FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN- UNAM Campo 1

Laboratorio de Química Organica I Profesores:Alberto Ramírez Murcia / Luis Antonio Martínez Arellano Semestre:2023-II Grupo: 2401A Equipo: 6 Fecha: 12/04/2023
Práctica: 9 Extracción Ácido - Base
Avilés Vela Aysha./Carmona Huerta Samantha./De Jesus Vazquez Brenda Jeredany.

OBJETIVOS
Continua Se dividen uno o más
componentes de una mezcla
sólida a través de un disolvente
a) El alumno conocerá la técnica de extracción como método de líquido. Este se realiza a una
separación, aislamiento y purificación de sustancias integrantes temperatura ambiente o cálida.
de una mezcla.
b) Conocerá diferentes tipos y procesos de extracción así como
Selectiva Se utiliza para separar mezclas
extractores de laboratorio. de compuestos orgánicos según
c) Correlacionará bases teóricas y posibilidades en su aplicación la acidez, basicidad o de la
Tipo neutralidad de los mismos.
a la resolución de problemas específicos.
Simple Se dividen las sustancias acorde
EXTRACCIÓN ÁCIDO-BASE al sistema de extracción que se
utilice. La técnica se basa en el
grado de solubilidad de un
1. Definición y bases teóricas de: fases, solubilidad, coeficiente de compuesto en un líquido en
reparto, extracción. particular.

La extracción es la técnica más empleada para la separación de un Múltiple Extracción a contracorriente que
producto orgánico de una mezcla de reacciones o para aislarlo de sus efectúa la división por medio de
tubos de extracción.
fuentes naturales. En química, esta es un procedimiento de separación
de una sustancia que puede disolverse en dos disolventes no miscibles
entre sí, con distintivo grado de solubilidad y que están en contacto a Soxhlet Método estándar, aparato
compacto con una posición de
través de una interfase. Es constante la relación entre las muestra.
concentraciones de los disolventes a una temperatura determinada.
En termodinámica y en química las fases son cada una de las partes o
zonas macroscópicas del espacio de una composición química y sus
propiedades físicas homogéneas que forman un sistema. Un ejemplo
Randall En caliente consta de tres pasos:
visible de esta composición es la interacción del aceite con el agua, ebullición, enjuague y
donde se ve la distinción de fases por la diferencia de densidades. evaporación.
Método
La solubilidad es la cualidad de poder disolver, se trata de la capacidad
de una cierta sustancia para disolverse sobre otra, la sustancia que se
disuelve se conoce como “soluto” y la sustancia donde se disuelve este Twisselmann El recipiente en el que se coloca
se llama “disolvente”. La proporción existente entre la cantidad de soluto el dedal de extracción está
abierto en la parte inferior, el
y la cantidad de disolvente en una disolución hace referencia a lo extracto fluye inmediatamente de
conocido como “concentración”. nuevo al matraz de destilación.

El coeficiente de reparto (D), también conocido como coeficiente de

partición (P), es el cociente de dividir las concentraciones de una Columna de La fase dispersa se rocía en
pulverización pequeñas gotas en la fase
sustancia de dos fases constituidas por la mezcla de dos disolventes que continua.
son inmiscibles por tener diferentes densidades, solubilidad y naturaleza.
KD=[M]Fase orgánica/[M]Fase acuosa

Columna de Es una columna de pulverización

relleno con alguna forma de relleno
dividido en su interior para reducir
la retro mezcla en la fase
continua.

Columna de Son platos perforados, donde la

platos fase dispersa fluye a través de
Figura 1. Ejemplificación del cálculo del coeficiente de reparto de la morfina los agujeros y se recoge encima
debajo de la bandeja siguiente, la
cual entonces se dispersa el
2. Diferentes tipos y procesos de extracción así como extractores líquido.
Equipo
de laboratorio (soxhlet).
Columna con Agitadores rotatorios conducidos
agitación por un eje que se extiende
Tabla 1. Descripción de los tipos, procesos y equipos utilizados en la extracción mecánica axialmente a lo largo de la
columna agitan las fases líquidas
Descripción Ejemplo promoviendo la ruptura de la gota
y la transferencia de materia.

Líquido-líquido Consiste en poner en contacto la

mezcla líquida de constituyentes Columna de Es una columna vertical abierta
a separar con un disolvente y tabiques con varios deflectores
generar así dos fases líquidas en deflectores horizontales construidos a
las que se distribuyen los intervalos a lo largo de su altura
constituyentes de la carga. para reducir la extensión de
mezclado axial.
Tipo
Sólido- líquido Proceso familiarizado con la
lixiviación, utiliza la ayuda de
disolventes químicos para
separar y extraer los
componentes líquidos que se
alojan en un objeto sólido. 3. Ecuación teórica y cálculo de extracciones múltiples.

