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ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
PRÁCTICA N° 4
SÍNTESIS DE ALQUINOS
Primer Semestre
Paralelo 01
Grupo N°3
Integrantes:
Benites Ibujes Helen Daniela
Calvopiña Mendez Shirley Nahomi
Cano Sandoval Alex Brandon
Cardenas Ordonoñez Paula Camila
Chamba Puetate Anderson Fabian
Cóndor Zapata Sebastián Mateo
Profesora:
Dra. Elvia Victoria Cabrera M, Ph.D
Ayudantes de Cátedra:
Gualancañay Danny
Mora Melany
Chávez Christian
Quito, Ecuador
2023 – 2023
UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
RESUMEN
Obtención de un alquino y el estudio de sus propiedades por medio del proceso de hidrolisis. Se
procede a realizar armando el equipo necesario para la experimentación, posteriormente se procede
a colocar los reactivos necesarios permitiendo una mejor observación de la obtención del gas
requerido, dicho proceso se realiza a través de una reacción exotérmica, producida después de
introducir el líquido al reactivo sólido, paulatinamente se comienza a dar la obtención del producto
de dicha reacción, el cual se nos lo presenta en forma de gas; dicho compuesto está almacenado en
recipientes de cristal, los cuales previamente fueron llenados con líquido, en el proceso se llegó a
observar como el gas se llega a desplazar al líquido del recipiente de cristal llenándose
paulatinamente. Este gas es atrapado y es sometido a pruebas cualitativas, la cual tenemos como
resultado propiedades físicas y químicas, mediante inflamación, combustión, halogenación y
oxidación. Se concluyó que para la obtención de un alquino es necesario aplicar una buena técnica
de recolección de gas que se produjo del hidrolisis.
PALABRAS CLAVE:
ALQUINO/HIDRÓLISIS/GAS/PROPIEDADES FÍSICAS/OXIDACIÓN.
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CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA I
1. OBJETIVOS
2. TEORÍA
2.1 Alquinos
Este grupo de hidrocarburos se denominan también acetilenos porque se derivan del
alquino más simple, son insaturados presentan un triple enlace carbono- carbono este
triple enlace que presentan los hace muy reactivos y determina sus propiedades. Los
alquinos pueden clasificarse en dos grandes grupos en los alquinos terminales y los
alquinos internos dependiendo donde se encuentran ubicados los carbonos sp. (Autino,
J.C., & Romanelli, G.2013)
2.2 Propiedades de los alquinos
2.2.1 Propiedades físicas
Tiene propiedades semejantes a las de los alcanos y alquenos.
Solo son solubles en solventes no polares.
Los puntos de fusión y ebullición incrementan al aumentar el tamaño de la cadena
Su densidad es menor al del agua.
Los alquinos son compuestos de baja polaridad.
(Autino, J.C., & Romanelli, G.2013)
2.3 Nomenclatura
Para poder nombrar a los alquinos debemos seguir los siguientes pasos
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1. Se elige como cadena principal la cadena más larga que contenga el mayor número
de enlaces triples. (Autino.J.C., & Romanelli, G. 2013)
Figura 1. 2- Butino
2. Si el compuesto tiene dobles y tiples enlaces la cadena principal será el que tenga
mayor número de enlaces dobles y triples. (Autino.J.C., & Romanelli, G. 2013)
Figura 2. 5-metil-3-hepten-1-ino
3. Si hay dos o más cadenas con igual número de instauraciones la cadena principal es la
que contiene el mayor número de átomos de carbono. (Autino.J.C., & Romanelli, G.
2013)
Figura 3. 4-vinil-1-hepten-5-ino
3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1.10. Piseta
3.3. Procedimiento
Instrucciones Previas
Leer previamente la ficha de seguridad de cada reactivo que se utilizará, para conocer
las características peligrosas asociadas a los compuestos químicos para saber cómo
el trabajo en el laboratorio.
verificar su etiqueta.
tapón y se conecta a una manguera para la salida del gas, se sumerge el otro extremo de
3.3.2. Llenar seis tubos de ensayo con agua y dejar dentro de la cuba.
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3.3.3. Iniciar la reacción dejando gotear lentamente desde la jeringuilla (cuya aguja
3.3.4. Recoger el gas de acetileno formado en cada uno de los tubos de ensayo por
desplazamiento de agua y tapar rápidamente para evitar el escape y poder realizar todas
3.3.5. Pruebas:
a) Tubo 1: Acercar una astilla encendida, con lo cual se formará una llama en el interior
del tubo. Cuando empiece a apagarse la llama, colocar 2 mL de agua de bario y anota
la formación de un precipitado.
b) Tubo 2: Agitar el tubo colocar en posición horizontal y acercar una astilla encendida
y anotar lo observado.
anotar lo observado.
4. DATOS
4.1.Datos Experimentales
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Pruebas Observaciones
Se formó una reacción de
Tubo 1
combustión y se presenta
Astilla encendida
una llama fuerte.
Tubo 2 Se formó con el agua de
Astilla encendida- bario un pequeño
Ba(OH)2 precipitado.
Cambio su coloración de
Tubo 3
un Lilia inicial a un
Sol 5% KMnO4
marrón o café oscuros.
No tiene ningún cambio,
Tubo 4 (sin luz)
es decir no existe
Yodo-CHCl3
reacción.
Usando la luz como
catalizador el reactivo
Tubo 5 (con luz)
tiene un cambio de
Yodo-CHCl4
coloración a un lila más
oscuro.
