CARBOHIDRATOS

BIOQUÍMICA MÉDICA II
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 CARBOHIDRATOS
Los carbohidratos son derivados aldehídicos o
cetónicos de polialcoholes.

Su formula general Cn(H2O)n, contiene

proporcionalmente hidrógeno y oxigeno equivalente a
una molécula de agua por cada átomo de carbono,
por lo que se les denomino hidratos de carbono o
carbohidratos, aún cuando no contienen moléculas de
agua como tal en su estructura.

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 CARBOHIDRATOS
Existen algunos compuestos que no son carbohidratos
y tienen esta fórmula como el formol C(H2O), el ácido
acético C2(H2O)2 y el ácido láctico C3(H2O)3; así como
carbohidratos que no la tienen, como la desoxirribosa
C5(H10O4).

Los nombres de azúcares, glúcidos, carbohidratos ,

hidratos de carbono, sacáridos se siguen utilizando
para designar este tipo de compuestos.

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 CARBOHIDRATOS

La denominación de sacáridos (Sakcharon = azúcar)

proviene del sabor dulce (glyKos = dulce) que
generalmente presentan, sin embargo existen
algunos sin sabor (almidón) y otros compuesto
diferentes también presentan este sabor azucarado,
como algunos aminoácidos (glicina).

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 CARBOHIDRATOS

Los carbohidratos son utilizados como una fuente

para la obtención, almacenamiento y transferencia
de energía, así como para la función de
reconocimiento celular y proteico.

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 CARBOHIDRATOS
CLASIFICACIÓN

MONOSACARIDOS: Azucares simples que no puede ser

hidrolizados en otros más sencillos.

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 CARBOHIDRATOS
CLASIFICACIÓN

Los monosacáridos se subdividen en triosa, tetrosas,

pentosas, hexosas, heptosas, etc; de acuerdo al número
de carbonos presentes el su molécula.

TRIOSA TETROSA PENTOSA HEXOSA

Dihidroxiacetona Eritrosa Ribosa Glucosa

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 CARBOHIDRATOS
CLASIFICACIÓN

Se subdividen en aldosas y cetosas. Las aldosas poseen

un grupo adehídico y las cetosas un grupo cetónico.

ALDOSAS CETOSAS
Glucosa Fructosa
Galactosa
Manosa

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 CARBOHIDRATOS
CLASIFICACIÓN

Por el número de monosacáridos que poseen se les

subdivide en disacáridos, trisacáridos, etc .

DISACARIDOS TRISACARIDOS
Sacarosa Rafinosa
lactosa
maltosa

OLIGOSACARIDOS: polímeros formados por 2 a 10

monosacáridos.

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 CARBOHIDRATOS
CLASIFICACIÓN

POLISACARIDOS: polímeros formados por mas de 10

monosacáridos.
Almidón: homopolisácarido constituido por glucosa
unidas por enlaces glucosídicos, alfa 1-4 en su
estructura lineal y beta 1-6 en su estructura
ramificada
Celulosa: homopolisácarido constituido por glucosa
unidas por enlaces beta 1-4 en su estructura
lineal
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 CARBOHIDRATOS

ISOMEROS

Compuestos que en su molécula condensada poseen el

mismo tipo y número de átomos, formula empírica igual.

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 CARBOHIDRATOS

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 CARBOHIDRATOS

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 CARBOHIDRATOS
ISOMEROS

Existen isómeros estructurales donde la posición de los

elementos en la molécula es diferente.

C3H6O3 O
H
=

-
C- H H-C-OH
-

-
H-C-OH C=O
-

-
H-C-OH H-C-OH
-

-
H H
Gliceraldehído Dihidroxiacetona

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 CARBOHIDRATOS

-
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 CARBOHIDRATOS
ESTRUCTURAS DE HAWORTH

Las proyecciones de Fischer de las moléculas de azúcar cíclicas

utilizan un enlace largo para indicar la estructura de anillo.

El químico inglés W.N. Haworth ideó una imagen más exacta de la

estructura de los carbohidratos. Las estructuras de Haworth representan
de forma más apropiada los ángulos y las longitudes de los enlaces que
las representaciones de Fischer.