Partiendo de la ley de distribución para un soluto A que se distribuye

Discontinua Consiste en la transferencia de entre una fase acuosa y una fase orgánica
una sustancia de una fase a otra
y se desarrolla entre dos líquidos Aac=Aorg ; K=[A]F. Org/[A]F.Ac
inmiscibles, los cuales son La cantidad en corchetes se relaciona a la solubilidad del líquido en cada
incapaces de ser mezclados sin
la división de fases. disolvente. En este soluto pueden existir varios estados de agregación
por lo que:
x(Ay)ac=y(Ax)org ; K=[(Ax)org]y /(Ay)ac]x
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Práctica: 9 Extracción Ácido - Base
Avilés Vela Aysha./Carmona Huerta Samantha./De Jesus Vazquez Brenda Jeredany.

Si tenemos Vac mL de una solución acuosa que tiene que tiene a 0 mmoles
iniciales de A y se pretenden extraer con V org mL de un disolvente
orgánico inmiscible, a1 mmoles de A permanecerá en la fase acuosa
[Aac=a1/Vac] ; [Aorg=a0-a1/Vorg]
Sustituyendo y arreglando en el coeficiente de partición queda después
de n extracciones:
an=[Vac/VorgK+Vac]n a0
Si la reescribimos en términos de la concentración final e inicial en la
fase acuosa queda:
[Aac]x=[Vac/VorgK+Vac][Aac]0
La eficiencia de las extracciones múltiples disminuye rápidamente a
medida que aumenta el número de extracciones consecutivas.
Figura 2. Gráfica correspondiente a la última ecuación, asumiendo volúmenes
iguales en ambos disolventes
4. Tipos y usos de agentes secantes.
Cuando se lleva a cabo una extracción la fase orgánica arrastra cierta
cantidad de agua por lo que, antes de realizar una posterior purificación
de los productos, hay que secarla. Para ello se usan sustancias químicas
que reaccionan de alguna forma con el agua o absorben ésta,
eliminándola, y que se denominan agentes desecantes.
Características.
● No reaccionar (o ser compatible) con la sustancia cuya
disolución se va a secar.
● Poseer una gran eficacia, es decir, eliminar el agua
completamente.
● Tener una gran capacidad de secado, lo que implica ser capaz
de eliminar una gran cantidad de agua por unidad de peso de
desecante.
● Secar rápidamente.
● Ser fácilmente separable de la disolución o líquido objeto del
secado
Tipos de desecantes.
a) Reversibles: Forman hidratos por reacción reversible; por ello, si se
calientan desprende el agua retenida. Es imprescindible eliminar estos
desecantes antes de destilar.
5. Análisis, reacciones y fundamentos de todos y cada uno de los
pasos en las técnica
La extracción ácido-base es un tipo de extracción líquido-líquido, implica
diferentes niveles de solubilidad en agua y un disolvente orgánico. Está
basada en el empleo de disoluciones ácidas o alcalinas capaces de
convertir selectivamente determinadas sustancias en sales solubles en
agua e insolubles en disolventes orgánicos. El disolvente orgánico puede
ser cualquier líquido a base de carbono que no se disuelva en agua. En
una extracción ácido-base, los compuestos autos permanecen en la fase
orgánica y se aíslan de la misma manera al final. El método se basa en el
supuesto de que la mayoría de los compuestos orgánicos son más
solubles en solventes orgánicos que en agua, sin embargo, si el
compuesto orgánico se vuelve iónico, se vuelve más soluble en agua que
el disolvente. Se puede convertir fácilmente el compuesto en ionico
agregando un protón (H+), convirtiendo el compuesto en un ion positivo,
o eliminando un protón, convirtiendo el compuesto en un ion negativo.
Este método consiste en:
1. Disolver la mezcla orgánica a separar en un solvente con
características específicas (debe ser inerte, todos los
componentes deben ser solubles en el, inmiscible en agua y
debe tener un punto de ebullición bajo)
2. Agregar una solución ácida o básica para extraer a la fase
acuosa el componente deseado (como una de sus sales)
3. Neutralizar dicha fase acuosa con un pH = 7 y un T = 25ºC
4. Extraer de nuevo con un solvente orgánico
5. Evaporar en forma separada ambas fracciones orgánicas hasta
sequedad para poder recuperar ambos compuestos.
Figura 3. Imagen representativa del proceso de extracción por ácido base
DIAGRAMA DE FLUJO

MgSO4 Universal

CaCl2 Hidrocarburos, derivados halogenados, éteres. No debe utilizarse para

ácidos, alcoholes, fenoles, aminas, cetonas, ésteres.