Se formó un precipitado
Tubo 6 de color verdoso u
Reactivo de Tollens amarillo, que resultó ser
altamente explosivo.
Fuente: Grupo 3, Laboratorio Química Orgánica, Facultad de Ingeniería Química, Universidad
Central del Ecuador
4.2. Reacciones químicas.
Oxigeno + Lama:
⃗⃗ 4𝐻𝐶𝑂2 + 2𝐻2 𝑂
2𝐶2 𝐻2 + 5𝑂2 △ Ec. 1
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Llama + Ba (OH)2:
⃗⃗ 𝐵𝑎𝐶2 + 2𝐻2 𝑂
𝐶2 𝐻2 + 𝐵𝑎(𝑂𝐻)2 △ Ec. 2
KMnO4:
Yodo-CHCl4:
𝐶2 𝐻2 + 𝐼2 𝐶𝐶𝑙4 → 𝐶2 𝐻2 𝐼2 Ec. 4
Reactivo Tollens:
5. DISCUSIÓN
ocurriendo la eliminación de los 4 átomos de halógeno y la formación del alquino con sus
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(los dos sustituyentes están ubicados en carbonos distintos) con hidróxido de potasio en
solución alcohólica para tener como productos el alquino correspondiente más sal y agua.
6. CONCLUSIONES
6.1 El Acetileno se obtiene por medio de la reacción de hidrolisis del carburo de calcio
(CaC2). Esta reacción llega a ser exotérmica puesto que durante la combustión libera una
gran cantidad de energía y luz.
6.3 Basándonos en la Tabla 4.1-1, al realizar las pruebas cualitativas empleando el reactivo
de Tollens se observó un cambio de coloración y un precipitado. Al estar en contacto con la
flama produjo pequeñas explosiones, debido a que los alquinos tienen una alta reactividad
por su triple enlace, concluyendo que los hidrocarburos más reactivos son aquellos que
presentan enlaces múltiples en su estructura.
7. APLICACIONES INDUSTRIALES
“El acetileno ha sido usado como combustible de lámparas de gas proporcionando una llama
muy luminosa, empleadas en minería, espeleología, faros de bicicletas y automóviles”
(Tecniman, 2018)
“Se emplea como fuente de carbono en fabricación molecular, en gases de calibración para
las industrias químicas, del petróleo y del gas, y en gases de prueba pulmonar”. (Linde Gases
Industriales, s.f.)
“En cultivo de plantas, mejora la formación de nuevas flores”. (Linde Gases Industriales,
s.f.)
El oxígeno combinado con el acetileno produce una llama muy concentrada, que en su punto
más caliente alcanza los 3,100 ºC. Gracias a esta temperatura, la llama oxiacetilénica
permite fundir a la mayoría de los metales y aleaciones. Es una excelente fuente de calor
para trabajos de calentamiento localizado (Linde gas, s.f.).
8. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS.
Ba (OH)2 (l)
Combustión
Precipitado Blanco
Combustión
4CO2 + 2H2O
CaC2(s) Oxidación
Cambio de coloración
H2O(l)
I2 en CCl4 (l)
No hay reacción
No cambia la coloración
Oscuridad
I2 en CCl4 (l)
Halogenación
Cambia de coloración
Luz
AgNO3(NH3)
Precipitado amarillo
AgC≡CAg ↓ Chispas
10. CUESTIONARIO
10.1.¿Cuál es la reacción química que genera el carburo de calcio con el agua?, explicar.
10.3. ¿Por qué se debe agregar lentamente el agua al carburo de calcio?, explicar.
El agua se debe agregar de manera lenta debido a que la reacción que está produce es
violenta y muy rápida, y como consecuencia de agregar la sustancia de manera rápida podría
el calor liberado por la reacción ser capaz de encender el acetileno, al igual que en la
recolección del gas no sería favorable ya que se tendría una pérdida considerable. (NJ
Health, 2019).
10.4.¿Cuál es la importancia de producir el gas de etino?
Según Linde (2023) El acetileno es el único gas combustible recomendado para trabajo
bajo tierra, debido a que es más ligero que el aire. Es también el único gas, por ejemplo,
10.5.Elaborar una infografía en donde se indiquen las diferencias entre los hidrocarburos
estudiados.
Diferencias entre alcanos,
alquenos y alquinos
Los alcanos, alquenos y alquinos son cadenas formadas por carbonos
e hidrógenos, más conocidos como hidrocarburos, los alcanos son los
hidrocarburos más simples, mientras que los alquenos son
hidrocarburos insaturados y los alquinos son conocidos como
hidrocarburos acetilénicos (Áviles y Asturias, 2014).
Cadena
Carbonara
La principal diferencia se ve en los
enlaces, puesto que en los alcanos los
enlaces entre los átomos de carbono
son sencillos (C – C) es decir poseen un
enlace sigma (σ) , mientras que en los
alquenos las cadenas carbonadas
poseen un doble enlace (C = C) es decir
un enlace sigma (σ) y pi (π), y en los Fórmula general
alquinos las cadenas carbonadas y nomenclatura
≡
poseen triple enlace (C C) es decir un La fórmula general de los alcanos es Cn
enlace sigma (σ) y dos pi (π) H2n+2 y se nombran añadiendo el sufijo
(Fox,2000). –ano a la raíz que indica el número de
átomos de carbono como 6 C pent-ano,
7 C hept-ano , la de los alquenos es Cn
H2n y se nombran de forma parecida a
los alcanos remplazando la terminación -
N° de -ano por -eno y la de los alquinos es Cn