CARBOHIDRATOS

ESTEREOISOMERIA

M.SC. ELKY MARCELA BOCK

Los azúcares más simples pueden definirse como polihidroxialdehídos o
polihidroxicetonas, es decir, son moléculas formadas por un esqueleto
carbonado (-C-C-C-...) en el que todos los carbonos presentan la función
alcohol o grupo hidroxilo (-OH) excepto uno que posee un grupo carbonilo
(C=O), que puede ser aldehído o cetona.
 Monosacáridos (Estructura, Estereoisomeria)
Todos los monosacáridos, excepto la dihidroxiacetona, poseen carbonos
asimétricos (Se caracterizan por estar unidos a cuatro radicales químicos
distintos).
El gliceraldehído por ejemplo, presenta dos isómeros, que sólo difieren en la
posición espacial de un radical –OH.
Ello da lugar a la existencia de dos ISOMEROS ESPACIALES O
ESTEREOISOMEROS: el D-gliceraldehído y el L-gliceraldehído.
L
Por convenio se considera que pertenecen a la forma D aquellos
monosacáridos cuyo penúltimo carbono tiene el grupo –OH situado a la
derecha.
La mayoría de los azúcares que se encuentran en la naturaleza pertenecen a la
serie D.
El ísómero con estructura L es la imagen especular (imagen en un espejo) no
superponible del isómero con estructura D; es por ello por lo que ambos
reciben el nombre de Enantiómeros o Enantiomorfos.
 Epímeros (Isomeros), Diasteroisomeros
• Cuando dos monosacáridos se diferencian únicamente en la
posición que ocupa el grupo hidroxilo en un carbono, se dice que son
“Epímeros” (Isomero). Es decir son moleculas que poseen la misma
forma molecular, pero el acomodo de los atomos es diferente y eso le
da propiedades distintas.
• Si en lugar de un atomo de carbono asimetrico la molecula tiene 2
(aldotreosas) el compuesto presentara 4 Diasteroisomeros.
•La D-eritrosa es un epímero (isomero) en el carbono 2 de la D-treosa.
•Estructura I y II, III y IV, son enantiómeros(imagen espejo de otra)
•Estructuras I y II son diasteroisómeros de la III y de la IV. (siendo estereoisomeros,
no son enantiomeros, es decir, no son imagenes especulares uno del otro)
Videos de apoyo:
https://www.youtube.com/watch?v=j0FfrfOLZuU
https://www.youtube.com/watch?v=rvm_rYFcxf8

Enantiomeros
https://www.youtube.com/watch?v=MbyeIgfjDe0
https://www.youtube.com/watch?v=4yDIoDXUapM
https://www.youtube.com/watch?v=0SOo6uiIY1U
https://www.youtube.com/watch?v=wvE28it6sfs
https://www.youtube.com/watch?v=WeV9plkTRnE
ISOMEROS: Son los que difieren en la posición Espacial de un Radical OH. Misma Formula Molecular pero
diferente estructura. Se les llama “EPIMEROS”

Los Isómeros o Epimeros dan lugar a la existencia de dos isómeros espaciales o ESTEREOISOMEROS, que
son la forma D y L.
Para saber si es D o L se debe observar la posición del penúltimo carbono; Si este tiene el Radical –OH
orientado a la derecha pertenece a la forma D y si el –OH esta orientado a la izquierda pertenece a la
forma L.

EPIMEROS: cuando 2 monosacáridos se diferencian únicamente en la posición que ocupa el grupo

Hidroxilo (OH-) en un carbono. (Misma formula molecular y diferente estructura).

ENANTIOMEROS: El isómero con estructura L es la imagen especular (imagen en el espejo) no

superponible del isómero con estructura D, es por ello que ambos reciben el nombre de enantiomeros.

DIASTEREOISOMEROS: Se dan entre estructuras que no son enantiomeros.

NO son imágenes especulares y NO se pueden superponer.
 Ejercicio: De las siguientes estructuras indique si son
estereoisomeros, epimeros, enantiomeros y Diatereoisomeros
Enantiomeros Enantiomeros

H- C= O H- C= O H- C= O H- C= O
I Epimero C2 I I Epimero C2
I
H- C- OH OH - C- H OH- C- H H - C- OH
I I Epimero C3 I Epimero C3 I
Epimero C3
H- C- OH OH - C- H H- C- OH OH - C- H
I Estereoisomeros I I Estereoisomeros I
CH2OH HOCH2 CH2OH CH2OH

D - Eritrosa L - Eritrosa D - Treosa L - Treosa

NO SON NO SON
Diastereoisomeros Diastereoisomeros

SI SON
Diastereoisomeros
 Resultados:
La D-Eritrosa y la L- Eritrosa son Estereoisomeros debido a que en su penúltimo
carbono el OH esta a la derecha en la D-eritrosa y el OH esta hacia la izquierda en la L-
Eritrosa

La D-Eritrosa y la L- Eritrosa son Epimeros en el C2 y el C3, ya que tienen la misma

formula molecular pero diferente estructura

La D-Eritrosa y la L- Eritrosa son Enantiomeros ya que son imágenes especulares que

no se pueden superponer

La D-Eritrosa y la D- Treosa son Diastereoisomeros porque NO son imágenes

especulares y NO se pueden superponer.
Porque No son enantiomeros
Ejercicio: De las siguientes estructuras indique si son
estereoisomeros, epimeros, enantiomeros y Diatereoisomeros
Enantiomeros Enantiomeros

