Guía de ejercicios

Hidratos de Carbono I

Química Orgánica
QUUM1003

Hidratos de carbono (Carbohidratos)

1.- Introducción
Existe en la naturaleza y la vida diaria una serie de compuestos orgánicos llamados Hidratos
de carbono (carbohidratos). Si analizamos la composición de las hojas, los troncos de las
plantas, semillas, algunas algas etc, nos daremos cuenta que están formadas por moléculas
de hidratos de carbono. En el proceso de fotosíntesis las plantas pueden convertir CO 2 y
agua en presencia de clorofila y energía en (+)-glucosa. La glucosa puede ser combinada y
transformarse luego en celulosa que es el componente estructural de corteza de árboles,
 2

Monosacáridos
1. ¿Cuál es la fórmula molecular de un monosacárido que presenta 3 carbonos quirales y
grupo funcional carbonilo tipo aldosa?

A. C6H6O6
B. C6H12O6
C. C5H10O5
D. C5H5O5
E. C5H12O6

2. ¿Cuál es la fórmula molecular de un monosacárido que presenta 3 carbonos quirales y

grupo funcional carbonilo tipo cetosa?

A. C6H6O6
B. C6H12O6
C. C5H10O5
D. C5H5O5
E. C5H12O6

3. El siguiente monosacárido puede clasificarse como una:

H O
C

A. D-aldopentosa H OH

B. L-aldohexosa H OH

C. D-Cetohexosa HO H

D. L-cetopentosa H OH

E. D-aldohexosa CH 2OH

4. ¿Cuántos carbonos quirales puede tener una cetosa de fórmula global C 5H10O5?

A. 0
B. 1
C. 2
D. 3
E. 4

2
 3

5. El siguiente monosacárido puede clasificarse como una:

H O

A. D-aldopentosa HO H
B. L-aldotetrosa
H OH
C. D-cetohexosa
CH2OH
D. L-cetopentosa
E. D-aldotetrosa

6. La relación de isómeros existente entre las siguientes moléculas es:

H O H O

H C OH OH C H

OH C H H C OH

H C OH H C OH

H C OH H C OH
A. Enantiómeros CH 2
CH 2
B. Diasteroisómeros corrientes. OH OH

C. Anómeros
D. Epímeros
E. Tautómero

7. La configuración de los carbonos quirales de una aldohexosa es: L, D, L, D. Según esta

configuración su estructura de Fischer sería::

A B C D E

H O H O H O H O H O

OH OH OH HO HO

HO HO HO OH OH

OH HO OH HO HO

OH OH HO OH HO

CH 2OH CH2OH CH2OH CH 2OH CH 2OH

3
 4

8. La configuración de los carbonos quirales de una aldohexosa es: L, D, L, D. Según esta

configuración la estructura de Fischer correcta para el epímero en C-4 es:

A B C D E

H O H O H O H O
Ninguna de
OH OH OH HO las anteriores
HO HO HO OH

OH HO OH HO

OH OH HO OH

CH 2OH CH2OH CH2OH CH 2OH

9. La configuración de los carbonos quirales de una aldohexosa es: L, D, L, D. Según esta

configuración la estructura de Fischer correcta para su enantiómero:

A B C D E

H O H O H O H O H O

OH OH OH HO HO

HO HO HO OH OH

OH HO OH HO HO

OH OH HO OH HO

CH 2OH CH2OH CH2OH CH 2OH CH 2OH

10. La relación de isómeros existente entre las siguientes moléculas es:

H O
CH2OH

A. Isómeros funcionales corrientes H OH O

B. Diasteroisómeros HO H HO H

C. Epímeros H OH H OH

D. Tautómeros CH2OH CH2OH

E. enantiómeros

4
 5

11. Indique la cantidad de carbonos quirales y el número posible de diasteroisómeros de la

familia D, existentes con la misma cantidad de carbonos que la siguiente azúcar:

CH 2 OH

C O
A. 3 carbonos quirales y 8 diasteroisómeros
H C OH B. 5 carbonos quirales y 32 diasteroisómeros
H C OH C. 2 carbonos quirales y 4 diasteroisómeros.
D. 2 carbonos quirales y 2 diasteroisómeros.
CH 2 OH
E. Ninguna de las alternativas anteriores

12. ¿Qué tipo de isómeros son estos dos monosacáridos?

