INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN

DEPARTAMENTO DE INGENIERÍA QUÍMICA Y BIOQUÍMICA

Laboratorio de Química Orgánica II

PRACTICA No. 3
SINTESIS Y PROPIEDADES DE LA BUTANONA

OBJETIVOS ESPECIFICOS;
• Comprender las reacciones de oxidación de los alcoholes.
• Identificar los agentes oxidantes para la obtención de un compuesto carbonílico
• Observar la naturaleza de la reacción de obtención de la metil etil cetona

FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA
La oxidación es una las reacciones más importantes en síntesis química y es el
proceso opuesto a la reducción. El concepto general de oxidación, que generalmente se
emplea en los cursos de química, se define como un proceso de transferencia de
electrones que implica una pérdida de electrones de un ion o un átomo neutro. Este tipo
de definición es difícil de aplicar a las reacciones orgánicas debido a que el átomo
carbono forma enlaces covalentes y no suele perder electrones. No obstante, las
oxidaciones de compuestos orgánicos, por lo general, implican una pérdida de la
densidad electrónica en el carbono, como consecuencia de formar un nuevo enlace entre
un átomo de carbono y un átomo más electronegativo tal como nitrógeno, oxígeno o un
halógeno. Las oxidaciones se utilizan ampliamente en química orgánica para efectuar
transformaciones de grupos funcionales en laboratorio. Por ejemplo, la conversión de un
alqueno en un 1,2-diol, de un alcohol primario o secundario a un aldehído o cetona,
respectivamente y de un aldehído en una carboxílico ácido.
La oxidación de alcoholes a aldehídos o cetonas es una reacción muy útil. El ácido
crómico y diversos complejos de CrO3 son los reactivos más útiles en los procesos de
oxidación en el laboratorio.
En el mecanismo de eliminación con ácido crómico se forma inicialmente un éster
crómico, el cual, después experimenta una eliminación 1,2 produciendo el enlace doble
del grupo carbonilo.
Los aldehídos se oxidan fácilmente y se convierten en el ácido carboxílico respectivo, en
contraste con las cetonas que son difíciles de oxidar, en presencia de los agentes
oxidantes habituales de gran poder como el permanganato de potasio, dicromato de
potasio y otros. Al añadirle la mezcla oxidante a una cetona se comprueba que no hay
oxidación por no cambiar el color. Esta propiedad permite diferenciar un aldehído de una
cetona, mediante la utilización de oxidantes relativamente débiles, como soluciones
alcalinas de compuestos cúpricos o argentosos que reciben el nombre de reactivos de
Fehling, Benedict y Tollens.
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CORRELACIÓN CON LOS TEMAS Y SUBTEMAS DEL PROGRAMA

TEMA SUBTEMAS
2.1 Estructura y clasificación de alcoholes
2.3. Alcoholes cómo ácidos y como bases
2.4 Reacciones de alcoholes 2.4.4 Oxidación de alcoholes.

ACTIVIDADES PREVIAS
1. Realice un diagrama de bloques de la Técnica.
2. Investigue la peligrosidad y toxicidad de los reactivos a emplear, así como de la butanona.
3. Indique las medidas de seguridad que se deben seguir en esta síntesis
4. Investigar las propiedades físicas de alcohol sec-butílico y de la butanona.
5. Realizar los cálculos del rendimiento teórico de esta reacción

COMPETENCIAS A DESARROLLAR
✓ Capacidad para demostrar comprensión y conocimiento relacionados con la estructura y
reacciones de oxidación de los alcoholes.
✓ Habilidades en el manejo seguro de materiales y sustancias químicas, incluyendo
cualquier tipo de peligro asociado con su uso.

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✓ Habilidades necesarias para ejecutar operaciones habituales y frecuentes en el

laboratorio.
✓ Habilidad de comunicación, tanto oral como escrita.
✓ Capacidad de análisis y síntesis.
✓ Capacidad de organizar y planificar.
✓ Capacidad para el trabajo autónomo y la toma de decisiones.
✓ Capacidad de crítica y autocrítica.
✓ Habilidades interpersonales, relativas a la capacidad de relación con otras personas y de
integración de grupos de trabajo.
✓ Habilidad de investigación.

DESCRIPCIÓN DE LA PRÁCTICA
La butanona se obtiene mediante una reacción de oxidación del 2-butanol mediada por el ácido
crómico obtenido in situ a partir de dicromato de potasio en medio ácido. La oxidación del alcohol
se verifica por la reducción del ion cromato de color naranja y se puede seguir el progreso de la
oxidación de alcohol a carbonilo observando la reducción del cromo por el cambio a color verde
del óxido de cromo, hasta el azul del ion crómico. Después del secado, el éster se purifica por
destilación. Una vez más la pureza del producto líquido se estudia caracterizando el grupo
funcional mediante pruebas físicas de identificación.