-
Los anillos hemiacetálicos de cinco miembros se denominan furanosas
debido a su semejanza estructural con el furano.

Los anillos de seis miembros se denominan piranosas debido a su

semejanza con el pirano.

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 CARBOHIDRATOS
6 CH2OH
o 6 CH2OH o 1 CH2OH o
5 o
5 2
H H OH OH 4 1
4 3 OH OH OH

OH H 3 2
OH

Furano α-Fructofuranosa Pirano α-Glucopiranosa

Las estructuras cíclicas pueden formarse con 5 o 6 átomos,

llamándose furanosa y piranosa respectivamente, por su similitud
con los compuestos cíclicos furano y pirano.

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 CARBOHIDRATOS
ISOMEROS

Existen isómeros ópticos donde los elementos se

distribuyen en la molécula como la imagen al espejo uno
de otro, con relación a un punto de asimetría o centro
quiral.
Espejo

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 CARBOHIDRATOS
ISOMEROS

El centro quiral corresponde a un carbono que se une a 4

radicales distinto.

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 CARBOHIDRATOS
ISOMEROS

Los azucares cuya diferencia es solo en un carbono quiral

se denominan epímeros
H– C = O H– C = O H– C = O H– C = O

–
–

–
–
H– C – OH HO – C – H H– C – OH H– C – OH

–
–

–
–

HO– C – H HO– C – H HO– C – H HO– C – H

–
–

–
–

H– C – OH H– C – OH H– C – OH HO– C – H

– –
–

–
– –

H– C – OH H– C – OH H– C – OH H– C – OH
–

–
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-Glucosa D-Manosa D-Glucosa D-Galactosa

Epimeros en C2 Epimeros en C4
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 CARBOHIDRATOS CH2OH
β 64%
H– C = O C O
H OH
–

H– C – OH H
C C
–

HO– C – H HOH2C OH H
OH HO H
–

H– C – OH C C C
H O
– –

H– C – OH H H OH
C C H
CH2OH OH H CH2OH
HO
0.003 % C C C O
H H
H H OH H H OH H
O C C
– –

C OH H
– –
– –
– –

HOH2C C–C–C–C HO OH
OH OH H OH H C C ⍺ 36%
H OH
El ángulo de enlace de la hibridación sp3 del carbono permite la cercanía del
grupo aldehído e hidroxilo, los que reaccionan para formar una estructura
cíclica. El carbono 1 se convierte en un carbono asimétrico denominado
carbono anomérico, permitiendo la formación de isómeros (Anómeros).
 CARBOHIDRATOS
H– C = O

–
H– C – OH

–
HO– C – H

–
H– C – OH

–
H– C – OH

–
CH2OH
D-Glucopiranosa
CH2OH CH2OH
H O H H O OH
H H
OH H OH H
HO OH HO H

H OH H OH
α-D-Glucopiranosa β-D-Glucopiranosa
Cuando el grupo hidroxilo del carbono anomérico se encuentra por abajo
del plano de la estructura cíclica se llama anómero α, si se encuentra por
arriba anómero β.
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 CARBOHIDRATOS
CH2OH CH2OH H2O CH2OH CH2OH
O O H O H H O H
H H H H
H H H H
OH H
+ OH H OH H O OH H
HO OH HO OH HO OH
α 1-4
H OH H OH H OH H OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

O O H O H O H
H OH H H
H + H H H
O
OH H OH H OH H OH H
HO H HO OH HO OH
β 1-4
H OH H OH H2O H OH H OH

Los monosacáridos pueden unirse entre si, a través de enlaces

glucosídicos, lo cual les permite formar cadenas que van desde dos a
miles de unidades.
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 CARBOHIDRATOS
CH2OH CH2OH

H O H H O H
H H
+
OH H OH H
HO OH HO OH

H OH H OH

CH2OH CH2OH

H O H H O H
H H
H OH H
+ H2O
OH O
HO OH

H OH H OH

Enlace monocarboxílico: Enlace glucósido en el que solo participa un

carbono anomérico

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 CARBOHIDRATOS
6 CH2OH
O HO
o 6
CH2OH
H 5 H
H
4 1 + 2
OH H
5
OH H
HO OH 3 4 H
CH2OH
3 2 1
H OH H OH