H O H O

A. Epímeros H OH H OH
B. Anómeros H OH HO H
C. Tautómeros
H OH H OH
D. Enantiómeros
CH2OH CH2OH
E. Diasteroisómeros Corrientes

13. Una aldosa de fórmula global C4H8O4 puede tener un máximo de

A. 3 enantiómero
B. 3 Diasteroisómeros
C. 1 epímero
D. 2 isómeros funcionales corrientes
E. 2 Tautómeros

14. ¿Qué tipo de isómeros son estos dos monosacáridos?

HOH 2 C O H O

A. Epímeros HO H H OH
B. Tautómeros H OH H OH
C. Enantiómeros CH 2 OH CH 2 OH
D. Diasteroisómeros Corrientes
E. No son isómeros de ningún tipo.

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 6

15. La configuración de los carbonos quirales del siguiente monosacárido en estructura de

Fischer es:
H O

H OH
A. D,D,L,D
H OH
B. D,L,D,D
HO H C. L,L,D,L
H OH D. L,D,L,L
CH2OH E. L,L,L,D

16. La configuración de los carbonos quirales de una aldohexosa es: D,L,L,D, Según esta
configuración la estructura de Fischer correcta es:

A B C D E

H O H O H O H O
Ninguna de
OH OH OH HO las
HO HO HO OH
alternativas
OH HO OH HO
anteriores
OH OH HO OH

CH 2OH CH2OH CH2OH CH 2OH

17. Indique lo verdadero para el siguiente monosacárido:

H O
C
I. El carbono anomerico de este monosacárido tiene la función cetosa.
HO H
II. Puede ciclarse en un anillo de piranosa.
HO H
III. Es un azúcar reductor
H OH

H OH

A B C D E CH 2 OH

SOLO I SOLO II SOLO III I y II II y III

6
 7

18. Para transformar una cetohexosa en una aldohexosa, se requiere de la reacción de :

A. Tautomerización.
B. Mutarotación
C. Adición nucleofílica
D. Sustitución nucleofílica
E. Eliminación

19. Necesariamente para que dos monosacáridos sean Epímeros entre sí, deben:

A. Tener la misma fórmula molecular, pero distintos grupos funcionales.

B. Tener diferente estereoquímica en todos sus carbonos quirales.
C. Pertenecer a la misma familia y presentar diferente estereoquímica sólo en uno de sus
carbonos quirales.
D. Pertenecer a la misma familia y presentar diferente estereoquímica en dos o más de sus
carbonos quirales.
E. Ser isómeros funcionales y tener la misma estereoquímica en sus carbonos quirales.

20. Dada las siguientes estructuras señale cuál de las siguientes aseveraciones es correcta

I II III

CHO CH 2 OH CHO

H C OH C O H C OH

HO C H HO C H HO C H

H C OH H C OH HO C H

H C OH H C OH H C OH

CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH

A. Para transformar la estructura I en la II se debe realizar una Epimerización en C-2

B. Para transformar la estructura I en la III se debe realizar una Tautomerización
C. Para transformar la estructura I en la II se debe realizar una Tautomerización
D. Para transformar la estructura I en la III se debe realizar una Epimerización en C-3
E. Para transformar la estructura II en la III se debe realizar solo una Tautomerización

7
 8

21. El siguiente monosacárido puede clasificarse como una:

CH2OH
O
A. L - aldotetrosa
H OH
B. D - cetohexosa
HO H
C. L - cetopentosa
CH2OH
D. D – aldotetrosa
E. L - aldopentosa

22. Basándose sólo en las estructuras de las siguientes moléculas y considerando el

metabolismo normal de una célula eucarionte se podría afirmar como verdadero:

Molécula 1 Molécula 2 Molécula 3 Molécula 4

H O H O H O CH 2 OH

O
H OH HO H H OH
H OH
H OH H OH HO H
H OH
H OH H OH H OH
CH 2 OH
CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH

I.- Se podría sintetizar la molécula 2 a partir de la molécula 3 , utilizando como

intermediario la molécula 1
II.- La célula para poder sintetizar la molécula 2 a partir de la molécula 4, necesitaría
primero una epímerasa y en una segunda etapa una tautómerasa.
III.- La molécula 4 puede ser sintetizada necesariamente a través de tres reacciones a
partir de la molécula 3

A B C D E
SOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III

8
 9

23. Para transformar una Cetohexosa en una aldohexosa ,se requiere de la reacción de :

A. Adición nucleofílica
B. Sustitución ceto-enólica
C. Eliminación
D. Muta rotación
E. Tautomerización ceto-enólica.

24. ¿Qué tipo de isómeros son estos dos monosacáridos?

