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UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA


LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA III

PRÁCTICA 7
SÍNTESIS DE POLÍMEROS POR CONDENSACIÓN

1. OBJETIVOS
1.1. Obtener Gliptal por el método de polimerización por condensación.
1.2. Obtener un poliéster lineal por el método de polimerización por condensación.
1.3. Analizar cualitativamente las propiedades físicas de los polímeros obtenidos.
1.4. Analizar como influye el uso de distintos reactivos en los polímeros finales.

2. TEORÍA
2.1. Polímeros por condensación
2.1.1. Definición: Proceso usado para polimerizar, por el que distintas sustancias reaccionan
para formar uno o más monómeros y por reacción empiezan a formar dimeros y polímeros más
grandes. (Albán, 1999 pág 32)
2.1.2. Características principales: Lento crecimiento molecular; formación de subproductos de
bajo peso molecular; proceso endotérmico. (Albán, 1999 pág. 32)
2.2. Copolimerización
La copolimerización es obtenida cuando en el proceso intervienen dos monómeros diferentes,
que se unen dando como resultado copolímeros. (Sholl, 2015 pág. 49)
2.3. Poliuretano: Los poliuretanos se forman a partir de la reacción de un diisocianato y un
diol. Ej: Uretano, Tiocarbamato. (Sholl, 2015 pág. 48)
2.4. Poliamida: Formados a partir de la reacción de diácidos y diaminas liberando una molécula
de agua. Ej: Nylon 6,6; PA 6. (Sholl, 2015 pág. 45)
2.5. Policarbonato: Son poliesteres de ácido carbónico y un diol los cuales son muy estables.
Ej: Lexán, PC. (Sholl, 2015 pág. 46)
2.6. Poliéster: Es una categoría de elastomeros que posee el grupo funcional éster en su cadena
funcional. Ej: Dacrón, PET. (Sholl, 2015 pág. 46)
2.7. Glyptal
2.7.1. Breve descripción de reactivos para su síntesis: Es un poliéster modificado por la adición
de ácidos grasos, derivado de polioles y un ácido carboxílico. (Kones, 2013 pág. 112)
2.7.2. Definición y Estructura
Definicion: Poliester el cual no forma cadenas lineales sino una estructura tridimensional y
utilizado como impermeabilizante. (garden, 2014 pág. 232)

Figura 1. Estructura Glyptal

Fuente: Experimento 15: Explorando el mundo de los polímeros


2.8. Polietilentereftalato
2.8.1. Breve descripción de reactivos para su síntesis: Formado por el ácido tereftálico con el
etilenglicol, mediante transesterificación se obtiene un mejor producto a partir de un ester
dimetílico del ácido tereftálico. (Sholl, 2015 pág. 46)

Ayudante: Richard Núñez 1


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2.8.2. Definición y Estructura


Definición: Ampliamente usado en el campo textil, mezcaldo con otras fibras forma telas
que no se arrugan. (Sholl, 2015 pág. 46)
Figura 2. Estructura Polietilen Tereftalato

Fuente: Tecnología de los plásticos

3. PARTE EXPERIMENTAL
3.1. Materiales y Equipos
3.1.1. Tubo de ensayo
3.1.2. Pinzas para tubos de ensayo
3.1.3. Malla de amianto
3.1.4. Reverbero
3.1.5. Balanza de precisión
3.1.6. Pipeta
3.1.7. Espátula
3.1.8. Papel aluminio

3.2. Sustancias y reactivos


3.2.1. Ácido ftálico
3.2.2. Glicerina
3.2.3. Etilenglicol
3.2.4. Acetato de sodio

