Universidad de Ciencias Aplicadas y Ambientales

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Métodos de extracción y purificación: obtención de cafeína a partir de té negro, de

tableta Cafiaspirina ® Forte y ácido salicílico.
Pallares Martínez Karen Dayanna y Santiago Rueda Carvajal. b
a
Estudiantes del curso laboratorio de Química Orgánica; grupo 4-CIE-A (1) kpallares@udca.edu.co

b
Estudiantes del curso laboratorio de Química Orgánica; grupo 4-CIE-A (1) sanrueda@udca.edu.co

Palabras Clave RESUMEN

Extracción Los procesos de extracción se basan en la separación de componentes de interés presentes en una
Cafeína matriz problema, estos dependen de los fenómenos de partición entre disolventes inmiscibles y su
Disolventes afinidad con la sustancia; la extracción de cafeína a partir de una infusión de té negro (Samoa) y del
Ácido salicílico fármaco (Cafiaspirina ® Forte) se realizaron a través de extracción de líquido-liquido con un
Coeficiente de partición disolvente orgánico, diclorometano, y de ácido salicílico a partir de la extracción acido-base del
Separación ácido acetilsalicílico, se obtuvieron porcentajes de rendimiento de % para la cafeína extraída del té,
Rendimiento 33.6% para la cafeína extraída del fármaco y 14.8% AAS, con sus respectivas purezas de %, 99.4 y
Pureza 99.1%, Se determinó la efectividad de los métodos de purificación empleados, cristalización,
sublimación, recristalización dependiente de las propiedades físicas de las sustancias estudiadas.