H O H O
A. Epímeros
B. Anómeros H OH H OH

C. Tautómeros H OH HO H
D. Enantiómeros H OH H OH
E. Diasteroisómeros Corrientes CH2OH CH2OH

25. Indique lo verdadero sobre estos dos monosacáridos

H O
CH 2OH

A. Son isómeros estructurales entre sí. HO H

O

B. Son isómeros funcionales corrientes entre sí. H OH

H OH
H OH
C. Ambos son polihidroxialdehídos H OH
CH 2OH
D. Son tautómeros entre si CH 2OH

E. Ambos poseen el mismo número de carbonos quirales

26. El siguiente monosacárido puede clasificarse como una:

H O
A. D - aldopentosa C
B. L - aldohexosa H C OH
C. D - cetohexosa H C OH
D. L - cetopentosa
HO C OH
E. D - aldohexosa
H C OH

CH 2
OH

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27. El siguiente monosacárido puede clasificarse como una:

CH2OH
O
A.L - aldotetrosa
H OH
B.D - cetohexosa
HO H
C.L - cetopentosa
CH2OH
D.D – aldotetrosa
E.L - aldopentosa
28. Basándose sólo en las estructuras de las siguientes moléculas y considerando el
metabolismo normal de una célula eucarionte se podría afirmar como verdadero:

Molécula 1 Molécula 2 Molécula 3 Molécula 4

H O H O H O CH 2 OH

O
H OH HO H H OH
H OH
H OH H OH HO H
H OH
H OH H OH H OH
CH 2 OH
CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH

I Se podría sintetizar la molécula 1 a partir de la molécula 2 , utilizando dos

epimerasas
II La célula para poder sintetizar la molécula 2 a partir de la molécula 4, necesitaría
solo una tautomerasa.
III La molécula 4 puede ser sintetizada a partir de la molécula 3, utilizando una
tautomerasa y una epimerasa

A B C D E
SOLO I SOLO II SOLO III I y II II y III

29. Indique lo verdadero sobre estos dos monosacáridos H O CH2OH

O
HO H
A. Son isómeros estructurales entre sí. H OH
H OH
H OH
B. Son isómeros funcionales entre sí. H OH
H OH
C. Ambos son polihidroxialdehídos CH2OH
CH2OH
D. No son isómeros porque se trata de una aldosa y una cetosa
E. No son isómeros puesto que poseen distinta formula molecular.
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30. ¿Qué tipo de isómeros son estos dos H O H O monosacáridos?

H OH H OH
A. Epímeros HO H
H OH
B. Anómeros
H OH H OH
C. Tautómeros
CH2OH CH2OH
D. Enantiómeros
E. Diasteroisómeros Corrientes

31. Indique lo verdadero sobre estos dos monosacáridos

H O
CH 2OH

A. Son isómeros estructurales entre sí. HO H

O

B. Son isómeros funcionales corrientes entre sí. HO H

H OH
H OH
C. Ambos son polihidroxialdehídos H OH
CH 2OH
D. Son tautómeros entre si CH 2OH

E. Ambos poseen el mismo número de carbonos simétricos

32. Indique lo verdadero para el siguiente monosacárido.

H O
C

I.- Posee 7 Diasteroisómeros. HO H

II.- Puede tener un máximo de 4 Epímeros. HO H
III.- Su configuración correcta es L, L, D, D.
H OH

H OH

CH 2 OH

A B C D E
SOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III

33. Una aldosa de fórmula global C4H8O4 puede tener un máximo de

A. 3 enantiómero
B. 3 Diasteroisómeros
C. 1 epímero
D. 3 isómeros funcionales corrientes
E. 2 Tautómeros

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34. El siguiente monosacárido puede clasificarse como una:

A. L - aldopentosa CH 2OH
B. L - aldotetrosa O
C. D - cetohexosa
H OH
D. L - cetopentosa
E. D – aldotetrosa HO H
CH 2OH
35. Para que ocurra la siguiente reacción, se requiere de la reacción de :
H O H O

A. Adición nucleofílica
H OH H OH
B. Epimerización
H OH HO H
C. Eliminación
H OH H OH
D. Muta rotación
E. Tautomerización ceto-enólica. CH2OH CH2OH

36. ¿Qué tipo de isómeros son estos dos monosacáridos?

H O H O

A. Epímeros H OH H OH
B. Anómeros H OH HO H
C. Tautómeros
H OH H OH
D. Enantiómeros
CH2OH CH2OH
E. Diasteroisómeros Corrientes

37. ¿Cuál es la fórmula molecular de una pentosa?