3.3. Procedimiento
PARTE A: SÍNTESIS DE GLIPTAL
3.3.1. Colocar en un tubo de ensayo 5 g de ácido ftálico con 0.25 g de acetato de sodio.
3.3.2. Agregar 2 mL de glicerina y agitar hasta homogenizar toda la mezcla.
3.3.3. Tapar el tubo de ensayo con papel de aluminio haciendo pequeñas perforaciones en el
aluminio. Sostener el tubo con una pinza junto al calor del reverbero.
3.3.4. Asegurar que el calor actúe alrededor del tubo y todo su contenido para que la mezcla se
derrita por completo.
3.3.5. Evidenciar el momento en que la mezcla empieza a ebullir y seguir calentando por el
tiempo que sea necesario. La mezcla deberá tornarse de color ligeramente amarillo,
mientras su viscosidad empieza aumentar. Continuar hasta que el líquido viscoso empiece
a ser de color café o un amarillo bastante oscuro.
3.3.6. Colocar la mezcla en un molde previamente engrasado y, si se desea, también un objeto
que quedará dentro del polímero.
3.3.7. Dejar secar, enfriar y retirar el polímero del molde una vez que el mismo esté
completamente solidificado.

PARTE B: SINTESIS DE POLIETILENTEREFTALATO (PET)

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3.3.8. Repetir todo el procedimiento de la “parte A” a excepción del numeral (3.3.2.) donde se
debe añadir 2 mL de etilenglicol en lugar de glicerina.

4. PROCESAMIENTO DE DATOS
4.1. Datos Experimentales
Tabla 1. Resultados del polímero obtenido

Consistencia Tiempo de
Polímero Coloración final
física polimerización, min
Gliptal
PET

4.2. Métodos de procesamiento de datos


4.2.1. Diagrama de flujo
4.2.2. Observaciones

Tabla 2. Observaciones Experimentales

Procedimiento Nomenclatura Observación

5. DISCUSIÓN
El método cualitativo utilizado para la síntesis de polímeros por condensación y el estudio
de sus propiedades fue el correcto, ya que se observó los cambios de cambios de coloración,
iniciales y finales, conforme se daban las reacciones de polimerización además del cambio
de contextura existente entre reactivos y productos.

Dentro de la práctica, existieron errores aleatorios y sistemáticos uno de ellos fue error
aleatorio de paralaje el cual provocó la mala lectura de las mediciones de volúmenes, razón
por la cual el rendimiento de la reacción se vio afectado debido a la estequiometria de los
reactivos. Otro error igualmente aleatorio se dio al momento en el que se tenía que calentar
de manera uniforme el contenido del vaso de precipitación puesto que al no hacer uso de un
aparato que nos ayude a lograr este objetivo en las dos experimentaciones, el calor no fue
del todo homogéneo alrededor del recipiente, por lo cual no se dio la reacción completa en
todos los puntos del contenido. El error sistemático se debe a las impurezas presentes en los
reactivos lo cual evita que los resultados sean del todo correctos.

Se recomienda remover las impurezas de los objetos antes de su uso, evitando así que la
muestra se contamine, obteniendo mejores resultados, además de controlar que el calor
expuesto durante la experimentación sea homogéneo en todos los puntos mediante el uso de
aparatos como un agitador magnético obteniendo un mejor rendimiento de reacción y a su
vez resultados más exactos.

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6. CONCLUSIONES
6.1 Mediante la práctica se observó las propiedades físicas que contiene de las cuales se observó
una textura viscosa, un color cafquiano y que por medio del calor reacciona para obtenerse el
polímero.
6.2. De la tabla 2 se concluyó que la reactividad para la formación del PET depende de la estructura
del glicol tanto como de la concentración del mismo. Por lo cual presenta diferentes
características en comparación al Gliptal lo cual se demuestra al palmar los dos polímeros,
presentando una mayor dureza por parte del Gliptal.

6.3 Como se evidencia en la tabla 2 .La agitación es una parte fundamental para que se de la reacción
ya que cada vez se pone más viscosa la muestra en calentamiento y cambia a un color más
oscuro por lo que se debe tener más cuidado con la temperatura de la muestra para lograr el
polímero deseado.