REACCIÓN
OH
CH3
K2Cr2O7 H3C
H3C
CH3 H2SO4 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + H2O
O

MATERIAL, EQUIPO Y REACTIVOS

MATERIAL REACTIVOS CONC.
Matraz de bola de 2 bocas de 200 mL Alcohol secbutilico G.R.
Matraz balón de fondo plano de 100 mL K2Cr2O7 G.R.
Refrigerante recto H2SO4 Conc.
Matraces Erlenmeyer de 100 mL Na2SO4 G.R
Vaso de precipitado de 250 mL Hielo
Pinzas para refrigerante
Soportes universales
Embudo de separación de 125 mL
Tapón para termómetro

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Termómetro de 0 a 200°C
Mangueras para refrigerante
Tubo de vidrio en forma de L
Tubos de ensaye 13x100 mm
Pinza para tubo
Tela de asbesto
Pizeta
Perilla
Pipetas graduadas de 10 mL
Probeta de 50 mL
Perlas de vidrio
Barra magnética de agitación
Vaso de precipitado de 100 mL
EQUIPO: Refractómetro

METODOLOGIA
1. Distribuir el trabajo a los equipos formados y asignar roles en el equipo de acuerdo a
las habilidades observadas: un jefe de equipo, un redactor de información y 1-2
operadores.
2. Checar las cantidades de material, equipo y sustancias químicas a utilizar y solicitarlo
al personal de laboratorio.
3. Verificar con el maestro el diagrama de bloques a emplear y seguir el procedimiento
paso a paso.

PROCEDIMIENTO:
Etapa 1 Preparación de la mezcla de reacción
a) Depositen en un matraz balón de dos bocas 12.5 mL de alcohol secbutilico (2-butanol);
15 mL de agua y cinco perlas de vidrio.
b) En un vaso de precipitado de 100 mL prepare una solución con 6 gr. de dicromato de
potasio en 30 mL de agua. Agreguen lentamente y agitando, 20 mL de ácido sulfúrico
concentrado. ¡PRECAUCIÓN! La reacción es exotérmica. Cuando se enfría la
disolución, el dicromato cristaliza, de ser así, caliente suavemente con flama y pásela al

embudo de separación en caliente. Continúe

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Etapa 2 Destilación de la butanona

Una vez fría la solución conecte el embudo de separación, al matraz de dos bocas y
calienten el matraz hasta que la solución hidroalcohólica comience a hervir.

Separe el mechero y deje caer gota a gota la solución de dicromato , de tal forma
que el termómetro de la columna no pase de 80°C a 92°C. Muevan con cuidado el
matraz de vez en cuando. Una vez que ha pasado toda la solución de dicromato al
matraz, caliente nuevamente por 15 minutos, recogiendo el líquido que destile por debajo
de 100°C en una probeta sumergida en suficiente cantidad de hielo para que no tengan
pérdidas de gases
¿Qué observan durante el proceso de destilación?

Etapa 3: Purificación del destilado

Depositen el destilado, en un embudo de separación y separen la capa orgánica que
contiene la butanona, la cual se seca agregando 1.5 g de sulfato de sodio anhidro por 10
minutos. Se decanta por gravedad y se mide el volumen obtenido.
Etapa 4: Caracterización de la butanona.
Caracterice la butanona en base a las siguientes propiedades.
Propiedad Valor o condición teórica Valor o condición
experimental
Reacción con 2,4-dinitrofenil-
hidrazina
Densidad
Índice de refracción
Solubilidad

SUGERENCIAS DIDÁCTICAS
✓ Establecer roles a los estudiantes durante la sesión del desarrollo de la práctica.
✓ Apoyar a los alumnos en el manejo de material y equipo de laboratorio.
✓ Promover la habilidad para el manejo de sustancias químicas peligrosa con
seguridad en el laboratorio.
✓ Desarrollar otros procesos de síntesis en el laboratorio

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✓ Fomentar el cuidado del medio ambiente por medio de un buen manejo de los
residuos.
✓ Investigar las aplicaciones del producto obtenido.
✓ Investigar si en la región existen industrias productoras de compuestos
carbonílicos, nombre de las industrias, que compuestos producen y que procesos
emplean?

RESULTADOS Y DISCUSIÓN
• Reportar el rendimiento obtenido y explicar si son los esperados
• Reportar los resultados de las pruebas de identificación

CONCLUSIONES
Explicar de acuerdo a los resultados obtenidos, si se consiguieron los objetivos
planteados.

COMPETENCIAS ALCANZADAS
De las competencias propuestas indique cuales se desarrollaron o fomentaron

CUESTIONARIO
1. Compare el rendimiento experimental de la butanona con el teórico
2. Indique que otros agentes oxidantes que se pueden emplear para la oxidación del
alcohol
3. ¿Existe en su región que sintetice alguna cetona? ¿Cuál y qué cetona produce?
4. ¿Cuál es la finalidad de hacer la mezcla de dicromato de potasio, agua y ácido
sulfúrico?
5. ¿Cómo se puede comprobar la obtención de la butanona en la práctica?
6. ¿Cómo deben desecharse los residuos de sales de cromo?

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TRATAMIENTO DE DESECHOS QUÍMICOS

R1: Adicionar bisulfito de sodio para reducir a Cr+3,

precipitar con NaOH y filtrar el Cr(OH)3, neutralizar
la solución y desechar al drenaje, el precipitado
mandarlo a confinamiento
R2: Desechar al drenaje
R3: Mandar a confinamiento

BIBLIOGRAFÍA.
Allinger, N. L., Química Orgánica 2ª edición, Reverté, Barcelona; 1984.
Carey, F. A., Química Orgánica 6ª edición, McGraw-Hill Interamericana, México, 2006.
McMurry, J., Química Orgánica 8ª edición, Cengage Learning, México, 2012.
Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Química Orgánica 5ª edición, Addison-Wesley Iberoamericana,
Boston Massachussets, 1988.

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