Na2SO4 Universal

NaOH, KOH Aminas

K2CO3 Cetonas, ésteres, alcoholes, aminas

b) irreversibles: Reaccionan con el agua de forma irreversible. Secan

mejor a altas temperaturas BIBLIOGRAFÍA
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procesos de separación] . Ebook. Reverte
Na Éteres, alcanos, hidrocarburos aromáticos ● Chemicals | Carl Roth - International. (2023).
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CaH2 Éteres, aminas terciarias ● D. A. Skoog & D. M. West. (1982). “Fundamentos de la Química Analitica”.
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P2O5 Hidrocarburos, derivados halogenados, ésteres, nitrilos ● D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz Jr., "Química Orgánica Experimental".
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julio). Speichim. https://speichim.com/es/tecnicas/extraccion-liquido-liquido/
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Otros desecantes. Agentes adsorbentes que actúan por adsorción de Reverte
agua en su superficie. Son el gel de sílice y los 'tamices moleculares' ● L. Nichols. (29 oct 2022). “Teoría de la Extracción”. Recuperado de
(zeolitas de tamaño de poro variable). https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/T
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Práctica: 9 Extracción Ácido - Base
Avilés Vela Aysha./Carmona Huerta Samantha./De Jesus Vazquez Brenda Jeredany.

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● R.Q. Brewster, C.A. VanderWerf, W.E. McEwen, "Curso Práctico de Química
Orgánica", Alhambra, Madrid, 1982.

Tabla 2. Propiedades de los compuestos a trabajar en clase

Estructura molecular Propiedades

Sustancia Toxicidad Recomendaciones
Físicas Químicas

Agua Líquido P. F 0° C
Incoloro P. E 100 °C
Inodoro pH 7 - No son necesarias medidas
No combustible - especiales
Miscible
P. 1 g/cm3 a 20° C

Ácido Clorhídrico Líquido P. F -50° C - Ventilación adecuada.

Incoloro-amarillo P. E 80 °C - Añadir lentamente el producto.
claro pH 1 - Mantener herméticamente cerrado.
Picante No combustible - Evitar contacto con la piel, ojos y
Miscible ropa.
P. 1.16 g/cm3 a 20° C - Ocupar campana
P. V 21 hPa a 20°C

Cloroformo Líquido P. F -64° C - Evitar los vapores.

Incoloro P. E 61.5 °C - Ventilación adecuada.
Característico P.I. 60° C - Impedir la formación de polvo.
S. 4.6 g/L a 20°C - Conservar lejos de las llamas.
P. 1.5 g/cm3 a 20° C - Evitar contacto con la piel, ojos y
P. V 265.3 hPa a 20°C ropa.

Hidróxido de Líquido P. F 9° C - Manipularse con precaución.

Sodio Incoloro P. E 120 °C - Mantener herméticamente cerradas.
Inodoro No combustible - Ventilación adecuada.
pH 14
P. 1.35 g/L a 20°C
Miscible
P. V 8 hPa a 20°C

Naftaleno Sólido P. F 80.3° C - Manipularse con precaución.

Cristalinas P. E 218.1 °C - Evitar la producción de polvo.
Blanco P.I. 78.5° C - Conservar alejado de toda llama.
Característico S. 0.034 g/L a 25°C - Evitar la liberación al ambiente.
P. 1.069 g/cm3 a 25° C - Almacenar en un lugar seco.
P. V 0.003 hPa a 20°C

p- toluidina Líquido P. F -24.4° C - Ventilación adecuada.

Incoloro-amarillo P. E 200.2 °C - Evitar la exposición.
claro P.I. 85° C - Conservar alejado de las llamas o
Característico- pH 7.4 chispas.
amina S. 16.6 g/L a 20°C - Evitar liberar al medio ambiente.
P. 1.5 g/cm3 a 20° C - Proteger contra la luz.
P. V 0.2 hPa a 20°C - Mantener herméticamente cerrado.

Acido benzoico Sólido P. F 121-123° C - Evitar la producción de polvo.

Polvo P. E 250 °C - Ventilación adecuada.
Blanco-amarillo claro P.I. 121° C - Mantener herméticamente cerrado.
Inodoro pH 2.5-3.5 - Mantenerse lejos de alimentos y
S. 2.9 g/L a 20°C bebidas.
P. 1.32 g/cm3 a 20° C
P. V 0.001 hPa a 20°C

Eter Dietílico Líquido P. F -116° C - Ventilación adecuada.

Incoloro P. E 34.6 °C - Conservar alejado de toda llama.
Levemente dulce P.I. -40° C - Precaución con las descargas
S. 69 g/L a 20°C electrostáticas.
P. 0.78 g/cm3 a 20° C - Mantener lejos de comburentes.
P. V 587 hPa a 20° C - Proteger de la luz directa y del
V 0.23 mPa a 20°C contacto con el oxígeno
I. R 1.353

Cafiaspirina Polvo P. E 136-140 °C - No exceder los 4 g cada día.

Sólido P.I. 250° C - Uso oral.
Inodoro pH 3.5 - No administrado a niños.
Blanco S. 3.3 g/L a 20°C - Desórdenes del tracto
P. 1.35 g/cm3 a 20° C gastrointestinal en un mal uso.
- Posibles hemorragias