7. APLICACIONES [Mínimo 1 aplicación (en cualquier índole) del Gliptal, y al menos 3 con
polietilentereftalato (PET)]

8. CUESTIONARIO
8.1. Investigue el procedimiento para obtener espumas de poliuretano. En base a la reacción de este
polímero, ¿se liberará una molécula de agua?
8.2. Indique en un cuadro, los productos que se pueden obtener con todas las clasificaciones de los
polímeros por condensación.
8.3. ¿Qué sucede al aplicar calor al Gliptal y al PET?
El gliptal y PET son resinas termofijas, este polímero, al aplicar calor, se vuelve una masa
sólida, dura e insoluble, formando una resina con una estructura tridimensional que no se funde.
(Dunn, 1994)
8.4. Si se tiene anhídrido tereftálico y propilenglicol, ¿es posible obtener específicamente PET?,
explique. ¿Qué tipo de polímero por condensación es este?
Químicamente el PET es un polímero que se obtiene mediante una reacción de
policondensación entre el ácido tereftálico y el etilenglicol, el propilenglicol es utilizado para la
depolimerización por lo cual no se puede obtener PET. El PET es un polímero termoplástico
lineal, con un alto grado de cristalinidad. (Espinoza & Silva, 2014)
8.5. Si usted debiera elegir un polímero que esté destinado a una aplicación con condiciones de alta
temperatura, como sería dentro de un motor de combustión interna, ¿cuál de los polímeros
sintetizados en el laboratorio utilizaría? Justifique el porqué de su elección.
Debido a las condiciones por las cuales se da la síntesis del gliptal, junto con sus respectivos
reactivos, permite ser resistente a temperaturas elevadas, por otro lado el PET en un
determinado punto, al ser expuesto a calor, este se ablanda por lo cual no conviene utilizar
durante este proceso

8.6. Realice en ChemOffice Pro 16.0 Suite la síntesis de la resina Gliptal en la que se aprecie al
menos cinco grupos funcionales con dos entrecruzamientos. Coloque el nombre del grupo
funcional.

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Fuente: ChemDraw Proffessional 16.0 by Paula Matallana

8.7. [OPCIONAL] Realice en ChemOffice Pro 16.0 Suite la síntesis completa de la poliamida
conocida comercialmente como Nomex ®, y la síntesis de Nylon 6. Analice para ambos
polímeros las propiedades de Tg (glass transition temperature) y Tm (melt temperature).

Fuente: ChemDraw Proffessional 16.0 by Paula Matallana

Fuente: ChemDraw Proffessional 16.0 by Paula Matallana

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según la definición de Hot Melt Extrusion, el procesamiento del polímero se realiza cuando el polímero
está en estado de fusión. Esto naturalmente implicaría que debería estar por encima de la temperatura de
fusión del polímero. En el caso de los termoplásticos, la T g es menor que la T m y, por lo tanto, trabajar
en T g no es lo correcto si está tratando de hacer una extrusión de fusión en caliente. Es importante que, a
la temperatura elegida, la extrusión por fusión en caliente tenga lugar sin producir defectos de extrusión.
(Torres, 2007).

9. REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
9.1. Bibliografía
9.1.1. Alban, Fred (1999). Materiales polimericos (2ª edición). Santiago de Cali, Colombia:
Universidad del Valle.
9.1.2. Salcido, D.A. D. (2018). Síntesis de Gliptal para la producción de barniz con propiedades
aislantes.
9.1.3. Sholl, U. (2015). Química Orgánica 3 (p. 45, 46, 48, 49). Mexico.
9.1.4. Teegarden, David M. (2004) Química de polímeros: introducción a una ciencia indispensable .
Prensa NSTA. pag. 232
9.1.5. Dunn, I. J. (1994). Modelling with PC Simulation. VCH. John Ingham, Elmar Heinzle.
9.1.6. Espinoza, D. I., & Silva, O. R. (2014). Construcción, implementación y pruebas de una planta
piloto de cobreado, niquelado, cromado, galvanizado, anodizado con sus respectivas guías para el
laboratorio de tratamientos superficiales de la Facultad de Mecánica. Recuperado el 13 de 5 de 2019,
de http://dspace.espoch.edu.ec/bitstream/123456789/3389/1/85t00298.pdf

10. ANEXO
10.1. Diagrama del equipo
10.2. Reporte fotográfico dentro del proceso
10.3. Reporte fotográfico de los polímeros obtenidos

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