H- C= O H- C= O H- C= O H- C= O
I Epimero C2 I I Epimero C2 I
H- C- OH OH - C- H H- C- OH OH - C- H
I Epimero C3 I I Epimero C3 I
H- C- OH OH - C- H OH- C- H H - C- OH
I Epimero C4 I I Epimero C4 I
H- C- OH OH - C- H H- C- OH OH - C- H
I Estereoisomeros
I I Estereoisomeros I
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D - Ribosa D - Xilosa L - Xilosa

NO SON L - Ribosa NO SON
Diastereoisomeros Diastereoisomeros

SI SON
Diastereoisomeros
 Tarea:
Escoja 2 estructura de Fisher de 6 carbonos y
dibújelas en su cuaderno, en su forma D y L.
Identifique si hay Estereoisomeros, epimeros,
enantiomeros y diastereoisomeros.
Estructuras de
Emil Fischer
 ALDOSAS Sintesis de Emil-Fisher
Emil-Fisher D-Eritrosa D-Treosa

D- gliceraldehido D-eritrosa D-treosa D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D- lixosa

D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosa D-gulosa D-idosa D-galactosa D- talosa

 Estructura Cíclica
Los monosacáridos de 5 o más átomos de carbono, cuando se encuentran
en disolución acuosa, forman estructuras cíclicas de 5 ó 6 átomos.
Por ejemplo, en el caso de la glucosa, cuando se encuentra en disolución
solamente un 5% está en forma lineal y el 95% restante en forma cíclica.
Este tipo de estructuras se forman al reaccionar la formas aldehído y
cetona con el grupo alcohol del penúltimo carbono de la molécula, dando
lugar a un enlace HEMIACETAL o HEMICETAL intramolecular.
FORMACION DEL ANILLO
Cada azúcar D o L que posee 5 o mas carbonos
puede existir como cualquiera de 2
diastereoisomeros distintos ,llamados Anomeros
βyα
 α- D-glucopiranosa β- D-glucopiranosa

La formación de hemiacetales dentro de las moléculas de carbohidrato produce un

Carbono asimétrico adicional que es el Carbono 1, al cual se le llama “CARBONO
ANOMÉRICO”.
El Carbono anomérico puede tener el OH orientado hacia abajo en cuyo caso se
denominará por ejemplo α-D-Glucopiranosa; cuando el OH se orienta hacia arriba,
entonces se llamará β-D-Glucopiranosa.
 ESTRUCTURA CÍCLICA
H O
HO C H H C OH
C
H C OH H C OH
H C OH O
O HO C H
HO C H
HO C H
H C OH H C OH
H C OH
H C H C
H C OH
CH2OH CH2OH
CH2OH
b-D-glucopiranosa D-glucosa a-D-glucopiranosa

Anillo de 6 miembros Como el del pirano

O
Piranosas
 ESTRUCTURA CÍCLICA

HOCH2 O
HO C CH2OH HOCH2 C OH
C
HO C H O HO C H O
HO C H
H C OH H C OH
H C OH H C
H C
H C OH CH2OH
CH2OH
CH2OH
b-D-ructofuranosa D-fructosa a-D-fructofuranosa

Anillo de 5 miembros Como el del Furano

Furanosas O
 ESTRUCTURA CÍCLICA
CH2OH
HO C H O
H C OH H H OH

HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H H OH

Estructura en proyección de
Estructura en proyección de Haworth
Fischer Se aproximan un poco más a
las estructuras reales del azúcar

Los sustituyentes a la izquierda en Fischer

están hacia arriba en Hawort
Videos de Apoyo:
https://www.youtube.com/watch?v=MHWcTLVjf2Y
https://www.youtube.com/watch?v=FgD-lQOZk_g Ver en conjunto

https://www.youtube.com/watch?v=Z9_7AATJWXs
https://www.youtube.com/watch?v=Rw_HCa1gckk

https://www.youtube.com/watch?v=FzQslfxKIS8
https://www.youtube.com/watch?v=ecEU78cbAFI
Ejercicio: Realice la ciclación de la glucosa y dibuje las
estructuras de Haworth para el anomero Beta y alfa
Ciclación de la Glucosa
OH

H
Ejercicio: Realice la ciclación de la Fructosa y dibuje las
estructuras de Haworth para el anomero Beta y alfa
Ciclación de la Fructosa
 Tarea:
Realice la ciclación de 2 aldohexosas, 2
aldopentosas y 2 cetohexosas de su elección
y dibuje las estructuras de Haworth para el
anomero Beta y alfa
SINTESIS DE LA FAMILIA D- DE LAS ALDOSAS
 BIBLIOGRAFIA
Harper. Bioquímica Ilustrada. 29a Ed. Editorial McGraw-Hill (2013)
Lozano J.A. Bioquímica y Bilogía Molecular. 3ª Ed. Editorial McGraw-
Hill (2005)
Macías A.J.D. Introducción al estudio de la Bioquímica. Editorial
Área de Innovación y Desarrollo,S.L. (2018)