Grupo N° #2 2022/12/20 FACULTAD DE INGENIERIA
QUÍMICA
MORA MELANY
REVISA CHAVEZ CHRISTIAN 2023/01/03 CARRERA DE INGENIERÍA
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ESCALA TEMA: Síntesis de Acetileno LÁMINA
02
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10. CUESTIONARIO

10.1.¿Cuál es la reacción química que genera el carburo de calcio con el agua?, explicar.

Cuando el carburo de calcio se expone al agua, reacciona produciendo o liberando


acetileno con una reacción exotérmica:
2H₂O + CaC₂ → C₂H₂ ↑ + Ca (OH)₂

10.2.Escribir las reacciones químicas que se producen en las pruebas cualitativas.


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10.3. ¿Por qué se debe agregar lentamente el agua al carburo de calcio?, explicar.

El agua se debe agregar de manera lenta debido a que la reacción que está produce es
violenta y muy rápida, y como consecuencia de agregar la sustancia de manera rápida podría
el calor liberado por la reacción ser capaz de encender el acetileno, al igual que en la
recolección del gas no sería favorable ya que se tendría una pérdida considerable. (NJ
Health, 2019).
10.4.¿Cuál es la importancia de producir el gas de etino?

Según Linde (2023) El acetileno es el único gas combustible recomendado para trabajo

bajo tierra, debido a que es más ligero que el aire. Es también el único gas, por ejemplo,

que puede ser usado para soldar acero.

10.5.Elaborar una infografía en donde se indiquen las diferencias entre los hidrocarburos

estudiados.
Diferencias entre alcanos,
alquenos y alquinos
Los alcanos, alquenos y alquinos son cadenas formadas por carbonos
e hidrógenos, más conocidos como hidrocarburos, los alcanos son los
hidrocarburos más simples, mientras que los alquenos son
hidrocarburos insaturados y los alquinos son conocidos como
hidrocarburos acetilénicos (Áviles y Asturias, 2014).

Cadena
Carbonara
La principal diferencia se ve en los
enlaces, puesto que en los alcanos los
enlaces entre los átomos de carbono
son sencillos (C – C) es decir poseen un
enlace sigma (σ) , mientras que en los
alquenos las cadenas carbonadas
poseen un doble enlace (C = C) es decir
un enlace sigma (σ) y pi (π), y en los Fórmula general
alquinos las cadenas carbonadas y nomenclatura

poseen triple enlace (C C) es decir un La fórmula general de los alcanos es Cn​
enlace sigma (σ) y dos pi (π) H2n+2 y se nombran añadiendo el sufijo
(Fox,2000). –ano a la raíz que indica el número de
átomos de carbono como 6 C pent-ano,
7 C hept-ano ​, la de los alquenos es Cn​
H2n y se nombran de forma parecida a
los alcanos remplazando la terminación -
N° de -ano por -eno y la de los alquinos es Cn​

carbonos H2n−2​ y se nombran como los alcanos y


alquenos solo que la terminación esta
Los alcanos que poseen de 1 a 4 vez es -ino (Soloms, 2004).
carbonos son gases, los que tengan de
5 a 17 son líquidos y los que tengan
igual número o más de 18 carbonos
son sólidos. Por otro lado, los alquenos
de hasta 4 carbonos son gases, de 5 a
15 C son líquidos y + 15 C son sólidos.
Por último, los alquinos de C2-C4 son
gases, de C5-C15 son líquidos y 16≥ Hibridación y
reacciones
son sólidos (Vollhart, 2014).
Los alcanos presentan hibridación sp3 y
reacciones de combustión,
halogenación y cracking , mientras que
los alquenos presentan sp2 y poseen
más reacciones que los alcanos como la
oxidación, oximercuración,
hidroxilación, peroxidación entre otras
Propiedades y los alquinos sp que poseen reacciones
Los alcanos son los menos como con los alcanos y alquenos de
densos de todos los halogenación, combustión y oxidación,
compuestos orgánicos y son etc. (Simoza, 2020).
no polares, mientras que la
densidad de los alquenos es
directamente proporcional al
tamaño del alqueno y son
débilemente polares, por
último los alquinos son menos
densos que el agua y son de
baja polaridad (Marl, 2015).

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