1. Introducción La ley de partición establece que un sistema

Cuando una sustancia liquida, solida o gaseosa
está en contacto con dos fases liquidas
inmiscibles entre sí, se establece un equilibro de
distribución este depende de dos variables.
1) Partición: indica una disolución
selectiva con solubilidades diferentes
para la sustancia entre las fases de dos
disolventes inmiscibles
2) La absorción: indica una adherencia
selectiva para una sustancia entre la fase
solida del absorbente y la fase liquida
del disolvente.
La extracción se basa solo en el fenómeno de
partición, es decir, la extracción se define como
la separación de un componente presente en un
matriz problema, por acción de un disolvente
que lo disuelva de manera selectiva; se le
denomina lavado cuando lo que se extrae es la
impureza y el compuesto de interés continua en
la fase original [ 1 ] .
conformado por dos fases liquidas inmiscibles
entre sí o muy poco solubles, se agrega una
sustancia soluble en ambas, este se distribuirá en
cada fase, de tal forma que el cociente de
concentraciones para ambas sería una constante
que dependerá de la temperatura, según:
Cα
=K d (1)
Cβ
Donde K d es el llamado coeficiente de particion
o distribución, una aproximación a este valor,
está dado por el cociente entre las solubilidades
del compuesto para las dos fases [ 1 ]
Los parámetros que rigen la elección del mejor
solvente para la extracción son:
 Solubilidad del compuesto a extraer.
 Volatilidad
 Inflamabilidad
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 Toxicidad de los posibles disolventes
utilizados.
Se aplica generalmente la regla “Lo similar
disuelve lo similar”, cuanto mayor sea la
afinidad de la muestra orgánica por el disolvente
de extracción mas fácil será extraerla.
La eficiencia de extracción se da cuando se
divida el disolvente de extracción en algunas
porciones, antes que hacer una extracción única,
según:
Gn=G o ¿ ¿
Donde:
G n: Gramos de soluto en la fase acuosa luego de
n extracciones.
Go : gramos de soluto en la solución acuosa
original.
V : Volumen de disolución acuosa original.
S: Volumen de disolvente de extracción.
n : numero de extracciones.
Debido a que el cociente en la ecuación 2 es
menor a la unidad, cuantas mas n se realicen
menos será la concentración de soluto en la fase
acuosa, es decir, mayor la eficiencia de la
extracción [ 1 ]
Métodos de purificación:
 Sublimación: Ha sido históricamente
unos de los métodos más importantes
para purificar sólidos, especialmente
cuando se trata de grandes cantidades,
cuando la presión de vapor del solido
que se calienta alcanza la presión
atmosférica (presión externa) antes de
que la temperatura alcance el punto de
fusión, la sustancia experimenta una
fase de transición directa de solido a
vapor, la condensación de los vapores es
el proceso inverso, donde el vapor se
condensa directamente en el dolido
sobre una superficie fría. El conjunto de
este proceso se le denomina
sublimación, este solido que se purifica
por sublimación se libera de impurezas
iónicas y no volátiles con mediana
facilidad [ 2 ] .
 Cristalización: Es usualmente el mejor
método para la purificación de sólidos,
las moléculas de este se depositan
gradualmente de la disolución y se unen
entre si según una disposición ordenada
(red cristalina), a medida que avanza el
proceso se identifican pequeños sólidos
en forma de placas, agujas y demás:
debido al ordenamiento de las
moléculas una sobre otra en la red,
moléculas de forma o tamaño diferentes
quedan excluidas de la estructura [ 2 ] .
Él te proviene de la familia Camellia sinesis , la
cual es una especie de un árbol pequeño con
hojas perennes de un tono verde oscuro, su
origen se remonta a la parte del sur de la
provincia de Yunnan, en el suroeste de china.
Existen dos variedades principales de plantas de
té: Camellia sinensis var cultivada en climas
frios y suaves en algunos países de Asia y la
Camellia sinesis var assamica es utilizado en
la producion de te verde y el assamica es
utilizado en la producción de té negro (alto
contenido de catequinas y taninos)
Él te presenta principalmente diferentes
polifenoles, los cuales se clasifican
categóricamente como catequinas o no se
especifica, en él te negro se incluye teaflainas,
tearubiginas y otros pigmentos poliméricos de
catequina y una cantidad de catequinas presentes
en sus extractos [ 3 ] . La composición química del
te varia por efecto del procesamiento y
fermentación de sus hojas, ya que se inducen
oxidaciones y condensaciones de polifenoles;
esta confiere las características a las infusiones
de té (licor de té). Cuando se trata de té con agua
hirviendo las sustancias extraídas se pueden
dividir en los siguientes grupos: Sales
inorgánicas, cafeína, materia gomosa y
sustancias astringentes (catequinas oxidadas y
catequinas no oxidadas) [ 4 ] .
La cafeína (1,3,7−trimetilxantina) también
denominada teina, guaranina o mateina, es un
constituyente natural presente en varias especies
de plantas. Se encuentran en la dieta diaria
contenida en bebidas como el café, té, el
chocolate y varias bebidas energizantes, se
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considera la sustancia estimulada de mayor
consumo y la más aceptada socialmente. La
cafeína es un polvo inodoro, incoloro y amargo,
se aisló del café en 1819 y del té en 1827 por
Friedrich Ferdinand Runge, es un derivado del
grupo de las xantinas, que a su vez se derivan de
las purinas, se relacionan farmacológicamente
con psicoestimulantes. Él te es el segundo
producto en contenido de cafeína, su
concentración oscila entre 20-73mg/100 mL
(contenido promedio de 27mg), según el método
de elaboración y el tiempo de extracción [ 5 ] .
Ilustración 1 Estructura química de la
cafeína.
La aspirina (ácido acetilsalicílico) es uno de los
medicamentos de mayor uso y consumo
mundial, por su conocida acción de analgésico,
antipirética y antiinflamatorio, se descubrió que
en la corteza de los sauces (Salix Alba) existía
un compuesto capaz de disminuir la fiebre en
pacientes, este se conoció como salicina ( un
glicósido de sabor amargo) el cual se puede
convertir en alcohol salicílico al hacerlo
reaccionar con agua y por oxidación se genera el
ácido salicílico, presenta una efectividad en la
