FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN- UNAM Campo 1

Laboratorio de Química Organica I Profesores:Alberto Ramírez Murcia / Luis Antonio Martínez Arellano Semestre:2023-II Grupo: 2401A Equipo: 6
Fecha: 26/04/2023 Práctica: 10-11 Obtención de alquenos (Eteno)
Avilés Vela Aysha./Carmona Huerta Samantha./De Jesus Vazquez Brenda Jeredany.

OBJETIVOS b) Realizará pruebas de instauración que servirán

a) El alumno aprenderá un método de preparación de para detectar la presencia de centros de
alquenos, específicamente la deshidratación instauración.
catalítica de un alcohol.

OBTENCIÓN DE ALQUENOS (ETENO)

1. Propiedades físicas de los alquenos. Son aquellas reacciones en las que enlaces múltiples se
transforman en enlaces sencillos. Pueden ser reacciones de
➔ Son hidrocarburos. adición a enlaces carbono-carbono dobles (C=C ) o triples
➔ Grupo funcional: Enlace doble.
(C ≡ C ) o grupos carbonilo(C=O ).
➔ Estructura general: R-CH=CH-R.
➔ Formula General: CnH2n. Los enlaces múltiples en alquenos y alquinos presentan una
➔ Hibridación de los carbonos del enlace doble: Sp2 tendencia característica a participar en reacciones de
➔ Terminación característica “-ENO”. adición.
➔ Clasificación: lineales y ramificados.
➔ El alqueno más simple es el etilo cuya fórmula es C2H.

Tabla 1. Propiedades físicas de los alquenos

Las reacciones anteriores se llaman de “adición electrófila”
Insolubles en agua pero solubles en solventes porque comienzan por el ataque del electrófilo (H+,Br+,etc) al
Solubilidad
orgánicos. enlace múltiple. Esta es la etapa lenta, lo que justifica que la
adición de H + cataliza la adición de ácidos débiles.
Densidad Menos densos que el agua.

Los 3 primeros son gases

Estado Físico De 5 a 15 C son líquidos
De 16 o más son sólidos
Si el alqueno no es simétrico, la reacción puede producir dos
Punto de Fusion y
Aumentan al aumentar el número de carbonos isómeros diferentes.
Ebullicion

2. Métodos de preparación (deshidratación catalítica

de alcoholes, catalizadores empleados en la
La obtención mayoritaria del isómero 2-bromopropano se
deshidratación de alcoholes, estabilidad de iones
cree que se debe a la mayor estabilidad del carbocatión
carbonio).
intermedio (A), que tienen dos grupos +I, con respecto al
carbocatión (B) que tiene uno solo.
Una forma de sintetizar alquenos es mediante deshidratación
de alcoholes, proceso en el que los alcoholes experimentan
mecanismos para perder agua y formar un doble enlace.
Esta reacción procede calentando los alcoholes en presencia
de un ácido fuerte, como ácido sulfúrico o fosfórico, a altas Para la mayoría de adiciones a enlaces múltiples se puede
temperaturas. En los alcoholes primarios el oxígeno deducir el isómero mayoritario siguiendo el mismo
hidroxílico dona dos electrones a un protón a partir del ácido razonamiento, lo que se resume en la regla de Markovnikov:
sulfúrico formando un ion alquiloxonio. Entonces la base “El hidrógeno se une al carbono con mayor número de
conjugada reacciona con uno de los átomos de hidrógeno átomos de hidrógeno”.
adyacentes mientras que el ion alquiloxonio sale en un
proceso concentrado, formando un doble enlace.
Sin embargo, no todas las adiciones a dobles enlaces siguen
la regla de Markovnikov:

De Markovnikov

Anti - Markovnikov

La diferencia se justifica suponiendo que, en presencia de

Se utilizan dos catalizadores que son el ácido sulfúrico y
peróxidos, la adición no sigue un mecanismo de adición
Tonsil, se utilizan en diferentes proporciones. En ambos
electrofílica sino uno más complejo por radicales libres.
casos se utilizan alcoholes primarios y secundarios, y solo se
utilizó Tonsil para el los terciarios. El tonsil es un catalizador
que proporciona la acidez requerida para la deshidratación
de los alcoholes permitiendo su reutilización.
El paso que determina la velocidad del proceso es el de la
formación del carbocatión y por tanto la facilidad de
deshidratación de alcoholes en medio ácido sigue el mismo
orden que la estabilidad de los carbocationes

3. Reacciones de adición a dobles ligaduras.

 FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN- UNAM Campo 1
Laboratorio de Química Organica I Profesores:Alberto Ramírez Murcia / Luis Antonio Martínez Arellano Semestre:2023-II Grupo: 2401A Equipo: 6
Fecha: 26/04/2023 Práctica: 10-11 Obtención de alquenos (Eteno)
Avilés Vela Aysha./Carmona Huerta Samantha./De Jesus Vazquez Brenda Jeredany.
DIAGRAMA DE FLUJO