A. C6H12O6
B. C5H10O5
C. C5H5O5
D. C5H12O6
E. C6H6O6
38. Dada la estructura de Fischer para La D- Xilosa: La estructura que representa
correctamente a la L- xilosa es: H O

H OH

HO H

H OH

CH 2OH

D- Xilosa
a) b) c) d) e)
H O H H O
H O H O
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O

H OH H OH HO H HO H H OH

HO H HO H HO H H OH H OH

HO H H OH HO H HO H H OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

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39. Indique lo verdadero sobre los enantiómeros.

I. Reaccionan bioquímicamente de la misma forma.

II. Poseen la misma estructura.
III. Sus imágenes especulares se superponen en el espacio.
A B C D E
SOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III

40. ¿Qué tipo de isómeros son estos dos monosacáridos?

CH 2 OH CH 2 OH
O O
A. Epímeros OH HO
B. Isómeros funcionales corrientes OH HO
C. Tautómeros CH 2 OH CH 2 OH
D. Enantiómeros
E. Diasteroisómeros Corrientes

41. ¿Cuántos carbonos quirales tiene una aldohexosa en estructura de Fischer?

A. 1
B. 2
C. 3
D. 4
E. 5

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42. Sea el monosacárido:

H O
C

HO H

HO H

H OH

H OH

CH 2 OH

Indique cuál de las siguientes alternativas muestra correctamente sus relaciones

isométricas correctas:

H O H O
C C CH 2OH

H OH H OH O

H OH HO H HO H

H OH H OH H OH

H OH H OH H OH

CH 2 OH CH 2 OH CH 2OH

Molécula 1 Molécula 2 Molécula 3

A. Epímero de la Molécula 1 /Diasteroisómero de la Molécula 2 / Isómero Funcional de la

Molécula 3
B. Epímero de la Molécula 1 / Diasteroisómero Molécula 2 /Tautómeros de la Molécula 3
C. Diasteroisómero corriente de la Molécula 1/Epímero de la Molécula 2/Tautómeros de
la Molécula 3
D. Diasteroisómero corriente de la Molécula 1/Epímero de la Molécula 2/ Isómero
Funcional de la Molécula 3
E. Epímero Molécula 1 /Diasteroisómero Molécula 3 /Enantiómero de la molécula 3

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43. Basándose sólo en las estructuras de las siguientes moléculas y considerando el

metabolismo normal de una célula eucarionte se podría afirmar como verdadero:

Molécula 1 Molécula 2 Molécula 3 Molécula 4

H O H O H O CH 2 OH

O
H OH HO H H OH
H OH
H OH H OH HO H
H OH
H OH H OH H OH
CH 2 OH
CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH

I. Se podría sintetizar la molécula 2 a partir de la molécula 4 utilizando solo una tautomerasa

II. Se podría sintetizar la molécula 2 a partir de la molécula 3 utilizando primero una
epimerasa y en una segunda etapa una tautomerasa.
III. Se podría sintetizar la molécula 2 a partir de la molécula 1 utilizando dos Epimerasas.

A B C D E
SOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III

44. Indique lo verdadero sobre los diasteroisómeros corrientes.

I. Tienen idénticas todas sus propiedades físicas, excepto la rotación de la luz polarizada
II. Siempre pertenecen a la misma familia.
III. Pueden ínter convertirse entre sí, cuando se modifica sólo la configuración de su
carbono quiral de más alta numeración.
A B C D E
SOLO I SOLO II SOLO III I y II I y III

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45. Indique lo verdadero sobre estos dos monosacáridos

H O
H O
A. Ambos son polihidroxialdehídos H OH
B. Son isómeros estructurales entre sí. HO H H OH
C. Son isómeros funcionales entre sí. H OH H OH
D. No son isómeros porque se trata de una aldopentosa CH 2 OH CH 2 OH
y una cetotetrosa
E. Ambos poseen el mismo número de carbonos quirales

RESPUESTAS
PREGUNTA Respuesta PREGUNTA Respuesta PREGUNTA Respuesta

1 C 21 C 41 D

2 B 22 A 42 C

3 E 23 E 43 A

4 C 24 A 44 D

5 E 25 D 45 A

6 B 26 E

7 D 27 C

8 E 28 E

9 C 29 E

10 D 30 A

11 E 31 B

12 A 32 E

13 C 33 C

14 E 34 D

15 A 35 B

16 B 36 A

17 E 37 B

18 A 38 A

19 C 39 B

20 C 40 D

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