disminución de la fiebre, pero tiene efectos
colaterales; la esterificación del ácido salicílico
permite obtener un compuesto de similar
actividad pero presenta menores efectos
adversos [ 6 ].
Ilustración 2 Estructura química del ácido
acetilsalicílico
 Métodos de separación
Los métodos de separación dependen de las
propiedades físicas de los componentes de una
mezcla obtenida de las plantas. Existen
diferentes métodos como son la maceración, la
destilación, decantación, filtración, evaporación,
entre otros, que permiten la obtención de
extractos y/o aceites esenciales.
Maceración: Hace referencia a la trituración de
compuestos botánicos, como en el caso de
trituración de semillas o frutos mediante el uso
de agua purificada ya que algunas plantas no
pueden someterse a altas temperaturas debido a
su probable pérdida de principios activos.
Destilación: Consiste en la separación de
componentes mezclas basándose en las
diferencias en los puntos de ebullición de dichos
componentes.
Decantación: Consiste en la separación de dos
fases (componentes) de una mezcla mediante la
separación de un sólido de otro, o dos líquidos
de diferente densidad.
Filtración: Consiste en la retención de
partículas sólidas a partir de papel, fibras, mallas
el cuál separa un extracto de una mezcla.
Evaporación: Consiste en la separación de
componentes volátiles mediante la aplicación de
calor o corriente de aire seco.
2. Sección experimental
2.1 Extracción cafeína del té negro (Samoa)
Consistió en adicionar 10 papeletas de té en
aproximadamente 2.5g de bicarbonato de sodio
en 50 ml de agua, calentando hasta ebullición
durante 20 min, filtrando y lavando con agua
caliente permitiendo que el sobrenante se enfrié
y verificando el pH con un papel indicador. En
un embudo de separación adicione la mezcla
junto con 10mL de diclorometano y tape, agüite
y libere la presión del embudo permitiendo la
separación de las dos fases (Orgánica y Acuosa).
Deposite la fase orgánica en un Erlenmeyer y
realice dos extracciones adicionales a la fase
acuosa y reúna las porciones orgánicas,
posteriormente adicione sulfato de sodio a la
fase orgánica con la finalidad de eliminar
residuos de la fase acuosa, filtre y lave el sólido
retenido con dos porciones de diclorometano,
En un balón fondo redondo previamente pesado
adicione cuidadosamente el sólido a un dedo
frio, seguido de eso realice el respectivo montaje
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para el dedo frio y caliente por
aproximadamente 15 minutos hasta la obtención
del solido purificado, deposite y pese
determinando el punto de fusión.
2.2 Extracción de cafeína y ácido
acetilsalicílico de un medicamento.
Adicione 2.0g del medicamento pulverizado en
un vaso precipitado y agregue 15ml de
diclorometano, caliente y filtre la mezcla en
caliente, con pequeñas cantidades de 2 a 3 mL
de diclorometano caliente hacer 3 lavados al
salido, suque y pese el excipiente.
Transfiera la fase liquida a un embudo de
separación y adicione 5mL de NaOH al 5%,
tape el embudo y agite, libere la presión, deje en
reposo hasta que se obtenga dos fases, con el
papel indicador verifique que la fase acuosa sea
básica de no ser así añada 1mL de NaOH y
vuelva a agitar. Separe las dos fases recogiendo
la fase acuosa en un Erlenmeyer, a la fase
orgánica se le realizara la extracción dos veces
más, siempre recuperando la fase acuosa,
posteriormente a la fase orgánica agréguele
sulfato de sodio anhidro y deje reposar por 10
minutos, filtre la solución y lleve a sequedad y
determine el punto de fusión, a la fase acuosa
añada HCL al 10% hasta que se vuelva una
solución ligeramente acuosa y observe el
precipitado formado, filtre al vacío y lave,
transfiera el sólido a un cristalizador de 150 ml,
añada 5ml de etanol y caliente hasta que todos
los cristales se disuelvan, si no adicione
pequeñas cantidades de etanol hasta que la
totalidad de la muestra se disuelva en caliente,
siempre considerar el volumen total de etanol
adicionado y así añada el doble de agua
destilada y continúe calentando hasta que la
disolución entre en ebullición, deje enfriar y
filtre al vació y lave los cristales con dos
porciones de agua fría, seque y determine punto
de fusión.
3. Resultados y discusión
3.1 Extracción de cafeína del té (Samoa)
Para la extracción de cafeína, se tomaron 10
bolsas de te marca Samoa ®, de tipo té negro,
con un peso correspondiente de té de 17,3263 g.
La Camellia sinensis, la planta con la que se
prepara el té posee entre 2% y 4% de cafeína,
por lo que, para el peso utilizado de té, debería
haber 69,30 mg de cafeína por gramo, utilizando
el porcentaje mayor de concentración.
De la extracción de la solución preparada de 10
bolsas de té y bicarbonato de sodio, se hicieron
5 lavados con DCM (diclorometano), el cual
luego se evaporo y el producto resultante se
sublimo en un dedo frio y se peso en un vidrio
de reloj, dando como resultado 55,8 mg de
producto.
Al resultado obtenido se midió el punto de
fusión, obteniendo como resultado:
Parametro T/°C de fusión
1ra medición 233,3
2da medición 233,3
3ra medición 234
Promedio 233,53
Teórico 237
Tabla 1 Datos experimentales y teóricos para el
punto de fusión de la cafeína
Como se observa en la tabla 1, el punto de
fusión experimental es menor al valor teórico,
indicando que el producto obtenido no es 100%
cafeína. Esto se debe a que la energía reticular
de la cafeína disminuye en presencia de
impurezas, lo que hace que el material se funda
a menor temperatura. Además, la pureza del
producto puede determinarse la pureza con la
temperatura de fusión teórica.
233,53
% Pureza= ∙ 100=98,53 %
237
La presencia de otros componentes del te
quedan presentes en la muestra obtenida, por lo
que el contenido real de te es:
Peso real=55,8 mg∗98,57 %=54,97 mg
54,97 mg
% Rendiminiento= ∙100=79,321 %
69,30 mg
La presencia de impurezas y en el proceso de
extracción con el disolvente, el cual podría
haberse realizado mas veces explica la perdida
de producto, además en la transferencia del dedo
frio al vidrio de reloj hay perdida de cafeína.
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3.2 Extracción cafeína y ácido acetilsalicílico permitiendo la separación de impurezas iónicas