BIBLIOGRAFÍA
● Chemicals | Carl Roth - International. (2023).
https://www.carlroth.com/com/en/chemicals/c/web_fold
er_260523
● Facultad de Farmacia, & Alcañiz, E. D. J. (1994).
Reacciones Orgánicas. En web.uah.es. Universidad de
Alcalá.
https://edejesus.web.uah.es/resumenes/QG/Tema_18.pdf
● FLORES DE LABARDINI, T. Química Orgánica.
Esfinge. RAYMOND, C. Química general. Mc Graw
Hill.
● MORA, G. V. M. (2011). Química 2: Bachillerato:
desarrolla competencias. México: Mc Graw Hill.

Tabla 2. Propiedades de los compuestos a trabajar en clase

Propiedades
Estructura molecular Toxicidad
Sustancia Recomendaciones
Físicas Químicas

-
P. F 0° C
- P. E 100 °C
- Líquido
- pH 7 - No son necesarias medidas
Agua - Incoloro
- No combustible especiales
- Inodoro
- Miscible -
- P. 1 g/cm3 a 20° C

- P. F -116 ° C
- P. E 36.4 °C
- P.I -40
-Utilizar el equipo adecuado y
°C
mantenerse alejado de las chispas o
- líquido - S. 69 g/L a 20 °C
fuentes de calor.
- Incoloro - V. 0.23 mPas a
Eter Dietílico -Mantener herméticamente cerrado,
- Levemente 20°C
ventilación adecuada, no exponer a
dulce - P. 0.78 g/cm3 a
temperaturas elevadas y almacenar en
20° C
la atmósfera inerte.
- P.V 716 hPa a
25°C
- I.R 1.353

- P. F -23 ° C
-Utilizar el equipo adecuado.
- P. E 76.7 °C
-Mantener herméticamente cerrado,
Tetracloruro de - líquido - S. 0.8 g/L a 20 °C
carbono ventilación adecuada, no exponer a
- Incoloro - V. 0.96 mPas a 20°C
temperaturas elevadas y almacenar en
- P. 1.59 g/cm3 a 20° C
la atmósfera inerte.
- P.V 121 hPa a 20°C

-Utilizar el equipo adecuado, usar solo

- P. F -7.2 ° C un protector contra humos químicos, no
- P. E 58.7 °C respirar los vapores y evitar contacto
- líquido
- S. 35 g/L a 20 °C oh con los ojos, piel o ropa.
Bromo - Marrón Rojizo
- V. 0.314 mPas a 25°C -Mantener herméticamente cerrado,
- Fuerte
- P. 3.11 g/cm3 a 20° C ventilación adecuada, no exponer a
- P.V 230 hPa a 20°C temperaturas elevadas y almacenar en
la atmósfera inerte.

Permanganato - Sólido -P.F 240 °C -Utilizar el equipo adecuado, evitar la

de potasio - Cristalinas -P.I 12 °C producción de polvo, mantenerse
- Violeta -No combustible alejado de materias combustibles y
- Inodoro -pH 7-9 evitar su liberación al medio ambiente.
-S. 64 g/L a 20° C -Mantener herméticamente cerrado,
-P. 2.7 g/cm3 a 20° C ventilación adecuada, no exponer a
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Laboratorio de Química Organica I Profesores:Alberto Ramírez Murcia / Luis Antonio Martínez Arellano Semestre:2023-II Grupo: 2401A Equipo: 6
Fecha: 26/04/2023 Práctica: 10-11 Obtención de alquenos (Eteno)
Avilés Vela Aysha./Carmona Huerta Samantha./De Jesus Vazquez Brenda Jeredany.

temperaturas elevadas y almacenar en

-P.V 0.01 hPa a 20 °C
la atmósfera inerte.

-P.F -114 °C
-P.E 78 °C
-P.I 12 °C
-Utilizar el equipo adecuado y
-Inflamable
mantenerse alejado de las chispas o
- líquido -pH 7
fuentes de calor.
Etanol - Incoloro -V. 1.519 mm2/s a 20
-Mantener herméticamente cerrado,
- Alcohol °C
ventilación adecuada, no exponer a
-S. 1 g/L a 20° C
temperaturas elevadas y almacenar en
-P. 0.79 g/cm3 a 20° C
la atmósfera inerte.
-P.V 59 hPa a 20 °C

-P.F -15 °C
-P.E 295-315 °C
-Utilizar el equipo adecuado, mantener
-pH 1
alejado de la humedad.
- líquido -V. 14.62 mm2/s a 20
-Mantener herméticamente cerrado,
Ácido sulfúrico - Incoloro °C
ventilación adecuada, no exponer a
- Inodoro -Miscible
temperaturas elevadas y almacenar en
-P. 1.81 g/cm3 a 20°
la atmósfera inerte.
C
-P.V 0.01 hPa a 20 °C