6 CH2OH
o 6
CH2OH
H 5 O H
H O 2 5
4 1 OH H
OH H + H2O
HO CH2OH 3 4 H
3 2 1
H OH H OH

Enlace α 1-β 2 Glucosídico

Enlace Dicarboxílico: Enlace glucósido en el participan dos carbonos

anomérico

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 CARBOHIDRATOS
α (1-4) β (1-4)

(α1-β2) β (1-4)
Enlaces glucosídicos
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 CARBOHIDRATOS

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 CARBOHIDRATOS

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

H O H H O H H O H H O H
H H H H
OH H O OH H O OH H O OH H
HO OH

α 1-4 H
α 1-4 H
α 1-4 H OH
H OH OH OH

Amilosa cadena lineal unida por enlaces α 1-4

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 CARBOHIDRATOS
CH2OH α 1-4 CH2OH

H O H H O H
H H
OH H O OH H

O α 1-6
H OH H OH

CH2OH α 1-4 CH2OH CH2 CH2OH

H O H H O H H O H H O H
H H H H
OH H O OH H O OH H O OH H
HO OH

H OH H OH H OH H OH

Amilopectina: cadena lineal unida por enlaces α 1-4 con ramificaciones

unidas por enlace α 1-6 cada 24 a 30 residuos de glucosa.

Glucógeno: cadena lineal unida por enlaces α 1-4 con ramificaciones unidas
por enlace α 1-6 cada 8 a 14 residuos de glucosa.
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 CARBOHIDRATOS
REACCIÓN DE REDUCCIÓN

La función aldehído o cetona de los carbohidratos puede ser reducida a la

función alcohol generándose un poliol o polialcohol, compuestos
altamente hidrofílicos que generan un incremento osmótico importante.

En nuestro organismo esta reacción es catalizada por una enzima aldosa

reductasa presente en algunos te¡jidos como el cristalino.

CARBOHIDRATO POLIOL

Glucosa Sorbitol

Fructosa Sorbitol

galactosa Galactitol

Manosa Manitol
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 CARBOHIDRATOS

CH2OH CH2OH

–
–

H– C = O H– C – OH

–
–

HO– C – H Aldosa reductasa HO– C – H

–
–

H– C – OH H– C – OH

– –
– –

H– C – OH H– C – OH

CH2OH CH2OH

FRUCTOSA SORBITOL

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 CARBOHIDRATOS

H– C = O CH2OH

–
–

H– C – OH H– C – OH

–
–

HO– C – H Aldosa reductasa HO– C – H

–
–

H– C – OH H– C – OH

– –
– –

H– C – OH H– C – OH

CH2OH CH2OH

GLUCOSA SORBITOL

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 CARBOHIDRATOS
REACCIÓN DE OXIDACIÓN

la reacción de oxidación de las aldosas puede generarse en el grupo

aldehído, en el alcohol primario terminal o en ambos sitios, produciendo
diferentes tipos de ácidos:

Ácidos aldónicos: la oxidación se produce en el carbono 1; la

oxidación del grupo aldehído de la glucosa produce ácido glucónico.

H– C = O COOH

–
–

H– C – OH H– C – OH

–
–

HO– C – H HO– C – H
–
–

H– C – OH H– C – OH
– –
–

H– C – OH H– C – OH
–

CH2OH CH2OH
Glucosa Ácido glucónico
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 CARBOHIDRATOS
REACCIÓN DE OXIDACIÓN
H– C = O
Ácidos urónicos: la
–

H– C – OH oxidación se produce en el
carbono 6; la oxidación de
–

HO– C – H
Ácido glucurónico la función alcohol del
–

H– C – OH carbono 6 produce ácido

glucárico.
– –

H– C – OH
COOH

COOH Ácidos aldaricos: la

–

H– C – OH oxidación se produce tanto

en el carbono 1 como en el
–

HO– C – H Ácido glucárico 6; la oxidación del grupo

–

H– C – OH aldehído y grupo alcohol

del carbono 6 produce
– –

H– C – OH ácido glucurónico. 
COOH
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 CARBOHIDRATOS
REACCIÓN DE OXIDACIÓN

Ácidos urónicos: se producen por la oxidación del alcohol primario

terminal, dejando el grupo aldehído intacto; la formación enzimática
del ácido glucurónico a partir de la glucosa; se utiliza incrementar la
solubilidad de compuestos como la bilirrubina , hormonas sexuales,
algunos fármacos y toxinas, favoreciendo su eliminación a través de
la orina y la bilis.