de fármaco. por extracción.

Se reportan los datos experimentales obtenidos  Ácido acetilsalicílico.

en la extracción de cafeína y ácido
acetilsalicílico en un fármaco (Cafiaspirina ®)Debido al proceso de extracción de AAS
mediante extracción acido-base, utilizado para
Parámetro Valorseparar acido muy débiles, donde bases fuertes
Tableta (g) 0.8580reaccionan con los ácidos orgánicos formando
Masa Medicamento (g) 2.2002sales del ácido solubles en agua, separando las
Masa Excipiente (g) 5.2345sustancias orgánicas en este caso la cafeína, la
Masa Cafeína 0.1185saponificación del AAS con NaOH genera el
Masa ácido salicílico 0.4256salicilato sódico soluble en agua, el cual se
Punto de fusión cafeína ºC 233-236precipita con ácido clorhídrico y genera ácido
Punto de Fusión ácido salicílico 157-159salicílico AS [ 7 ] el cual se procede a cristalizar
ºC para mejorar su pureza y se determina su punto
Tabla 2 Datos experimentales obtenidos en la de fusión.
practica

Como se observa en la tabla 2, la cantidad

aparente de excipientes es de 5.2345g lo cual no
corresponde con el contenido de la tableta que
reporta 650mg de ácido acetilsalicílico y 60 mg
de cafeína para una masa de 2.2002g de tableta
se tendrían 0.3667g de excipiente, es decir los
5.2345g corresponden a excipientes y cantidades
significativas de ácido acetilsalicico y cafeína,
disminuyendo de esta forma el rendimiento de
extracción.
Ilustración 3 Reacción Química del ácido
acetilsalicílico en la extracción acido-base,
Porcentaje de rendimiento y pureza.
formando ácido salicílico cristalizado
Cafeína:
0.5607
% Rendiminiento= ∙ 100=14.8 %
0.1185 3.787
%Rendimineto= ∙100=33.6 %
0.3525
Por la reacción estequiométrica entre AAS y AS
se determinó la masa de AAS equivalente a
El porcentaje es con respecto de la cantidad de
0.5607g y se relacionó con la cantidad de los
cafeína ideal en 2.2002g de tableta.
2.2002g de tableta, como se aseguró no se
disolvió completamente el ácido provocando un
100 %
% Pureza=234.5℃ ∙ =99.4 % porcentaje de rendimiento del 14.8%, lo anterior
236 ℃ se puede deber a la filtración en caliente del
ácido en donde por efectos de la cristalización
Debido a la no interferencia de sustancias quedo bastante sólido en el papel filtro, se
similares como el caso del té, el medicamento podría mejorar la extracción mediante otra
solo presenta cafeína y genera la purificación solubilizarían y precipitación al solido obtenido,
por sublimación de purezas elevadas como se
observa en el cálculo de 99.4%, gracias a la El ácido salicílico presenta un punto de fusión
capacidad de la cafeína de sublimarse, 158.6ºC [ 8 ] en porcentaje de pureza obtenido es
de:

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100 %
% Pureza=157.2 ∙ =99.1 %
158.6
Como se observa el proceso de cristalización del
ácido permite la purificación elevada del
compuesto, generando así la pureza calculada a
partir del punto de fusión, datos que coinciden
con la literatura. [ 7 ]
4. Conclusiones
 Se extrajo dos compuestos orgánicos de
un fármaco (Cafiaspirina ®) los cuales
fueron cafeína y ácido acetilsalicílico
(en forma de ácido salicílico) por
métodos de extracción liquido-líquido y
extracción acido-base respectivamente.
 Se obtuvieron porcentajes de
rendimiento de 33.6% para la cafeína y
de 14.8% para el ASS, esto debido a la
incompleta disolución en la fase
orgánica, se recomienda realizar otra
disolución del solido filtrado y
garantizar la solubilizacion para que no
se deposite al momento de realizar la
filtración en caliente.
 Se determinó la pureza de los sólidos
extraídos, los cuales arrojaron 99.4%
para la cafeína y 99.1% para el As, lo
cual evidencia que los métodos de
purificación utilizados son adecuados
para el tratamiento de las muestras
objeto de interés, como lo son la
sublimación de la cafeína y la
cristalización de AS
 Se extrajo cafeína de hojas de te molido,
disolviendo el te en una solución de
bicarbonato de sodio, y por extracción
liquido-liquido con un solvente
orgánico, para obtener la cafeína.
 El producto obtenido de la extracción de
hojas de se te le determino un punto de
fusión de 233,57 ºC, con el cual se
determino la pureza del producto, la
cual fue de 98,53%, obteniendo un valor
de 54,97 mg de cafeína.
 El rendimiento de extracción para la
cafeína a partir de hojas de te fue de
79,321%
Referencias
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(5) R. Pardo Lozano, Y. Álvarez García, D.
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(8) W.M Haynes, CRC Handbook of
chemistry and Physics. 97th edit ed.
2017
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