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αAmilasa: actúa sobre los Almidón
enlaces α (1-4) de manera Lactosa
aleatoria, produciendo αAmilasa Sacarosa
salival
dextrinas de diferentes Celulosa
tamaños, trisacáridos y
disacáridos.
Dextrinas
pH bajo en el Maltosa
estómago detiene la isomaltosa
acción de la
αAmilasa salival Lactosa
Sacarosa
Celulosa

αAmilasa pancreática

Circulación portal DISACARIDASAS

Enzimas unidas al glucocálix de
la membrana de las células de la Maltosa
Glucosa mucosa intestinal: isomaltosa
Galactosa Lactasa, sacarasa, maltasa e Lactosa
Fructosa isomaltasa Sacarosa
Celulosa
CARBOHIDRATOS
QBP JORGE ALBERTO DÁVILA RUBIO Celulosa
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CARBOHIDRATOS
sa
Gluco
sa
a cto
L
ó n
id
lm
A
Maltosa
Dextrinas

go
va

Secretina
Amilasa Pancreoziminaa
pancreatica
Pancreas
Maltasa
Maltosa

Alm Sacarasa
id ón Sacarosa
Lactasa
Lactosa
Glusosa

Fructosa

Galactosa
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CARBOHIDRATOS
Digestión

FASE CEFÁLICA

El estímulo puede
desencadenarse por olor,
sabor, masticación,
deglución, hipoglucemia
Bulbo o pensar en un alimento.
raquideo

Péptido regulador de
Ocasiona la liberación de
gastrina (GRP) péptido regulador de
gastrina (GRP) y Gastrina.
Activa células G Mecanismo responsable
del 40% de la
estimulación.
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CARBOHIDRATOS

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CARBOHIDRATOS
Digestión

Gastrina.

Hormona polipéptica segregada por las glándulas pilóricas del antro del
estómago y estimulada por las fibras peptidérgicas del nervio vago.

Esta hormona estimula la secreción del jugo gástrico, ácido clorhídrico.

La gastrina llega a sus receptores, localizados en la membrana de las células

parietales (C2) de las glándulas fúndicas del estomago, provocando la
liberación de HCl.
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CARBOHIDRATOS

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Digestión
CARBOHIDRATOS
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CARBOHIDRATOS
Secretina:
Tiene una sola forma
circulante, un polipéptido
de 127 aminoácidos. Se
libera de células del
duodeno y yeyuno cuando
aumenta el contenido del
ión hidrógeno en el
intestino proximal.

La principal función de
secretina es estimular al
páncreas para liberar
soluciones ricas en
bicarbonato en el conducto
pancreático.
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CARBOHIDRATOS
Polipéptido colecistocinina
(CCK) se encuentra en
múltiples formas (CCK –, 58, -
39, -33, -22, -8) y es secretado
en la mucosa gástrica,
duodeno y yeyuno. Su
expresión tiene idéntico
terminal y secuencia de
aminoácidos que la gastrina.
CCK es estimulada por ácidos
grasos presentes en la luz
intestinal, así como proteínas
digeridas y algunos
aminoácidos. CCK estimula la
liberación de secreción
enzimática pancreática, la
contracción de la vesícula
biliar y la relajación del
esfínter.
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CARBOHIDRATOS
Glucosa
CARBOHIDRATOS
Enlace α 1, 4 Glucoamilasa
Sacarasa
Isomaltasa
Amilosa

Dextrina límite α

Amilasa
Glucoamilasa
En
6
1,

lac
α

eα
e
ac

1,
l
En

Amilopectina +
Isomaltasa

Maltosa +
Glucoamilasa
Maltotriosa
Sacarasa
Dextrina límite α Isomaltasa
Oligomero de glucosa

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 CARBOHIDRATOS

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 CARBOHIDRATOS

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